Instituto Tecnológico de Zacatepec
    Departamento de Ingeniería Química y
                  Bioquímica

         Química Orgánica I
                           (BQF-1022)



            Dr. Edgar García Hernández
División de Estudios de Posgrado e Investigación/Departamento de
                   Ingeniería Química y Bioquímica
                  e-mail: eddgarcia@hotmail.com
                            © 2013 ITZ
                                                                   1
Sobre el curso
Qué espero                Qué no me gustaría
• Aprobar                 • No aprender
• Aprender                • No aprobar
• Diferentes métodos de   • No ver todo el temario
  enseñanza               • Que haga examen
• Ver todo el temario     • No dar tolerancia
• Muchas prácticas




                                                     2
Identificar, comparar y analizar los conceptos
básicos de estructura, reactividad, y aplicarlos
    en los procesos de obtención y uso de
hidrocarburos y sus derivados, de importancia
     en la industria y el ambiente, para su
         aprovechamiento sustentable.

                       .                      3
¿Qué necesito saber?
• Identificar, comparar, interpretar y aplicar
  los conceptos básicos de estructura
  atómica, propiedades periódicas de los
  elementos y estequiometria.
• Identificar, analizar, codificar y aplicar
  conceptos básicos de Matemáticas y
  Física.


                                             4
Contenido del curso
1. Fundamentos de estructura.


2. Fundamentos de reactividad.


3. Hidrocarburos saturados.


4. Hidrocarburos insaturados.


5. Compuestos aromáticos.
Bibliografía
1. McMurry J. Química Orgánica, México:
Thomson. 2004
2. Weissermel K. y Arpe H.J. Industrial Organic
Chemistry 3ª. ed. VCH, Weinheim. 1997
3. Gómez C. y Martínez J. Química Bioorgánica,
Estereoquímica (Conceptos Básicos y
Aplicaciones), IPN México y Cenpes Cuba. 1998
4. Alworth W.L. Estereoquímica y su aplicación en
Bioquímica 1ª. ed. esp. Madrid: Alambra, 1980.

                                                    6
Bibliografía
5. Quiñoa E. y Riguera R. Cuestiones y Ejercicios
de Química Orgánica, Madrid: Mc. Graw-Hill,
1994
6. Sykes P. Mecanismos de Reacción en Química
Orgánica, Barcelona: ed. Martinez Roca, 1961
7. Fessenden R. y Fessenden J.S. Techniques
and Experiments for Organic Chemistry, Boston:
Willard Grant Press. 1983
8. Varios autores Química Orgánica. Experimentos
con un enfoque ecológico. México: UNAM. 2001
                                                7
Bibliografía
9. Chemical & Engineering News revista de la
American Chemical Society (ACS) y en general a
todas las revistas de la ACS.
10. Acceso a las páginas de PEMEX Refinación y
Petroquímica.
11. Varias contribuciones de autores.
Biotechnological Innovations in Chemical Síntesis,
Oxford: Butterworth Heinemann, 1997.


                                                     8
Publicaciones periódicas
1. SQM Revista de la Sociedad Química de
México
2. Journal of Chemical Education.
3. Biotechnology Progress
4. Analytical Chemistry




                                           9
Bases de datos de patentes
- De los E.U.A:
http://www.uspto.gov
- De Europa:
http://ep.espacenet.com
- De México:
http://www.impi.gob.mx/banapanet


                                   10
Sitios web
• www.ncbi.nlm.nih.gov, National center of
  biotechnology information [con acceso el 9
  de febrero del 2010]
• http://www.chemweb.com/
• http://www.invdes.com.mx/




                                           11
12
Evaluación


                                             40%   Examen
                                             20%   Bitácora
                                             20%   Participación
                                             20%   Tareas




http://lepetonio.files.wordpress.com/2009/
06/1.jpg
LAS COSAS NO SIEMPRE SON
LO QUE PARECEN!
QUÉ ES LO QUE OBSERVAS?
Una anécdota para pensar!




