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UNIVERSIDAD CATÓLICA DE HONDURAS
“NUESTRA SEÑORA REINA DE LA PAZ”
CAMPUS SAN PEDRO Y SAN PABLO
ASIGNATURA:
Quimica Orgánica
SECCIÓN:
1001
TEMA:
Carbohidratos
FECHA:
Abril, 2021
INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos son biomolecular de valor energético y estructural más abundante en la
naturaleza. Compuestos formados por carbono, hidrogeno y oxigeno aunque a veces se puede
encontrar átomos como nitrógeno, azufre y fósforo. Un hidrocarburo no es hidrolizable en
unidades más simples, denominada monosacáridos. Las azúcares simples pueden combinarse
para formar carbohidratos más complejos. Los carbohidratos con dos azúcares simples se
llaman disacáridos. Carbohidratos que consisten de dos a diez azúcares simples se
llaman oligosacáridos, y los que tienen un número mayor se llaman polisacáridos. Los
azúcares son hidratos de carbono generalmente blancos y cristalinos, solubles en agua y con
un sabor dulce. Debes incluir carbohidratos diariamente en tu alimentación para obtener la
energía adecuada. La función principal de los carbohidratos es dar energía al cuerpo humano.
Cuando se consumen carbohidratos, el cuerpo convierte a la mayoría de ellos en glucosa, la
cual es el único combustible que puede alimentar y dar energía a las células del cerebro y los
músculos. Sin carbohidratos el cuerpo no funciona adecuadamente. Del total de la energía
que requerimos en un día, 55-60% debe provenir de los carbohidratos. Por ejemplo, una
persona que requiere al día 1800Calorías, tendrá que consumir al menos 990 Calorías
provenientes de los carbohidratos.
OBJETIVOS
 Reconocer la importancia del átomo de carbono en la formación de moléculas
orgánicas, para si obtener un mejor conocimiento en la estructuras que conforman
lo que son los Carbohidratos.
 Comprender el origen, importancia y la utilización de los carbohidratos en los
seres vivos, para así poder darle un mejor funcionamiento en la vida cotidiana y
poner e practica lo aprendido.
 Saber diferenciar cuales son los Carbohidratos monosacaridos, disacaridos y
polisacaridos, y saber de que esta formado cada una de ellas.
LOS CARBOHIDRATOS
NATURALEZA QUIMICA
¿Qué son los carbohidratos?
Los carbohidratos o hidratos de carbono son macronutrientes, compuestos que contienen
grandes cantidades de grupos hidroxilo o grupo –OH
 Composición de hidratos de carbono
Los hidratos de carbono están formados por moléculas de estos tres elementos químicos:
 Carbono
 Hidrógeno
 Oxígeno
 Fórmula general de los carbohidratos
La fórmula general de los carbohidratos es:
(CH2O)n
 Estructura química de los carbohidratos
La estructura quimica de los hidratos de carbono dependera del tipo de azucar de que se trate.
Por eso es importante saber la clasificación de los carbohidratos
 Clasificación de los carbohidratos
Monosacáridos:
Son las más simples, ya que están formadas por una sola molécula.
Tenemos a:
 Triosas:Gliserandehidos
 Tetrosas: Eritrosa
 Pentosas: Ribosa, Ribulosa
 Hexosa: Glucosa, Fructosa, Galactosa, Manos a
Disacaridos:
Están formados por dos moléculas de monosacáridos entre ellos tenemos los más comunes
que son:
 Sacarosa
 Lactosa
 Maltosa
 Celobiosa
Polisacáridos:
Son cadenas más de 10 monosacáridos
Entre los más comunes tenemos:
 Almidón
 Amilosa
 Glucogeno
 Celulosa
 Quitina
 Función de los carbohidratos:
La función principal ser los carbohidratos es suministrar energía al organismo en especial al
cerebro y al sistema nervioso, por eso los carbohidratos son imperante imperantes en nuestra
dieta ya que los hidratos de carbono son nuestra principal fuente de energía.
