presenta el proceso, mediante el cual se obtiene acido fenoxiacetico, esto mediante la sintesis de williamson.

1. Síntesis de Williamson
obtención del Ácido Fenoxiacetico.
Integrantes:
- López Cárdenas Hernán.
- José de Jesús Lara Granjeno.
- Claudia caballero.
Materia: química Orgánica II.
Profesor: Juan Carlos Fierro Gonzales.
INSTITUTO TECNOLÓGICO DE CELAYA.

2. objetivos.
 Preparar mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular un éter
(síntesis de williamson).
 Purificar el producto obtenido por el método de extracción selectiva.
 Distinguir las propiedades acidas de los fenoles y ácidos carboxílicos.

3. Información.
 Los halogenuros de alquilo sufren reacciones de sustitución nucleofilica con
alcoxidos o fenoxidos para producir éteres.
 Los fenoles son nucleofilos débiles pero sus sales (los fenoxidos) son nucleofilos
mas poderoso.
 Los fenoles son compuestos mas ácidos que el agua pero menos ácidos que le
acido carbónico.
 Los ácidos carboxílicos orgánicos son ácidos mas fuertes que el acido carbónico.
 Las sales iónicas de los fenoles y de los ácidos carboxílicos son solubles en agua.

4. Síntesis de Williamson.
 Este método consta de dos pasos; en el primer paso se convierte un alcohol en
alcóxido al tratarlo con metal reactivo (sodio o potasio) o con un hidruro metálico.
En el segundo paso se efectúa un desplazamiento SN2 entre el alcóxido y un
halogenuro de alquilo.
 Debido a que el segundo es una reacción SN2, procede mejor si R’ del halogenuro
de alquilo es primario que si es terciario, con el cual no procede la reacción.
Figura 1. Muestra las dos reacciones de la síntesis de Williamson.

5. Reacción.
Figura 2. Reacción del Fenol con el Acido Monocloroacetico en presencia de NaOH y HCl, para obtener acido
fenoxiacetico.

6. Material.
Cantidad. Material.
1 Baño María.
1 Matraz Erlenmeyer 125 ml
1 Probeta graduada 25ml
1 Varilla de vidrio
1 Pinzas de tres dedos c/nuez
1 Vidrio de reloj
1 Matraz Erlenmeyer 50 ml con tapón
1 Espátula
1 Vaso de precipitado de 150 ml
1 Vaso de precipitado de 125 ml
1 Embudo de separación con tapón.
2 Pipetas de 10 ml
1 Embudo büchner
1 Matraz kitasato con manguera
1 Resistencia eléctrica
Sustancias:
- Fenol
- HCl concentrado
- Solución de NaOH 33%
- Éter etílico
- Acido Monocloroácetico
- Solución de Na2CO3 15%

7. Procedimiento.
 En un matraz Erlenmeyer de 50 ml, se disuelve 0.5 g de fenol en 2.5 ml de NaOH al 33%,
se tapa el matraz con tapón de corcho y se agita vigorosamente durante 5 minutos, y que
se termino de agitar, se le agrega 0.75 g de acido monocloroacetico, se vuelve a tapar el
matraz y se continua la agitación por 5 minutos mas. Si la mezcla se hace pastosa,
puede agregarse de 1 a 3 ml de agua.
 Se quita el tapón y se coloca el matraz en baño maría durante 40 minutos. Se enfría la
solución y se diluye con 5 a 7.5 ml de agua. Se acidula con HCl concentrado hasta pH de
1.
 La mezcla se coloca en embudo de separación y se extrae con éter usando 3
proporciones de 5 ml cada una; se reúnen los tres extractos etéreos y se lavan tres veces
con 5 ml de agua cada vez (estas porciones acuosas se desechan). La fracción orgánica
se extrae con Na2CO3 al 15 % (3 porciones de 5 ml cada una).
 El extracto acuoso alcalino se acidula con HCl 1:1, a lo cual se producirá espuma, hasta
que se precipite el producto. Se filtra y se seca a aire. Se le determina rendimiento y
punto de fusión.

8. notas:
 Cuando se disuelva 0.5 g de fenol y 2.5 ml de NaOH al 33%, comprobar la
alcalinidad de la solución con papel pH.
 Al agregar de 1 a 3 ml de agua, cuando la solución esta pastosa, si se agrega
exceso de agua, puede disolverse el producto.
 Al momento cuando se acidula con HCl concentrado hasta pH de 1, se debe
comprobar la acidez de la solución con papel pH.

9. Figura 3. Bitácora de la
obtención del acido
fenoxiacetico, mediante la
síntesis de Williamson.

10. Resultados.

11. Resultados.
Figura 4. Muestra la masa, PM, moles y punto de fusión de la reacción del fenol y al acido
monocloroacetico en presencia de NaOH y HCl, para la obtención del acido fenoxiacetico.

12. Mecanismo:
 Donde el fenol es el reactivo limitante.
 Se debe de obtener 0.1863 g de acido fenoxiacetico.
 Se tiene un % de rendimiento de 23.04%
 Punto de fusión de 98°C
Figura 5. Mecanismo
por el cual a partir de
fenol, NaOH y acido
monocloroacetico se
obtiene el acido
fenoxiacetico.

13.  Se formo espuma mientras se le agregaba el HCl a la fase acuosa ocurriendo la
siguiente reacción:
 Como el H2CO3- se descompone en agua: Razón por la cual se observa
efervescencia.
 Se forma el solido (Acido Fenoxiacetico) y al no ser soluble en agua, precipita, al
filtrar en la bomba de vacío se obtiene cristales blancos y el residuo es HCl y
agua.
Figura 6. Se muestran los productos de la reacción del HCl y Na2CO3, así como la
descomposición del H2CO3-

14. Figura 7. Espectro de I.R. del acido fenoxiacetico.

15. Bibliografía.
 McMurry, J. 2008. Química Orgánica. Thomson Paraninfo, 7ª Edición, pp. 654-
657, México.
 Morrison, R., Boyd, R. 1990. Química Orgánica. Pearson Addison Wesley, 5ª
Edición, pp. 690-692, México.
 R. T. Morrison y R. N. Boyd., Química Orgánica. 3a Edición, Fondo Educativo
Interamericano, S. A. México .1976.