                            http://www.biografiasyvidas.com/biografia/
                            r/fotos/rutherford.jpg

Sir Ernest Rutherford, presidente de la Sociedad Real
Británica y Premio Nobel de Química en 1908, contaba la
siguiente anécdota.
http://img.dailymail.co.uk/i/pix/2007/11_03/t
                     eacherDM2211_468x673.jpg

“Hace algún tiempo, recibí la llamada de un colega.
Estaba a punto de poner un cero a un estudiante por la
respuesta que había dado en un problema de física, pese
a que éste afirmaba con rotundidad que su respuesta era
absolutamente acertada”.
Profesores y estudiantes acordaron pedir arbitraje de
alguien imparcial y fue elegido Rutherford:

Pregunta del examen: Demuestre como es posible
determinar la altura de un edificio con la ayuda de un
barómetro.

Respuesta del estudiante: Se lleva el barómetro a la
azotea del edificio y se le ata una cuerda muy larga. Se
descuelga hasta la base del edificio, se marca la cuerda
cuando el barómetro llega al piso y se mide. La longitud
de la cuerda es igual a la longitud del edificio.
Realmente, el estudiante había planteado un serio
problema con la resolución del ejercicio, porque había
respondido a la pregunta correcta y completamente. Si
obtenía una alta nota, esta certificaría su alto nivel en
física, pero la respuesta no confirmaba que el estudiante
tuviera ese nivel.

 Rutherford Sugirió que se le diera al alumno otra
oportunidad, para contestar la pregunta en seis minutos.
pero esta vez con la advertencia de que en la respuesta
debía demostrar sus conocimientos de física.
http://www.polyu.edu.hk/sao/pdp/html/dmbt
                     est.gif

“Pasaron cinco minutos y el estudiante no había
escrito nada. Le pregunté si deseaba marcharse,
pero me contestó que tenia muchas respuestas al
problema. Su dificultad era elegir la mejor de todas.
Me disculpé por interrumpirle y le rogué que
continuara.
http://bligoo.com/media/users/0/38715/
                           images/idea_bulb.jpg
En el minuto que le quedaba escribió la siguiente
respuesta: Se toma el barómetro y se lanza al suelo
desde la azotea del edificio, se calcula el tiempo de
caída con un cronómetro. Después se aplica la
fórmula:
          h = altura de edificio = 2gt2.
http://www.istockphoto.com/file_thum
                              bview_approve/10938766/2/istockpho
                              to_10938766-excellent-grades-on-
                              exam-of-mathematics.jpg



El colega de Rutherford al analizar la respuesta le dio la
nota más alta.
http://holismoplanetario.files.wordpress
                            .com/2009/03/maestro.jpg


Rutherford, tras abandonar el lugar, se reencontró con
el estudiante y le pidió que le contara sus otras
respuestas a la pregunta.
http://www.astronomia2009.es/imagenes/
                        Gnomon/F3_40_fig1.png

1. Se toma el barómetro en un día soleado y se mide
la altura del barómetro y la longitud de su sombra. Si
medimos a continuación la longitud de la sombra del
edificio y aplicamos una simple proporción,
obtendremos también la altura del edificio. Método
simple.
2. Se toma el barómetro y se sitúa en las
  escaleras del edificio en la planta baja. Según se
  va subiendo por las escaleras, se va marcando
  la altura del barómetro y se cuenta el número de
  marcas hasta la azotea. Al llegar se multiplica la
  altura del barómetro por el numero de marcas y
  este resultado es la altura. Método directo.


http://www.criterioonline.com.ar/sociedad/7054-otros-usos-del-
barometro-de-mercurio.html
http://www.meteored.com/ram/423/otros-
                                 usos-del-barometro/

3. Se ata el barómetro a una cuerda y se mueve como si fuera
un péndulo. Si calculamos que cuando el barómetro esta a la
altura de la azotea la velocidad es cero y teniendo en cuenta
la aceleración de la gravedad al descender el barómetro en
trayectoria circular se puede calcular la altura del edificio por
medio del concepto de movimiento circular uniformemente
acelerado. Método mas sofisticado.
4. Utilizando el mismo sistema, atas el
   barómetro a una cuerda y lo descuelgas
   desde la azotea a la calle. Usándolo
   como un péndulo puedes calcular la
   altura midiendo su periodo de precesión.



http://www.criterioonline.com.ar/sociedad/7054-otros-
usos-del-barometro-de-mercurio.html
http://www.casaciencias.org/Aquarium/
                       Nautilus/gabinete/Barometro.JPG

