Nomenclatura, Mecanismo y Reacciones_ Quimica Organica II

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Universidad Pedagógica Nacional
Francisco Morazán
Departamento de Ciencias Naturales
Asignatura: Química Orgánica II
Dra. : Ana Carolina Arevalo
Álbum Sobre Modelización
Molecular
Alumnos:
Gricelda Alfaro___ 0801199307500
Loana Kirinton____ 0902199300101
Eva Isabel Turcios__1214199100051
Edgardo Francisco Padilla_ 120119920039
Linsay Romero____ 0801198103871

Álbum Sobre Mecanismos y Reacciones. (Química Orgánica II) Página 2
Introducción:
El álbum presente es un documento en el cual se encierran todas las
reacciones y mecanismos que fueron dados por la Dra. Ana Arevalo
durante las clases y de igual manera se tomaron en cuenta los
mecanismos realizados por los compañeros de clase durante cada una de
las exposiciones designadas por la Dra.
En el álbum se pretende enseñar uno o dos ejemplos de cada uno de los
mecanismos y reacciones que hemos aprendido durante todo el tercer
periodo del año 2013.

Significado de Símbolos y Flechas Utilizados en Química.
 (+) _______ se lee “mas” o “y” , usado entre dos formulas indica que las
Sustancias se cambian cuando las sustancias actúan
Como reactantes.
 ________ gas
 ________ solido
 ________ liquido
 _______ acuoso, en solución o disuelto en agua
 ( _______ producto solido, forma precipitado
 ________ producto gaseoso
 _______ indica el resultado de la reacción
 ____ reacción reversible, los productos se pueden convertir el
Reactivos.

calor
indica que el reactivo se somete a calentamiento

atm
señala la presión atmosférica

"c
señala la temperatura, en grados Celsius

pd
presencia de un catalizador modifica la velocidad de la reacción

Nomenclatura

Nomenclatura de Alcoholes y Fenoles
 Alcoholes: siempre contienen un grupo OH y se coloca la terminación (ANO).
 Fenoles: contienen uno o más OH en un anillo benceno, se les agrega la
terminación (OL ) de lo contrario se utiliza el prefijo (HIDROXI), se le da
prioridad al fenol y luego a los radicales.
Nomenclatura de Éteres
Se basa en los radicales y se añade la palabra (ETER), también se pueden clasificar en
furanos y oxetanos.
OCH3
fenilmetileter
CH3 - O - CH2CH3
etilmetileter
O
OCH3
3-metoxifurano
O
H3C
H3C
CH3
2-etil-3,3-dimetilxetano
HO
propanol
HO
hexanol
OH
ciclopropanol
OH
Br
(3-bromofenol)
OHHO
(1,3- difenol)
OH
Cl Cl
(3,5- diclorofenol)

Nomenclatura de Compuestos Organometálicos
Se trata de un metal unido a un carbono, y solo se nombra la cadena metálica
CH3-Li
metillitio
CH3CH2-Li
etillitio
MgBr
bromuro de
ciclopentilmagnesio
Nomenclatura de Tioles
Solo se añade el sufijo (TIOL) al alcano y se sustituye la palabra mercaptano.
CH3-CH2 -SH
etanotiol
CH3CH C CH
SH SH
SH
butano -2,2,3 -tritiol
Nomenclatura de Aminas
Se sustituye uno o más (H) del amoniaco por un grupo alquilo
CH3 NH CH2CH2CH3
metilpropilamina
N - CH3
CH3
ciclohexildimetilamina
CH3 N CH2CH2CH2CH3
CH3
butil dimetilamina

Nomenclatura de Cetonas y Aldehídos
 Cetonas: se agrega la terminación (ONA) o solo se añade la palabra cetona y se
nombra la cadena más larga
C
O
CH3
cicloheptil - metil cetona
CH3
C
CH3
O
dimetil cetona
O
3- metilciclohexanona
 Aldehídos: solamente se sustituye (O) por (AL) y se le da prioridad número uno,
si llevase dobles carbonos con doble enlace de oxigeno se usara el sufijo (OXO).
O
pentanal
H
C H
O
ciclobutanal
H
O O
4-oxopentanal

Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos y sus Derivados
Los derivados de los ácidos carboxílicos son los grupos esteres, haluros de acilo,
amidas, anhídridos de acido y nitrilos, cuyo tipo de nomenclatura se verá a
continuación.
 Ácidos carboxílicos: su terminación será (ICO)
C OHO
acido ciclopropanoico
CH2 CH C OH
O
acido propenoico
C OH
O
acido benzoico
 Nomenclatura de Haluros de Acilo: se pondrá como sufijo el nombre del
haluro y como terminación se añadirá (ILO). Se empezara a contar desde
el segundo carbono, el carbono beta.
CH3CH2CH2 C I
O
yoduro de
butanoilo
C Br
O
bromuro de
ciclopentanoilo
 Nomenclatura de Esteres: solamente se coloca como terminación (ATO)
C - O - CH3
O
(ciclopropano-
carboxilato de metilo)
O
OCH2CH3
C
(benzoato de etilo)
CH3CH2 - C- O -CH3
O
(propanoato de metilo)
O
O Na
C
(benzoato de sodio)

