Este documento presenta información sobre estereoisomería. Define isomería estructural y estereoisomería, incluyendo estereoisómeros geométricos y ópticos. Explica conceptos clave como carbonos quirales, moléculas quirales, enantiómeros, diastereómeros, mezclas racémicas y compuestos meso. El objetivo es establecer las diferencias entre los diversos tipos de isómeros estructurales.

1. Universidad Nacional Experimental
de los Llanos Occidentales
“Ezequiel Zamora”
Vice-rectorado de Producción Agrícola
Programa Ciencias del Agro y del Mar
Subprograma de Ingeniería Agronómica

2. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Objetivo General.
• Establecer diferencias entre los diversos tipos de
Isómeros estructurales.
• Representar mediante ecuaciones las propiedades
químicas características de los diferentes grupos
funcionales orgánicos.

3. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Objetivos Específicos.
• Establecer diferencias entre los diversos tipos de Isómeros
estructurales.
• Clasificar los diferentes tipos de estereoisómeros según la
naturaleza de la propiedad física que sufre variaciones.
• Determinar cuando un compuesto orgánico presenta actividad
óptica, dependiendo de la existencia de carbonos quirales y de la
asimetría molecular.
• Representar fórmulas de perspectiva y de proyección de los
estereoisómeros y formas meso, de moléculas que presenten
actividad óptica y posean más de un centro quiral.
• Establecer diferencias entre la inactividad óptica que ocurre en
mezclas racémicas y en compuestos cuyas moléculas son
superponibles a sus imágenes especulares.

4. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Contenidos.
Definición de isometría estructural. Tipos de isómeros estructurales.
Definición de estereoisomería. Estereoisómeros geométricos.
Variación de constantes físicas y de reactividad.
Estereoisómeros ópticos. Estereoisomería óptica.
Luz polarizada. Actividad óptica. Esquema y funcionamiento de un
polarímetro. Rotación especifica.
Carbono quiral o asimétrico. Molécula quiral o asimétrica.
Sustancias dextrógiras o dextro rotatorias. Sustancias levógiras o levo
rotatorias. Formas meso.
Mezcla racémica. Configuración (D) y (L). Compuestos anómeros.
Compuestos epímeros.

5. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Estereoquímica.
• Rama de la química orgánica que se encarga de estudiar la disposición espacial de
los átomos pertenecientes a una molécula y cómo afecta esto a las propiedades y
reactividad de dichas moléculas.
• También se puede definir como el estudio de los isómeros: compuestos químicos
con la misma fórmula molecular pero de diferentes fórmulas estructurales.
• El descubrimiento de la estereoquímica tuvo una gran influencia en el desarrollo
de la teoría estructural en la química orgánica. (figura 1).

6. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.

7. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
1.- Isometría Estructural.
• Son isómeros que difieren en su secuencia de enlaces, es
decir, en su conectividad o forma en que están conectados
sus átomos. Ejemplos:
C4H10
C5H12

8. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
C5H10
“No son isómeros del pentano, porque su
fórmula molecular es diferente”.

9. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Tipos de Isomería Definición Ejemplos
1.- Isometría Estructural
1.1.- Isómeros de
Cadena.
Son compuestos que
difieren en la posición de
los átomos en la cadena
carbonada.
1.2.- Isómeros de
Posición.
El grupo funcional ocupa
una posición diferente en
cada isómero.

10. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Tipos de
Isomería
Definición Ejemplos
1.- Isometría Estructural (Continuación).
1.3.- Isómeros de
Función.
Compuestos que tienen la
misma fórmula molecular
pero diferente grupo
funcional.

11. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
2.- Estereoisomería.
• Son isómeros que sólo se diferencian en la orientación de sus
átomos en el espacio. No obstante, sus átomos están enlazados
en el mismo orden. Ejemplo:
• La Estereoisomería es de dos tipos: Geométrica y Óptica.

12. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Tipos de
Estereoisómeros
Definición Ejemplos
2.1.- Geométricos.
1.1.-Isomería Cis.
Se llaman cis los isómeros
geométricos que tienen los
grupos al mismo lado.
1.2.- Isomería Trans.
Son isómeros cuyos grupos
los tienen a lados opuestos.

13. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.

14. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Compuestos Quirales o Asimétricos.
• Se denominan como compuestos quirales, a aquellos que son
imágenes especulares no superponibles (no son idénticos).
• El término quiral deriva del griego “cheir” que significa “mano”.
• Se puede decir si un objeto es quiral, mirando su imagen en un
espejo.

15. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Átomos de Carbono Asimétrico. Centros
Quirales.
• Un carbono quiral o asimétrico es aquel átomo de carbono que
está enlazado a cuatro grupos diferentes.
• Un átomo de carbono asimétrico es el ejemplo más frecuente de
centro quiral, término de la IUPAC para cualquier átomo que
soporta varios ligandos en una dispersión especial tal que tiene
imágenes especulares no superponibles.

16. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Molécula Quiral o Asimétrica.
• La causa más común de la quiralidad en una molécula orgánica
es la presencia de un átomo de carbono tetraédrico con
carbonización sp3 unido a cuatro sustituyentes diferentes.
• El centro quiral es la causa de la quiralidad, sin embargo la
quiralidad es una propiedad que tiene toda la molécula.
• Por otra parte, para conocer si una molécula es quiral o no hay
que observar su imagen en el espejo.

17. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
2.1.- Estereoisómeros Ópticos.
• Son isómeros cuyos átomos están enlazados en el mismo
orden, pero difieren en cómo están orientados en el
espacio.
• Los estereoisómeros ópticos se dividen en: Enantiómeros,
Diasteroisómeros, Compuestos Epimeros y Anomeros.
• a.- Enantiómeros: son imágenes especulares no
superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido
a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.

18. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Actividad Óptica.
La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un
polarímetro, es una propiedad física característica de la estructura de cada
enantiómeros, de su concentración y del disolvente empleado en la
medición.
Fig. 6. Esquema que muestra el funcionamiento de un Polarímetro.

19. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Representación de los Enantiómeros.
Fig. 7. Ejemplos de Proyección de Fischer.

20. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Nomenclaturas de los Enantiómeros. Formas
Dextro y Levo.
• Un enantiómero que rota el plano de la luz polarizada hacia la
derecha (en el sentido de las agujas del reloj), se dice que es
dextro rotatorio, dextrógiro o una forma dextro.
• Si lo hace hacia la izquierda, es levo rotatorio, levógiro o una
forma levo.
• Para designarlos se usa la letra (d) o el signo (+) para los
compuestos dextrógiro, y la (l) o signo (-) para los levógiro.
Ejemplos:

21. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Fig. 8. Ejemplos de formas Dextro y Levo en distintos compuestos
orgánicos.

22. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
b.- Diastereoisómeros.
• Los Diastereoisómeros son estereoisómeros que no son
imágenes especulares.
• La mayoría de los diastereoisómeros son isómeros
geométricos, o compuestos que contienen dos o más
centros quirales. Ejemplos:

23. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Ejercicio de Isomería Óptica:
Para el 3Bromo-2Butanol represente los isómeros
ópticos que se forman:
Solución:
Paso 1:
Paso 2: Carbonos Quirales en la molécula de 3Bromo-
2Butanol: 2. De allí, que se determina los isómeros a
dibujar: 2n 22 = 4 isómeros.-

24. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Paso 3: Representación de los isómeros del 3Bromo-
2Butanol :
Observando el par 1 y el par 2, se tiene que ambos
son Enantiómeros.
(a) (b)
Par 1
(c) (d)
Par 2

25. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Ahora, comparando (b) con (c), se tiene lo siguiente:
Como se puede observar, ambos son Diastereoisómeros.
(b) (c)

26. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
1.- Mezclas Racémicas.
• Se denomina así a la mezcla que está formada por dos enantiómeros
en la misma proporción, y que es ópticamente inactiva.
2.- Compuestos Meso.
• Estereoisómero que contiene carbonos quirales pero que puede
superponerse a su imagen especular.
Otros conceptos de interés:

27. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Ejemplos:
a.-Mezcla Racémica:
b.- Compuestos Meso:

28. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
c.- Compuestos Epímeros.
• Compuestos que tiene la misma fórmula molecular pero difieren entre
sí por la configuración de un solo carbono asimétrico.
d.- Compuestos Anómeros.
• Compuestos que tiene la misma fórmula molecular pero difieren entre
sí por la configuración del carbono anómerico.

29. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
c.- Compuestos Epímeros.
d.- Compuestos Anómeros.

31. Bibliografía Consultada.
Carroz, D. 1997. Química orgánica. 2º ed.
Universidad de los Andes. Ediciones del
Rectorado, Vicerrectorado Académico, Consejo
de Publicaciones. Mérida, Venezuela.
Fessenden, R; Fessenden, J. 1983. Química orgánica.
Grupo Editorial Iberoamericana. México.
Wade, L. 2004. Química orgánica. 5ta ed. Pearson,
Madrid, España.
Morrison, R; Boyd, R. 1998. Química Orgánica. 5ta
ed. Pearson. México, México.