1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
ácido 4,7,10,13,16,19- canola
omega-3 DHA docosahexaenoico

2. 1.- NOMENCLATURA
La función ácido carboxílico es siempre, con muy pocas excepciones, la principal.
Ácido 2-(1-metiletil)-
Ácido 2-cloropropanoico Ácido 3-butenoico 3,4,5-trimetilhexanoico
Ácido 2,4-bis(1-metiletil)- Ácido 2-(1-metiletil)- Ácido 2-bromo-2-metil-
3-metil-4-pentenoico 3,5-dimetil-4-oxohexanoico ciclohexanocarboxílico
CF3CO2H
Ácido 2-(2-formilciclopentil) Ácido trifluoracético
acético (TFA)

3. O
R C O H
Nomenclatura
El grupo –COOH es grupo principal y el C está incluido en la
cadena principal
Sufijo: -oico
Ácido + nombre de la estructura principal
(terminación –o cambia a -oico)
2 carbonos: etano CH3-COOH Ácido etanoico
(Ácido acético)
sp2

4. O
El grupo –COOH es grupo principal y el C
R C O H
no está incluido en la cadena principal
Sufijo: -carboxílico
Ácido + nombre de la estructura principal + terminación –carboxílico
COOH COOH
Ácido bencenocarboxílico Ácido
ÁCIDO BENZOICO ciclohexanocarboxílico
Benceno
Ciclohexano
COOH 6 CO2H
1 3 5
HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH 3
Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico HO2C 2
CO2H
Acido 3-(2-carboxietil)hexano- 1 CO H
1,2,6-tricarboxílico
2

5. 1.- Ácidos monocarboxílicos
H-COOH Ácido formico
CH3-COOH Ácido acético CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico
CH3-CH2-COOH Ácido propiónico CH3-(CH2)3-COOH Ácido valérico
2.- Ácidos dicarboxílicos
HOOC-COOH Ácido oxálico
HOOC-CH2-COOH Ácido malónico HOOC-(CH2)5-COOH Ácido pimélico
HOOC-(CH2)2-COOH Ácido succinico HOOC-(CH2)6-COOH Ácido subérico
HOOC-(CH2)3-COOH Ácido glutárico HOOC-(CH2)7-COOH Ácido acelaico
HOOC-(CH2)4-COOH Ácido adípico HOOC-(CH2)8-COOH Ácido sebácico
COOH
H H H COOH
HOOC COOH HOOC H COOH
Ácido maleico Ácido fumárico Ácido ftálico

6. Clasificación de los Ácidos Grasos
Saturados
Formula Nombre Común Nombre trivial
H - COOH Ácido Metanoico Ácido fórmico
CH3 - COOH Ácido etanoico Ácido acético
CH3- CH2- COOH Ácido propanoico Ácido propiónico
CH3- (CH2 )2 - COOH Ácido butanoico Ácido butírico
CH3- (CH2 )3 - COOH Ácido pentanoico Ácido valerianico
CH3- (CH2 )4 - COOH Ácido hexanoico Ácido caprónico
CH3- (CH2 )5 - COOH Ácido heptanoico Ácido enántico
CH3- (CH2 )6 - COOH Ácido octanoico Ácido caprílico
CH3- (CH2 )7 - COOH Ácido nonanoico Ácido palargónico
CH3- (CH2 )8 - COOH Ácido decanoico Ácido caprínico
CH3- (CH2 )10 - COOH Ácido dodecanoico Ácido láurico
CH3- (CH2 )12 - COOH Ácido tetradecanoico Ácido mirístico
CH3- (CH2 )14 - COOH Ácido hexadecanoico Ácido palmítico
CH3- (CH2 )16 - COOH Ácido octadecanoico Ácido esteárico
CH3- (CH2 )18 - COOH Ácido eicosanoico Ácido aráquico

7. Insaturados

8. ACIDOS GRASOS MÁS COMUNES

9. Ácidos carboxílicos en productos naturales
Omega-3
Nombre del
Nombre común Nombre químico
lípido
a-Linolenico (ALA) 18:3 (n-3) Ac. 9,12,15-octadecatrienoico
Ac. 6,9,12,15-
Estearidónico 18:4 (n-3)
octadecatetraenoico
Ac. 8,11,14,17-
Eicosatetraenoico 20:4 (n-3)
eicosatetraenoico
Eicosapentaenoico Ac. 5,8,11,14,17-
20:5 (n-3)
(EPA) eicosapentaenoico
Ac. 7,10,13,16,19-
Docosapentaenoico 22:5 (n-3)
docosapentaenoico
Docosahexaenoico Ac. 4,7,10,13,16,19-
22:6 (n-3)
(DHA) docosahexaenoico