 Nomenclatura de Amidas: se coloca como terminación la palabra
(AMIDA).
C NH2
O
ciclopentanamida
CH3CH2 C NH2
O
propanamida
O
NH2C
(benzamida)
 Nomenclatura de Nitrilos: se coloca como terminación la palabra
(NITRILO).
C N
(benceno carbonitrilo)
CH3CH2CH2CH2 C
N
pentanonitrilo
C N
(ciclopentanonitrilo)

Mecanismos y
Reacciones

Reacciones de Sustitución Nucleofilica SN2 Y SN1
Reacciones Bimolecular SN2:
1)
CH2• CH2•
Cl
(S)- 4- cloropentano
OH
OH
(R)-4- pentanol
2)
OH
•H2C
CH2•Br
(R)-3- bromohexano
OH
(S)-3- hexanol
Reacciones Monomolecular SN1:
1)
H2O
CH3CHCH2CH
CH3
CH3Cl
CH3CHCH2CH
CH3
CH3
CH3CHCH2CH
OH
CH3
CH3
2-cloro-4,4-dimetilbutano 4,4-dimetil-2-butanol
2)
H2O
Br
CH2-C-CH3
CH3
CH2-C-CH3
CH3
CH2-C-CH3
CH3
OH
2-bromo-2-metilpropano 2-metilpropanol

Reacciones de Eliminación Nucleofilica E2 Y E1
Reacciones Bidimensional E2:
1)
CH3CH2CCH3
CH3
Cl
CH3CH C CH3
CH3
CH3CH2 C CH2
CH3
H
2-cloro-2-metilbutano 2-metil-2-buteno
Reacciones Unimolecular E1:
1)
H2O
Br
H
bromocicloheptano ciclohepteno
Reacción de los Alcoholes
1_ Formación de Haluros de Alquilo
OH
HI
calor
H2O
I
I
Ciclopropanol yodociclopropano

Alcoholes Secundarios y Terciarios por medio de SN1
OH
HBr
H2O
Br- H2O
Br
H3C
H3C H3CH3C
1-metilciclopropanol (alcohol
secundario) 1-bromo-1-metil-ciclopropano
Alcoholes Primarios por medio de SN2
OH
HBr
H2O
Br- H2O
Br
Ciclopropanol bromo-ciclopropano
(alcohol primario)

Re arreglo de Carbocationes por medio de E1, solo en Alcoholes Secundarios
y Terciarios.
CH3 CH3 CH2
CH2
H2SO4
-H2O
D1,2
OH OH2
H
HSO4
Calor
1-metil-ciclopentanol Productos ciclo alquenos (alcohol
secundario)
Re arreglo de Carbocationes por medio de E2, solo en Alcoholes Primarios
H2SO4
-H2O
OH2
HSO4
OH
propanol
H
Productos alquenos
La diferencia de ambos re arreglos es el uso de calor al reaccionar el acido sulfúrico
con el alcohol, y el calor solo se hace uso en la E1.

Oxidación de los Alcoholes
1_ Los alcoholes Secundarios al Oxidarse se convierten a Cetonas
 Oxidación con trióxido de Cromo ( )
HO
butanol
CrO3
H2O
O
Butanona
 Oxidación con dicromato de sodio (Na₂Cr₂O₇)
H2SO4
Na2Cr2O7
CH2CHCH3
OH
CH2C CH3
O
Ciclohexil-propanol Ciclohexil-propanona
2_ Los alcoholes Primarios al Oxidarse se convierten en Aldehídos
 Oxidación con trióxido de Cromo ( ) y con cromato de dirinio en
presencia de
HO
PCC
H2SO4
O
H
Butanol butanal

Mecanismo de Reacción con el Acido Brómico (HBr)
OH Cr
O
O
OH
H-Br
OH Cr
O
O
OH2
R-CH2-OH
-H2O
R-CH2-O-Cr-OH
O
OH
Br
R-CH-O-Cr-O
O
OH
Br
R-C-HH2CrO3HBrH2O
O
+++
Aldehido
Preparación de Alcoholes
1) Alcoholes a partir de Éteres: estos pueden reaccionar con ácidos (HCL, HBr, HI)
CH2-O-CH2CH3
HI
CH2-O-CH2CH3
H
I
SN1
CH2-I
+ HO-CH2CH3
Ciclo butano – etil etanol
-metil-éter
Los éteres se rompen por medio de una SN1, al menos que el Carbocationes sea
inestable este se romperá por una SN2.

