Tema 2. Los Glúcidos 2023

Tema 2
LOS GLUCIDOS
Curso 2023-2024

GLÚCIDOS
◼ Son biomoléculas orgánicas formadas por C, H, y O,
con fórmula general Cn(H2O)n.
◼ Son polialcoholes con un grupo aldehido o cetona (o
sustancias que producen estos compuestos por hidrólisis).
◼ un grupo (-OH) se sustituye
por un grupo carbonilo (C=O)
que será un aldehído o cetona
dependiendo del lugar que
ocupe.

Recordatorio de los grupos funcionales
O H
O
O
O
O
O O
O
H
H
H
H
H
H
C
C
N
S
P

Clasificación de los glúcidos
GLÚCIDOS
OSAS Monosacáridos
ÓSIDOS
HOLÓSIDOS
Oligosacáridos (Disacáridos)
Polisacáridos
Homopolisacáridos
Heteropolisacáridos
HETERÓSIDOS Glúcidos + otro componente

◼ Las osas son los monómeros de este grupo.
Los monosacáridos son los glúcidos más sencillos.
◼ Los ósidos (derivados de las osas), se clasifican en
holósidos y heterósidos:
 Holósidos, formados, por la unión de osas
◼ Disacáridos (dos monosacáridos).
◼ Oligosacáridos, unión de dos a diez monosacáridos.
◼ Polisacáridos, unión de muchos monosacáridos.
 Heterósidos, formados por dos tipos de componentes: glúcidos
y otras moléculas, llamadas en general, agluconas.

MONOSACÁRIDOS
◼ Polialcoholes entre 3 y 7 átomos de carbono, con
un grupo aldehido o cetona.
ALDOTRIOSA
Gliceraldehido
CETOTETROSA
CETOTRIOSA
Dihidroxiacetona

MONOSACÁRIDOS
◼ Se nombran añadiendo el sufijo -osa al prefijo que indica el número
de carbonos.
◼ Los que tienen un grupo aldehido (siempre en el C1) se llaman
aldosas y se nombran añadiendo el prefijo Aldo-.
◼ Los que tienen un grupo cetona (siempre en C2) se llaman cetosas y
añaden el prefijo Ceto-.

Propiedades de los monosacáridos
◼ Son dulces, solubles en agua (moléculas polares) y
forman cristales de polvo blanco que caramelizan por calor.
◼ Tienen poder reductor, que se pone de manifiesto con el
reactivo de Fehling.
Reducción del reactivo de Fehling
+ 1e-
Cu2+
(CuSO4)
Cu+
(Cu2O)
El sulfato de cobre es
de color azul
Los Cu2+ se reducen a Cu+ que
forma un precipitado rojo ladrillo

Abrimos un paréntesis para repasar
conceptos de Química.

Oxidación y reducción
◼ Un elemento se oxida cuando cede o pierde electrones.
◼ Un elemento se reduce cuando capta o gana electrones.

Cerramos el paréntesis y volvemos a
la presentación.

Prueba de Fehling
◼ Los grupos aldehido (-CHO) y cetona (-C=O) tienen poder reductor:
se oxidan a ácido (-COOH) liberando e- que reducen al ión Cu2+
(cúprico) a Cu+ (cuproso).
◼ La reacción se produce en caliente en presencia del reactivo de
Fehling.

Tipos de isomería
◼ Los isómeros tienen la misma fórmula molecular pero
diferente fórmula estructural.
◼ Hay varios tipos de isómeros:
 Isomería de función. Las aldosas y cetosas
 Isomería espacial o estereoisómeros
ALDOTRIOSA
C3H6O3
CETOTRIOSA
C3H6O3

Estereoisómeros
◼ Son consecuencia de la presencia de carbonos
asimétricos (unidos a 4 grupos diferentes) en la
molécula: estereoisómeros.
◼ El número de isómeros de una molécula es 2n
(n= nº carbonos asimétricos).

Estereoisómeros espaciales
◼ El monosacárido más simple con estereoisomería es el
gliceraldehido (1 carbono asimétrico).

Enantiómeros
◼ El compuesto que tiene el grupo -OH a la derecha se
llama D-gliceraldehido y el que lo tiene a la izquierda
L- gliceraldehido.

