Los ésteres son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional éster (-COOR), formado por la unión de un ácido carboxílico y un alcohol. La mayoría de los ésteres tienen aromas agradables y se utilizan como fragancias y saborizantes. Son solubles en agua y más volátiles que los ácidos y alcoholes correspondientes. Se utilizan como disolventes, aditivos alimenticios y en la industria de perfumes.
1. Grupo funcional Estructura Fórmula Ejemplos: Fórmulas-Nomenclatura
Ésteres R-COOR’
-COO-
Etanoato
de etilo
CH3COOCH2CH3
Etanoato
de metilo
CH3COOCH3
Propanoato
de fenilo
etanoato de
etilo
(acetato de
etilo)
isopentilato
de
isopropilo
Características generales Propiedades físicas Propiedades químicas
* Tiene el grupo "ester" -COOR donde
R y R' pueden ser iguales o diferentes.
* La mayoría de los ésteres tienen
aromas muy agradables y se utilizan en
fragancias.
* Dan olor y sabor a muchas frutas y
productos de belleza.
*
* Son solubles en agua y menos densos
que ella.
* Son más hidrofóbicos que los
alcoholes.
* Son más volátiles que un ácido o
alcohol.
* Poseen aromas característicos.
* Los de bajo peso molecular son
líquidos.
* La cadena se rompe siempre en un
enlace sencillo.
* Se hidrogenan más rápido que los
ácidos.
* La saponificación de los ésteres,
llamada así por su analogía con la
formación de jabones, es la reacción
inversa a la esterificación
Métodos de obtención Nomenclatura
* Reacciones de Solvolisis.
* Reaccione a partir de cloruros de ácido.
* Reacciones de anhídridos de ácidos orgánicos.
* Reacción de esterificación.
*
* La cadena principal será aquella que contenga el grupo éster, siendo ese el
carbono uno. (en la siguiente hoja se observan las reglas)
Ingresar al siguiente link para ver ejemplos de nomenclatura:
https://www.youtube.com/watch?v=_okSafWREf8
Utilidades Importancia Bibliografías
* Como disolventes de resina, aromos,
esencias artificiales.
* Solventes de grasas, aditivos
alimenticios, analgésicos, Repelentes
de insectos, polímeros derivados.
La importancia de los ésteres radica en
la alimentación enfocados en la azúcar,
en la vida cotidiana como
aromatizantes y esencias, en la
industria como disolventes y resinas de
laca, etc.
* Alonsoformula. (2021, 12 de mayo). Ésteres. Alonsoformula.
https://www.alonsoformula.com/organica/esteres.htm
* Mariano, P. A. (2018). Ésteres. Centros. Edu.xunta.es.
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/esteres.php
* Ingrid. (2016, 5 de marzo). Métodos de obtención de ésteres. Es.escribd.
https://es.scribd.com/document/302479210/Metodos-de-Obtencion-de-Esteres
2. Nomenclatura
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido
del que provienen. La nomenclatura IUPAC la terminación de la cadena principal se aumenta -ato. Ej,:
metano: metanoato , terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno con la terminación
-ilo.
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo
funcional.
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como
sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.