2) Alcoholes Primarios a partir de un Aldehído: este mecanismo reaccionara con
Boro-hidruro de sodio en presencia de agua protonada
C
O
NaH2BH4
H
CHH
O
H3O
CH2
OH
(Cicloheptanal) (Cicloheptano-metanol)
+ NaBH3 + H2O
3) Alcoholes Secundarios a partir de Cetonas: este mecanismo reaccionara con
Boro-hidruro de sodio en presencia de agua protonada y
también con Hidruro de aluminio y níquel en presencia de agua
protonada .
O
LiAlH4
H3O
(Cicloheptanona) (Cicloheptanol)
O H
OH
+ LiAlH3 + H2O

4) Alcoholes primarios a partir de un Acido Carboxílico: este mecanismo reacciona
con Hidruro de aluminio y níquel en presencia de agua protonada
.
LiAlH4
H3O
+ LiAlH3 + H2O
CH3CH2C - OH
O
CH3CH2C - O
O
AL
H
rearreglo
O
H
CH3CH2C
(acido propanoico)
(propanal)
LiAlH4
O
H
CH3CH2C H
(alcolix)
CH3CH2CH2
OH
(propanol)
5) Alcoholes Primarios a partir de un Ester: este mecanismo reacciona con Hidruro
de aluminio y níquel en presencia de agua protonada .
LiHAlH4
H3O
LiAlH3 + H2O
CH3CH2C - O - CH3
O
CH3CH2CH - O -CH3
O
O
CH3CH2CH2
OH
(propanol)
CH3CH2CH LiHAlH3
O
CH3CH2CH2
++ O -CH3
HO - CH3

COPULACION DE SALES DE DIAZONIO
Estas sales de diazonio comienzan con un benceno el cual se nitra con , luego
se produce una reducción con hierro en presencia de acido clorhídrico (HCL) y así
producir la anilina la cual con presencia de calor se irá para poder dejar una carga
positiva sobre el carbono el cual se estabiliza con diferentes compuestos tales como:
 NaCl
 H₂O
 NaNH₂
 NaI
 CN
 CH3CO
O
Ejemplos:
HNO2
NO2
Fe
HCL
NH2
HNO2
N N
Calor
NaCl
Cl
(nitracion) (reduccion)
(anilina) (sal de diazonio)
1_
HNO2
NO2
Fe
HCL
NH2
HNO2
N N
(nitracion) (reduccion)
(anilina) (sal de diazonio)
+
CH3
CH3
CH3
N N
CH3
CH3
CH3
2_

Mecanismo de una Amina Primaria a una Amina Secundaria
1)
H3C
CH3
Cl
NH2CH2CH3
NHCH2CH3
H
NH
CH2CH3
+ HClCl
H3C
H3C
H3C
H3C
(1-cloro- 2,2- dimetil
ciclopentano) (2,2-dimetil-ciclopentil-
etilamina)
+
2)
Br
NH2CH2CH3
NHCH2CH3
H
NH
CH2CH3
+ HBrBr
(1-clorociclobutano)
(ciclobutano-etilamina)
+

Oxidación de Aminas
Estas oxidaciones de aminas se utilizaran como reactivos el peróxido de hidrogeno
, perácido y otros agentes reductores.
Se inician ya sea con una amina primaria, secundaria o terciaria; cuyos productos
serán los siguientes:
En el caso de una amina primaria producirá un compuesto nitro, el cual primero se
oxida para formar la hidroxilamina, sufre una segunda oxidación produciendo un
compuesto nitroso y finalmente se vuelve a oxidar para formar el compuesto nitro
antes mencionado.
Si se comienza con una amina secundaria, esta de igual manera se oxida para
producir una hidroxilamina secundaria.
Ahora si empezamos con una amina terciaria, también sufre oxidación para poder
formar óxidos de aminas terciarias.
 Aminas Primarias a Compuestos Nitro:
NH2 NH2 N
H2O2
OH
OH
O
N
O
O
(ciclohexilamina) (hidroxilamina) (compuesto
nitroso)
(compuesto
nitro)
 Aminas Secundarias a Hidroxilaminas Secundarias:
+H2O2
OH
NH NH N
CH3 CH3 CH3
OH
OH
H2O
(ciclibutil-
metilamina)
(ciclobutil-metil
hidroxilamina)

