qm

1. GENERALIDADES
(Alcoholes)
• Derivado de un alcano y agua.
– R-H (alcano)
– H –OH (agua)
– R –OH (alcohol)
• Contiene dos grupos.
– lipófilo (alcano)
– hidrófilo (-OH)
• El –OH es muy polar.
• Forma puentes de H.

2. – Es muy polar
– Forma puentes de H
– 1-11 C son líquidos a Tamb. de 12 o más Carbonos son sólidos.
R
A- - - - H - O
R
R - O - - - H – O
H
H
R - O - - - H – O
H
puente

3. R-OH
• Cadena abierta (1)
• Cíclico (2)
• Doble enlace (3)
• Halógeno (4)
• Anillo aromático (5)
• Hidróxilo (6)
• Nomenclatura
– Agregar el sufijo –ol al
alcano
• propano= propanol
• butano = butanol
– Agregar el sufijo –ílico al
alcano y anteponer la
palabra alcohol
• alcohol propílico
• alcohol butílico

4. CH3
-OH
-CH2-CH2-OH
CH2 – CH -- CH2
OH OH OH
CH3-CH2-OH CH2 = CH - CH2 - CH2 OH
CH3 - CH - CH2 - CH2 OH
Cl
Etanol 3-buten-1-ol
2-metilciclopentanol
2-fenil-etanol 1,2,3-propanotriol
(GLICEROL)
3-Clorobutanol
1
2
3
4
5 6
1-Cadena abierta 2-Ciclo alcano 3-Doble enlace
4-Halógeno 5-Anillo aromático 6-Polihidroxilo

5. H H
H – C – C - OH
H H
CLASIFICACIÓN
• PRIMARIO
– Dos H para sustituir
– 1 Carbono unido al C
del -OH
• SECUNDARIO
– 1 H para sustituir.
– 2 Carbonos unidos al C del
-OH
CH3-CH2-OH CH3 – CH - CH3
OH
Etanol
Isopropanol (2-propanol)
H H H
H – C – C - C - H
H OH H

6. • TERCIARIO
– No tiene ningún H para sustituir.
– 3 Carbonos unidos al C del – OH.
CH3
CH3 – C - CH3
OH Ter-butanol
(2-metil-2-propanol)

7. PUNTO DE EBULLICIÓN
(Pb)
• Pb boiling point (pto. de ebullición).
• Aumenta con el número creciente de átomos
de C.
• Disminuye con la ramificación.
• Puntos anormalmente altos por ser líquidos
asociados.

8. Cuadro comparativo de los Pb con respecto al PM y grupos
orgánicos.
Grupo Nombre Estructura PM Pb (ºC)
Alcano n-pentano CH3(CH2)3CH3 72 36
Éter Dietil-éter CH3CH2-O-CH2CH3 74 35
Halogenuro Cloruro de
n-propilo
CH3CH2CH2Cl 79 47
Aldehído n-
butiraldehído
CH3CH2CH2CHO 72 76
Alcohol Alcohol
n-butílico
CH3CH2CH2CH2OH 74 118
Fuente: MORRISON; BOYD, 1976.

9. SOLUBILIDAD en H2O
• Se relaciona con los puentes de H.
• Los Alcoholes inferiores son miscibles en agua (1-3 C;
4-5 C muy poco soluble).
• Disminuye cuando el grupo lipófilo ® aumenta de
tamaño.
• Para alcoholes 1º el límite 4-5 C.
• Los alcoholes polihidroxilos son más solubles con
respecto a su tamaño.

10. Solubilidad de Alcoholes Polihidroxilos
• 1,2- etanodiol
• etilénglicol
• diol
• Anticongelante.
• Pb 197ºC
• Alto punto de ebullición
(Pb).
• Bajo punto de
congelación (Pc).
• Soluble en agua.
CH2 – CH2
OH OH

11. OBTENCIÓN
• Hidratación de alquenos.
• Proceso oxo de alquenos, CO e H.
• Fermentación de carbohidratos.
C6 H12 O6 2 C2H5 OH + 2 CO2
Fermentación
(levaduras)
EtanolAzúcar
(jugo de frutas)

12. GENERALIDADES DE LOS FENOLES
• - OH unido directamente a un grupo aromático.
• Muy estable.
• Fenoles sencillos son líquidos o sólidos de bajo punto
de fusión y alto punto de ebullición.
• Pb mayor de 190º.
• Solly de 9g/100g de H2O.

