Este documento introduce los alcaloides, definiendo su concepto, propiedades, nomenclatura, distribución, estructura química y métodos de extracción e identificación. Los alcaloides son compuestos nitrogenados de origen vegetal o animal que tienen actividad fisiológica a dosis bajas. Se encuentran principalmente en plantas y tienen funciones como reguladores del crecimiento y protección contra depredadores. Los más importantes incluyen la cafeína, cocaína, morfina y codeína.

1. INTRODUCCIÓN A LOS
ALCALOIDES
Presentado por:
Diaz Enid
Fonte Rene
Mantilla Jennifer
Piña Boris

2. OBJETIVOS
Definir el concepto de alcaloides,
propiedades y nomenclatura.
Conocer la distribución, función y origen de
los alcaloides.
Reconocer la estructura química de los
diversos alcaloides
Conocer los métodos de extracción,
identificación y cuantificación de los
alcaloides.

3. DATOS HISTORICOS
Su química real se desarrolla desde hace dos siglos:
F.W. Sertürneer (1805) aisla la morfina.
Pelletier y Caventou (1817) aislaron la estricnina
Gomes (1820) extrae el principio activo de la chinchona
Robiquet (1817) aisla la narcotina y la codeína en 1832.
Runge(1820) )descubre la cafeína
Mein (1831) descubre la atropina
Primer alcaloide sintetizado: la conicína en 1886

4. En la actualidad se conocen más de 5000 alcaloides,
restringidos a un número corto de familias botánicas y
se continúa investigando en la búsqueda de nuevos
compuestos pertenecientes a este grupo

5. Principales alcaloides en el comercio.
Alcaloides Acción fisiológica
Atropina Antiespasmódico, estimulante, analgésico
Cocaína Anestésico local, sedante, estimulante
Codeína Analgésico, sedante, hipnótico
Emetina Emético, expectorante, antipirético
Morfina Narcótico, sedante, hipnótico, analgésico
Quinina Antimalárico
Efedrina Asma, estimulante.
Papaverína
Vincristina
Relajante muscular
Antitumoral
Reserpina Antihipertensivo

6. Definiciones
Etimológicamente proviene del árabe al
kaly, la sosa y del griego eidos, de aspecto.
Sustancias naturales que reaccionan como bases,
como los álcalis.
(W. Meissner 1819)
Compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal
(Winterstein y Trier 1910)
Un alcaloide es una sustancia orgánica cíclica que contiene un
nitrógeno en estado de oxidación negativo y cuya distribución es
limitada entre los organismos vivos. (Pelletier.1983)

7. Características generales de los alcaloides
Compuestos orgánicos
Se forman a partir de aminoácidos
Origen vegetal
Sustancias nitrogenadas
Carácter básico
Contienen nitrógeno heterocíclico
Estructura compleja
Tóxicos
Actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas
Precipitan con ciertos reactivos

8. O
O
CH3
CH3
N
CH2
O
OCH3 CH3
Alcaloides verdaderos
Alcaloides imperfectos
Protoalcaloides
Pseudoalcaloides
Colchicina
papaverina

9. PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES
•P.M: entre 100 y 900 (coniína C8H17N=127, vincristina C46H56N4O10=824).
Alcaloides oxigenados
•Generalmente sólidos y cristalizables.
•Incoloros e inodoros, rara vez
coloreados (berberina, de color
amarillo, sanguinarina, de color rojo).
•Sabor desagradable (amargo)
•P.F: por debajo de 200 ºC.
Alcaloides no oxigenados
Son líquidos, volátiles, olorosos y
arrastrables en corriente de vapor
de agua (coniina, nicotina,
esparteína)

10. Alcaloide Agua Alcohol Mezcla
HA
Disolvente
orgánico
apolar
Base libre Insoluble Soluble Soluble Soluble
Sal Soluble Soluble Soluble Insoluble
SOLUBILIDAD
 Las bases xantinas y las sales de amonio cuaternaria son solubles
en agua.
Las sales del alcaloide reserpina son solubles en disolventes apolares.
Excepciones

11. MAS PROPIEDADES
Tienen actividad óptica ( l) y (d), la levógira es mas
áctiva, propiedad interesante para el control de pureza.
Forman sales dobles con : Hg, Au, Pt, I y otros
metales pesados
Carácter básico (par de electrones libres del N),
debido a esto son sensibles al calor y la luz. Estables
con ácidos orgánicos
En la naturaleza se encuentran en forma de sales
aunque también bases libres.
La sales cristalizadas se conservan bastante bien y
constituyen habitualmente la forma comercial de
estas moléculas .

