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1. CLASE 5 15.01.2024
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Prof. Pedro Bordón

2. INTRODUCCIÓN
• Los hidrocarburos llamados aromáticos forman una familia
de compuestos que tienen un núcleo común, el núcleo del
benceno. Por su estructura cíclica insaturada también se les
llama arenos.
• Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios
compuestos que tenían aromas intensos ( bálsamos, esencias,
resinas...) y todos tenían el núcleo bencénico.
• Así pues, los compuestos aromáticos son derivados
sustituidos del benceno o formados por la unión de varios
núcleos bencénicos.
• El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos
aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros.
• La configuración aromático de seis átomos de carbono se
denomina núcleo del benceno Los hidrocarburos aromáticos
pueden ser monocíclicos o policíclicos.

3. • Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el
benceno es la resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno
se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples.
Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces
conjugados resonantes, sino que la molécula es una
mezcla simultánea de todas las estructuras, que
contribuyen por igual a la estructura electrónica.

4. • Todos los derivados del benceno, siempre que se
mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La
aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y
otros más complejos.

5. TIPOS
Se clasifican según:
CANTIDAD DE CICLOS
a) Monocíclicos
b) Policíclicos
TIPO DE NÚCLEO
a) Aislado
b) Fusionado
CANTIDAD DE SUSTITUCIONES
a) Monosustituídos
b) Bisustituídos
c) Trisustituídos

6. Monocíclicos y Policíclicos

7. Aislados y Fusionados

8. Mono, bi y trisustituídos

9. RADICAL FENILO O FENIL
• El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
• Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.

10. Ejemplos

11. Nomenclatura
• En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y
se termina en la palabra benceno.

12. • En bencenos disustituidos se indica la posición de los
radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-).
También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

13. • En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el
anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores
localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabético.

14. Propiedades Físicas
• Incoloro.
• Móvil.
• Menos denso que el agua.
• Punto de ebullición desde 80,1ºC y de fusión desde 5,4ºC.
• Insoluble en agua.
• Soluble en solventes orgánicos.

15. Propiedades Químicas
• Se comporta como un compuesto de carácter saturado.
• No decolora el agua de bromo.
• No decolora el permanganato de potasio.
• Puede manifestar insaturación.
• En casos especiales es posible que se lleven a cabo
reacciones de adición.

16. RETROALIMENTACIÓN
• Formular los siguientes compuestos:
1) Propil benceno
2) Metil benceno
3) etil-benceno
4) tolueno
5) 2,4,6-trinitrotolueno

17. NOMBRAR
• 1)…

18. NOMBRAR
• 2) ……

19. NOMBRAR
• 3) …..