13. Cont.
• Incoloros y de fácil oxidación (coloraciones).
• Mayor acidez que el agua ymenor que el ácido
carboxílico.
• Las sales son solubles en agua e insolubles en
solventes orgánicos.
• Soluble en NaOH e insoluble en bicarbonato.

14. O H
O H
O H
O H
Fenol
2-oxinaftaleno
β-naftol
1,3-dioxibenceno
Resorcinol
FENOLES

15. O H
OH
O H
OH
COO H
OH
O H
CH3
m-cresolÁcido salicílico
Hidroquinona
Catecol
FENOLES

16. • Se obtienen de aceites esenciales de plantas.
O H
O CH3
CH2CH=CH3
O H
O CH3
CH=CH-CH3
O H
O CH3
CHO
Eugenol
Aceite de clavo de
olor
Isoeugenol
Aceite de nuez
moscada
Vainillina
Aceite de vainilla

17. LOS ALDEHÍDOS
• Los aldehídos están presentes en numerosos productos
naturales.
• La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que
presenta un grupo aldehído.
• El acetaldehído formado como intermedio en la
metabolización se cree responsable en gran medida de los
síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
• Ejemplos de aldehídos:
– Metanaldehído (formaldehído) (metanal)
– Etanaldehído (acetaldehído) (etanal)
– Propanaldehído (propanal)
– Butanaldehído (butanal)
– Hexanal
– Glucosa

18. FUENTES NATURALES Y USOS DE LOS ALDEHÍDOS.
• Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza.
• El importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído.
• La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de
aldehído natural.
• Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante
de los aldehídos sea el formaldehído,
– un gas de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes
cantidades para la
– producción de plásticos termoestables como la bakelita.
– La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o
formalina y
– se usa ampliamete como desinfectante, en la industria textil y
– como preservador de tejidos a la descomposición.

19. ALDEHÍDOS Y CETONAS
• Muchos aldehídos y cetonas, especialmente aquellos
de bajo peso molecular tienen olores característicos.
• El cinamaldehído es el responsable del olor de la
canela y el anisaldehído el del anís.
• ¡Pero no todos tienen olores agradables! La
butanodiona es uno de los compuestos responsables
del mal olor en la sudoración de pies y axilas.
• La metilvinilcetona es un producto comercial
utilizado en la fabricación de plásticos.

20. FORMALDEHÍDO
• Conservante que se encuentra en algunas
composiciones de productos cosméticos.
• En experimentos con animales el compuesto
ha demostrado un poder cancerígeno.
• Se utiliza en la fabricación de numerosos
compuestos químicos como la baquelita, la
melamina etc.

21. EL BENZALDEHÍDO
• Aldehído aromático que posee olor característico a almendras.
• Componentes del famoso olor o “bouquet” del vino.
Anécdota:
En una degustación se encontró que uno de los vinos presentaba un
inusual sabor a almendras amargas.
Se determinó que tenía una concentración anormalmente alta de
alcohol bencílico, lo cual se debía a que el grupo de vinos había sido
almacenado en depósitos de resina epoxídicas cuyo eluyente es el
ácido bencílico.
El ácido que se mezclaba con el vino le daba ese sabor
anormalmente amargo.

22. CETONAS: FUENTES NATURALES Y USOS
• Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en
la naturaleza.
– El importante carbohidrato fructuosa,
– las hormonas cortisona, testosterona (hormona
masculina) y progesterona (hormona femenina)
– alcanfor usado como medicamento tópico.
– La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la
industria como disolventes.
• En la vida doméstica la acetona es el disolvente por
excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de
ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos
de PVC.

23. NOMENCLATURA
Formaldehído
Metanal
Acetaldehído
Etanal
Benzaldehído
Benceno-
carbaldehído
Acetona
Dimetil cetona
Propanona
Etil metil cetona
Butanona
Benzofenona
Difenil cetona
Acetofenona
Fenil metil cetona
1-Feniletanona
3-Cloro-4-
metilpentanal
cis-4-Hidroxi-
ciclohexano-
carbaldehído
3-Nitro-
benzaldehído
5-Hidroxi-
6-hepten-3-ona Ciclohexanona
4-Oxo-2-
hexenal
Ácido trans-2-
formilciclo-
pentano-
carboxílico 2-Butinal

