.

2. DEFINICIÓN
­ U n a m o l é c u l a
orgánica se define
como una aquélla
c o n f o r m a d a
exclusivamente por (o
bien predominan
mayoritariamente los)
átomos de carbono,
los cuales se enlazan
entre sí mediante
enlaces covalentes.

3. ALCANOS
­ Los más simples son los alcanos, donde el C se
acompaña del H. En estos compuestos únicamente se
hallan presentes enlaces sencillos. Poseen el máximo
contenido posible de H en función del número de
átomos de C, por lo que se denominan también
hidrocarburos saturados y, dada su escasa reactividad
(a manos de que se les incendie), parafinas (de para =
contra, y affinis = afinidad). Ejemplo: hexano 1.
1

4. ALCANOS
­ Los alcanos poseen estructuras lineales, como en el
caso de 1, o ramificadas. En el caso de los alcanos
ramificados, la cadena principal del compuesto
(aquella que involucra la secuencia consecutiva más
larga de carbonos enlazados) posee grupos alquilo
(ver siguiente lámina) que se hallan unidos a la cadena
principal. Ejemplo. 3-metilpentano 2.
2CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH3

6. ALCANOS
­ Debido a las amplias posibilidades para la formación
de uniones C-C, podemos tener diversos compuestos
con la misma fórmula molecular. Por ejemplo, los
siguientes son todos C7H16; a ellos se les denomina
isómeros, compuestos cuyas moléculas poseen la
misma fórmula molecular pero difieren en la
conectividad entre sus átomos, lo que da lugar a
estructuras con nombres diferentes.

7. CICLOALCANOS
­ Los cicloalcanos son también hidrocarburos saturados
en los que la cadena principal forma un anillo (o ciclo).
Dada esta situación, a pesar de poseer sólo uniones
sencillas en su molécula, ésta posee un contenido
menor de hidrógenos que el alcano correspondiente
de cadena abierta. Ejemplo, hexano = C6H14;
ciclohexano 3 = C6H12.
3

8. CICLOALCANOS
­ En el ciclohexano 3 podemos
mencionar que existen dos tipos
de hidrógenos (que pueden ser
reemplazados eventualmente por
sustituyentes): los axiales (en
rojo, molécula de la derecha) y
los ecuatoriales (en azul). Los
dirigidos hacia arriba serán β, y
los que se orientan hacia abajo α.
­ El ciclohexano es un sistema muy
importante pues una de las
b i o m o l é c u l a s d e m a y o r
trascendencia, la glucosa 4 , se le
asemeja estructuralmente mucho.
3
4

9. ALQUENOS
­ Los alquenos son también hidrocarburos, pero en ellos
hay un doble enlace C=C. Debido a ello, pertenecen al
grupo de los hidrocarburos insaturados, dado que su
contenido de H es menor que el que se encuentra en
los alcanos. A ellos se les llama olefinas (de oleos =
aceite, y affinis = afín) debido a una anécdota química:
el más sencillo de ellos, el etileno o eteno CH2=CH2 5,
un gas, reacciona con el bromo elemental, Br2, para
transformarse en un aceite (1,2-dibromoetano).
5

10. ALQUENOS
­ Los alquenos pueden sufrir un fenómeno en la
arquitectura de sus moléculas en torno al doble
enlace. Considera al 2-buteno: dependiendo de la
disposición de sus grupos metilo (CH3) podemos
hablar del cis 6 o trans-2-buteno 7.
6
7

11. ALQUENOS
­ Ambos compuestos poseen la misma fórmula
molecular pero, a diferencia de los isómeros, también
la misma conectividad: sólo difieren en la orientación
en el espacio de sus sustituyentes, por lo que éstos
alcanzan el rango de estereoisómeros.

12. ALQUINOS
­ Los alquinos son también hidrocarburos insaturados,
pero a ellos los caracteriza la presencia de un triple
enlace. No son particularmente importantes en
Química Orgánica ni en Bioquímica, aunque un
anticonceptivo, el etinilestradiol, posee una estructura
con un triple enlace C≡C. El ejemplo de alquino mejor
conocido es además el de la molécula más siumple: el
acetileno o etino 8.
8HC CH

13. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
­ Un hidrocarburo alifático es un alcano, un alqueno o
un alquino. En adición, se conocen los llamados
hidrocarburos aromáticos, en los cuales se halla
presente un anillo bencenoide. El benceno mismo 9
es el hidrocarburo aromático más sencillo.
9

14. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
­ Hidrocarburos aromáticos son también el tolueno 10,
los xilenos (orto- 11, meta- 12 y para- 13) y los
hidrocarburos aromáticos policíclicos, como el
naftaleno 14 o el potente carcinógeno benzo[a]pireno
15.
10 11 12 13
14 15
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3

15. ALCOHOLES
­ Los alcoholes es una familia de compuestos orgánicos
que se caracteriza por poseer el grupo funcional
hidroxilo, -OH. Dependiendo de cuántos carbonos se
encuentren unidos al carbono que se une al
sustituyente hidroxilo, se caracterizarán como
primarios, secundarios y terciarios. El más simple de
ellos, el metanol 16, no pertenece a ninguna de estas
clasificaciones debido a que es el único alcohol
conformado por un carbono. Advierte que al O se le
representa de rojo.
16

16. ALCOHOLES
­ El etanol 17, que se encuentra en las bebidas
alcohólicas, es un alcohol primario; el isopropanol 18,
empleado en los geles desinfectantes. Finalmente, el
ter-butanol 19, sustancia tóxica, es un alcohol terciario.
17 18 19OH
OH OH

17. FENOLES
­ Un fenol es un compuesto que, al igual que los
alcoholes, posee un grupo hidroxilo. Sin embargo, éste
se encuentra unido directamente a un anillo
aromático, lo que ocasiona que posea propiedades
químicas en general muy diferentes a las de un
alcohol. El nombre se deriva del compuesto más
simple: el fenol 20.
20
OH

18. FENOLES
­ Los fenoles poseen las más variadas actividades, y uno
de los más celebrados y satanizados es el
tetrahidrocannabinol 21, uno de los componentes
activos de la marihuana. A diferencia de otras
sustancias, no genera dependencia.
21

19. ÉTERES
­ Un éter es un compuesto en el que un átomo de O se
encuentra unido a dos carbonos. El más importante de
ellos es el éter etílico 22, conocido también como éter
sulfúrico (por sintetizarse industrialmente a partir de
etanol y ácido sulfúrico, H2SO4) o, simplemente, como
éter.
22 O
CH3CH2OCH2CH3

20. AMINAS
­ Una amina es un compuesto en el que en su molécula
un átomo de N (ahora representado en azul por los
químicos) se encuentra unido a dos, uno o ningún
hidrógeno para generar, respectivamente, una amina
primaria, una amina secundaria y una amina terciaria.
Formalmente, las aminas son derivados del amoniaco,
NH3.

21. AMINAS
­ Ejemplo de una amina primaria es la butilamina 23
(presente en el pescado); de una secundaria es la
piperidina 24 (estructura está presente en un alcaloide
de la cicuta, cuyo extracto bebió Sócrates y le mató);
de una terciaria es la piridina 25 (estructura
componente del NAD, coenzima involucrada en
múltiples reacciones en los sistemas vivos.
23 24 25
NH2 N
H
N

22. AMINAS
­ Absolutamente todas las aminas son tóxicas. Su
tendencia a tomar un protón de los ácidos como lo
hacen las bases comunes (sosa, NaOH, potasa, KOH),
también llamados álcalis, les define como alcaloides.
Ejemplo de un alcaloide es la cafeína 26, presente en
el café.
26
N
N
O
O N
NCH3
CH3CH3

23. COMPUESTOS CARBONÍLICOS
­ Comprenden una enorme cantidad de sustancias de
primera importancia. En todas ellas se encuentra
presente el grupo carbonilo, que es una subestructura
que posee un doble enlace carbono-oxígeno, C=O.

24. ALDEHIDOS
CH3 H
O
H
O
­ Los aldehidos son compuestos carbonílicos en los que
el grupo carbonilo se une a un carbono por un lado y
por el otro a un átomo de H. El grupo así formado,
representado como R-CH=O, se denomina
carboxaldehido. Ejemplos son el acetaldehido 27 y el
benzaldehido 28.
27 28

25. CETONAS
­ Las cetonas son compuestos en los que el grupo
carbonilo se une a dos carbonos. Ejemplos son la
acetona 29 y la testosterona 30. Es frecuente que la
presencia de un carbonilo de cetona sea indicado en
el nombre de una sustancia con la terminación ona.
29 30
O

26. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
­ Los ácidos carboxílicos son, por mucho, los
compuestos carbonílicos más importantes. El grupo
funcional que los caracteriza, el grupo carboxílo,
COOH, es una combinación de los grupos carbonilo e
hidroxilo (de allí su nombre).

27. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
­ Uno de los ácidos carboxílicos más importantes a nivel
metabólico y el más importante a nivel industrial es el
ácido acético 31, mientras que por el lado de los
aromáticos el más significativo es el ácido benzoico
32.
31 32
OH
O
OH
O

28. ÉSTERES
­ Los ácidos carboxílicos pueden formar diversos
derivados entre los cuales se cuentan los ésteres. En
ellos, el hidrógeno del grupo carboxilo –COOH es
reemplazado por un carbono. Un ejemplo es el
acetato de etilo 33.
33
O
O

29. LACTONAS
­ Las lactonas son ésteres en los que el grupo funcional
éster R-COO-R’ forma parte de un anillo. Algunas
moléculas de primera importancia clínica son lactonas,
como la eritromicina 34.
34

30. AMIDAS
­ Las amidas también son derivados del los ácidos
carboxílicos, pero en ellos hay una modificación mayor
que en los ésteres: en ellas el grupo hidroxilo se
sustituye por un átomo de nitrógeno, el cual puede
unirse además a dos H, un H y un C o a dos C. Un
ejemplo es la benzamida 35:
35
NH2
O

31. AMIDAS
­ Son amidas algunas de las moléculas de mayor
importancia médica: las penicilinas 36 y las
cefalosporinas 37 lo son. Además, el llamado enlace
peptídico, que define a las proteínas, no es más que
un enlace tipo amida.
36 37
N
S
O
H
N
R
O
H
CH3
CH3
O
OH
N
O
H
N
R
O
H
O OH
R

32. COMPUESTOS ORGÁNICOS
HETEROCÍCLICOS
­ Son heterociclos los compuestos en cuyas moléculas
hay un anillo en el cual uno de sus átomos miembros
no es carbono. Uno de ellos es el tetrahidropirano 38,
presente en la glucosa 39 y sus derivados
biopoliméricos, como el almidón, el glucógeno y la
celulosa (en esos sistemas, el anillo se define
simplemente como piranosa).
38 39
O

33. COMPUESTOS ORGÁNICOS
HETEROCÍCLICOS
­ También se encuentra presente en biomoléculas el
tetrahidrofurano 40, presente en sistemas conocidos
como furanosas 41 de las cuales la fructosa es un
ejemplo.
40 41
O

34. COMPUESTOS ORGÁNICOS
HETEROCÍCLICOS
­ La mayoría de los compuestos hetrocíclicos de interés
presenta N como heteroátomo. Tales son los casos del
indol 42, presente en el α-aminoácido esencial
llamado triptofano 43.
42 43
N
H
N
H
CO2H
NH2

35. COMPUESTOS ORGÁNICOS
HETEROCÍCLICOS
­ El sistema de la quinolina 44 forma parte de la
estructura de las fluoroquinolonas, como el
levofloxacino 45,con importante actividad antibiótica.
44 45
N
N
O
HO
O
CH3
N
N
CH3
O
F

36. COMPUESTOS ORGÁNICOS
HETEROCÍCLICOS
­ El pirrol 46, además de estar presente en las moléculas
de hemoglobina, vitamina B12 y clorofila, forma
estructuras más sencillas como la del analgésico
ketorolaco 47, con importante actividad antibiótica.
46 47
N
H
O
N
O
OH

37. COMPUESTOS ORGÁNICOS
HETEROCÍCLICOS
­ El imidazol 48 por su parte forma parte de la
estructura de la histamina 49, involucrada en las
reacciones alérgicas.
48 49
N
N
H
NH2
N
N
H

38. COMPUESTOS ORGÁNICOS
HETEROCÍCLICOS
­ Por último, citaremos a la pirimidina 50 y a la purina
51, quienes se hallan presentes dentro de las
estructuras de las llamadas bases nitrogenadas,
presentes en las moléculas de ADN y ARN.
50 51
N
N N
N N
H
N

39. OTROS COMPUESTOS
­ E x i s t e u n a e n o r m e
cantidad de compuestos
a d e m á s d e l o s
anteriormente analizados.
Sólo por citar un caso, con
respecto al elemento
a z u f r e , p u e d e n
encontrarse tioles 52,
tioéteres 53, disulfuros
54, sulfóxidos 55, sulfonas
56, ácidos sulfónicos 57,
sulfonamidas 58, etc.
R SH R S R
R
S
S
R
S
O
RR
S
O
RR
O
S
O
OHR
O
52 53
54 55
56 57
S
O
NH2R
O
58