12. Ephedra sp
Efedrina
Atropa belladona Atropina
1.- De acuerdo a la especie que los contiene
No existe una sistematización. Tienen una terminación en “-ina”.
Son denominados siguiendo alguno de los criterios:
NOMENCLATURA

13. Claviceps Purpurea
Genero: Papaver
Papaver somniferum
2.- De acuerdo al nombre vulgar de la especie que produce.
N.V: Ergot de cornezuelo de centeno
3.- De acuerdo al género a partir del cual se ha obtenido
Papaverina
O
O
CH3
CH3
N
CH2
O
OCH3 CH3
ergotamina

14. 4.- De acuerdo a la actividad farmacológica.
Morfina Morfeo (Dios griego del sueño)
5.- Raramente algún investigador
Actividad farmacológica: Emética
Nicotina
N
CH3
N
Emetina
NH
N
CH3O
CH3O
OCH3
OCH3
CH3
Jean Nicot (embajador Francés
que envió semillas de la planta
del tabaco a Francia)

15. ORIGEN DE LOS ALCALOIDES
Aminoacidos y bases que dan origen a los alcaloides

17. Biosíntesis de los alcaloides aliciclicos:
A continuación se muestra como ejemplo el esquema de la biosíntesis
de la cocaína:
L- ornitina
putrescina
4-aminobutanal

18. DISTRIBUCIÓN DE LOS ALCALOIDES
Los principales productores de alcaloides son los vegetales
También se consideran alcaloides ciertas sustancias procedentes de
bacterias (Pseudomonas aeroginosa), insectos y otros animales
(espongiarios, batracios)
Allopumiliotoxin 267A es un alcaloide que compone
la secreción tóxica de este sapo tropical y
demuestra una significante atividad cardiotóxica
Amanita muscaria
Catharanthus roseusTrichocereus pachanoi
En plantas: Unas
100 familias de
Fanerógamas
En Hongos: Solo
en una ó dos
familias
El sapo Bufo
marinus acumula
cantidades
considerables de
morfina en su
piel

19. Monocotiledóneas
Angiospermas
Dicotiledóneas
V
E
G
E
T
A
L
E
S
Inferiores Claviceps purpurea (alcaloides del cornezuelo de centeno)
Gimnospermas: Ephedra sp. (alcaloide efedrina)
Superiores
Fam. Amarillidáceas
Fam. Liliáceas
Fam. Solanaceas
Fam. Papaveráceas
Fam. Rubiáceas
Fam. Apocináceas
y otras
Amaryllis belladonna
Veratrum album
Papaver
somniferum
Cinchona pubescens
Catharanthus roseus
DISTRIBUCION DE ALCALOIDES EN ESPECIES VEGETALES
Atropa belladona

20. LOCALIZACION ORGANOGRAFICA
SEMILLAS
HOJAS
SEMILLAS DE
CACAO
tabaco coca
Alcaloide: Teobromina
Acción: Estimulante
Alcaloide: Nicotina
Acción: estimulante
Alcaloide: Cocaína
Acción: Anestésico local.

21. LATEX
SUMIDADES
RIZOMAS
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA
Látex de opio
Efedras
hidrastis
Alcaloide: Efedrina
Acción: estimulante,
broncodilatador.
Alcaloide: Morfina
Acción: analgésica
Alcaloide: Hidrastina
Acción:
vasoconstrictor.

