El documento describe objetivos de realizar reacciones de eliminación E1 usando alcoholes como sustratos para sintetizar alquenos, así como objetivos de identificar dobles enlaces. Explica qué es una reacción de eliminación, los tipos E1 y E2, y factores que determinan una eliminación E1 como el sustrato, grupo saliente y estabilidad del carbocatión formado. También presenta propiedades de los reactivos y disolventes usados en la síntesis.

2. OBJETIVO GENERAL
 Realizar reacciones de eliminación E1, efectuando una
deshidratación de alcoholes
 Sintetizar ciclohexeno a partir de ciclohexanol
 Sintetizar 2-metil-2-buteno a partir de alcohol isoamílico
 Identificar una doble ligadura mediante una reacción de adición de
halogenuros y una reacción de Baeyer
Objetivos Específicos

3. ¿QUE ES UNA REACCIÓN DE
ELIMINACIÓN?
UNA REACCIÓN DE ELIMINACIÓN INVOLUCRA LA PERDIDA DE DOS
ÁTOMOS GENERALMENTE CON LA FORMACIÓN DE UN ENLACE Π

4. TIPOS REACCIONES DE ELIMINACIÓN
 Eliminación
unimolecular (E1)
 Eliminación bimolecular
(E2)
 Eliminación por base
conjugada (E1Bc)

5. REACCIONES DE ELIMINACIÓN Y
SUSTITUCIÓN
Sustitución
SN1
SN2
Eliminación
E1
E2

6. • EL MECANISMO DE PRIMER ORDEN (E1) ES UN MECANISMO EN
DOS ETAPAS, UNA LENTA Y UNA RÁPIDA..
(1) Etapa lenta (2) Etapa rápida

7. VELOCIDAD DE REACCIÓNLa velocidad de una reacción química se determina por la energía de activación que es
la diferencia entre la energía de los reactivos y el estado de transición.
Estado de
transición
Primer orden: La velocidad
depende únicamente de la
concentración de una molécula
(sustrato)
v= k (RX)
Ea

8. FACTORES QUE DETERMINAN UNA
ELIMINACION (E1)
• SUSTRATO
LOS MEJORES SUSTRATOS PRODUCEN LOS CARBOCATIONES MAS
ESTABLES.
• GRUPO SALIENTE
LOS BUENOS GRUPOS SALIENTES INCREMENTAN LA VELOCIDAD DE REACCION.
DISMINUYEN LA ENERGIA DEL ESTADO DE TRANSICION
< < < <<<<<

9. CARBOCATIONES
Estabilidad
Átomos de carbono con carga
positiva

10. ¿QUÉ ES EL REORDENAMIENTO?
Desplazamiento de
hidrogeno o grupos
alquilo.

11. Ejercicios

12. ESTEREOQUÍMICA DE LA REACCIÓN E1
-H+ -H+
H C C
H
CH3
Br
H
CH3
C C
H
CH3
H
CH3
HLenta
+ Br
(a) (b)
C C
H
CH3
CH3
H
E but-2-eno (trans)
C C
CH3
H
CH3
H
Z but-2-eno (cis)
LA REACCION E1 NO ES ESTEREOSPECIFICA
Es regioselectiva!!

13. REGLA DE ZAITSEV
• 1875 QUÍMICO RUSO
• ALEXANDER ZAITSEV.
• LAS REACCIONES DE
ELIMINACION INDUCIDA
POR BASES DAN POR LO
GENERAL EL ALQUENO
MÁS ESTABLE

14. BASES DEBILES
• Agua
• Alcoholes
• Fosfinas
• Sulfuros
• Bases conjugadas
de ácidos fuertes

15. DISOLVENTE
• Los disolventes próticos polares estabilizan el carbocatión
• Los disolventes próticos aceleran la reacción, ya que tiene lugar la
formación de enlaces de hidrógeno que producen una polarización y
debilitamiento del enlace C-X
Solvatación de un
carbocatión por
agua

