Información y estructura de la Penicilina , con un enfoque a la Penicilina V

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LA PENICILINA
1.-ESTRUCTURA
1.1.-Beta-Lactámicos
Las penicilinas y sus derivados, clasificadas como compuestos beta-
lactámicos, se caracterizan por poseer un núcleo químico común, el ácido
peniciliánico, constituido por un anillo tetragonal betalactámico(b) unido a
otro anillo pentagonal de tiazolidina(a), que se asocian a su vez a radicales
laterales (R) mediante enlaces amínicos (c).
La actividad biológica de las penicilinas depende de la integridad del
núcleo 6-aminopeniciliánico (a,b,c,R), ya que sus propiedades
farmacológicas se pierden cuando la actividad enzimática de las bacterias,
ejercida por beta-lactamasas o penicilinasas, rompe el anillo beta-
lactámico (b) dando origen al ácido peniciloico.

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La adición de radicales (R) al grupo amínico libre (c) determina las
propiedades farmacológicas de los compuestos resultantes y los
diferentes tipos de penicilinas.
Radical R (Que unido con el Ac 6-
Aminopenicialiánico da un tipo de
penicilina)
El tipo de penicilina generado es la penicilina V:
La condición de ácido carboxílico que tienen las penicilinas, les permite la
formación de sales con metales pesados y bases orgánicas.
La penicilina V, es un derivado del ácido fenoxiacético y, como tal, es
insoluble en medio ácido. Esta característica la hace ideal para ser
administrada por vía oral sin que sufra inactivación gástrica,
absorbiéndose sólo en el duodeno.

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2.-PENICILINAS NATURALES
Las penicilinas G que se consideran derivados naturales, así como la
fenoximetilpenicilina o Penicilinas V (ácidos – resistente) , la adición de los
ácidos fenilcético y fenoxiacético a las penicilinas G ha dado por resultado
las penicilinas biosintéticas, como la penicilina V señalada, o las de nueva
generación denominadas semisintéticas, penicilinasas resistentes y
penicilinas de amplio espectro.
Cuadro extraído de: Introducción a la microbiología By Gerard J. Tortora,
Berdell R. Funke, Christine L. Pag 587
2.-LA PENICILINA V (Fenoximetilpenicilina)
2.1.-Introducción
Es un antibiótico de prescripción, bactericida de la familia de las
penicilinas, pertenece a la clase de medicamentos de los antibióticos β-
lactámicos y β-lactamasas sensibles. Principalmente activo contra ciertas
estreptococos y estafilococos.
La Penicilina V fue descubierto en 1951 cuando los antibióticos fabricante
BiochemieGmbH en KundlTyronlean por investigadores Ernst y Hans
BrandlMargreiter y el 22 de abril de 1952 solicitó una patente
Por lo general, fenoximetilpenicilina sólo se utiliza para el tratamiento de
infecciones leves a moderadas, y no para las infecciones graves o
profundas ya que la absorción puede ser impredecible. Excepto para el
tratamiento o la prevención de la infección por Streptococcuspyogenes, la

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terapia debe guiarse por los estudios bacteriológicos (incluyendo pruebas
de sensibilidad) y la respuesta clínica.
2.2.-Estructura y propiedades
Fórmula química: C16H18N2O5S
Masa molar: 350.39 g/mol
Punto de fusión: 120-128 °C
Punto de ebullición: 681.4 °C
Nombre IUPAC:
(2S,5R,6R)-3,3-dimetIl-7-oxo-6-[[2-(fenoxi)acetil]amino] -4-tia-1-
azabiciclo[3.2.0]heptano-2-ácido carboxílico
Estructura y quiralidad de la Penicilina V
2.3.-Mecanismo de acción
Bactericida en fase de división, por inhibición de la síntesis de los
mucopéptidos de la membrana de la bacteria. Las penicilinas inhiben el
paso final de la unión de peptidoglicano mediante su unión a
transpeptidasas, proteínas fijadoras de penicilinas, que se encuentran en
la superficie interior de la cubierta celular bacteriana, inactivándolas.
Otros mecanismos implicados: lisis bacteriana a causa de la inactivación
de inhibidores endógenos de autolisinas bacterianas.
Sensible a la betalactamasa producida por algunas cepas bacterianas.

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2.4.-USOS MÉDICOS
Las indicaciones específicas para fenoximetilpenicilina son:
Infecciones causadas por Streptococcuspyogenes
Amigdalitis
Faringitis
Infecciones de la piel
Ántrax (infecciones no complicadas leves)
La enfermedad de Lyme (estadio temprano en mujeres
embarazadas o niños pequeños)
La faringitis o amigdalitis
La fiebre reumática (profilaxis primaria y secundaria)
Las infecciones estreptocócicas piel
Trastornos de bazo (profilaxis de la infección neumocócica)
El tratamiento inicial de un absceso dental
Moderada a severa gingivitis (con metronidazol)
Lesiones por avulsión de los dientes (como en la alternativa a la
tetraciclina)
La penicilina V se utiliza a veces en el tratamiento de las infecciones
odontogénicas.

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APÉNDICE
Tabla médica de la penicilina V
Extraído de: Farmacología médica, Volumen 1 by Bernardo A. Defillo M. 1 Pag27

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Mapa conceptual de la PENICILINA V

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Bibliografía
Químicaorgánica / Organic Chemistry By John McMurry 7ma edición Editorial
Cergage Learning Pag 321
Introducción a la microbiología By Gerard J. Tortora, Berdell R. Funke, Christine
L. Case 9na edicion Editorial médica Panamericana Pag 587
Bioquímica By Donald Voet, Judith G. Voet 3ra edición Editorial médica
Panamericana Pag 389
Farmacología médica, Volume 1 By Bernardo A. Defillo M. 1985 República
Dominicana Pag 15-27
Introducción a la microbiología, Volume 2 By John L. Ingraham, Catherine A.
Ingraham Editorial RevertéPag 490
Videos relacionados con la Penicilina
Hallazgos y creaciones: La Penicilina (Duración: 2m 17s)
http://www.youtube.com/watch?v=s4erAJBuHms
Penicilina: descubrimiento y producción (Duración: 15 m)
http://www.youtube.com/watch?v=-cNTWNBwEdM