22. CORTEZAS
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA
RAIZ
FRUTOS
Corteza de
quina
Raíz de
ipecacauana
Fruto de cicuta
Alcaloide: Coniina
Acción: venenoso
Alcaloide: Quinina
Acción: antimalarica
Alcaloide: Emitina
Acción: emetica

23. Productos secundarios del
metabolismo de los vegetales
Reguladores del crecimiento
Sustancias de reserva
nitrogenada para la síntesis
proteíca
Productos finales de
reacciones de detoxificación en
vegetales
Función protectora frente a
ataques de distintos predadores
(parásitos o insectos)
PAPEL EN LOS VEGETALES

24. N
CH3
N
HO
O
N CH3
HO
O
NH
CH3O
CH3O
OCH3
CO
CH3
OCH3
Los alcaloides son un grupo muy heterogéneo de compuestos con
estructuras muy variadas y generalmente complejas.
Todos contienen C, H y N.
Ejemplo: Nicotina
Algunos tienen oxígeno y
pocos azufre (tiobinufaridina)
El nitrógeno que contienen
pueden formar parte de un ciclo
(con N-Heterocíclico; es lo más
habitual)
(con N no heterocíclico; hay
pocos casos; estricnina,
colchicina, etc).
Nicotina
Morfina
colchicina
cafeína
ESTRUCTURA QUIMICA

25. Extracción de
alcaloides
Los métodos de extracción de alcaloides pueden
ser muy variados
• Extracción de agua en un media acido
• Destilación por vapor
• Método de coloración
• Reactivos químicos…

26. EXTRACCIÓN DE LOS ALCALOIDES DEL OPIO
OPIO (o alcaloides totales de la planta)
Maceración en agua caliente
Alcaloides sales (lactatos, sulfatos, meconatos)marco (NOSCAPINA)
+ CaCl2
Sales de calcio (lactatos, solución clorhidrato
meconatos) y resinas de alcaloides
Mezcla de clorhidrato de
morfina y codeína (sal
Gregori)
Solución
NARCEI
NA
PAPAVERIN
A Y
TEBAINA
Se separan
por adición
de acetato
básico de
plomo
Solución
+ NH4OH
MORFINA Solución
CODEINA
+ H2O
+ NH4OH o NH4Cl
+KOH

27. 3.- Extracción con
agua en medio ácido
Droga + etanol+ácido
Solución alcohólica
ácida
Residuo con los
alcaloides en forma de
sal
ebullic
ión
evapora
ción
4.- Destilación por
arrastre de vapor
Aplicable a alcaloides
volátiles, que son los
que no tienen
oxígeno (esparteína,
nicotína).
Agua +
muestra
Sol. ácida
(fija
alcaloide)
(sal)

28. REACTIVO RESULTADO
Reactivo de Mayer.
(Sol. Acuosa de
tetrayodomercuriato
de potasio)
Reactivo de
Dragendorff.
(tetrayodobismutato
potásico)
.
Reactivo de
Wagner.
(Sol. Acuosa de yodo
en yodato potásico)
Reactivo de
Sonnenschein
precipitado
color blanco
crema
Precipitado
color
anaranjado –
marrón
precipitado de
color marrón.
precipitado
color naranja.
IDENTIFICACION DE
ALCALOIDES
1. REACCIONES DE PRECIPITACION

29. REACTIVO RESULTADO
Reactivo de Reineckato de amonio.
Solución de Reineckato de amonio
conteniendo 0,3g de clorhidrato de
hidroxilamina (ligeramente acidulada con
HCl). Conservar en el refrigerador.
Soluble en acetona 50%.
Precipitado floculento
color rosa
REACTIVOS GENERALES
ALCALOIDE + H2SO4 DESHIDRATACION
ALCALOIDE+HNO3 OXIDACION
ALCALOIDE+KMnO4 OXIDACION
ALCALOIDE + K2Cr2O4 OXIDACION
REACTIVOS ESPECIFICOS
Reactivo de Vitali Morin
2. REACCIONES DE
COLORACION
Alcaloide tropánico + ácido
nítrico,
acetona y NaOH
RESULTADO
Coloración azul
Alcaloide con núcleo ergolina
(alcaloide del cornezuelo de
centeno)
Reactivo de Van Urk
RESULTADO
Coloración violeta
Reactivo de Oberlin-Zeisel
Alcaloide tropolonas (colchicina)+ FeCl3+
HCl

30. Alcaloides más importantes
• Cafeína: Estimulante adictivo extraído del café.
Del té, teína, pero son el mismo alcaloide.
Fórmula química: C8H10N4O2.
• Cocaína: Estimulante adictivo del sistema
nervioso central, Se extrae de la hoja de la coca.
Puede ser empleada en cirugía (como
anestésico). Fórmula química: C17H21NO4.
• Codeína: (metilmorfina): Se extrae del opio Se
emplea como anestésico. Fórmula química:
C18H21NO3.