5. Probablemente, la mejor y mas simple sea tomar el
barómetro y golpear con él la puerta de la casa del
conserje. Cuando abra, decirle: señor conserje, aquí
tengo un bonito barómetro. Si usted me dice la altura
de este edificio, se lo regalo.
http://articuweb.files.wordpress.com/2010/04/
                         pensar.jpg

“En este momento de la conversación, le pregunte si no
conocía la respuesta convencional al problema (la diferencia
de presión marcada por un barómetro en dos lugares
diferentes nos proporciona la diferencia de altura entre
ambos lugares) evidentemente, dijo que la conocía, pero que
durante sus estudios, sus profesores habían intentado
enseñarle a pensar”.
http://www.mlahanas.de/Physics/Bios/imag
                      es/NielsBohr1.jpg

El estudiante se llamaba Niels Bohr, físico danés,
premio Nóbel de física en 1922, mas conocido por ser
el primero en proponer el modelo de átomo con
protones, neutrones y los electrones que lo rodeaban.
Fue fundamentalmente un innovador de la teoría
cuántica.
INTELIGENCIAS MULTIPLES EN EL AULA
 Inteligencia   El alumno destaca en           Le gusta                 Aprende mejor
                   Matemáticas,          Resolver problemas,
                     razonamiento,              cuestionar,       Usando pautas y relaciones,
 LÓGICO -
                   lógica, resolución          trabajar con          clasificando, trabajando
 MATEMÁTICA
                     de problemas,               números,                con lo abstracto.
                        pautas.               experimentar.
                 Lectura, escritura,
                                                                    Leyendo, escuchando y
                     narración de        Leer, escribir, contar
                                                                         viendo palabras,
LINGÜÍSTICO-           historias,            cuentos, hablar,
                                                                      hablando, escribiendo,
    VERBAL         memorización de          memorizar, hacer
                                                                           discutiendo y
                   fechas, piensa en             puzzles.
                                                                            debatiendo.
                       palabras.
                Atletismo, danza, arte
                                                                    Tocando, moviéndose,
                   dramático, trabajos     Moverse, tocar y
CORPORAL -                                                           procesando información
                        manuales,           hablar, lenguaje
 KINESTÉSICA                                                         a través de sensaciones
                       utilización de          corporal.
                                                                            corporales.
                       herramientas.
                 Lectura de mapas,
                                           Diseñar, dibujar,       Trabajando con dibujos y
                  gráficos, dibujando,
                                             construir, crear,        colores, visualizando,
 ESPACIAL         laberintos, puzzles,
                                             soñar despierto,         usando su ojo mental,
                  imaginando cosas,
                                              mirar dibujos.               dibujando.
                     visualizando.
Inteligencia    El alumno destaca en        Le gusta               Aprende mejor
   MUSICAL         Cantar, reconocer       Cantar, tararear,     Ritmo, melodía, cantar,
                     sonidos, recordar          tocar un            escuchando música y
                     melodías, ritmos.        instrumento,               melodías.
                                                escuchar
                                                 música.
INTERPERSONAL    Entendiendo a la gente,    Tener amigos,      Compartiendo, comparando,
                         liderando,           hablar con la             relacionando,
                       organizando,          gente, juntarse     entrevistando, cooperando.
                       comunicando,            con gente.
                        resolviendo
                         conflictos,
                        vendiendo.
INTRAPERSONAL      Entendiéndose a sí       Trabajar solo,      Trabajando solo, haciendo
                          mismo,               reflexionar,         proyectos a su propio
                     reconociendo sus          seguir sus          ritmo, teniendo espacio,
                    puntos fuertes y sus        intereses.              reflexionando.
                        debilidades,
                       estableciendo
                         objetivos.
Inteligencia   El alumno destaca en          Le gusta              Aprende mejor
NATURALISTA        Entendiendo la          Participar en la   Trabajar en el medio natural,
                  naturaleza, haciendo         naturaleza,            explorar los seres
                      distinciones,               hacer          vivientes, aprender acerca
                  identificando la flora      distinciones.          de plantas y temas
                       y la fauna.                                   relacionados con la
                                                                         naturaleza.

