Repaso sobre nitrocompuestos

1. AMINAS Y
NITROCOMPUESTOS
Ing. Daniela Albuja

2. NITROCOMPUESTOS
• Se nombran colocando el prefijo-nitro indicando la posición que
ocupa dentro de la cadena principal cuando sea necesario, delante
del nombre del alcano correspondiente:
• Nitrometano
• Trinitrotolueno (TNT)

3. REACCIÓN DE LOS NITROCOMPUESTOS
• Los nitrocompuestos dan aminas como producto final de la reducción
en medio ácido.
• R-NO2 + 3H2 R-NH2+H2O
Metal/ácido
Amina

4. AMINAS
• Las aminas, igual que el amoniaco, son bases débiles. En general, las
aminas son las bases que participan en las reacciones biológicas
ácido-base; con frecuencia son los nucleófilos en las sustituciones
nucleofílicas biológicas.

5. NOMENCLATURA
• A diferencia de los alcoholes y los halogenuros de alquilo, que se clasifican como
primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el grado de sustitución del
carbono que lleva el grupo funcional, las aminas se clasifican de acuerdo con su
grado de sustitución en el nitrógeno. Una amina con un carbono unido al
nitrógeno es una amina primaria; una amina con dos carbonos es una amina
secundaria y una amina con tres es una amina terciaria.

6. NOMENCLATURA
• Los grupos unidos al nitrógeno pueden ser cualquier combinación de grupos
alquilo o arilo.
• En el sistema de la IUPAC el nombre de las aminas se asigna de dos formas
principales: como alquilaminas o como alcanaminas. Cuando las aminas
primarias se nombran como alquilaminas la terminación -amina se agrega al
nombre del grupo alquilo que lleva el nitrógeno. Cuando se nombran como
alcanaminas, el grupo alquilo se escribe como un alcano, y la terminación -o se
sustituye por -amina.

7. NOMENCLATURA
• Anilina es el nombre base de la IUPAC para los derivados del benceno
sustituidos por un amino. Los derivados sustituidos de la anilina se
numeran comenzando en el carbono que contiene al grupo amino.
Los sustituyentes se disponen en orden alfabético.

8. NOMENCLATURA
• Los compuestos con dos grupos amino se nombran añadiendo el
sufijo -diamina al nombre del alcano o areno correspondientes. La -o
final del hidrocarburo base se conserva.

9. NOMENCLATURA
• A los grupos amino se les da una prioridad muy baja cuando se
identifica el compuesto base para asignar nombres. Los grupos
hidroxilo y carbonilo tienen prioridad sobre los grupos amino. En esos
casos, el grupo amino se nombra como sustituyente.

10. NOMENCLATURA
• Los nombres de las aminas secundarias y terciarias se asignan como
derivados N-sustituidos de las aminas primarias. La amina primaria
base es la que tiene la cadena de carbonos más larga. Sin embargo,
los anillos preceden a las cadenas. El prefijo N- se agrega como
localizador para identificar sustituyentes en el nitrógeno del amino.

11. NOMENCLATURA

12. ESTRUCTURA Y ENLACE
• Alquilaminas: la metilamina, al igual que el amoniaco, tiene un
arreglo piramidal de los enlaces con el nitrógeno. Sus ángulos H − N −
H (106°) son un poco menores que el valor tetraédrico de 109.5°,
mientras que el ángulo C − N − H (112°) es un poco mayor.

13. PROPIEDADES FÍSICAS
• Con frecuencia se ha visto que la naturaleza polar de una sustancia
puede afectar sus propiedades físicas, como el punto de ebullición.
Esto es cierto con las aminas, pues son más polares que los alcanos
pero menos que los alcoholes. Entre compuestos de constitución
similar, las alquilaminas tienen puntos de ebullición mayores que los
alcanos, pero menores que los alcoholes.
• Las alquilaminas que se encuentran con más frecuencia son líquidos
con desagradable olor “a pescado”.

15. BASICIDAD DE LAS AMINAS
• 1.Las alquilaminas son bases un poco más fuertes que el amoniaco.
• 2.Las alquilaminas difieren muy poco entre sí, en cuanto a basicidad.
• 3.Las arilaminas son bases aproximadamente un millón de veces más
débiles que el amoniaco y las alquilaminas.
• Las pequeñas diferencias de basicidad entre el amoniaco y las alquilaminas,
y entre las diversas clases de alquilaminas (primarias, secundarias,
terciarias), se deben a una mezcla de efectos. Al sustituir los hidrógenos del
amoniaco por grupos alquilo se afectan ambos lados del equilibrio ácido-
base, en formas que, en lo principal, se anulan.
• Sin embargo, es diferente el reemplazo de hidrógenos por grupos arilo. Un
grupo arilo afecta mucho más a la base que el ácido conjugado, y el efecto
general es grande.

16. REACCION DE OBTENCIÓN
• Aminas por alquilación directa
• Las aminas se pueden preparar mediante reacciones de sustitución
nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.
Bromo propano Propilamina

17. ELIMINACIÓN DE HOFMANN
• La eliminación de Hofmann permite convertir aminas en alquenos. Es
una reacción regioselectiva.

18. REACCIÓN DE DIAZOMETANO CON ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
• La reacción del diazometano con ácidos carboxílicos produce ésteres
metílicos. La reacción se realiza a temperatura ambiente y en
ausencia de ácido.