Enantiómeros
◼ Los isómeros que son imágenes especulares se llaman
enantiómeros o enantiomorfos y difieren únicamente en
su comportamiento con la luz polarizada.

Actividad óptica de los enantiómeros
◼ Cuando un rayo de luz atraviesa una solución de un monosacárido
el plano de luz polarizada gira un determinado ángulo característico
de ese compuesto.
◼ Los enantiómeros giran el plano de la luz polarizada en cantidades
iguales pero en direcciones opuestas.

Luz polarizada
a) Luz normal
b) Luz polarizada

Interés biológico de los enantiómeros
◼ En los sistemas biológicos los
enzimas pueden distinguir los
isómeros ópticos.
◼ Las dos manos son simétricas,
pero no superponibles, por eso los
guantes son diferentes.
◼ Las manos serían las moléculas
enantiómeras y los guantes los
enzimas específicos para cada una
de ellas.

Tipos de estereoisómeros
◼ Enantiómeros.
◼ Diastereoisómeros: No son imagen especular. Se
diferencian en la posición de los -OH en los carbonos
asimétricos.
 Un tipo de diasteroisómeros son los epímeros que difieren en
la posición del -OH en un solo carbono asimétrico.

Imagen especular
(no superponible)
Epímeros
Son diasteroisómeros que
difieren en un sólo
carbono asimétrico
No son imagen especular.
Pueden diferir en la
configuración de más de un
carbono asimétrico.
Un tipo especial de
diasteroisómeros
Enantiómeros Diasteroisómeros
Isomería espacial

Series D y L
◼ Para nombrar a las formas enantiómeras de los
monosacáridos se toma como referencia el carbono
asimétrico más alejado del grupo funcional:
 Formas D: El grupo -OH del
carbono asimétrico más alejado
del grupo funcional está a la
derecha. En la naturaleza
predominan las formas D.
 Formas L: El grupo -OH del
carbono asimétrico más alejado
del grupo funcional está a la
izquierda.

Actividad óptica
◼ La actividad óptica
es independiente de
las formas D y L, por lo
que hay formas D (+),
D (-), L (+) y L (-).

Familia de las D-aldosas Familia de las D-cetosas

Ciclación de los monosacáridos
◼ En disolución acuosa, la estructura lineal de los
monosacáridos generalmente se cierra sobre sí misma.
◼ Los aldehidos y cetonas reaccionan fácilmente con los
grupos alcohol para dar lugar a enlaces hemiacetal.

Ciclación de la D-glucosa
En todas las aldosas
(pentosas o hexosas) el
hemiacetal se produce
entre el aldehído y el
alcohol del último átomo
de carbono asimétrico.
Las cadenas lineales de
monosacáridos no son
rígidas, en una cadena
en disolución hay
muchos giros. Lo que
puede hacer que el
penúltimo grupo OH se
enfrente con el grupo
aldehido o cetona.
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Para construir la fórmula cíclica …….

C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
O H
H
H
H
H
H
H
H
Ciclación de la GLUCOSA (1)

C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
O H
H
H
H
H
H
H
H

C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
O
H
H
H
H
H
H
H
H

C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
H
H
H
H
O
H
H
H
H
H
H
H
H
O

C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H-O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Transformación de la forma lineal de la GLUCOSA en forma cíclica

C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
H
H
H
H
O
H
H
H
H
H
H
H
H
O
OH
H
OH
H
H
CH2OH
H
OH
C C
C
OH
H
C
C
En la proyección de Haworth, el carbono 1 o carbono anomérico (nuevo carbono asimétrico) se coloca a la
derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo
hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen hacia bajo y los que estaban a
la izquierda hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone hacia arriba y en las L hacia abajo.
El -OH del carbono anomérico 1, se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.
O

◼ Como sólo son posibles los anillos de 5 o más átomos de carbono,
las triosas y las tetrosas siempre tienen estructuras abiertas.
◼ El resto de monosacáridos en disolución, presentan un equilibrio
entre la forma cíclica y la forma abierta. En el caso de la glucosa, la
estructura lineal nunca llega al 5 % del total.