Referencia: NICHOLSON-NELSON, K., Students' Multiple Intelligences. (New
York: Scholastic Professional Books 1998.
Hay hombres que luchan un día
y son buenos.
Hay otros que luchan un año
y son mejores.
Hay quienes luchan muchos
  años
y son muy buenos.
Pero hay los que luchan toda la
  vida
esos son los imprescindibles.
                Bertolt Brecht
Mucho éxito!!!

Presentación Curso Química Org. I Ing. Bioquímica

  • 1.
    Instituto Tecnológico deZacatepec Departamento de Ingeniería Química y Bioquímica Química Orgánica I (BQF-1022) Dr. Edgar García Hernández División de Estudios de Posgrado e Investigación/Departamento de Ingeniería Química y Bioquímica e-mail: eddgarcia@hotmail.com © 2013 ITZ 1
  • 2.
    Sobre el curso Quéespero Qué no me gustaría • Aprobar • No aprender • Aprender • No aprobar • Diferentes métodos de • No ver todo el temario enseñanza • Que haga examen • Ver todo el temario • No dar tolerancia • Muchas prácticas 2
  • 3.
    Identificar, comparar yanalizar los conceptos básicos de estructura, reactividad, y aplicarlos en los procesos de obtención y uso de hidrocarburos y sus derivados, de importancia en la industria y el ambiente, para su aprovechamiento sustentable. . 3
  • 4.
    ¿Qué necesito saber? •Identificar, comparar, interpretar y aplicar los conceptos básicos de estructura atómica, propiedades periódicas de los elementos y estequiometria. • Identificar, analizar, codificar y aplicar conceptos básicos de Matemáticas y Física. 4
  • 5.
    Contenido del curso 1.Fundamentos de estructura. 2. Fundamentos de reactividad. 3. Hidrocarburos saturados. 4. Hidrocarburos insaturados. 5. Compuestos aromáticos.
  • 6.
    Bibliografía 1. McMurry J.Química Orgánica, México: Thomson. 2004 2. Weissermel K. y Arpe H.J. Industrial Organic Chemistry 3ª. ed. VCH, Weinheim. 1997 3. Gómez C. y Martínez J. Química Bioorgánica, Estereoquímica (Conceptos Básicos y Aplicaciones), IPN México y Cenpes Cuba. 1998 4. Alworth W.L. Estereoquímica y su aplicación en Bioquímica 1ª. ed. esp. Madrid: Alambra, 1980. 6
  • 7.
    Bibliografía 5. Quiñoa E.y Riguera R. Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica, Madrid: Mc. Graw-Hill, 1994 6. Sykes P. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica, Barcelona: ed. Martinez Roca, 1961 7. Fessenden R. y Fessenden J.S. Techniques and Experiments for Organic Chemistry, Boston: Willard Grant Press. 1983 8. Varios autores Química Orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico. México: UNAM. 2001 7
  • 8.
    Bibliografía 9. Chemical &Engineering News revista de la American Chemical Society (ACS) y en general a todas las revistas de la ACS. 10. Acceso a las páginas de PEMEX Refinación y Petroquímica. 11. Varias contribuciones de autores. Biotechnological Innovations in Chemical Síntesis, Oxford: Butterworth Heinemann, 1997. 8
  • 9.
    Publicaciones periódicas 1. SQMRevista de la Sociedad Química de México 2. Journal of Chemical Education. 3. Biotechnology Progress 4. Analytical Chemistry 9
  • 10.
    Bases de datosde patentes - De los E.U.A: http://www.uspto.gov - De Europa: http://ep.espacenet.com - De México: http://www.impi.gob.mx/banapanet 10
  • 11.
    Sitios web • www.ncbi.nlm.nih.gov,National center of biotechnology information [con acceso el 9 de febrero del 2010] • http://www.chemweb.com/ • http://www.invdes.com.mx/ 11
  • 12.
  • 13.
    Evaluación 40% Examen 20% Bitácora 20% Participación 20% Tareas http://lepetonio.files.wordpress.com/2009/ 06/1.jpg
  • 14.
    LAS COSAS NOSIEMPRE SON LO QUE PARECEN! QUÉ ES LO QUE OBSERVAS?
  • 18.
    Una anécdota parapensar! http://www.biografiasyvidas.com/biografia/ r/fotos/rutherford.jpg Sir Ernest Rutherford, presidente de la Sociedad Real Británica y Premio Nobel de Química en 1908, contaba la siguiente anécdota.
