Este documento define los compuestos aromáticos y su relación con el benceno. Explica que los compuestos aromáticos tienen olores característicos y que el benceno es el compuesto base para este tipo de compuestos debido a su estructura de anillo. Además, proporciona detalles sobre la historia, estructura, nomenclatura y propiedades químicas del benceno.
2. DEFINICIÓN
Seguramente la mayoría de nosotros hemos percibido el olor de
muchos frutos, tales como la naranja, piña, limos dulce, entre
muchos otros, como la nuez. Estos olores tan característicos han
sido motivo de estudio por un largo tiempo para los químicos; y a
comienzos de la química se le asigno el termino aromático, a los
compuestos que emanan estos olores tan particulares.
3. ¿POR QUÉ ES IMPORTANTE ESTE TEMA?
• Después de tantas investigaciones, descubrieron que los
compuestos aromáticos se comportaban de una forma muy
diferente a los compuestos orgánicos, luego que supieron en
que se diferenciaban, los dividieron en dos grandes grupo:
• Compuestos alifáticos.
• Compuestos aromáticos.
4. RELACIÓN ENTRE LOS COMPUESTOS
AROMÁTICOS Y EL BENCENO
• Actualmente el concepto de compuestos aromáticos esta
directamente relacionado con el benceno y sus derivados, y
todos aquellos compuestos relacionados estructuralmente con
el. El estudio de la estructura y propiedades del benceno, es
prácticamente suficiente para comprender la estructura y las
propiedades generales de los compuestos aromáticos.
5. CONTEXTO HISTÓRICO
• 1825: Michael Faraday
• 1842: Separación del Alquitrán de hulla
• Extracción a partir del petróleo
• 1872: August Kekule Von Stadornitz: Estructura del anillo del
benceno: Enlaces sencillos dobles alternados.
6. ESTRUCTURA Y CARACTERÍSTICA DEL
BENCENO
De acuerdo con el contexto histórico de la unidad, habrán notado
que el benceno es el compuesto base denominado para todos los
compuestos aromáticos, esto se debe a su estructura, la cual es
un anillo bastante particular.
7. GENERALIDADES DEL BENCENO
• El benceno es un liquido incoloro, es insoluble en agua. Es
considerado uno de los disolventes orgánicos mas utilizados
para diluir los no metálicos (como el azufre, el yodo y el fosforo)
• Además sirve para sinterizar en pinturas sintéticas y el color de
los tejidos del algodón.
8. SÍNTESIS DEL BENCENO
En 1868 berthelot realizo la primera síntesis del benceno.
consistió en pasar acetileno por un tubo de porcelana con una
temperatura demasiado alta.
9. NOMENCLATURA DEL BENCENO
• Los compuestos aromáticos tienen diversos nombres comunes.
La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) ha
aceptado la mayoría de ellos, aunque siendo rigurosos los
químicos han intentado desalentar esta practica.
Para asignar los nombres a los compuestos orgánicos hay que
tener en cuenta si estamos frente a un benceno monosustituido,
distituido, tritustituido o si, por el contrario el benceno se toma
como sustituyente en un compuesto determinado.
11. DERIVADOS DISUSTITUIDOS DEL BENCENO
Cuando en anillo del benceno se encuentra con dos sustituyentes,
puede nombrarse de la siguiente forma.
• Se emplean algunos prefijos para su nomenclatura. que son los
siguientes: el prefijo orto(o), el prefijo meta(m) y el prefijo para
(p)
12. DERIVADOS TRISUSTITUIDOS O
POLISUSTITUIDOS DEL BENCENO
Para nombrar esta clase de compuesto se utilizan números y al
igual que pasa cuando nombras compuestos alitalicos o ciclo, el
anillo se numera buscando que los prefijos numéricos sean lo mas
bajo posibles.
13. EL BENCENO COMO SUSTITUYENTE
• Si el anillo bencénico se encuentra unida a una cadena
carbonada de siete o mas átomos de carbono o en los que
exista un grupo funcional, el benceno se considera como
sustituyente y es nombrado fenil o fenilo.
14. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO
• Las reacciones mas importantes de los hidrocarburos
aromáticos son las de sustitución electrofilia, en los que un
electrófilo sustituye a uno de los átomos de hidrogeno del anillo
aromáticos.
15. HALOGENACION
• La halogenación es la reacción de sustitución de un átomo de
H en un alcano para sustituirlo por un átomo de halógeno como
Cl, Br, I, F.