Proyección de Haworth
◼ En la proyección de Haworth
el plano del anillo es perpendicular
al papel y la línea gruesa está más
cerca del lector.
◼ En las formas cíclicas aparece
un nuevo carbono asimétrico
(carbono anomérico) que origina
dos nuevos isómeros anómeros α
(alfa) y β (beta).

Mutarrotación
◼ Aunque hayamos partido de sólo la forma α o β, en disolución las
formas están continuamente interconvirtiendose a través de la forma
lineal obteniendo al final una mezcla en equilibrio.

Mutarrotación
◼ La α-D-glucopiranosa (+112,2º) y la β-D-
glucopiranosa (+18,7º) son dextrógiras.
◼ Cuando se deja en reposo una disolución con el
anómero α, la rotación óptica disminuye a +52,5º.
◼ Igualmente, la rotación de una disolución del anómero β
aumenta hasta el mismo valor de +52,5º.
◼ Este fenómeno es la mutarrotación y se explica porque
al final en la disolución se obtiene una mezcla en equilibrio
de las dos formas.

Conformaciones espaciales
◼ En realidad, las estructuras cíclicas de la
glucosa no son planas, sino que pueden adoptar
dos conformaciones diferentes en el espacio: de
nave (estructura muy inestable) y de silla.

C
C
C
C
C
O
O
O
O
H
H
O H
H
H
H
H
H
H
C O H
H
H
Ciclación de la FRUCTOSA (1)

C
C
C
C
C
O
O
O
H
H
O H
H
H
H
H
H
H
C O H
H
H
O

C
C
C
C
C
O
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
C O H
H
H
O
H
O

C
C
C
C
C
C
O
O
O
H
H
H
H
O
H
H
H
H
H
H
H
O
OH
H
OH
CH2OH
H
C C
C
OH
H
C
En la proyección de Haworth de una cetohexosa, el carbono 2 anomérico, se coloca a la derecha, los
carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen hacia abajo y los que estaban a la
izquierda hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo.
El -OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.
CH2OH
O
H
O

Formas cicladas
◼ Los anillos de 5 lados se
llaman furanósicos por su
semejanza con el anillo de
furano y los de 6
piranósicos por su
semejanza con el pirano.

DISACÁRIDOS
◼ Formados por la unión de 2 monosacáridos mediante
un enlace O-glicosídico (con pérdida de una molécula
de agua) que puede realizarse de dos formas:
 Enlace monocarbonílico entre
el carbono anomérico de un
monosacárido y un carbono
cualquiera (no anomérico) del
segundo. Sigue teniendo
capacidad reductora.
 Enlace dicarbonílico, entre los
dos carbonos anoméricos de
dos monosacáridos. Se pierde la
capacidad reductora, por
ejemplo, la sacarosa.

Maltosa
α-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa

Nomenclatura de los disacáridos
◼ Se usa el sufijo –il para nombrar el primer
monosacárido indicando a continuación, y entre
paréntesis, los carbonos entre los cuales se
realiza el enlace.
◼ Finalmente se nombre el segundo
monosacárido acado en –ósido, si en el enlace
intervienen los dos carbonos anoméricos, o en
-osa si en el enlace sólo interviene un carbono
anomérico (el otro queda libre).

◼ “Azúcar de malta” (cebada germinada).
Se forma al hidrolizarse el almidón y
glucógeno.
Maltosa
◼ Disacárido reductor
Hay un par de errores en
las fórmulas de las
animaciones: la glucosa
tiene siempre un error en
los radicales del C3
(deben estar, al contrario).

Isomaltosa
◼Semejante a la maltosa, pero con enlace
1→ 6 en vez de 1→4.
◼Se forma al hidrolizarse los polisacáridos
almidón y glucógeno.

Lactosa
◼ “Azúcar de la leche” de los
mamíferos.
◼ Disacárido reductor
También hay un error
en la fórmula de la
galactosa en el C3.
Por otro lado, también
está mal el nombre del
compuesto que sale al
final de la animación,

Sacarosa
◼ “Azúcar común o de mesa” ◼ Disacárido no reductor

Propiedades de los disacáridos
◼ Conservan las propiedades de los
monosacáridos:
 Son dulces, solubles en agua.
 Cristales blancos que caramelizan por calor.
 Poder reductor (enlace monocarbonílico).
◼ Pueden hidrolizarse (romperse por la adición de
una molécula de agua) dando lugar a los
monosacáridos.

