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LOS ÉSTERES
LOS ÉSTERES
Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La
reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el
agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este
proceso se llama esterificación.
EJEMPLOS DE ALGUNOS ÉSTERES
NOMENCLATURA
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con
alcoholes y se nombran como sales del ácido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Nomenclatura común y IUPAC
• Para asignar un nombre a un éster, primero suprima la
palabra ácido y sustituya el sufijo -ico del nombre del
ácido por ato, a continuación se escribe la preposición
"de" seguida del nombre del grupo alquilo o arilo del
correspondiente alcohol.
Para ilustrar las reglas, nombremos el siguiente éster:
• Nótese que el grupo -OR del alcohol un átomo de
carbono; por lo tanto, el alcohol precursor es el alcohol
metílico.
Puesto que se encuentran tres átomos de carbono en el
ácido precursor, su nombre es ácido propiónico, según
el sistema común, y ácido propanoico, según el sistema
IUPAC. Por lo tanto para, modificar el nombre, elimine la
palabra ácido y cambie ico por ato.
• El alcohol n-propílico es el alcohol precursor y el ácido
benzoico es el ácido precursor. Si se remplaza la
terminación del ácido benzoico por ato, se produce el
nombre benzoato. Por lo tanto, el nombre de este éster
es benzoato de n-propilo. Si los grupos unidos al grupo
carboxilo se cambian como se muestra, se produce un
éster diferente:
Propiedades físicas:
Los de bajo peso molar son líquidos de olor
agradable, similar al de la esencia de las frutas que
los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son
sólidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes
orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es
menor que la del agua.
Ejemplos de ésteres olorosos
Butanoato de metilo Olor a piña
Etanoato de pentilo Olor a plátano
Octanoato de heptilo Olor a frambuesa
Pentanoato de pentilo Olor a manzana
Butanoato de pentilo Olor a pera
Etanoato der octilo Olor a naranja
Propiedades químicas:
Hidrólisis ácida:
Por calentamiento con agua se descompone en el
alcohol y el ácido de los que proviene.
éster + agua ------------- ácido + alcohol
Con un exceso de agua la reacción es total. Es un
proceso inverso a la esterificación.
CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH +
H.CH2.OH
Usos
• Plastificantes El acetatopropionato de celulosa y el
acetato butirato de celulosa han conseguido gran
importancia como materiales termoplásticos. El nitrato
de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno
se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante)
forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de
celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la
balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con
trinitrato de glicerina (nitroglicerina).
•Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido
sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de
moléculas orgánicas que contienen átomos de
hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el almidón y la
celulosa.
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen
olores característicos a fruta: plátano (acetado de
isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato
de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de
aromas y perfumes sintéticos.
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen
olores característicos a fruta: plátano (acetado de
isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato
de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de
aromas y perfumes sintéticos.
•Aromas artificiales
•Aditivos Alimentarios
Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que
tienen olores característicos a fruta se utilizan como
aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros
alimentos que han de tener un sabor afrutado.
•Productos Farmacéuticos
Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se
fabrican con ésteres.
•Repelentes de insectos
Todos los repelentes de insectos que podemos
encontrar en el mercado contienen ésteres.
Polímeros Diversos Los ésteres de los ácidos no
saturados, por ejemplo, del ácido acrílico son
inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo
resina; así, el metacrilato de metilo (plexiglás).
De manera análoga los ésteres de los alcoholes no
saturados son inestables y reaccionan fácilmente con
ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza
dando acetato de polivinilo

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Los ésteres diapositivas

  • 2. LOS ÉSTERES Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.
  • 4. NOMENCLATURA Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
  • 5. Nomenclatura común y IUPAC • Para asignar un nombre a un éster, primero suprima la palabra ácido y sustituya el sufijo -ico del nombre del ácido por ato, a continuación se escribe la preposición "de" seguida del nombre del grupo alquilo o arilo del correspondiente alcohol. Para ilustrar las reglas, nombremos el siguiente éster: • Nótese que el grupo -OR del alcohol un átomo de carbono; por lo tanto, el alcohol precursor es el alcohol metílico.
  • 6. Puesto que se encuentran tres átomos de carbono en el ácido precursor, su nombre es ácido propiónico, según el sistema común, y ácido propanoico, según el sistema IUPAC. Por lo tanto para, modificar el nombre, elimine la palabra ácido y cambie ico por ato.
  • 7. • El alcohol n-propílico es el alcohol precursor y el ácido benzoico es el ácido precursor. Si se remplaza la terminación del ácido benzoico por ato, se produce el nombre benzoato. Por lo tanto, el nombre de este éster es benzoato de n-propilo. Si los grupos unidos al grupo carboxilo se cambian como se muestra, se produce un éster diferente:
  • 8. Propiedades físicas: Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.
  • 9. Ejemplos de ésteres olorosos Butanoato de metilo Olor a piña Etanoato de pentilo Olor a plátano Octanoato de heptilo Olor a frambuesa Pentanoato de pentilo Olor a manzana Butanoato de pentilo Olor a pera Etanoato der octilo Olor a naranja
  • 10. Propiedades químicas: Hidrólisis ácida: Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene. éster + agua ------------- ácido + alcohol Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación. CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH
  • 11. Usos • Plastificantes El acetatopropionato de celulosa y el acetato butirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina).
  • 12. •Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el almidón y la celulosa. Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
  • 13. Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos. •Aromas artificiales •Aditivos Alimentarios Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado. •Productos Farmacéuticos Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.
  • 14. •Repelentes de insectos Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres. Polímeros Diversos Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el metacrilato de metilo (plexiglás). De manera análoga los ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo