HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
1. DEFINICIÓN:
Son hidrocarburos cíclicos de los que podemos
decir que están constituidos por el benceno y
todos aquellos ...
2. MOLÉCULA DE
BENCENO:

2.1
ESTRUCTURA: no pudo ser determinada de
La estructura de benceno
forma satisfactoria hasta 193...
Luego de una exhausta investigación se descarta las
estructuras con excepción de la de Kekulé y se
descubre que la estruct...
Modelo Cósmico Ferman

(estructuración del benceno en forma esférica).
Aquí se detalla los resultados que teóricamente se
obtendrían mediante difracción y espectrometría
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La resonancia por deslocalización del enlace
pi permite explicar la mayoría de las
propiedades del benceno y sus derivados...
3.
3.1 DERIVADOS
NOMENCLATURA:

MONOSUSTITUIDOS:

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 Son aquellos aromáticos que se caracterizan

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3.4 DERIVADOS POLISUSTITUIDOS:
 Son aquellos donde el benceno a perdido cuatro
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3.5 RADICALES MONOVALENTES:
 Son los que tienen la valencia libre en un átomo

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 Se conservan los siguientes nombres, para los

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• Se conservan los siguientes nombres de

radicales con una sola valencia en la cadena
lateral.
3.6 RADICALES MULTIVALENTES:
3.6 Los radicales multivalentes. Con las valencias
libres en la cadena lateral se nombran com...
3.7 POLINUCLEARES
FUCIONADOS:
3.7 Polinucleares fusionados: Estos compuestos
se enumeran tal como se muestra a
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5. PRINCIPALES REACCIONES
QUÍMICAS DEL BENCENO:
 El benceno es muy estable por ser aromático y en sus


reacciones trata...
5.1 NITRACIÓN:
Se utiliza una mezcla nitrante que
consiste en una mezcla de ácido nítrico con
ácido sulfúrico.
HNO3

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Como un ejemplo podemos mencionar la
siguiente reacción:

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+

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5.2
SULFONACIÓN:

Esta reacción química utiliza H2SO4 concentrado
( también se puede emplear oleum, determinado
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5.3 HALOGENACIÓN:

Esta reacción procede solamente con los
halógenos bromo y cloro en presencia de un
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5.4 ALQUILACIÓN:
5.4.1 CON HALUROS
ALQUILICOS:

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+

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5.4.2 CON ALCOHOLES:

H

R
R-OH
AlCl3

+

H-OH
5.4.2 CON ALQUENOS:
CH3
CH2 - CH – CH - CH3
X

CH3
+

CH3 – CH – CH=CH2

H3 PO4
CH3
CH2 - C – CH2 - CH3
5.5 ACILACIÓN FRIEDEL-CRAFTS:
5.4.1 CON HALUROS DE ÁCIDO:
H

O
+

benceno

CH3 – CH2 -C

AlCl3

O
CH3 – CH2 -C

Cl

Clor u...
5.4.1 CON HALUROS
ANHIDRIDOS
DE ÁCIDO:
O

H

CH3 – CH2 -C
O

+

AlCl3

O
CH3 – CH2 -C

CH3 – CH2 - C

benceno

O

Anhidr i...
5. HIDROCABUROS AROMÁTICOS
FUCIONADOS:
CH3
AUTORAS:
 Lezama Villalobos, Claver Ingrid
 Mestanza Sevillano, Azucena
 Sánchez Verástegui, Claudia Patricia
 Valderr...
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Molecula de benceno

  1. 1. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
  2. 2. 1. DEFINICIÓN: Son hidrocarburos cíclicos de los que podemos decir que están constituidos por el benceno y todos aquellos compuestos que presentan un comportamiento químico similar y que dan lugar a la serie aromática, la cual se construye a partir del benceno, fundamentalmente de dos formas :  Mediante la simple sustitución de los átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por otros sustituyentes (bencenos sustituidos). Mediante la unión de uno o más anillos adicionales (aromáticos o no), con sustituyentes o no, a una o más posiciones del anillo bencénico progenitor (derivados aromáticos polinucleares).
  3. 3. 2. MOLÉCULA DE BENCENO: 2.1 ESTRUCTURA: no pudo ser determinada de La estructura de benceno forma satisfactoria hasta 1931. El principal problema era debido no a la complejidad de la molécula en sí, sino que era consecuencia del limitado desarrollo de la teoría estructural alcanzado en aquella época. El problema estaba en conocer como se disponían los átomos en la estructura para lo cual se propusieron las siguientes estructuras: H3C - CH3 C-C (I) C - CH3 H2C = CH - C C – CH=CH2 ( II )
  4. 4. Luego de una exhausta investigación se descarta las estructuras con excepción de la de Kekulé y se descubre que la estructura real del benceno es la del híbrido de resonancia que se representa con un hexágono con un círculo.
  5. 5. Modelo Cósmico Ferman (estructuración del benceno en forma esférica).
  6. 6. Aquí se detalla los resultados que teóricamente se obtendrían mediante difracción y espectrometría (como rayos X cristalografía) del benceno esférico.  Los átomos de hidrógeno no pueden verse debido a que giran alrededor de la molécula de benceno muy rápidamente.
  7. 7. La resonancia por deslocalización del enlace pi permite explicar la mayoría de las propiedades del benceno y sus derivados en función de la estructura. 2.2 CARACTERÍSTICAS:  Es un anillo donde los seis átomos de carbono presentan una hibridación sp2, uniendose a dos átomos de carbono adyacente y a un átomo de hidrógeno.  Los enlaces carbono-carbono son todos iguales y los ángulos de enlace son exactamente de 120°.
  8. 8. 3. 3.1 DERIVADOS NOMENCLATURA: MONOSUSTITUIDOS:  Son aquellos compuestos en los que se ha sustituido uno de los hidrógenos del benceno por un radical o grupo funcional y se nombran anteponiendo el nombre del grupo o radical al del benceno. Entre los mas conocidos tenemos: CH2 –CH3 Cl Br Et ilbenceno Clor obenceno Br omobenceno
  9. 9. CH3 Met ilbenceno (Tolueno) OH CH3 –CH2 -CH3 CH2 =CH2 I sopr opilbenceno Et enilbenceno (Est ir eno) (Cumeno) COOH CHO For milbenceno Hidr oxibenceno Car boxibenceno (Fenol) (Ac. benzoico) (Benzaldehido)
  10. 10. NO2 Nit r obenceno O-CH3 Met oxibenceno (Anisol) NH2 Aminobenceno (Anilina) 3.2 DERIVADOS DISUSTITUIDOS:  Son aquellos aromáticos donde el benceno ha perdido dos de sus hidrógenos y en su lugar ha ganado dos radicales que pueden ser diferentes o iguales dando lugar estos últimos a que el compuesto presente isomería de posición la cual puede ser de la siguiente manera:
  11. 11. X ORTO ORTO META META PARA IUPAC: ORTO: 1,2 META: 1,3 PARA: 1,4  Existen varias estructuras muy y entre ellas podemos mencionas:  XILENOS ( también llamados dimetil bencenos)  CRESOLES  FENODIOLES
  12. 12. CH3 XILENO S CH3 CH3 CH3 CH3 oxileno m – xileno OH OH OH CH3 CRESOLE S CH3 mcr esol OH CH3 pcr esol OH ocr esol FENODIOLE S CH3 p – xileno OH OH OH of enodiol mf enodiol OH pf enodiol
  13. 13. 3.3 DERIVADOS TRISUSTITUIDOS:  Son aquellos aromáticos que se caracterizan porque el benceno a perdido tres hidrógenos y en su lugar han ingresado tres radicales que pueden ser iguales o diferentes, pudiéndose formar isómeros de posición la que puede ser de tres tipos. X X X Y Z Y Z Y Z 1,2,3 Vecinal (V) 1,3,5 1,2,4 Simét r ica (S) Asimét r ica (A)