 Aminas Terciarias a Óxidos de Aminas Terciarias:
+H2O2 OH
H2O
N N
N
CH3
Cl
OH
CH3
Cl
H3C
O
Cl
(ciclopropil-cloruro-
metilamina)
(oxido de amina
terciaria)
Síntesis de Aminas
La síntesis de aminas se lleva a cabo por medio de la sustitución Nucleofilica
Bimolecular (SN2), con haluros de alquilo.
La síntesis se podrá realizar de diferentes maneras, entre ellas:
1) Con Amoniaco Se podrá empezar con amoniaco , con el cual
se obtendrán aminas primarias, secundarias, terciarias hasta cuaternarias.
2) Con Ion Azida También se podrá empezar con un haluro de alquilo,
el cual reaccionara con el ion azida y obtener finalmente una amina
primaria.
3) Con la Reducción Catalítica de un Nitrilo Se podrá también
comenzar con un haluro de alquilo y por medio de reducción catalítica de un
nitrilo en presencia de acido clorihidrico (HCL); y volverá a
reaccionar pero con hidrogeno molecular en presencia de paladio
, y así obtener finalmente una amina primaria.
4) Con la Reducción de un Nitro Alcano Otra manera para sintetizar
aminas, también es comenzando con la reducción de un nitro alcano, el cual
reacciona solo con hidrogeno molecular en presencia de paladio
y así formar una amina primaria.
5) Con la Reducción de Amidas Una última forma de sintetizar aminas
es por medio de reducción de amidas ya sean amidas primarias, secundarias o
terciarias cada una reaccionara con Hidruro de aluminio y níquel en
presencia de agua ; cuyo producto será una amina ya sea primaria,
secundaria o terciaria.

Ejemplos de Cada una de las Síntesis:
1) Comenzando con Amoniaco y formar aminas primarias, secundarias,
terciarias y cuaternarias.
NH3
(amoniaco)
CH3Br
NH2
CH3
H
CH3Br
Br
NH2
CH3
HN
CH3
CH3
H Br
HN
CH3
CH3
CH3Br
N
CH3
CH3
H CH3
Br
N
CH3
CH3
CH3
CH3Br
N
CH3
CH3
CH3H3C+
(amina
primaria)
(amina
secundaria)
(amina
terciaria)
(amina
cuaternaria)
3HBr
2) Comenzando con haluros de alquilo que reaccionan con el ion azida y
producirán aminas primarias.
Br
N3
N N
N
H2
pd/c
NH2
(bromociclobutano) (ciclobutanamina)
3) Comenzando con un haluro de alquilo que reacciona con un nitrilo
en presencia de acido clorhídrico (HCL); y volverá a reaccionar con hidrogeno
molecular en presencia de paladio , para producir una amina
primaria.
•H2C
•H2C
Br
(2-bromopropano)
NaC N
•H2C
•H2C
C
N
H2
pd/c
•H2C
•H2C
NH2
(propilamina)

4) comenzando con la reducción de un nitro alcano, el cual reacciona solo con
hidrogeno molecular en presencia de paladio y así formar una
amina primaria.
O2N
NO2
O2N
NH2
H2N
NH2
2H2O
Pc/C
H2
Pc/C
(1,5-Dinitrociclooctano) (1,5-ciclooctanodiamina)
5) Reducción de amidas ya sean amidas primarias, secundarias o terciarias cada
una reaccionara con Hidruro de aluminio y níquel en presencia de
agua ; cuyo producto será una amina ya sea primaria, secundaria o
terciaria.
 (primaria)
C
O
NH2 LiAlH4
H2O
CH2
NH2
(Ciclohexilamida) (Ciclohexilmetilamina)
 (secundaria)
C
O
H3C NH
CH3
LiAlH4
H2O
CH3CH2NHCH3
(N-metilamida) (etil-metil-amina)
 (terciaria)
C
O
N CH3
LiAlH4
H2O
N-metilamida
CH3
N
CH3
CH2CH3
(Ciclopentanodimetilamida) (n-ciclopentano-n-etil-n-metil amina)

Reacciones de Cetonas y Aldehídos
Estas reacciones tanto para cetonas como para aldehídos, reaccionan dos veces la
primera será con Zinc (Zn) y la segunda con acido borico (HB)
Ejemplos:
 Cetona:
H3C C
O
CH2CH3
Zn°
H3C C
O
CH2CH3
Zn
H3C C
OH
CH2CH3
Zn
HBr
(2-butanona)
(2-Zinc-2-butanol)
 Aldehído:
H3C C
O
H
Zn°
H3C C
O
H
Zn
H3C C
OH
H
Zn
HBr
(etanol)
(1-Zinc-hidroetanol)
Reacciones de Compuestos Carbonílicos con Reactivos de Grinard
Las reacciones con los compuestos Grinard se pueden dar en cadenas de alcanos con
halógeno, también en cetonas y en esteres.
Halogeno
Mg Rompe
Alcano + Halogeno + Mg
Cetonas
R-Mg
Ó R-MgBr
Esteres R-Mg
AlcoholesAldehidos
R-MgBr
Ejemplos:

