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2. D-glucosa y L-glucosa
Los monosacáridos simples son aldehídos o cetonas polihidroxilados.
Los monosacáridos con función aldehído se llaman aldosas y los
monosacáridos con función cetona se llaman cetosas. Según la
longitud de la cadena carbonada se distinguen se distinguen entre aldo
–cetotriosas , aldo –y cetotretosas, aldo- y cetopentosas etc.
Estos compuestos son insolubles al en etanol y en éter; solubles en
agua y sus soluciones tienen en general, un sabor dulce aunque
existen algunos que son amargos; comparativamente, la cantidad de
monosacáridos en estado libre es muy inferior a la que se encuentra
combinada integrando los diversos polisacáridos. La mayoría se han
podido cristalizar pero en ciertos casos este proceso es difícil si no se
cuenta con cristales que lo inicien. Los cristales de los azucares, al igual
que otros cristales pueden descomponerse a temperaturas cercanas a
su punto de fusión e intervienen en un gran numero de reacciones.

3. La glucosa es el monosacárido mas abundante; se encuentra
en diferentes frutas y hortalizas tales como cebollas ,
manzanas, fresas etc. Y su concentración depende
básicamente del grado de madurez del producto; en las
mieles se encuentra en aproximadamente 40%. Debido a que
es dextrorrotatorio también se conoce con el nombre de
dextrosa, y como es muy abundante en la uva (95% de los
azucares totales), se le dice azúcar de la uva.
Con la excepción de la dihidroxiacetona, en todos los
monosacáridos simples hay uno o varios carbonos
asimétricos. Este es el caso más sencillo, el del gliceraldehído,
hay un centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones
posibles: los isómeros D y L.

4. Para saber a qué serie pertenecen cualquier monosacárido
basta con representar su fórmula en proyección de Fischer y
considerar la configuración del penúltimo carbono ( que es el
carbono asimétrico mas alejado del grupo funcional ) La
posición de su grupo OH a la derecha o a la izquierda
determinará la serie D o L respectivamente (Figura).
Los isómeros D y L del gliceraldehído son imágenes
especulares entre sí y, por tanto se dice que son isómeros
quirales, enantiómeros o enantiomorfos.
Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas
del D o L, gliceraldehído. Análogamente las cetonas ´se
consideran estructuralmente derivadas de la D y L-eritrulosa

5. La casi totalidad de los monosacáridos presentes en la naturaleza
pertenece a la serie D. Los monosacáridos de la serie L son los
isómeros especulares de sus homónimos de la serie D.
La representación de la glucosa en las proyecciones lineales como la de
Fischer no explica todas las características químicas de la glucosa. En
primer lugar, la glucosa no da todas las reacciones propias de los
aldehídos, y en segundo lugar, las disoluciones de D-glucosa presentan
el fenómeno llamado mutarrotación.
Cuando se disuelve en agua la D-glucosa cristalina su poder rotatorio
varía gradualmente con el tiempo, hasta alcanzar un valor estable
(+52,5°). Este fenómeno se llama mutarrotación. Además, se observa
que, dependiendo del proceso seguido para la cristalización de la D-
glucosa, el poder rotatorio inicial difiere considerablemente. Así, la D-
glucosa recristalizada de piridina tiene un poder rotatorio inicial DE
+112,2° mientras que la recristalizada de alcohol tienen un poder
rotatorio inicial de +18,7°. Ambas disoluciones, al cabo de 24 horas
tienen el mismo valor:52,2°

6. Estos datos experimentales pueden explicarse si
suponemos que la glucosa en disolución forma un enlace
hemiacetálico interno entre el grupo carbonilo y uno de
los hidroxilos, originando una molécula cíclica. El enlace
hemiacetálico crea un nuevo centro de asimetría en el
carbono 1, con lo que cada molécula en forma abierta
puede originar dos tipos de formas cerradas, que serán
epiméricas en el carbono hemiacetálico.
Estos epímeros reciben el nombre de anómeros. Se
distinguen los anómeros alfa y beta, en función de que la
configuración del carbono anomérico coincida o no con la
del carbono que determina la pertenencia a la serie Do L.
El carbono anomérico también se llama carbono
reductor, aunque sus propiedades reductoras son
menores que las de los aldehídos , ya que el grupo
carbonilo está enmascarado por el enlace hemiacetálico .