OLIGOSACÁRIDOS
◼ Formados por la unión de monosacáridos (entre 3 y 15)
por un enlace O-glicosídico.
◼ Hay una gran diversidad, ya que pueden variar el
número, las ramificaciones, el tipo de monosacárido, el
enlace... Por ejemplo, podemos tener más de 1000
trisacáridos diferentes.
◼ Esta gran diversidad les confiere su principal propiedad:
su capacidad de almacenar información.

OLIGOSACÁRIDOS
◼ Se encuentran en la superficie de las membranas
celulares unidos a proteínas y lípidos: glicoproteínas y
glicolípidos respectivamente.
◼ Dan a la célula una señal de identidad.
Membrana celular

OLIGOSACÁRIDOS
◼ Los diferentes tipos celulares se reconocen por los
oligosacáridos del exterior celular.
◼ Están implicados en procesos de reconocimiento
celular.
◼ También actúan como receptores de moléculas
específicas.

POLISACÁRIDOS
◼ Están formados por la unión muchos
monosacáridos mediante un enlace O-glicosídico.
◼ El número de monosacárido oscila entre unos
pocos cientos y varios miles.
◼ No son dulces, ni cristalizan, ni son solubles en
agua, aunque algunos pueden formar soluciones
coloidales.

Tipos de polisacáridos
◼ Por los monosacáridos constituyentes:
 Homopolisacáridos: mismo tipo de monosacárido
 Heteropolisacáridos: diferente tipo
◼ Por la ramificación de la molécula
 Lineales
 Ramificados
◼ Por su función
 Estructurales: forman elementos estructurales
 De reserva: reserva de monosacáridos
 De reconocimiento: identificación celular

POLISACÁRIDOS
◼Los polisacáridos de mayor
interés son:
 Almidón
 Glucógeno
 Celulosa

Almidón
◼ Reserva vegetal.
◼ Constituido por amilosa
(30%) y amilopectina (70%).
◼ Se acumula en forma de
gránulos dentro de los
plastos.
◼ Al no estar disuelto en el
citoplasma, no influye en la
presión osmótica interna y
ocupa poco volumen.

Amilopectina
◼ Las amilasas actúan separando maltosas y dextrinas (oligosacáridos)

Detección de Almidón
◼ La reacción con lugol (solución de yodo) permite identificar la
presencia de almidón.
◼ Si a una disolución de almidón (1) se le añaden unas gotas de lugol
(2), la disolución se volverá violeta. Si se calienta se volverá de nuevo
transparente.

Detección con lugol
◼ Se debe a que los átomos de yodo se introducen entre
las espiras de las hélices de amilosa dándoles esta
coloración.
◼ El color desaparece al calentar la disolución, pues los
átomos de yodo se salen de la hélice.
◼ Al enfriar, la disolución se vuelve de nuevo violeta.

Glucógeno
▪ Propio de los animales.
▪ Se encuentra en el
hígado y en los
músculos (donde se
puede movilizar
rápidamente).
▪ Las enzimas amilasas
hiddrolizan el glucógeno
para dar maltosa y
dextrina.

Celulosa
◼ Polisacárido vegetal con función esquelética.
◼ Es el elemento principal de la pared celular.
◼ Es un polímero de β-D-glucosa unidas mediante
enlaces β(1→4) (celobiosas)
◼ Las fibras vegetales (algodón, lino, cáñamo,
esparto, etc.) y la madera están básicamente
formados por paredes celulósicas de células
muertas.

Celulosa
◼ Forman cadenas no ramificadas, que se unen a otras
mediante de puente de hidrógeno y a su vez forman
microfibrillas.
◼ Las microfibrillas se agrupan dando macrofibrillas,
observables al microscopio óptico.

Celulosa
◼ La mayoría de los animales no pueden digerir la celulosa por
carecer de enzimas capaces de romper el enlace beta (1→4).
◼ Muchos microorganismos y ciertos invertebrados (pececillo de
plata), segregan celulasas.
◼ Los herbívoros (especialmente rumiantes) y algunos insectos
(termitas) poseen bacterias y protozoos simbiontes en su tubo
digestivo capaces de hidrolizar dicho enlace.