16. CONSTANTE DIELÉCTRICA
 LA POLARIDAD DE UN DISOLVENTE PUEDE DEFINIRSE COMO SU CAPACIDAD PARA SOLVATAR Y
ESTABILIZAR CARGAS. ARBITRARIAMENTE, Y COMO PUNTO DE REFERENCIA, EMPIEZAN A
CONSIDERARSE POLARES AQUELLOS DISOLVENTES QUE POSEEN UNA CONSTANTE DIELÉCTRICA
SUPERIOR A 15.
Disolvente Fórmula química Punto de ebullición Constante dieléctrica Densidad

17. ¿SON IGUALES?
Factores promotores E1 𝐒𝐒𝐍𝐍 𝟏𝟏
Sustrato 3°> 2° 3°> 2°
Disolvente Buen disolvente
ionizante
Buen disolvente
ionizante
Características
cinética Primer orden
K(RX)
Primer orden
K(RX)
Estereoespecifica No No
Reordenamientos posibles posibles
La temperatura
favorece una
eliminación

18. Los enlaces C-H y C-X se rompen simultáneamente

19. Segundo orden: La velocidad
depende de las
concentraciones de dos
moléculas
v= k (RX)(B:)
Velocidad de reacción

20. Factores promotores E1 E2
Base Las bases débiles
funcionan
Necesita bases fuertes
Sustrato 3°> 2° 3° > 2° > 1°
Disolvente Buen disolvente
ionizante
Amplia variedad de
disolventes
Grupo saliente Buen grupo saliente Buen grupo saliente
Características
cinética Primer orden
K(RX)
Segundo orden
K (RX)(B:)
Estereoquímica Periplanar
(generalmente anti)
reordenamientos posibles imposibles
Diferencia entre reacciones E1 Y E2

21. SÍNTESIS DE ALQUENOS

22. DESHIDROHALOGENACIÓN
La deshidrohalogenación es la eliminación de un hidrógeno y un
halógeno de un haluro de alquilo para formar un alqueno. Por lo
general, la eliminación de segundo orden (E2) es mejor para efectos de
síntesis, ya que la El tiene más reacciones competidoras.

23. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
Se realiza mediante el mecanismo E1 al tratar
un alcohol con un acido fuerte
Reacciones de
eliminación

24. FACTORES QUE FAVORECEN LA
REACCIÓN
EL HIDROXILO DE UN ALCOHOL ES UN MAL GRUPO SALIENTE
PERO LA PROTONACIÓN MEDIANTE EL CATALIZADOR ÁCIDO
LO CONVIERTE EN UN BUEN GRUPO SALIENTE
Reactividad
Catalizadores ácidos y agentes
deshidratantes
• Acido sulfúrico
• Acido fosfórico

25. 1. Producción naylon
2. Se utiliza también como solvente
de lacas y resinas, pinturas,
plastificantes y barnices
3. Para la extracción de aceites
naturales, como insecticida y en
síntesis orgánica

26. Se ha utilizado en aislamiento e identificación de compuestos
de carbonilo que reaccionan con ozono usando un método
de muestreo fuera de línea seguido de cromatografía líquida.

27. PROPIEDADES FÍSICAS Y
QUÍMICAS

28. CICLOHEXANOL
Peso molecular 100.16 g/mol
Punto de fusión 25°C
Punto de ebullición 161 °C
Densidad 0.962 g/cm
3
Solubilidad Etanol
0
2
1
Punto de inflamación: 68°C c.c.
 Temperatura de autoignición: 300°C

29. ácido fosfórico
Peso molecular 98.00 g/mol
0
2 0
Estado Fisico: Líquido
Olor: Inoloro
Color : Verde, ámbar ó incoloro
pH: 1.0 a 1% w/w
Punto de Ebullición ºC : 158 (Soln. al 85%)
Punto de Fusión: 21.1 (Soln. Al 85%)
Densidad relativa del vapor (Aire=1) : 3.4
Presión de vapor (mm Hg) : 2.5 / 21 ºC (al
85%)
Viscosidad (cp): N.R. pH: 1.5 (solución al
1.0%)
Solubilidad : Soluble en agua y alcohol.