  • 19.
    http://img.dailymail.co.uk/i/pix/2007/11_03/t eacherDM2211_468x673.jpg “Hace algún tiempo, recibí la llamada de un colega. Estaba a punto de poner un cero a un estudiante por la respuesta que había dado en un problema de física, pese a que éste afirmaba con rotundidad que su respuesta era absolutamente acertada”.
  • 20.
    Profesores y estudiantesacordaron pedir arbitraje de alguien imparcial y fue elegido Rutherford: Pregunta del examen: Demuestre como es posible determinar la altura de un edificio con la ayuda de un barómetro. Respuesta del estudiante: Se lleva el barómetro a la azotea del edificio y se le ata una cuerda muy larga. Se descuelga hasta la base del edificio, se marca la cuerda cuando el barómetro llega al piso y se mide. La longitud de la cuerda es igual a la longitud del edificio.
  • 21.
    Realmente, el estudiantehabía planteado un serio problema con la resolución del ejercicio, porque había respondido a la pregunta correcta y completamente. Si obtenía una alta nota, esta certificaría su alto nivel en física, pero la respuesta no confirmaba que el estudiante tuviera ese nivel. Rutherford Sugirió que se le diera al alumno otra oportunidad, para contestar la pregunta en seis minutos. pero esta vez con la advertencia de que en la respuesta debía demostrar sus conocimientos de física.
  • 22.
    http://www.polyu.edu.hk/sao/pdp/html/dmbt est.gif “Pasaron cinco minutos y el estudiante no había escrito nada. Le pregunté si deseaba marcharse, pero me contestó que tenia muchas respuestas al problema. Su dificultad era elegir la mejor de todas. Me disculpé por interrumpirle y le rogué que continuara.
  • 23.
    http://bligoo.com/media/users/0/38715/ images/idea_bulb.jpg En el minuto que le quedaba escribió la siguiente respuesta: Se toma el barómetro y se lanza al suelo desde la azotea del edificio, se calcula el tiempo de caída con un cronómetro. Después se aplica la fórmula: h = altura de edificio = 2gt2.
  • 24.
    http://www.istockphoto.com/file_thum bview_approve/10938766/2/istockpho to_10938766-excellent-grades-on- exam-of-mathematics.jpg El colega de Rutherford al analizar la respuesta le dio la nota más alta.
  • 25.
    http://holismoplanetario.files.wordpress .com/2009/03/maestro.jpg Rutherford, tras abandonar el lugar, se reencontró con el estudiante y le pidió que le contara sus otras respuestas a la pregunta.
  • 26.
    http://www.astronomia2009.es/imagenes/ Gnomon/F3_40_fig1.png 1. Se toma el barómetro en un día soleado y se mide la altura del barómetro y la longitud de su sombra. Si medimos a continuación la longitud de la sombra del edificio y aplicamos una simple proporción, obtendremos también la altura del edificio. Método simple.
  • 27.
    2. Se tomael barómetro y se sitúa en las escaleras del edificio en la planta baja. Según se va subiendo por las escaleras, se va marcando la altura del barómetro y se cuenta el número de marcas hasta la azotea. Al llegar se multiplica la altura del barómetro por el numero de marcas y este resultado es la altura. Método directo. http://www.criterioonline.com.ar/sociedad/7054-otros-usos-del- barometro-de-mercurio.html
  • 28.
    http://www.meteored.com/ram/423/otros- usos-del-barometro/ 3. Se ata el barómetro a una cuerda y se mueve como si fuera un péndulo. Si calculamos que cuando el barómetro esta a la altura de la azotea la velocidad es cero y teniendo en cuenta la aceleración de la gravedad al descender el barómetro en trayectoria circular se puede calcular la altura del edificio por medio del concepto de movimiento circular uniformemente acelerado. Método mas sofisticado.
  • 29.