24. ALDEHÍDOS Y CETONAS EN LA NATURALEZA

25. EL DACRÓN
• La función carbonilo está unida a
otro oxígeno por un enlace simple
que se conoce como éster.
• La fórmula del Dacron® se
representa por una unidad
estructural que se repite un
número de veces n, formando
una larga cadena unida por
enlaces carbono-oxígeno, de alto
peso molecular, que se conoce
como polímero.
• El Dacron® representa una de
las fibras sintéticas conocidas
como poliéster,
• Son resistentes, durables y no
se arrugan.
• Se utilizan en la fabricación de
cuerdas y piezas importantes
en uniformes y velas para
navegación.
C – O – CH2- CH2- O– O – CH2- CH2- O - C
O O

26. ACETAMINOFENO
• Analgésico de amplio
uso.
• La función carbonilo
unida al átomo de
nitrógeno recibe el
nombre de amida.
• El grupo –OH unido
directamente a un anillo
aromático se conoce
como fenol.
H
O
H
N
O

27. APLICACIONES DE LOS ÉSTERES
• Disolventes: Los ésteres de bajo peso molecular son
líquidos y se acostumbran a utilizar como
disolventes, especialmente los acetatos de los
alcoholes metílico, etílico y butílico.
• Aromas artificiales: Muchos de los ésteres de bajo
peso molecular tienen olores característicos a fruta:
plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de
isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se
utilizan en la fabricación de aromas y perfumes
sintéticos.

28. • Aditivos Alimentarios: Estos mismos ésteres de bajo
peso molecular que tienen olores característicos a
fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por
ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de
tener un sabor afrutado.
• Productos Farmacéuticos: Productos de uso tan
frecuente como los analgésicos se fabrican con
ésteres.
• Repelentes de insectos: Todos los repelentes de
insectos que podemos encontrar en el mercado
contienen ésteres.

29. • Polímeros Diversos:
• Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo,
del ácido acrílico o metacrílico, son inestables y se
polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el
metacrilato de metilo (lucita o plexiglás).
• De manera análoga los ésteres de los alcoholes no
saturados son inestables y reaccionan fácilmente con
ellos mismos.

30. • El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de
celulosa han conseguido gran importancia como
materiales termoplásticos.
• El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de
nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor
(plastificante) forma el celuloide.
• El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-
13,5% de nitrógeno.
• El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de
celulosa La cordita y la balistita se fabrican a partir de
éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina
(nitroglicerina).
• Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido
sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de
moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno
débiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.

31. • Cont. Polímeros Diversos:
• Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales,
resultan de la poliesterificación de la glicerina con
anhídrido ftálico.
• Cuando la poliesterificación se realiza en presencia
de un ácido no saturado de cadena larga del tipo de
los aceites secantes, se producen los esmaltes
sintéticos, duros y resistentes a la intemperie, que
son muy adecuados por el acabado de los
automóviles.
• La poliesterificación del etilenglicol con el ácido
tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma
de láminas a este material, constituye una excelente
película fotográfica.

32. ACIDOS CARBOXÍLICOS
PROPIEDADES FÍSICAS
• Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son
líquidos incoloros, de olor muy desagradable.
– El olor del vinagre se debe al ácido acético;
– El de la mantequilla rancia al ácido butírico.
– El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado
caprino.
• Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”.
• El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente.
• Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.
• Los ácidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a
partir del ácido butírico con el aumento del carácter
hidrocarbonado de la molécula.
• Todos los ácidos son solubles en solventes orgánicos

33. Formula Nombre común Fuente IUPAC Nombre
Punto
fusión
Punto
ebullición
HCO2H Ácido fórmico Hormiga (L. formica) Ácido metanoico 8.4 ºC 101 ºC
CH3CO2H Ácido acetico vinagre (L. acetum) Ácido etanoico 16.6 ºC 118 ºC
CH3CH2CO2H Ácido propionico
leche (Gk. protus
prion)
Ácido propanoico -20.8 ºC 141 ºC
CH3(CH2)2CO2H Ácido butírico
mantequilla (L.
butyrum)
Ácido butanoico -5.5 ºC 164 ºC
CH3(CH2)3CO2H Ácido valérico Valeriana raiz Ácido pentanoico -34.5 ºC 186 ºC
CH3(CH2)4CO2H Ácido caproico cabras (L. caper) Ácido hexanoico -4.0 ºC 205 ºC
CH3(CH2)5CO2H Ácido enántico vid (Gk. oenanthe) Ácido heptanoico -7.5 ºC 223 ºC
CH3(CH2)6CO2H Ácido caprílico cabras (L. caper) Ácido octanoico 16.3 ºC 239 ºC
CH3(CH2)7CO2H
Ácido
pelargónico
pelargonium (hierba) Ácido nonanoico 12.0 ºC 253 ºC
CH3(CH2)8CO2H Ácido cáprico cabras (L. caper) Ácido decanoico 31.0 ºC 219 ºC