30. CICLOHEXENO
Peso molecular 82.4 g/mol
3
2 1
pH (valor) 7 - 8 en 0,2 g / l agua a 20 °C
Punto de fusión/punto de congelación -103,5
°C
Punto inicial de ebullición e intervalo de
ebullición 83 °C a 1.013 hPa
Punto de inflamación -16 °C (vaso cerrado)
Densidad 0,81 g /cm³ a 20 °C
 Color incolor
Olor característico
 Umbral olfativo 2,05 - 3.494 ppm

31. ALCOHOL ISOAMILICO
Peso molecular 88.08 g/mol
1
2
0
Estado Físico : Líquido.
Apariencia : Incoloro.
Olor : Olor característico desagradable.
Temperatura de Ebullición : 131 - 132°C
Temperatura de Fusión : -117.2°C Densidad
(Agua1) : 0.812 kg/L a 20°C
 Presión de Vapor : 1.5- 2.3 mmHg a 20°C
Densidad de Vapor (Aire1) : 3.0
 Solubilidad : Ligeramente soluble en Agua
(2.69 g por 100 ml de Agua a 20°C). Soluble
en A.Etílico, Acetona y en muchos otros
Solventes Orgánicos

32. ÁCIDO SULFÚRICO
 Peso molecular :98.08 g/mol
0
21
Punto de ebullición (se descompone): 340°C
Punto de fusión: 10°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.8 Solubilidad
en agua: miscible
 Presión de vapor, kPa a 146°C: 0.13
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.4

33. 2-METIL-2-BUTENO
 ASPECTO: LIQUIDO
 COLOR: INCOLORO
 PUNTO DE FUSIÓN : -134 °C
 PUNTO DE EBULLICIÓN: 36-40 ⁰C
• PUNTO DE INFLAMACIÓN:-45 °C
2
4
1

34. CLORURO DE SODIO
Estado físico sólido (cristalinas)
Color incolor
Olor inodoro
 pH (valor) 5 - 7 en 100 g / l agua a 20 °C
 Punto de fusión/punto de congelación 801 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 1.461 °C
Densidad 2,17 g /cm³

35. CARBONATO DE SODIO
• ESTADO FÍSICO A 20°C :POLVO, GRANULOS
• PUNTO DE FUSIÓN [°C] :851 °C
• COLOR :BLANCO OLOR :INODORO
• PUNTO DE EBULLICIÓN [°C] : DESCOMPOSICIÓN. PRESIÓN DE VAPOR, 20°C :N. A.
• DENSIDAD RELATIVA AL AGUA 2,54 G/CM3
• SOLUBILIDAD EN AGUA [% EN PESO] : 71 G/L A 0 °C / 471 G/L A 32 °C
0
2 1

36. SULFATO DE SODIO ANHIDRO
Aspecto: Cristales blancos.
Olor: Inodoro.
Solubilidad: 162 g/l en agua a 20°C
Punto de Fusión: 884 °C
Punto de Ebullición : 1429 °C
Solubilidad en Agua : 1 en 2 partes máximo
a 33ºC. Soluble en agua y glicerina. Insoluble
en alcohol.

37. CLORURO DE METILENO
 ASPECTO: LÍQUIDO TRANSPARENTE E
INCOLORO.
 OLOR: CARACTERÍSTICO.
 PUNTO DE EBULLICIÓN :39,75°C
 PUNTO DE FUSIÓN : -95°C
 PRESIÓN DE VAPOR: 453 HPA (20°C)
 DENSIDAD(G/ML) (20/4): 1,3258
 SOLUBILIDAD: 20 G/L EN AGUA A 20°C

38. TETRACLORURO DE CARBONO
P.M. : 153.8 g/mol
Punto el fusión: -23 °C
Punto de ebullición: 77 °C
Densidad: 1.595 g/mL
Presión de vapor: 91 mmHg a 20 °C
Solubilidad: muy poco soluble en agua