Quitina
◼ Presente en el exoesqueleto de los artrópodos
y en la pared celular de muchos hongos.
◼ Los crustáceos lo impregnan de carbonato
cálcico para aumentar su dureza.

Quitina
◼ La quitina está constituida por el disacárido quitobiosa
(entre las llaves en el esquema) formado por la unión
β(1→4) de moléculas de β-D-N-acetil glucosamina.

Derivados de los monosacáridos
◼ N-acetilglucosamina: Derivado de la glucosa.
◼ Se encuentra en las paredes de las bacterias y forma el
polisacárido quitina presente en el exoesqueleto de los
insectos y las paredes celulares de muchos hongos.

◼ Pectina. Forma las paredes celulósicas de los
vegetales. Abunda en la manzana, pera, ciruela o
membrillo.
◼ Su gran capacidad gelificante se aprovecha para
preparar mermeladas.
ácido galacturónico

◼ Hemicelulosa. Conjunto heterogéneo de polímeros de
pentosas y hexosas (xilosa, arabinosa…) que se asocia a
la celulosa. Las fibras de celulosa, las pectinas y las
hemicelulosas formarán la pared celular vegetal.

◼ Gomas vegetales, como la goma Arábiga. Sustancias
con función defensiva y cicatrizante. En la industria se
emplean para fijar aromas, estabilizar espumas y
emulsiones e incluso en la fabricación de golosinas.

◼ Agar-Agar. Se utiliza como espesante y medio
de cultivo bacteriano.
◼ Se extrae de las algas rodoficeas.

◼ Mucopolisacáridos (glucosaminoglicanos).
◼ Abundan en la sustancia intercelular del tejido
conjuntivo, confiriéndole viscosidad y elasticidad. La
condroitina del tejido cartilaginoso, la heparina y el
ácido hialurónico pertenecen a este grupo.

GLÚCIDOS
OSAS Monosacáridos
ÓSIDOS
HOLÓSIDOS
Oligosacáridos (Disacáridos)
Polisacáridos
Homopolisacáridos
HETERÓSIDOS Glúcidos + otro componente (aglucón)

Heterósidos
◼ Glúcido unido a una molécula no glucídica (aglucón).

FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
◼ Función energética
◼ Función estructural y mecánica
◼ Función de información
◼ Otras funciones:
Intermediarios metabólicos (D-gliceraldehido,
dihidroxiacetona y D-ribulosa).

Funciones de los glúcidos
GLÚCIDOS MONÓMEROS CARACTERÍSTICAS
FUNCIONES/LOCALIZACIÓ
N
Monosacáridos
Pentosas
Ribosa Forma parte del ARN (estructural)
Desoxirribosa Forma parte del ADN (estructural)
Hexosas
Glucosa Fuente de energía celular
Fructosa Intermediario metabólico.
Disacáridos
Sacarosa Glucosa y fructosa
Azúcar de caña y de remolacha.
Circula por el floema.
Maltosa Glucosa
Se obtiene por hidrólisis del almidón
y del glucógeno.
Azúcar de malta
(Grano germinado de cebada)
Celobiosa Glucosa
Se obtiene por hidrólisis de la
celulosa.
Lactosa Galactosa y glucosa Azúcar de la leche.
Polisacáridos
Almidón Glucosa
Estructura molecular ramificada y
disposición espacial en hélice o
muelle.
Reserva energética vegetal
(Amiloplastos)
Glucógeno Glucosa Estructura molecular muy ramificada.
Reserva energética animal
(Hígado y músculos)
Celulosa Glucosa
Estructura filamentosa sin ramificar.
Se agrupa en microfibrillas.
Pared celular de los vegetales.
Quitina
N-acetil-
glucosamina
Monosacárido derivado de la
glucosa.
Exosqueleto de los Artrópodos.
Pared celular de los hongos.

Tema 2. Los Glúcidos 2023

Recomendados

Recomendados

Más contenido relacionado

Similar a Tema 2. Los Glúcidos 2023

Similar a Tema 2. Los Glúcidos 2023 (20)

Más de IES Vicent Andres Estelles

Más de IES Vicent Andres Estelles (20)

Último

Último (20)

Tema 2. Los Glúcidos 2023