  14. 14. 3.4 DERIVADOS POLISUSTITUIDOS:  Son aquellos donde el benceno a perdido cuatro o hasta seis hidrógenos, estos derivados no presentan isómeros. Ejm.: Cl Cl Cl Cl Cl Cl Hexaclor obenceno
  15. 15. 3.5 RADICALES MONOVALENTES:  Son los que tienen la valencia libre en un átomo del anillo aromático, se nombran como derivados del radical fenilo. El átomo que tiene la valencia libre recibe el número uno. CH3 CH2-CH3 5- Et il – 2 - met ilf enilo CH2-CH3 m - Et ilf enilo CH2-CH2 -CH3 p – Pr opi5lf enilo
  16. 16.  Se conservan los siguientes nombres, para los radicales monovalentes que tienen la valencia libre en un àtomo del anillo aromàtico, cuyas estructuras se muestran a continuaciòn:
  17. 17. • Se conservan los siguientes nombres de radicales con una sola valencia en la cadena lateral.
  18. 18. 3.6 RADICALES MULTIVALENTES: 3.6 Los radicales multivalentes. Con las valencias libres en la cadena lateral se nombran como sus análogos derivados de los alquenos y alquinos.
  19. 19. 3.7 POLINUCLEARES FUCIONADOS: 3.7 Polinucleares fusionados: Estos compuestos se enumeran tal como se muestra a continuación. El sentido de numeración se selecciona de tal manera que los sustituyentes reciban los localizadores mas bajos posibles. •El radical correspondiente a la remoción de un átomo de hidrogeno de la molécula de benceno, se denomina fenilo. Cuando la cadena lateral tiene mas de 6 carbonos o cuando existe un grupo alquilo, el hidrocarburo se nombra como un alcano sustituido
  20. 20. 5. PRINCIPALES REACCIONES QUÍMICAS DEL BENCENO:  El benceno es muy estable por ser aromático y en sus  reacciones trata de conservar el sistema aromático. Entre las principales reacciones podemos mencionar:     NITRACIÓN SULFONACIÓN HALOGENACIÓN ALQUILACIÓN • • • CON HALUROS ALQUILICOS CON ALCOHOLES ALQUENOS  ACILACIÓN FRIEDEL-CRAFTS • CON HALUROS DE ÁCIDO • CON ANHIDRIDOS DE ÁCIDOS
  21. 21. 5.1 NITRACIÓN: Se utiliza una mezcla nitrante que consiste en una mezcla de ácido nítrico con ácido sulfúrico. HNO3 + H2SO4 H3O+ + HSO4- + NO2 + La adición del ácido sulfúrico es con la intención de favorecer la formación del ión nitronio (NO2 +) que es el reactivo real que va ha favorecer el ataque electrofílico sobre el anillo aromático.
  22. 22. Como un ejemplo podemos mencionar la siguiente reacción: H NO2 HO - NO2 H2SO4 benceno + Nit r o benceno H2O
  23. 23. 5.2 SULFONACIÓN: Esta reacción química utiliza H2SO4 concentrado ( también se puede emplear oleum, determinado ácido sulfúrico fumante ). H SO3H 1 HO – SO3H SO3 benceno + H2O Ác. bencensulf ónico
  24. 24. 5.3 HALOGENACIÓN: Esta reacción procede solamente con los halógenos bromo y cloro en presencia de un catalizador que viene a ser un ácido de Lewis, entre los cuales se puede utilizar el FeCl3 o FeBr3 dependiendo del tipo de halógeno que se quiere emplear. H X X2 FeX3 + HX
  25. 25. 5.4 ALQUILACIÓN: 5.4.1 CON HALUROS ALQUILICOS: H R RX AlCl3 + HX
  26. 26. 5.4.2 CON ALCOHOLES: H R R-OH AlCl3 + H-OH
  27. 27. 5.4.2 CON ALQUENOS: CH3 CH2 - CH – CH - CH3 X CH3 + CH3 – CH – CH=CH2 H3 PO4 CH3 CH2 - C – CH2 - CH3
  28. 28. 5.5 ACILACIÓN FRIEDEL-CRAFTS: 5.4.1 CON HALUROS DE ÁCIDO: H O + benceno CH3 – CH2 -C AlCl3 O CH3 – CH2 -C Cl Clor ur o de pr opionilo Pr opiof enona
  29. 29. 5.4.1 CON HALUROS ANHIDRIDOS DE ÁCIDO: O H CH3 – CH2 -C O + AlCl3 O CH3 – CH2 -C CH3 – CH2 - C benceno O Anhidr ido pr opionico Pr opiof enona
  30. 30. 5. HIDROCABUROS AROMÁTICOS FUCIONADOS:
  31. 31. CH3
  32. 32. AUTORAS:  Lezama Villalobos, Claver Ingrid  Mestanza Sevillano, Azucena  Sánchez Verástegui, Claudia Patricia  Valderrama Zavaleta, Sandra Cecilia

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