 Halógeno: reaccionaran solo con magnesio (Mg)
Cl Mg
MgCl
Rompe
+ MgCl
(cloro-ciclopentano) (cloruro de ciclopentanomagnesio)
(ciclopentano)
 Cetonas: reaccionaran con una cadena de alcano unida al magnesio (R-Mg) y
también lo puede realizar con una cadena de alcano unida al bromuro de
magnesio (R-MgBr).
1.
H3C C CH2CH3
O
CH3-Mg
H3C C
O
CH3
CH2CH3
H3O
H3C C
OH
CH3
CH2CH3 +Mg + H2O
(2-butanona)
(2-metil-2-butanol)
2.
O
CH3CH2-Mg
O
CH2CH3
H3O
OH
CH2CH3 + MgBr
(ciclobutanona)
(1-etil-ciclobutanol)
 Aldehídos: estos podrán reaccionar solamente con una cadena de alcano unida
a un bromuro de magnesio (R-MgBr) y así formar el alcohol.
C
CH3-MgBr
CH
H3O
CH + H2O + MgBr
(2.ciclopentano-etanol)
H
O
H3C
O
CH3
OH
(ciclopentanal)

 Esteres: estos reaccionaran solo con bromuro de magnesio (R-MgBr) y así
formar el alcohol, en el caso de esteres se formaran dos alcoholes.
C
O
OCH3
CH3-MgBr C
O-
OCH3
CH3
-OCH3 C
O
CH3
CH3-MgBr
C
O-
CH3
CH3
H3O
C
OH
CH3
CH3
CH3OH + H2O
(ciclooctano carboxilato
de metilo)
(2-ciclooctil-propanol)

Reacción de Carbonilos con Ion Acetiluro
En estas reacciones se harán a cabo por el ion Acetiluro , y luego se
tendrá una reacción más con la pirimidina o ion piridinio.
R
C
O
H
C C CH3
,
N
Ion Acetiluro Piridina
Ejemplo:
1)
C H
O
C C CH3
C C
O-
H
H
C CH3 C C
OH
H
C CH3 +
(ciclobutanal)
2)
H3CHC C H
O
C C CH3
H3CHC C C
-
O
H
H
C CH3 H3CHC C C
OH
H
C CH3 +
Cl Cl
Cl
(2-cloro-propanal)

Reducciones de los Compuestos Carbonilos con Ion Hidruro
Solamente habrá formación de alcoholes primarios.
Estas reducciones se llevaran a cabo con cetonas, aldehídos y esteres, en este último
se finalizara con dos alcoholes primarios. En el caso de las cetonas serán las únicas que
reaccionan con ambos tipos de iones tanto como es el hidruro de aluminio y niquela
si como también el boro hidruro de sodio.
Los reactivos a utilizar serán los dos tipos de hidruros como ser: boro hidruro de sodio
y el hidruro de aluminio y níquel ; cada uno de estos en presencia
de agua protonada .
Cetonas
Aldehidos
Esteres
LiAlH4
LiAlH4
NaBH4
Alcoholes
Primarios
Ó
NaBH4
1) Cetonas:
1)
O
LiAlH4
O-
OH + LiAlH3
H3O
+ H2O
(ciclohexanona) (ciclohexanol)
2)
CH3CH2
C
O
CHCH3
Cl
LiAlH4
CH3CH2
C
O
CHCH3
ClH
Cl-
CH3CH2
C
O
CHCH3
H
H-
CH3CH2
C
O
CHCH3
HH
H+
CH3CH2
C
H
OH
CH2CH3LiAlH3+Cl- +
(2.cloro
propanona)
(butanol)

2) Aldehídos:
C
O
H
NaBH4
CH2
O
H3O
H3O CH2
OH
+ NaBH3 + H2O
(ciclopropanal) (2-ciclopropilmetanol)
3) Esteres:
CH3CH2CH2
C
O
OCH3
LiAlH4
H3O
CH3CH2CH2
C
O
OCH3
-OCH3
CH3CH2CH2CH
O
LiAlH3
CH3CH2CH2CH2
O
H+
CH3CH2CH2CH2
OH
LiAlH2 + H2O +
(butanoato de metilo)
(propanol)

Reacciones de Aldehídos y Cetonas con Ion Cianuro
Primero se hará una reacción con el ion cianuro , se tendrá otra reacción pero
será con el cianuro de hidrogeno .
 Cetona:
CH3CH2 C CH2CH3 C N
CH3CH2 C
C
CH2CH3
N
O
O
H C N
CH3CH2 C CH2CH3
C
OH
N
 Aldehído:
C
H
O
C N
C
H
O
C
N
C
H
HO
C
N
H - C N

