Este documento presenta un experimento de laboratorio realizado por cuatro estudiantes para oxidar n-butanol a n-butiraldehido usando dicromato de potasio. El procedimiento involucra la mezcla de dicromato de potasio, agua y ácido sulfúrico para formar ácido crómico y oxidar el alcohol. Luego se destila el producto y se confirma que es n-butiraldehido usando 2,4-dinitrofenilhidracina. El rendimiento fue de 41.81%.

1. Nombre del estudiante:
Itzel Dianee Gonzalez Martinez
Josue Jeziel Lopez Lorca
Cesar Augusto Rosado Mendez
Luis Fernando Priego Dominguez
Nombre del trabajo:
Oxidación de n-butanol a n-butiraldehido
Fecha de entrega: 21/ Noviembre/ 2014
Campus: Villahermosa
Carrera:Q.F.B.T
Semestre: 3er Semestre
Nombre del maestro: Ing. Marlene Espinoza

2. OBJETIVOS
• Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la
oxidación de alcoholes.
• Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo.
INTRODUCCIÓN
La oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas es una reacción muy útil. El ácido
crómico y diversos complejos de CrO3 son los reactivos más útiles en los procesos
de oxidación en el laboratorio. En el mecanismo de eliminación con ácido crómico
se forma inicialmente un éster crómico el cual experimenta después una eliminación
1,2 produciendo el doble enlace del grupo carbonilo. Los aldehídos son
compuestos con punto de ebullición menor que el de los alcoholes y de los ácidos
carboxílicos con peso molecular semejantes.
HIPOTESIS
• Oxidación. Diferentes agentes oxidantes. Acción sobre alcoholes y grupo
carbonilo de aldehídos y cetonas.
• Métodos de obtención de aldehídos y cetonas.
• Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.
• Principales derivados de aldehídos y cetonas usados para su caracterización
(reactivos y reacciones).

3. PROCEDIMIENTO

4. Materiales
• Matraz
de
dos
bocas
de
50
ml
• Refrigerante
c/mangueras
• Embudo
de
filtración
rápida
• Embubo
de
separación
c/tapon
• Anillo
metálico
• Espátula
• Tubos
de
ensaye
• Matraz
Erlenmeyer
50
ml
• Matraz
Kitazato
c/
manguera
• Mechero
Bunsen
• Tela
alambre
c/
asbesto
• ‘T’
de
destilación
• Colector
• Porta-­‐
termómetro
• Pinzas
de
tres
dedos
c/
nuez
• Pinza
para
tubo
de
ensayoo
• Vidrio
de
reloj
Suntancias
• 3.8
g
Dicromato
de
potasio
• 4.0
ml
H2SO4
concentrado
• 3.2
ml
n-­‐Butanol
• 0.5
ml
Reactivo
de
2,4-­‐
Dinitrofenilhidrazina

5. RESULTADOS
Se realizó la obtención de butaldehído a partir de n-butanol por la técnica de
oxidación de alcoholes primarios a aldehídos.
En un vaso de precipitados disolvimos 1.9 gramos de Dicromato de potasio
dihidratado en 12.5 ml de agua, el vaso con la solución la cubrimos con hielo, ya
que se le añadiría ácido sulfúrico concentrado.
En un matraz de pera adicionamos 1.6 ml de n-butanol al matraz pera, la agitación
por magnetismo y le fuimos añadiendo gota a gota la solución de dicromato de
potasio-ácido sulfúrico en un lapso de 10 minutos.
Una vez añadido todo el oxidante se procedió a destilar hasta que apareciera
producto en nuestro caso se tardó aproximadamente 30 minutos debido a fugas.
La mezcla una vez destilada cambió de color por la reducción del agente oxidante
metálico. En el oxidante ión cromato de color naranja se redujo del cromo y dio el
color verde del óxido de cromo.
El destilado ya no pasó por el embudo de separación debido a que la fase acuosa
que se obtuvo era mínima y no interfería. En un tubo de ensaye con un poco de
muestra agregamos dos gotas de 0.5 ml de una solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina
y agitamos vigorosamente, al dejar reposar se precipita el derivado del aldehído el
cual puede purificar por cristalización de etanol-agua.
Se obtuvo n-butanol oxidado a n-butiraldehido, con un rendimiento de 41.81%.

6. CONCLUSION
Para la obtención de n-butiraldehido se llevó a cabo una oxidación del n-butanol
con el Dicromato de potasio (K2Cr 2O7), como este compuesto contiene oxígenos
el n-butanol se oxida formando un doble enlace entre un carbono y el oxígeno,
eliminando el protón del alcohol. Se comprobó que era el producto deseado ya que
se adicionó 2-4-dinitrofenilhidracina a la solución para la formación de 2-4-
dinitrofenilhidrazona y poco a poco iba apareciendo el sólido el cual fue filtrado y
tenía una coloración amarillenta.
Al igual que existe la reducción de aldehídos a alcoholes primarios, existe el
proceso inverso que es la oxidación de alcohol para formar el aldehído. En ambos
proceso se utiliza la destilación como método de obtención del producto deseado
También se logró observar experimentalmente al mismo tiempo una reacción de
óxido-reducción en términos de química orgánica, en donde se observó la oxidación
del alcohol y la reducción del cromo para formar así un doble enlace formado (el
del aldehído). Por lo tanto es indispensable conocer este tipo de
mecanismos para poder obtener una buena reacción

7. ANEXO -CUESTIONARIO
1) ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y
ácido sulfúrico?
Para poder formar el ácido crómico y así poder oxidar al alcohol.
2) Explique cómo evita que el butiraldehido obtenido en la práctica se
oxide al ácido butírico.
Con la ayuda de los puntos de ebullición, ya que el punto de ebullición del
aldehído es más bajo que el del ácido, y por lo tanto conforme se va
obteniendo el aldehído se va destilando
3) ¿Cómo puede comprobar que obtuvo butiraldehído en la práctica?
Con las pruebas realizadas en el laboratorio, las cuales son el punto de
ebullición y que los alcoholes no forman hidrazonas solo los aldehídos
4) ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales de cromo?
Agregar bisulfito de sodio (s), para pasar todo el Cr6+ a Cr3+(Hacer esto en l
acampana). Precipitar con lejía de sosa. Filtrar el precipitado (Cr(OH)3).
Repetir la operación hasta no tener precipitado. La solución debe
neutralizarse para ser desechada por el drenaje. El hidróxido debe mandarse
a confinamiento controlado
5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los
grupos funcionales de reactivos y productos.
a) N-butanol

8. b) Butiraldehido

9. Bibliografia
• Vogel,
A.
I.
Text
Book
Practical
Organic
Chemistry,
3ª.
Edición,
Editorial
Longmans,
Londres
(1961),
Páginas:
320-­‐322.
• Morrison,
R.
T.
y
Boyd,
R.
N.,
Organic
Chemistry.
2ª
Allyn
and
Bacon
Inc.,
Boston
(1966)
• Brieger,
G.,
Química
Orgánica
Moderna,
Curso
Práctico
de
Laboratorio,
Ediciones
del
Castillo,
S.A.,
Madrid
(1970).

10. Evidencias ( Fotografias)