    4. Utilizando elmismo sistema, atas el barómetro a una cuerda y lo descuelgas desde la azotea a la calle. Usándolo como un péndulo puedes calcular la altura midiendo su periodo de precesión. http://www.criterioonline.com.ar/sociedad/7054-otros- usos-del-barometro-de-mercurio.html
  • 30.
    http://www.casaciencias.org/Aquarium/ Nautilus/gabinete/Barometro.JPG 5. Probablemente, la mejor y mas simple sea tomar el barómetro y golpear con él la puerta de la casa del conserje. Cuando abra, decirle: señor conserje, aquí tengo un bonito barómetro. Si usted me dice la altura de este edificio, se lo regalo.
  • 31.
    http://articuweb.files.wordpress.com/2010/04/ pensar.jpg “En este momento de la conversación, le pregunte si no conocía la respuesta convencional al problema (la diferencia de presión marcada por un barómetro en dos lugares diferentes nos proporciona la diferencia de altura entre ambos lugares) evidentemente, dijo que la conocía, pero que durante sus estudios, sus profesores habían intentado enseñarle a pensar”.
  • 32.
    http://www.mlahanas.de/Physics/Bios/imag es/NielsBohr1.jpg El estudiante se llamaba Niels Bohr, físico danés, premio Nóbel de física en 1922, mas conocido por ser el primero en proponer el modelo de átomo con protones, neutrones y los electrones que lo rodeaban. Fue fundamentalmente un innovador de la teoría cuántica.
  • 33.
    INTELIGENCIAS MULTIPLES ENEL AULA Inteligencia El alumno destaca en Le gusta Aprende mejor Matemáticas, Resolver problemas, razonamiento, cuestionar, Usando pautas y relaciones, LÓGICO - lógica, resolución trabajar con clasificando, trabajando MATEMÁTICA de problemas, números, con lo abstracto. pautas. experimentar. Lectura, escritura, Leyendo, escuchando y narración de Leer, escribir, contar viendo palabras, LINGÜÍSTICO- historias, cuentos, hablar, hablando, escribiendo, VERBAL memorización de memorizar, hacer discutiendo y fechas, piensa en puzzles. debatiendo. palabras. Atletismo, danza, arte Tocando, moviéndose, dramático, trabajos Moverse, tocar y CORPORAL - procesando información manuales, hablar, lenguaje KINESTÉSICA a través de sensaciones utilización de corporal. corporales. herramientas. Lectura de mapas, Diseñar, dibujar, Trabajando con dibujos y gráficos, dibujando, construir, crear, colores, visualizando, ESPACIAL laberintos, puzzles, soñar despierto, usando su ojo mental, imaginando cosas, mirar dibujos. dibujando. visualizando.
  • 34.
    Inteligencia El alumno destaca en Le gusta Aprende mejor MUSICAL Cantar, reconocer Cantar, tararear, Ritmo, melodía, cantar, sonidos, recordar tocar un escuchando música y melodías, ritmos. instrumento, melodías. escuchar música. INTERPERSONAL Entendiendo a la gente, Tener amigos, Compartiendo, comparando, liderando, hablar con la relacionando, organizando, gente, juntarse entrevistando, cooperando. comunicando, con gente. resolviendo conflictos, vendiendo. INTRAPERSONAL Entendiéndose a sí Trabajar solo, Trabajando solo, haciendo mismo, reflexionar, proyectos a su propio reconociendo sus seguir sus ritmo, teniendo espacio, puntos fuertes y sus intereses. reflexionando. debilidades, estableciendo objetivos.
  • 35.
    Inteligencia El alumno destaca en Le gusta Aprende mejor NATURALISTA Entendiendo la Participar en la Trabajar en el medio natural, naturaleza, haciendo naturaleza, explorar los seres distinciones, hacer vivientes, aprender acerca identificando la flora distinciones. de plantas y temas y la fauna. relacionados con la naturaleza. Referencia: NICHOLSON-NELSON, K., Students' Multiple Intelligences. (New York: Scholastic Professional Books 1998.
  • 36.
    Hay hombres queluchan un día y son buenos. Hay otros que luchan un año y son mejores. Hay quienes luchan muchos años y son muy buenos. Pero hay los que luchan toda la vida esos son los imprescindibles. Bertolt Brecht
  • 37.