En este documento vemos como tema rpincipal los hidrocarburos aromaticos con su nomenclatura, estructura, definición, ejemplos y en su finalización un laboratorio quimica de ellos.

1. LABORATORIO QUIMICA
HIDROCARBUROS AROMATICOS Y NOMENCLATURA
PRESENTADO POR:
MARÍA JOSÉ MELO CAICEDO
PRESENTADO A:
DIANA JARAMILLO
INSTITUCIÓN EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN
IBAGUÉ – TOLIMA
ENFASIS DE CIENCIAS
GRADO: ONCE UNO
2018

2. Hidrocarburos aromáticos
Los hidrocarburos llamados aromáticos forman una familia de compuestos que
tienen un núcleo común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica
insaturada también se les llama arenos.
Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que
tenían aromas intensos (bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo
bencénico.
Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o
formados por la unión de varios núcleos bencénicos.
El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es
el benceno (C6H6), pero existen otros.
La configuración aromática de seis átomos de carbono se denomina núcleo del
benceno Los hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos.
ESTRUCTURA
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno es la
resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo
del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del
anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la
molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por
igual a la estructura electrónica.
Resonancia del benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira
alrededor del anillo.
TIPOS
Monocíclicos
 Monosustituidos: Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo
bencénico por restos hidrocarbonados que se denominan cadenas
laterales. En este caso el anillo bencénico se representa como C6H5-,
fórmula que corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en
cuyo lugar existe otro sustituyente.

3. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata
de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico
son equivalentes
Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.
EJEMPLOS
Metilbenceno o Tolueno
(C6H5-CH3)
Vinilbenceno o Estireno
(CcH5-CH=CH2)
Etilbenceno
(CcH5-CH2-CH3)
 Disustituidos
Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones
relativas se indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo
el dimetilbenceno o xileno.
Se nombran con los términos:

4. 1. o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2
(también sería 1,2-dimetilbenceno);
2. m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
3. y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)
 Polisustituidos
Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben
indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de
modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición.
Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se
comienza a numerar el anillo de forma que resulte la combinación de
números más baja posible, es decir, 1,2,4- y no 1,3,6- ni 1,4,5-, etc.
1,2,4-trimetilbenceno
1,3,5-trimetilbenceno (C6H3)
1,2,3-trimetilbenceno

5. 1,3,5-trimetilbenceno
Policíclicos
También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos
bencénicos (polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes se
ven en las figuras
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del
compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y
por ende tienen nombres específicos.
Fórmula del naftaleno (C10H8)
Propiedades químicas del benceno:
 Nitración:

6.  Sulfonación
 Halogenación
 Alquilación de Friedel-Crafts:
Reacción de adicción
 Adicción de H2

7.  Adicción de CL2
Mecanismos de sustitución electrofílica aromática (SEA)
Este mecanismo comprende dos pasos esenciales:
1- Ataque de un reactivo electrofílico (ácido de Lewis) al anillo para formar
el ion carboneo (carbocatión). Este es el paso lento.
2- Abstracción de un ion hidrógeno del carbocatión por alguna base.
El carbocatión que se forma no tiene la carga positiva localizada sobre un
carbono, sino que se distribuye sobre la molécula, siendo particularmente
intensa en las posiciones orto y para respecto al sustituyente. La dispersión
de la carga positiva sobre la molécula por resonancia estabiliza al ion con
respecto a uno con la carga localizada

8. Mecanismo de la nitración:
El ion nitronio NO2+ es el electrófilo que ataca al benceno, sin embargo la
c(NO2+) en el ácido nítrico es demasiado baja para nitrar al benceno a
una velocidad conveniente, pero añadiendo H2SO4 al HNO3 la
concentración de nitronio aumenta.
Toxicología
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno
es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y
puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce
a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema
inmunológico, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses
tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. No se
sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad
en los hombres.
Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo

9. peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los
huesos.
Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres
humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en
el aire puede producir leucemia.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos.
Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe
hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con
confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina
pueden originarse de otras fuentes.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en
sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada
toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes
menos tóxicos.
El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como
narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como
veneno hemático.
Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión
de 30g del líquido.
Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir
rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia,
embriaguez y convulsiones.
La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación
de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede
transformarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida
del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce
enrojecimiento de la cara y las mucosas.
Intoxicación crónica
En este caso se produce la intoxicación por las vías respiratorias (inhalación de
sus vapores). Junto al decaimiento, vértigo, cefalea, gastritis y náuseas, se
presenta de manera solapada y más o menos tarde una anemia a plástica
(producida por la falta de regeneración de los elementos sanguíneos en la médula
ósea. Leucemia con disminución del número de leucocitos y hematíes, pero con
gran aumento de leucocitos atípicos).
Llama generalmente la atención, en los intoxicados, primero, una gran facilidad

10. para las hemorragias de la mucosa bucal (encías, paladar), nariz, intestino y
genitales femeninos y además numerosas pequeñas hemorragias cutáneas.
El tratamiento de la intoxicación aguda por el benceno exige la eliminación del
tóxico por respiración de dioxígeno (O2), además deben aplicarse excitantes del
centro respiratorio, y , en caso necesario, respiración
artificial, administración de calor y transfusión de sangre.
El cuadro patológico de la intoxicación crónica por benceno es parecido al del
escorbuto y se ha detectado un déficit de vitamina C en la orina de los
manipuladores de benceno, que ha dado lugar al tratamiento con dicha vitamina
(100mg diarios), con buenos resultados. Junto a ello pueden ser útiles dosis
de hierro y un tratamiento anti anémico.
Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se
encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y
las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro de este grupo se
encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede
ser el caso de los condimentos, perfumes, etc. En cambio, los hidrocarburos
aromáticos también son bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo, el
benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie de sustancias
conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.
Nomenclatura de aromáticos
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos
mono y policíclicos es “areno" y los radicales derivados de ellos se llaman
radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es
una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio
entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que
los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se
represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por
Kekulé en 1865.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS.
Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

11. Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes
ampliamente aceptados. Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas
para separar números y guiones para separar números y palabras.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-
disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido)
para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

12. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3 o
más hidrógenos por otros grupo o átomos.
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:
 El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
 La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano
para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos
radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético;
si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
 Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan
sustituyente.
 Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando
con la palabra benceno.
EJEMPLOS:
El número 1 corresponde al bromo que es el
radical de menor orden alfabético. Se numera
hacia la derecha porque en ese sentido
quedan los números más pequeños posibles.
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
El número 1 corresponde al radical de
menor orden alfabético, que es el n-butil.
La numeración se continúa hacia la
derecha porque el sec-butil tiene menor
orden que el ter-butil y ambos están a la
misma distancia del número 1
1-butil-2butil-6-butilbenceno

13. LABORATORIO QUIMICA
Hidrocarburos aromáticos
EJERCICIOS

17. Nomenclatura de los aromáticos
EJERCICIOS