31. • Escopolamina o hioscina: Se encuentra en solanáceas. Es
depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y
antagonista de las sustancias que estimulan el sistema
nervioso parasimpático.
• Heroína (diacetilmorfina): Sintetizada a partir de la morfina.
Al igual que ésta, es analgésica, pero también tiene ciertos
efectos estimulantes. Es muy adictiva, y el opiáceo de
acción más rápida. Fórmula química: C21H23NO5.
• Morfina: Se extrae del opio. Por eso, es el más utilizado
en medicina contra el dolor, especialmente el grave. Muy
adictiva. Fórmula química: C17H19NO3.

32. PRINCIPALES APLICACIONES DE LOS MÉTODOS DE
VALORACIÓN, VENTAJAS Y DESVENTAJAS E INCONVENIENTES
DE LOS MÉTODOS MÁS UTILIZADOS.
MÉTODO APLICACIÓN VENTAJAS INCONVENIENT
ES
Volumetría
de
neutralizació
n en medio
acuoso
Alcaloides en
general
Método rápido y
sencillo.
Las sustancias
neutras no crean
interferencias
No permiten
valorar alcaloides
que son bases
muy débiles
No es aplicable a
alcaloides
complejos de
peso moléculares
elevado.
Volumetría
de
neutralizació
n en medio
no acuoso
Alcaloides con
carácter básico
muy débil
Permite valorar
alcaloides poco
básicos que no se
pueden valorar en
medio acuoso
No es aplicable a
alcaloides
complejos de
peso molecular
elevado
Gravimetrías
directas
Alcaloides en
general
Permiten valorar
alcaloides de
cualquier tipo sin
importar su
carácter más o
menos básico o
Se precisa una
cantidad de
alcaloides
elevada para que
la pesada sea
fiable.

33. MÉTODO APLICACIÓ
N
VENTAJAS INCONVENIE
NTES
Gravimetrías
por adición de
agentes
precipitantes
Alcaloides
en general
Permiten valorar
alcaloides que
están en pequeña
cantidad.
No se producen
pérdidas de
producto durante
los lavados del
precipitado
El precipitado
obtenido
contiene
impurezas.
La
composición
del precipitado
es variable
según las
condiciones en
las que se
obtiene
Colorimetría Ciertos
alcaloides
que
presentan
especies
coloreadas
Elevada
sensibilidad
incluso con
concentraciones
muy bajas
Otras
sustancias
presentes
puede crear
interferencias
Espectrofotom
etría
Aplicable a
alcaloides
Elevada
sensibilidad
Otras
sustancias

34. Muchas gracias…

35. Referencias Bibliográficas
• Brunenton Jean. Farmacognosia: Fitoquímica Plantas Medicinales. 2da.
Edición. Edit. Acribia S.A. Zaragoza-España.2001.
• Brossi, A. (Ed.) (1984-1987). Alkaloids. Chemistry and Pharmacology,
Vols. 23-31. Orlando, Fla: Academic Press.
• Kuklinski. Farmacognosia. Edit. Omega S.A. Barcelona. España.2000
• Lock Sing de Ugaz, Olga. Investigación Fitoquímica: Métodos en el
estudio de productos naturales.1era edición. Edit. Fondo. Lima-
Perú.1988.
• Robinson T. “The organic constituents of Higher Plants” Editorial Cordus
press, NorthAmherst, 1983
• Rosazza, J.P.N. and M.W.Duffel “Metabolic Transformations of Alkaloids”
in The Alkaloids, Arnold Brossi editor, 27, Editorial Academic Press, inc.
1986.
• Villar del Fresno. Farmacognosia General. Edit. Síntesis. Madrid.1999.
• John Mann, Chemical Aspects of Biosynthesis Edit. OUP Primer .United
Kingdom
• W. C. Evans “Treese y Evans Farmacognosia” 13ª ed. , Ed.
Interamericana -McGraw-Hill, 1991
• Catharhantus roseus. New York Botanical Garden. Disponible en URL:
http://www.nybg.org
• Ilustraciones disponibles en URL: http://.es.wikipedia.org/wiki
• http://www3.interscience.wiley.com/cgi-
bin/abstract/104528600/ABSTRACT