39. BROMO
 Peso molecular : 159.8 g/mol
 Punto el fusión: -7.2 °C
 Punto de ebullición: 58.8 °C
 Densidad: 3.2 g/mL
 Presión de vapor: 5800 Pa a 6.85 °C
 Solubilidad: 4 g/L en agua a 20 °C

40. PERMANGANATO DE
POTASIO
P.M. : 158.034 g/mol
Punto el fusión: 50 °C
Punto de ebullición: >240 °C
Densidad: 2.70 g/mL
Presión de vapor: <0,01 mbar(20 °C)
Solubilidad: 65 g/L en agua a 20 °C

43. Colocar 5 mL de
ciclohexanol y 2 mL
de acido fosfórico
En un matraz balón
Adaptar a un dispositivo
de destilación fraccionada
Colocar el matraz que
contendrá al destilado
en un baño de agua
hielo
Destilar
2
1 0
0
2 0
Síntesis de
ciclohexeno

45. Adicionar NaCl ¿Se formaron emulsiones?
Adicionar carbonato de sodio al
10 hasta pH alcalino
Colocar en un embudo de
separación
Eliminar la fase acuosa Fase orgánica
Eliminar las trazas humedad con
sulfato de sodio anhidro
Destilado
Si
No
Pasar a un vaso de precipitados
0
2 0
0
2 1
Realizar la prueba de bromo y de
Baeyer

46. PRUEBA DE BROMO
En un tubo de ensaye
Adicionar 0.5 ml de cloruro de
metileno
Añadir una gota de
ciclohexeno
Adicionar bromo en
CCl4
La prueba es positiva si hubo un cambio
de coloración de rojo a incoloro

47. 1,2 – dibromociclohexano

48. Prueba de Baeyer
Adicionar 0.5 ml de cloruro de
metileno
Añadir una gota de
ciclohexeno
Adicionar
permanganato de
potasio
En un tubo de ensaye
La prueba es positiva si hubo un cambio
de coloración de purpura a marrón

50. Síntesis de 2-metil-2-buteno
En un matraz balón Baño de agua hielo
7 mL de ácido sulfúrico cons
14 mL de alcohol isoamilico
añadir
No superar los 25°C
colocar
Sistema de destilación simple
Fase acuosa
Colocar en un embudo de separación
Añadir 5mL de hidróxido de sodio
Fase orgánica
Drenar Secar con sulfato de
sodio anhidro
Reposar en
baño de agua
hielo
Realizar prueba de bromo y
de Baeyer
21
0
Acido sulfúrico 2
1 0
Alcohol isoamilico

51. MECANISMO DE REACCIÓNCH3 O
CH3
H H O S
O
O
O
H CH3 O
+
H
H
CH3
+ + O
-
S
O
O
O
H
CH3 O
+
H
H
CH3
H
CH3 C
+
CH3
CH3
H H
CH3
C
+
CH3
CH3
H
H
O
H
H
CH3
CH3
CH3 + O
+
HH
H
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
2-Metil-2-buteno
Alcohol isoamílico Ácido sulfúrico
O
-
S
O
O
O
H+
CH3
CH3
CH3
2-Metil-2-buteno
+
O
H H + H O S
O
O
O
H
Ácido sulfúricoAgua

52. • Francis A. Carey (2006), ‘’QUÍMICA ORGÁNICA’’. Mc Graw Hill, 6ª Edición. México,
Pág. 204 -214
• L. G. Wade, Jr. (2004) ‘’QUÍMICA ORGÁNICA’’. Pearson Educación, 5ª Edición.
Madrid, Pág. 248, 249, 252-254, 291, 300, 301
• R.T. Morrison y R.N. Boyd, (1992) ‘’QUÍMICA ORGÁNICA’’. Addison Wesley
Iberoamérica, 5ª Edición. México, 1992. Pág. 266-268, 278-281
• McMurry J., (2012), Química Orgánica, Octava Edición, Editorial Cengage learning,
México, pág. 397,405,407
• http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema2QO.pdf
• http://www.quimicaorganica.net/transposicion-carbocationes.html