Eliminación de un (OH) de Amonio Cuaternario “Eliminación de Hoffman”
En esta eliminación se comenzara con una amina para obtener al final un alqueno, el
mecanismo reaccionara con oxido de plata en presencia de agua.
CH3CH2CHCH3
NH2
CH3 I
CH3CH2CHCH3
N(CH3)3
Ag2O
CH3CHCHCH3
N(CH3)3
H

CH3CH CHCH3 + N(CH3)3 + AgI+H2O
OH
Reacción de Aldehídos y Cetonas para formar Hidrato
En este mecanismo se finalizara con un hidrato el cual consiste en dos moléculas de
hidróxido (OH) en el mismo carbono, el único reactivo en este mecanismo será el
agua.
 Cetonas:
O H2O H2O
OH
OH
O
H
H
OH
OH + H3O
H2O
 Aldehídos:
CH3CH2-C -H
H2O
CH3CH3-C -H
H2O
CH3CH2-C - H
H
+ H3O
O OH
O
H H
OH
H2O
CH3CH2-C - H
OH
OH

Reacción de Cetonas y Aldehídos “Reacción de Vaelleger Villiger”
En esta reacción al trabajar con cetonas se producirán esteres, al trabajar con ciclo
cetonas se producirán lactonas y si se trabaja con aldehídos se producirán ácidos
carboxílicos.
1) Cetonas = Esteres
CH3CH2-C-CH2CH3
HOO-C-R
O O
CH3CH-C-CH2CH3
O
O
O-C-R
O
H
CH3CH2 -C -O -CH2CH3 + O-C-R
OO
OH - C - R
O
CH3CH-C-CH2CH3
OH
O
O-C-R
O
H
2) Ciclo cetona = Lactona
O
HOO-CR
O
R--C-O-O
O
O
O
O + O-C-R
O
OH-C-R
O
H
R--C-O-O
OH
O
H

3) Aldehídos = Ácidos Carboxílicos
CH3CH2-C - H
HOO-C-R
O
O
CH3CH2-C - H
O
O
O-C-R
O
H
CH3CH2 -C - OH + O-C-R
OO
OH - C - R
O
CH3CH2-C - H
OH
O
O-C-R
O
H

Formación de Hemicetales y Cetales
Es un mecanismo que iniciara con una cetona más un hidroxilo (OH), en todo el
mecanismo se llevara a cabo formación y deformación del (HB) acido borico para
formar primeramente el hemicetal el cual consta de una molécula de alcohol mas un
grupo Ester en el mismo carbono, volverá a reaccionar para formar el final cetal que
consta de dos grupos esteres en el mismo carbono.
CH3-C-CH2CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3-C-CH2CH3
O
HB
OH
CH3OH
OH
OCH3
H
B
CH3-C-CH2CH3
OH
OCH3
CH3-C-CH2CH3
O
OCH3
H H
H2O
CH2-C-CH2CH3
OCH3
CH3OH
CH3-C-CH2CH3
OCH3
OCH3
H
B
CH3-C-CH2CH3
OCH3
OCH3
+ H2O + HB
(hemicelta)
HB
(cetal)

Formación de Hemiacetales y Acetales
Es un mecanismo que iniciara con un aldehído más un hidroxilo (OH), en todo el
mecanismo se llevara a cabo formación y deformación del (HB) acido borico para
formar primeramente el hemiacetal el cual consta de una molécula de alcohol más un
grupo Ester en el mismo carbono, volverá a reaccionar para formar el final acetal que
consta de dos grupos esteres en el mismo carbono.
C O
H3CH2C
H
HB
C OH
H3CH2C
H
CH3OH
C
H3CH2C
H3CO
H
H
OH B
C
H3CH2C
H3CO H
OH
HB
C
H3CH2C
H3CO H
O
H
H
H2O
C
H3CH2C
H3CO H
CH3OH
C
H3CH2C
H3CO H
CH3OH
B
C
H3CH2C
H3CO H
OCH2 HB H2O
(hemiacetal)
(acetal)

Reacción de Wolff - Kishenr
Este mecanismo consta de la formación de una hidrazona a partir de una cetona y se
obtendrá como producto final un alcano o ciclo alcano; los reactivos serán
, un ion hidroxilo y agua.
O
NH2NH2
N-NH2
OH
N NH
N
H
NH
OH
N NH
H2O
H
H
OH
(hidrazona)
N - NH
H2O
H
+

Bases de Schiff
Este mecanismo puede empezar ya sea con una cetona o con un aldehído, y ambos
reaccionan bajos trazas de fuego y tendrán otra reacción mas que será con acido
borico (HB), en el caso de la cetona se formara una enamina y en el caso del aldehído
se formara una imina.
Formación de una Imina a partir de un aldehído:
C H
O
CH3NH2
H
C NH2
O
CH3
HB
C NH2
OH
CH3
B
C NH
O
CH3
C NH
CH3
H H
B
C N
CH2
H2O
trazas
B
C NH
OH
CH3
HB
(imina)

