.

1. Transformaciones de grupos
funcionales
1. ALCOHOLES
1.1 Conversión de alcoholes en cloruros
de alquilo.
o SOCl2 (descontinuado).
o HCl acuoso.
o CCl4 + P(C6H5)3.
o PCl3 en éter (disolvente).
o O=PCl3.
1.2 Conversión de alcoholes en
bromuros de alquilo.
o CBr4 + P(C6H5)3.
o HBr acuoso.
o Br2 + P(C6H5)3.
o PBr3 en éter (disolvente).
o O=PBr3.
1.3 Conversión de alcoholes en yoduros
de alquilo.
o I2 + P(C6H5)3 + imidazol .
o HI acuoso.
1.4 Oxidación de alcoholes primarios a
áldehidos.
+
o PCC (clorocromato de piridinio)
en CH2Cl2 (disolvente).
1.5 Oxidación de alcoholes primarios a
ácidos carboxílicos.
o CrO3 + H2SO4 (ac.) en acetona
(disolvente); a esta combinación
se le llama reactivo de Jones.
Cr
O
O
Cl
O
N
H
PCC

2. Transformaciones de grupos funcionales 2
1.6 Oxidación de alcoholes secundarios
a cetonas.
o §1.4.
o §1.5.
1.7 Conversión de alcoholes a éteres
(síntesis de Williamson).
o a: Na. b: R’CH2Br. Este alcohol
debe poseer un sustituyente R’
poco voluminoso.
1.8 Obtención de alcoholes a partir de la
hidratación de alquenos (regioquímica
Markovnikov).
o H2O en medio ácido.
1.9 Obtención de alcoholes a partir de
hidroboración-oxidación (regioquímica
anti-Markovnikov).
o (1) BH3 en THF; (2) H2O2, KOH
(ac.); (3) H3O+.
1.10 Obtención de alcoholes primarios a
partir de aldehídos.
o NaBH4.
o (1) LiAlH4; (2) H2O.
1.11 Obtención de alcoholes primarios a
partir de ácidos carboxílicos o ésteres.
o (1) LiAlH4; (2) H2O.
1.12 Obtención de alcoholes secundarios
a partir de cetonas.
o §1.10 (ambos métodos).
1.13 Obtención de alcoholes primarios
dihomologados con reactivos de
Grignard.
o a: §1.2. b: (1) Mg; (2) oxirano ;
(3) H3O+.

3. Transformaciones de grupos funcionales 3
1.14 Obtención de alcoholes secundarios
vía reactivos de Grignard.
o a: §1.2. b: (1) Mg; (2) ;
(3) H3O+.
1.15 Obtención de alcoholes terciarios
vía reactivos de Grignard.
o a: §1.2. b: (1) Mg, (2) ,
(3) H3O+.

4. Transformaciones de grupos funcionales 4
2. AMINAS
2.1 Conversión de aminas primarias en
iminas.
o Catálisis ácida o básica. Se genera
agua.
2.2 Conversión de aminas secundarias
en enaminas.
o Catálisis ácida o básica. Se genera
agua.
2.3 Conversión de alcoholes en aminas
primarias vía formación de alquilazidas.
o a: §1.2. b: NaN3 + etanol/agua
(disolvente). c: (1) LiAlH4; (2)
H2O.
2.4 Conversión de alcoholes en aminas
primarias vía formación de nitrilos con
homologación.
o a: (1) §1.2. b: NaCN + etanol/agua
como disolvente. c: (1) LiAlH4; (2)
H2O.
2.5 Conversión de nitrocompuestos en
aminas primarias.
o a: HNO3/H2SO4, . b: Sn, HCl.

5. Transformaciones de grupos funcionales 5
2.6 Obtención de aminas secundarias
por reducción de iminas (aminación
reductiva).
o a: catálisis ácida o básica con
eliminación de agua. b: H2/Pt.

6. Transformaciones de grupos funcionales 6
3. CARBONILOS
3.1 Conversión aldehídos y cetonas en
acetales y cetales.
o a: catálisis ácida; formación de
hemiacetal (partiendo de un
aldehído) o de un hemicetal
(partiendo de una cetona). b:
catálisis ácida; formación de
acetal (partiendo del hemiacetal) o
de un cetal (partiendo del
hemicetal).
3.2 Reducción exhaustiva de cetonas.
o Amalgama de zinc + HCl
(reducción de Clemmensen).
o NH2-NH2, medio básico, 
(reducción de Wolff-Kishner).
3.3 Conversión de ácidos carboxílicos en
cloruros de acilo (o cloruros de ácido).
o SOCl2 (descontinuado).
o CCl4 + P(C6H5)3.
3.4 Conversión de ácidos carboxílicos en
ésteres.
o (1) § 3.3. (2) R’-OH + amina
terciaria (catalizador).
o R’-OH + catálisis ácida (síntesis
de ésteres de Fischer).
3.5 Conversión de ácidos carboxílicos en
amidas.
o (1) §3.3. (2) amina primaria
(R-NH2) para el primer caso;
amina secundaria (R-NR’R’’) para
el segundo caso.

7. Transformaciones de grupos funcionales 7
3.6 Conversión de ácidos carboxílicos a
carboxilatos (jabones) vía hidrólisis
básica de ésteres (saponificación de
ésteres).
o NaOH acuoso, .
3.7 Condensación aldólica
o Catálisis básica.
3.8 Condensación aldólica cruzada
o (1) compuesto carbonílico sin
hidrógenos  + medio básico. (2)
adición del compuesto carbonílico
con hidrógenos 
3.9 Condensación de Claisen.
o Catálisis ácida o básica.
3.10 Condensación de Claisen cruzada.
o (1) compuesto carbonílico sin
hidrógenos  + medio básico. (2)
adición del compuesto carbonílico
con hidrógenos 
3.11 Obtención de ácidos carboxílicos
mediante hidrólisis de nitrilos.
o a: (1) §1.2. b: NaCN + etanol/agua
como disolvente. c: (1) NaOH
(ac.); (2) H3O+.