7. La D-glucosa recristalizada de piridina está en un 100% en
configuración anomérica alfa y la recristalizada de alcohol está
totalmente en configuración beta. En disolución se establece
un equilibrio entre ambas formas, con el intermedio de la
forma abierta. Al final, aproximadamente 1/3 de las moléculas
están en forma alfa y 2/3 en forma beta, con lo que el poder
rotatorio observado es +52,5°.
Así pues para concluir se dice que la D-glucosa y la L-glucosa
no son lo mismo, son epímeros, es decir un tipo de
anantiomero (imagen especular no superponible ) en el que
difieren en un solo centro quiral, en este caso el C4 tiene
configuración opuesta en ambas estructuras eso hace que
tengan propiedades ópticas distintas es decir, la desviación del
plano de la luz polarizada ambas la rotan en igual cantidad de
grados, pero en sentido opuesto. La D-glucosa a la derecha
(por eso la D) y la L-glucosa a la izquierda (por eso la L).

8. Las designaciones D y L no indican la dirección en la cual el azúcar hace rotar
el plano de luz polarizada, y se desea hacer mención a su poder rotatorio, se
deben incluir los signos (+) o (-) que corresponden a los carbohidratos
dextrorrotatorios o levorrotatorios, respectivamente.
Se llama epímero el azúcar cuya única diferencia en su móleculaes la
localización o posición de un solo hidroxilo que no sea el de referencia ; así la
glucosa es epímero de la manosa en el hidroxilo del C-2 igualmente, la
glucosa y la galactosa son epímeros por el hidroxilo del C-4.
La L-Glucosa no es biomoleculamente activa en el humano por eso cuando se
administran a un paciente no le va a dar calorías respecto a una nutrición y si
el objetivo es nutrirlo no le va a servir de nada. Ya que las enzimas que
participan en el metabolismo de la glucosa solo reconocen D-glucosa y la otra
la L-glucosa la dejan pasar por ahí sin hacer nada. Se dice que en el sabor las
2 son dulces y no se reconocen una de otra.

9. PROYECCION DE HAWORTH
La proyección de Haworth es una forma común de representar la
formula estructural cíclica de los monosacáridos con una perspectiva
tridimensional simple.
Para representar sobre el papel de las estructuras tridimensionales de
los monosacáridos se suelen emplear las llamadas formulas en
proyección de Fischer. Solo que las fórmulas de proyección de
Fisher, no resultan útiles para representar los monosacáridos en forma
cíclica por lo que habitualmente se utilizan para ello las llamadas
fórmulas en perspectiva de Haworth. En estas fórmulas los anillos de
piranosa y furanosa se presentan como anillos planares con los
distintos sustituyentes de los átomos de carbono proyectándose por
encima y por debajo del plano del anillo. Los sustituyentes que
aparecen a la izquierda y derecha de la proyección de Fischer en la
formula de Haworth aparecen hacia arriba y hacia abajo
respectivamente. Los anómeros alfa se representan con el grupo OH
hacia arriba.

10. Aunque las formulas de Haworth proporcionan una idea bastante próxima a
la realidad acerca de las estructuras cíclicas de los monosacáridos, hay que
tener en cuenta que en realidad si bien el anillo de furanosa es casi
totalmente plana, el de piranosa, debido a las restricciones que impone la
geometría de los orbitales del carbono tiende a adoptar una de las dos
conformaciones que reciben el nombre de “nave” y “silla” que se
interconvierten a través de la forma “nave”.
La estructura de Fischer representa a los monosacáridos de formas abiertas o
lineales y la ciclación mediante la proyección de Haworth, método que
propone la visión de los anillos formados en perspectiva. Al disolverse el
poder de rotación cambia hasta conseguir una situación estable (
Mutarrotacion ). Se forma un enlace hemiacetilico entre el anillo y uno de los
hidroxilos. La presencia del carbono anomerico da lugar a dos nuevos
esteroisomeros, llamados anomeros, que pueden ser de configuración alfa (El
OH hacia abajo) o Beta ( El OH hacia arriba).

11. LA CONFORMACIÓN DE ”SILLA O BOTE” Las formulas en
perspectiva de Haworth son los que se emplean
habitualmente, pero no corresponden con la realidad. Las
formas cíclicas de los azúcares no son planas sino que adoptan
una de estas dos conformaciones.

12. BIBLIOGRAFIA: Química de los alimentos
Autor: Salvador badui
Lo esencial en el metabolismo y
Nutrición
Jason O”NealeRocach