Formación de una Enamina a partir de una cetona:
CH3 C CH3
O
H2C NH
CH3
CH3 C CH2
O
NHH3C
CH3
HB
CH3 C CH2
OH
NHH3C
CH3
H
B
CH3 C CH2
OH
N
H3C CH3
HB-H2O
CH2 C CH2
N
H3C CH3
B
CH2 C CH3
N
H3C CH3
HB + H2O
trazas
CH3 C CH2
O
N
H3C CH3
H HH
(enamina)

Compuestos Carbonílicos
Estos se encuentran en aminoácidos, proteínas, etc... Los compuestos
carbonílicos pueden ser: ácidos carboxílicos, haluros de acilo, esteres, amidas y
anhídridos de acido.
Reacción de Haluros de Acilo estos formaran un anhídrido de
acido.
C
C
O
Cl
O
O
C
O
CH3
+ O-C-CH3
O
C O
Cl
O
O-C-CH
3
(cloruro de
ciclobutanoilo)
Anhídridos de Acido formaran esteres + ácidos carboxílicos o
cualquier de estos dos productos; como reactivos estará ya sea un amina, un
alcohol o agua.
 Con una Amina:
CH3CH2CH2 -C - O - C -CH2CH2CH3
O O
CH3NH2
O O
NH2CH3
B
O O
NHCH3
CH3CH2CH2 -C
OO
NHCH3
- O - C -CH2CH2CH3 +
HB
O
HO - C -CH2CH2CH3 (acido butanoico)

 Con un Alcohol:
C - O - C -CH3
O O
CH3CH2OH
C - O - C -CH3
O O
OHCH2CH3
B
C - O - C -CH3
O O
OCH2CH3
O
O
OCH2CH3
C
O - C -CH3 +
HB
O
HO - C -CH3(acido estanoico)
(benzoato de etilo)
 Con Agua:
B
+
HB
CH3CH2 -C - O - C -CH2CH3
O O
H2O
O O
H2O
O O
OH
CH3CH2 -C
OO
OH
O - C -CH2CH3
O
HO - C -CH2CH3
(acido propanoico)
(acido propanoico)

Reacciones de Esteres
Las reacciones de esteres pueden ser ya sea por hidrólisis cuyo reactivo será el
acido clorhídrico (HCl), por alcoholisis donde el reactivo será un alcohol y
anminolisi que reaccionara con una amina.
En el caso de la hidrólisis esta se podrá llevar a cabo con alquilos terciarios en la
cual serán los únicos en llevar a cabo una SN1, también se podrá con alquilos
secundarios y primarios los cuales no llevaran a cabo una SN1.
Los productos variaran según el producto inicial, en el caso de de alcoholisis
empezaremos con un éster y finalizaremos con un alcohol + éster; de ser
anminolisi se comienza con un éster + amina y se finaliza con una amida +
alcohol; en el caso de las hidrólisis se comienza de igual manera con un éster y
se termina con un alcohol + acido carboxílico.
Ejemplos:
Hidrólisis de Esteres con un grupo Alquilo Primario y Secundario:
H2OCH3CH2 - C- O -CH3
O
HCl
CH3CH2 - C- O -CH3
OH
CH3CH2 - C- O -CH3
OH
H2O
Cl
CH3CH2 - C- O -CH3
OH
OH
HCl
CH3CH2 - C- OH -CH3
OH
OH
Cl
CH3CH2 - C
O
OH
+ OH -CH3
(acido propanoico)

Hidrólisis de Esteres con un grupo Alquilo Terciario:
H2O
CH3CH2CH2C - O - C
O CH3
CH3
CH3
HCl
CH3CH2CH2C - O - C
OH CH3
CH3
CH3
SN1
CH3CH2CH2C O
OH CH3
CH3
CH3
C+
CH3
CH3
CH3
COH2
Cl
CH3
CH3
CH3
COH
(propanoato de ter-butilo)
(acido butanoico)
Alcoholisis:
+
C - O - CH3
O
CH3OH
HCl
C - O - CH3
O
OHCH3
Cl
O
OCH3
C O - CH3
HCl
HO - CH3
(ciclopropano-
carboxilato de metilo)
Anminolisis:
+CH3CH2 - C- O -CH3
O
CH3CH2NH2 CH3CH2 - C- O -CH3
O
CH3CH2NH2
B
CH3CH2 - C
O
CH3CH2NH
O -CH3+
HB
HO -CH3
(propanoato de
metilo) (N-etil-propanamida)

