Obtención de butiraldehido

1. Reacciones de Oxido-Reducción
Oxidación de n-Butanol a Butiraldehído
Práctica 3
GonzálezAyala Raúl
Méndez Sánchez Daniela Fernanda
Magdaleno Rodríguez Axel
Santos Romero Ingrid
Prof.: Juan Gómez Dueñas

2. Antecedentes
Los alcoholes son compuestos orgánicos muy importantes porque el grupo hidroxilo se
puede convertir en prácticamente cualquier otro grupo funcional, en nuestro caso hablamos
sobre la oxidación de alcoholes para dar lugar a las cetonas y aldehídos. (grupos muy
versátiles que experimental una gran variedad de reacciones de adición)
La oxidación de los alcoholes son una de las reacciones más frecuentes, se puede decir que
la oxidación es la ganancia de átomos de oxígeno y la reducción es de átomos de hidrógeno.
La oxidación-reducción de un alcohol produce aumentando o disminuyendo el número de
enlaces C-O del átomo de carbono.

3. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
Alcoholes primarios
En un alcohol primario, el carbono que soporta
el grupo OH tiene un estado de oxidación
formal -1 por lo que aún tiene múltiples
posibilidades de oxidación.
Muchos reactivos de oxidación son sales
inorgánicas, como KMnO4, K2Cr2O7, sólo
solubles en agua. El agua produce hidratos con
los aldehídos, provocando que la oxidación de la
2ª etapa (aldehídos a ácidos carboxílicos) sea
más fácil que la 1ª.
Por lo tanto, es difícil pararse en el aldehído.
Hay que utilizar reactivos especiales, solubles
en disolventes orgánicos, para evitar la
presencia de agua.

4.  Aplicaciones
Perfumería
Jabones
Blanqueadores
Aromatizantes de ambiente

5. Reacción efectuada
 Datos Estequimétricos
n-Butanol + 𝑲 𝟐 𝑪𝒓 𝟐 𝑶 𝟕 + 𝑯 𝟐 𝑺𝑶 𝟐 → Butiraldehido
Masa molar
(g/mol)
74.1 294.185 98.08 72
Densidad
(g/mL)
0.811 2.67 1.84 0.802
Punto de
ebullición
(°C)
116-118 500 274 75-77
Masa (g) 0.811 1 1.472 0.2448
Volumen
(mL)
1 0.37 0.8 0.3
Cantidad
de
sustancia
(mol)
0.0109 0.0034 0.150 0.0034

6. Mecanismo de Reacción
Formación de ácido crómico

7. Formación de cromatoéster

9. Formación del aldehído

11. Formación de ácido carboxílico

12. Reacciones de Cromo

13. Prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina

14. Resultados
CLAVES PESO (g) PRUEBA 2,4-
Dinitrofenilhidrazina
15 0.26 +
10 y 11 0.11 +
1 y 3 0.21 +
8 y 13 0.5 +
7 y 16 0.33 +
6 y 12 0.4 +
9 y 5 0.15 +
2 y 4 0.05 +
Peso: 0.24 gramos
Rendimiento
%𝑹 =
𝟎. 𝟎𝟎𝟑𝟑
𝟎. 𝟎𝟎𝟑𝟒
𝟏𝟎𝟎 = 𝟗𝟕%

15. Análisis de la
técnica

16. Análisis de resultados
La reacción de oxidación de n-butanol con el agente oxidante, dicromato de potasio en medio
ácido se logra la obtención del aldehído, al oxidarse el alcohol primario con el ácido crómico
producido in situ, en esta reacción se destilo el aldehído para evitar que se siga oxidando hasta
el ácido carboxílico, ya que los alcoholes primarios se oxidan rápidamente al ácido
correspondiente.
La formación de hidrazonas son característicos de los aldehídos, no de los alcoholes y se sabe
que es un aldehído cuando se forma un precipitado naranja, ya que esta hidrazona sustituye al
átomo de oxígeno del grupo carbonilo y así se forma el precipitado. En este caso se realizo la
prueba con la 2,4- dinitrofenilhidrazina, con la que se corroboró que se obtuvo el aldehído
exclusivamente sin llegar su oxidación al ácido carboxílico, al obtenerse un precipitado naranja
que es la 2,4-dinitrofenilhidrazona del butiraldehído.

17. IR de sustratos y productos

19. Costo individual y grupal del experimento
Reactivo Costo Costo individual
Dicromato de potasio dihidratado 500g $1,225.84 $2.45
Agua destilada 20L $370.49 $0.18
Ácido sulfúrico concentrado 500mL $971.11 $1.55
n-butanol 500mL $281.01 $0.60
2,4-dinitrofenilhidrazina 100g $7,400.40 $37.00
Total $10,248.85 $41.78
Costo grupal (8) $334.24

20. Conclusiones
• Se logró la oxidación de un alcohol primario con dicromato de potasio hasta el
aldehído sin llegar al ácido carboxílico correspondiente.
• La conversión de alcoholes primario en aldehídos requiere un cuidadoso control
de las condiciones de reacción, ya que el aldehído es muy susceptible a una
posterior oxidación.
• Se logro obtener el butiraldehído utilizando sus propiedades físicas, como el
punto de ebullición, que al destilarlo se evito que llegará hasta el ácido
butanoico
• Se logro formar un derivado sencillo de aldehído obtenido para caracterizarlo.
En este caso al agregar 2,4-Dinitrofenilhidrazina formo precipitado naranja.

21. Bibliografía
 Hart, H; Hart, D y Craine, L. “Química
Orgánica” McGraw Hill. México. DF. 1995.
pp. 255 – 265. 272 – 274.
 Marídele, J. O` Neil; Smith, A.; Heckelman,
P.:The Merck Index, ED. Merck., ed,
13ª.pp: 1591
 Wade, L.G. “Química Orgánica”, ed.
Prentice Hall, 5º edición, España Madrid,
2004, Págs.:445-449