10. Ácidos carboxílicos en productos naturales
Omega-6
Nombre común Nomenclatura Nombre químico
Ácido linoleico 18:2 (n-6) Ácido 9,12-octadecadienoico
Ácido γ-linolénico 18:3 (n-6) Ácido 6,9,12-octadecatrienoico
Ácido eicosadienoico 20:2 (n-6) Ácido 11,14-eicosadienoico
Ácido dihomo-gamma-
20:3 (n-6) Ácido 8,11,14-eicosatrienoico
linolénico
Ácido araquidónico 20:4 (n-6) Ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico
Ácido docosadienoico 22:2 (n-6) Ácido 13,16-docosadienoico
Ácido adrénico 22:4 (n-6) Ácido 7,10,13,16-docosatetraenoico
Ácido docosapentaenoico 22:5 (n-6) Ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico
Ácido caléndico 18:3 (n-6) Ácido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico

11. Ácidos carboxílicos en productos naturales
Omega-9
Nombre común Nomenclatura Nombre químico
ácido oléico 18:1 (n-9) 9-ácido octadecenóico
ácido eicosenóico 20:1 (n-9) 11-ácido eicosenóoico
ácido eicosatrienóico 20:3 (n-9) 5,8,11-ácido eicosatrienóico
ácido erúcico 22:1 (n-9) 13-ácido docosenoico
ácido nervónico 24:1 (n-9) 15-ácido tetracosenoico

12. 2.- PROPIEDADES FÍSICAS
Propiedades físicas de algunos compuestos orgánicos
Masa Punto Solubilidad en
Fórmula IUPAC Nombre
Molecular Ebullición agua
CH3(CH2)2CO2H Ácido butanoico 88 164 ºC muy soluble
CH3(CH2)4OH 1-pentanol 88 138 ºC poco soluble
CH3(CH2)3CHO pentanal 86 103 ºC poco soluble
moderadamente
CH3CO2C2H5 Etanoato de etilo 88 77 ºC
soluble
CH3CH2CO2CH3 Propanoato de metilo 88 80 ºC poco soluble
CH3(CH2)2CONH
Butanamida 87 216 ºC soluble
2
CH3CON(CH3)2 N,N-dimetilletanamida 87 165 ºC muy soluble
CH3(CH2)4NH2 1-aminobutano 87 103 ºC muy soluble
CH3(CH2)3CN pentanonitrilo 83 140 ºC poco soluble
CH3(CH2)4CH3 hexano 86 69 ºC insoluble

13. Punto Punto
Formula Nombre común Fuente IUPAC Nombre
fusión ebullición
HCO2H Ácido fórmico Hormiga (L. formica) Ácido metanoico 8.4 ºC 101 ºC
CH3CO2H Ácido acetico vinagre (L. acetum) Ácido etanoico 16.6 ºC 118 ºC
leche (Gk. protus
CH3CH2CO2H Ácido propionico Ácido propanoico -20.8 ºC 141 ºC
prion)
mantequilla (L.
CH3(CH2)2CO2H Ácido butírico Ácido butanoico -5.5 ºC 164 ºC
butyrum)
CH3(CH2)3CO2H Ácido valérico Valeriana raiz Ácido pentanoico -34.5 ºC 186 ºC
CH3(CH2)4CO2H Ácido caproico cabras (L. caper) Ácido hexanoico -4.0 ºC 205 ºC
CH3(CH2)5CO2H Ácido enántico vid (Gk. oenanthe) Ácido heptanoico -7.5 ºC 223 ºC
CH3(CH2)6CO2H Ácido caprílico cabras (L. caper) Ácido octanoico 16.3 ºC 239 ºC
Ácido
CH3(CH2)7CO2H pelargonium (hierba) Ácido nonanoico 12.0 ºC 253 ºC
pelargónico
CH3(CH2)8CO2H Ácido cáprico cabras (L. caper) Ácido decanoico 31.0 ºC 219 ºC

14. Saturados
Fórmula Nombre Común Punto Fusión
ÁCIDOS CH3(CH2)10CO2H Ácido láurico 45 ºC
GRASOS CH3(CH2)12CO2H Ácido mirístico 55 ºC
CH3(CH2)14CO2H Ácido palmítico 63 ºC
CH3(CH2)16CO2H Ácido esteárico 69 ºC
CH3(CH2)18CO2H Ácido araquídico 76 ºC
Insaturados
Nombre Punto
Fórmula
Común Fusión
Ácido
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H 0 ºC
palmitoleico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H Ácido oleico 13 ºC
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H Ácido linoleico -5 ºC
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H Ácido linolénico -11 ºC
Ácido
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H -49 ºC
araquidónico

15. REACTIVIDAD DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Haluros de
Acilo
Sales
(carboxilato)
Ésteres Aminas
Reducción
Alcoholes

16. Usos
 Muchos de los ácidos carboxílicos fueron aislados por primera
vez de fuentes naturales y se les dieron nombres basados en su
origen. El ácido fórmico se obtuvo destilando hormigas. Desde
tiempos antiguos se conocía al ácido acético (del latín acetum,
“vinagre”) estaba presente en el vino que se había agriado. El
ácido butírico (del latin butyrum, “mantequilla”) contribuye al
olor de la mantequilla rancia, y el ácido láctico (del latin lac,
“leche”) se ha aislado de la leche agria.
 Los ácidos hexanoico, octanoico y decanoico, o respectivamente,
ácido caprónico, caprílico y caprínico, llamados así por ser
localizados en las grasas del ganado caprino.