Reacciones de Ácidos Carboxílicos
Estas reacciones son de sustitución Nucleofilica, y se pueden dar por esterificación de
Fisher la cual formara un Ester, usando como reactivo una amina la cual se une a un
acido carboxílico y a si formar sales de carboxilato, también podrán amidas con agua o
un alcohol, en el caso del agua formaran ácidos carboxílicos y en el caso del alcohol
formaran esteres.
Ejemplos:
1) Esterificación de Fisher:
H2O
C
OH
O
HCl
C
OH
OH
CH3CH2OH
C
OH
OH
OHCH2CH3
Cl
C
OH
OH
OCH2CH3
C
OH
H2O
OCH2CH3
C
OH
OCH2CH3
Cl
C
O
OCH2CH3
++ H2OHCl
(acido benzoico)
(benzoato de etilo)
2) Acido Carboxílico mas una Amina
O
OH
+
C
CH3NH2
O
O - NH3CH3
C
(acido ciclopentanoico)

3) Reacción con una amida cuyo reactivo será el agua en presencia de acido
clorhídrico mas calor:
+
C- NH-CH3
O
H2O
O
C- OH
NH3-CH3
(N-metil-ciclobutanamida) (acido ciclobutanoico)
HCl/ calor
1) Reacción de un amida cuyo reactivo será el alcohol en presencia de acido
clorhídrico más calor:
+
CH3OH
NH3-CH3HCl/ calorCH3CH2 - C- NH -CH3
O
CH3CH2 - C- O -CH3
O
(N- metil- propilamida) (propanoato de metilo)
Deshidratación de Aminas
Este en una reacción sin mecanismos, por lo tanto será directa y se podrá hacer uso de
tres diferentes reactivos como ser: , Y y asi con cualquier de
estos se formaran nitrilos.
C- NH2
O
P2O5
C N
(benzamida) (benceno carbonitrilo)

Hidrólisis de Nitrilos
La hidrólisis de nitrilos se puede llevar a cabo de dos maneras ya sea por una molécula
de agua o con un alcohol, con la única diferencia que al utilizar el alcohol al realizar la
tautomería se hará uso del NaOH y al final obtendremos un carboxilato; y cuando se
utilice agua al realizar la tautomería se producirá directamente un acido carboxílico.
Ejemplos:
 Agua:
C N
H
C NH
H2O
C NH
H2O
C NH
OH
tautomeria
C NH2
OH
C OH
O
H2O
(acido
ciclopentanoico)
 Alcohol:
C N
OH
C N
H2O
C NH
OH
C NH2
O
tautomeria
C NH2
O
C O
O
NaOH
(carboxilato)
OH
+NH3

Saponificación
Se trata de una hidrólisis básica de esteres, en la cual por medio de ácidos grasos o
triglicéridos se formaran jabones.
OH
OH
OH
O
O
O
+ NaOH
O - Na
O - Na
O -Na
O
O
O
(jabón)
Reacción de Estanislao Cannizzaro
Se produce una dismutación, oxidación en el mismo elemento (aldehído), cuyo
producto será un alcohoxilo (reducción - oxidación) y un acido carboxílico de una
oxidación.
C
O
H
OH
C
O
H
OH
+
C
O
H
C
O
OH
+
C
O
H
H
(desprotonación)
C
O
H
OH
C
O
H
O
+
C
O
H
C
O
O
+
C
O
H
H
(primeros productos)
(segundos productos)
(ciclopentanal)

Reacción de Perkin
Se empezara a trabajar solamente con aldehídos y se obtendrá al final dos
productos un acido carboxílico con una cadena de alquenos mas otro acido
carboxílico pero su cadena será de alcanos.
C
H
O
+ CH3 - C - O - C - CH3
OO
H C
H
O
CH2 - C - O - C - CH3
OO
C
H
OH
CH2 - C - O - C - CH3
OO
H2O
CH CH - C - O - C - CH3
OO
H2O
CH CH - C - OH
OO
OH - C - CH3
+
(acido 4-ciclopropano
2- propenoico)
(acido etanoico)

Síntesis de Gabriel
En esta síntesis se obtendrán aminas primarias a partir del acido benceno 1,2 – di
carboxílico.
Nuestro primer producto será una ftelamina luego tendremos una sal que reaccionara
para formar una imida la cual nuevamente formara otra sal hasta llegar a nuestra
amina primaria.
+
COOH
COOH
NH3
calor
NH
O
O
NaOH
NNa
O
O
CH3CH2I
alquilación
+
N - CH2CH3
O
O
NaOH
H2O/ calor
COONa
COONa
CH3CH2NH2
Alquilación Directa
De igual manera que la síntesis de Gabriel en este mecanismo se formaran aminas
primarias, comenzando con un alquilo primario mas amoniaco y luego se tendrá como
reactivo una base como ser el hidroxilo de sodio (NaOH).
Br
+ NH3
NH3 - Br
NaOH
NH2
+ +HBr H2O
(bromuro de ciclopentano)
(ciclopentilamina)

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