34. 2.- PROPIEDADES FÍSICAS
Propiedades físicas de algunos compuestos orgánicos
Fórmula IUPAC Nombre
Masa
Molecular
Punto
Ebullición
Solubilidad en
agua
CH3(CH2)2CO2H Ácido butanoico 88 164 ºC muy soluble
CH3(CH2)4OH 1-pentanol 88 138 ºC poco soluble
CH3(CH2)3CHO pentanal 86 103 ºC poco soluble
CH3CO2C2H5 Etanoato de etilo 88 77 ºC
moderadamente
soluble
CH3CH2CO2CH3 Propanoato de metilo 88 80 ºC poco soluble
CH3(CH2)2CONH
2
Butanamida 87 216 ºC soluble
CH3CON(CH3)2 N,N-dimetilletanamida 87 165 ºC muy soluble
CH3(CH2)4NH2 1-aminobutano 87 103 ºC muy soluble
CH3(CH2)3CN pentanonitrilo 83 140 ºC poco soluble
CH3(CH2)4CH3 hexano 86 69 ºC insoluble

35. DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ésteres cíclicos son llamados lactonas
Las amidas cíclicas son llamas lactamas

36. Saturados
Fórmula Nombre Común Punto Fusión
CH3(CH2)10CO2H Ácido láurico 45 ºC
CH3(CH2)12CO2H Ácido mirístico 55 ºC
CH3(CH2)14CO2H Ácido palmítico 63 ºC
CH3(CH2)16CO2H Ácido esteárico 69 ºC
CH3(CH2)18CO2H Ácido araquídico 76 ºC
Insaturados
Fórmula
Nombre
Común
Punto
Fusión
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H
Ácido
palmitoleico
0 ºC
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H Ácido oleico 13 ºC
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H Ácido linoleico -5 ºC
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H
Ácido
linolénico
-11 ºC
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H
Ácido
araquidónico
-49 ºC
ÁCIDOS
GRASOS

37. NOMENCLATURA
• En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos
carboxílicos se forman reemplazando la terminación
“o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la
palabra ácido.
• El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera
asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando
por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
• Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan
según la fuente natural de la que inicialmente se
aislaron. Se clasificaron así:

38. 1.- NOMENCLATURA
La función ácido carboxílico es siempre, con muy pocas excepciones, la principal.
Ácido 2-cloropropanoico Ácido 3-butenoico
Ácido 2-(1-metiletil)-
3,4,5-trimetilhexanoico
Ácido 2,4-bis(1-metiletil)-
3-metil-4-pentenoico
Ácido 2-(1-metiletil)-
3,5-dimetil-4-oxohexanoico
Ácido 2-bromo-2-metil-
ciclohexanocarboxílico

39. NOMBRES Y FUENTES NATURALES
Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Destilación destructiva de
hormiga
CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del vino
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Fermentación de lácteos
(pion en griego)
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, en
latín)
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de la valeriana officinalis
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Dolor de cabeza

40. EJEMPLOS DE RCOOH
• HCOOH Ácido fórmico
– (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las
hormigas)
• CH3COOH Ácido acético o etanoico
– (se encuentra en el vinagre)
• HOOC-COOH Ácido etanodioico,
– también llamado ácido oxálico
• CH3CH2COOH Ácido propanoico
• C6H5COOH Ácido benzoico
– (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido
benzoico se emplea como conservante)

41. EJEMPLOS DE RCOOH
• Ácido láctico
• Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino.
• Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino
de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico.
• Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un
grupo carboxilo terminal.
• Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos.
– Ácido palmítico (ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH),
– esteárico, oleico, linoleico.
• Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos.
• Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como
tensoactivos.
– El estearato de sodio (octadecanoato de sodio)
CH3(CH2)16COO-Na+

42. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN PRODUCTOS NATURALES

44. El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas funciones orgánicas:
Aldehídos Cetonas Ácidos
carboxílicos Ésteres
Anhídridos
Haluros de
ácido Amidas