 La importancia de los hidratos de carbono en la dieta es la siguiente:
 Son fuente de energía. Su metabolización aporta calor y energía corporal.
 Ayudan a evitar que las proteínas se utilicen como fuente de energía.
 Previenen la cetosis
 Intervienen en el buen funcionamiento del sistema nervioso central
MONOSACARIDOS
Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, no se hidrolizan, es
decir, no se descomponen en otros compuestos más simples. Poseen de tres a
siete átomos de carbono1
y su fórmula empírica es (CH2O)n, donde n ≥ 3. Se nombran
haciendo referencia al número de carbonos (3-7), y terminan con el sufijo -osa. El principal
monosacárido es la glucosa, la principal fuente de energía de las células.
Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH
hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la reacción con reactivo de Fehling, a la
reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict.
Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma
abierta, presentan mutarrotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y
β (beta)), o decir que forma osazonas.
ALDOSAS
Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un
grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. Su fórmula química general
es CnH2nOn (n>=3). Los carbonos se numeran desde el grupo aldehído (el más oxidado de la
molécula) hacia abajo. Con solo 3 átomos de carbono, el gliceraldehído es la más simple de
todas las aldosas. Las aldosas isomerizan a cetosas en la transformación de Lobry-de Bruyn-
van Ekenstein Las aldosas difieren de las cetosas en que tienen un grupo carbonilo al final
de la cadena carbonosa, mientras que el grupo carbonilo de las cetosas lo tienen en el medio.
La representación lineal, sin embargo, no es propia de las aldosas disueltas en agua u
otro solvente, ya que éstas se encuentran en su mayor parte (cerca del 99%), en su forma
cíclica, donde el grupo aldehído forma un enlace hemiacetal con un grupo hidroxilo,
generalmente el quinto o el sexto, con la consecuente eliminación de una molécula de agua.
La detección de aldosas en el laboratorio puede realizarse mediante el test de Seliwanoff, que
si bien es para detectar cetosas, un resultado negativo indicará la presencia de aldosas en la
muestra.
Las aldosas pueden ser:
 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.
 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-
Treosa.
 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-
Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.
 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa, D-
Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.
La
tabla siguiente recopila los monosacáridos naturales que contienen un grupo aldehído,
llamados aldosas. La tabla se construye comenzando por la aldosa más pequeña, el
gliceraldehído (aldotriosa). A partir del gliceraldehído se obtienen la eritrosa y la treosa
(aldotetrosas) por adición de un cuarto carbono. La adición de un quinto carbono a las
aldotetrosas da lugar a las aldopentosas, y estas a su vez forman las aldohexosas por adición
de un sexto carbono.
CETOSAS
Una cetosa es un monosacárido con un grupo cetona por molécula.
Con tres átomos de carbono, la dihidroxiacetona es la más simple de todas las cetosas, y es
el único que no tiene actividad óptica. Las cetosas pueden isomerizar en aldosas cuando el
grupo carbonilo se encuentra al final de la molécula. Este tipo de moléculas se
denominan azúcares reducidos. Con el fin de determinar si un compuesto pertenece al grupo
de las cetosas o de las aldosas se suele llevar a cabo una reacción química denominada test
de Seliwanoff.
Las cetosas naturales son una familia de monosacaridos que contienen un grupo cetona en la
posición 2 de la cadena
LA PROYECCIÓN DE FISCHER
Ideada por el químico alemán Hermann Emil Fischer en 1891,1
es una proyección
bidimensional utilizada en química orgánica para representar la disposición espacial
de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a
4 sustituyentes diferentes.
Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que
son imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano
derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio.
Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar
a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales
puede tener 4 estereoisómeros (22
esteroisómeros, 2 parejas de enantiómeros); una con 3
centros quirales puede tener 8 estereoisómeros (23
esteroisómeros, 4 parejas de
enantiómeros); y así sucesivamente.
Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales de una molécula son, en principio,
iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones la luz
polarizada el plano de vibración de ésta gira un ángulo diferente en cada caso.
En una proyección de Fischer se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes
dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:
 Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de
representación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho
plano, hacia el observador.
 Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarían situados
espacialmente detrás del átomo quiral.
Hay que cuidar de no girar 90º la proyección de una molécula dada, porque obtendremos la
representación de su enantiómero: los sustituyentes que en la primera estaban dirigidos "hacia
el fondo" habrán pasado a estarlo "hacia adelante" y viceversa.
Las proyecciones de Fischer son utilizadas en química orgánica para representar en dos
dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono
están unidos a 4 sustituyentes diferentes. Deben su nombre al químico alemán Hermann Emil
Fischer.Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que
son imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano
derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio.
Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar
a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales
puede tener 4 estereoisómeros (22
esteroisómeros, 2 parejas de enantiómeros); una con 3
centros quirales puede tener 8 estereoisómeros (23
esteroisómeros, 4 parejas de
enantiómeros); y así sucesivamente. Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales
de una molécula son, en principio, iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre
sus respectivas disoluciones la luz polarizada el plano de vibración de ésta gira un ángulo
diferente en cada caso.En una proyección de Fisher se representa cada carbono quiral con sus
cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:
Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación
(papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el
observador.
ESTRUCTURA CÍCLICA Y HEMIACETALES
Una vez dado el ataque se forma un anillo inestable, pues el oxígeno originalmente del
hidroxilo queda momentáneamente con tres enlaces, mientras que el oxígeno del aldehído
pierde uno de los enlaces de carbono, quedando con un enlace.
La inestabilidad se solventa con la pérdida de un protón del oxígeno que era originalmente
el hidroxilo para formar un éter. Mientras que el oxígeno originalmente del aldehído adquiere
un protón convirtiéndose en un grupo hidroxilo.
La mayoría de los azúcares simples existen primariamente en la forma de hemiacetal cíclico,
como la glucosa.
Al disolver un aldehído o una cetona en un alcohol causa un lento establecimiento de un
equilibrio químico entre los dos compuestos y la generación de un nuevo compuesto llamado
hemiacetal.
El hemiacetal resulta de la adición del oxígeno del alcohol al carbono del grupo carbonilo
del aldehído o de la cetona.
REACCIONES DE LOS MONOSACÁRIDOS
Reacciones de los monosacáridos Los grupos carbonilo e hidroxilo de los azúcares pueden
experimentar varias reacciones químicas. Entre las más importantes están la oxidación, la
reducción, la isomerización, la esterificación, la formación de glucósidos y la glucosilación.
OXIDACIÓN
En presencia de agentes oxidantes, de iones metálicos como el Cu2+ y de determinadas
enzimas, los monosacáridos se oxidan con facilidad. La oxidación de un grupo aldehído
origina un ácido aldónico, mientras que la oxidación de Un grupo terminal CH20H (pero no
del grupo aldehído) da lugar a un ácido urónico. La oxidación del aldehído y del CH20H
produce un ácido aldárico. Los grupos carbonilo de los ácidos aldónicos y de los
ácidosurónicos pueden reaccionar con un grupo OH de la misma molécula para formar
unéster cíclico conocido como lactona.
REDUCCIÓN
La reducción de los grupos aldehído y cetona de los monosacáridos producen los alcoholes
azúcares (alditoles). Por ejemplo, la reducción de la o-glucosa proporciona o-glucitol, que
también se conoce como o-sorbitol . LoS alcoholes azúcares se utilizan comercialmente en
preparaciones alimentarias y farmacéuticas. Por ejemplo, el sorbitol mejora el periodo de
conservación de los dulces debido a que ayuda a evitar la pérdida de humedad. La adición de
jarabe de sorbitol a las frutas edulcoradas de forma artificial envasadas en latas reduce el
regusto desagradable del edulcorante artificial sacarina. Una vez consumido, el sorbitol se
convierte en fructosa en el hígado.
ISOMERIZACIÓN
Los monosacáridos experimentan varios tipos de isomerizaciones. Por ejemplo, tras vari as
horas una solución alcalina de o-glucosa también contiene o-manosa y o-fructosa. Ambas
isomerizaciones implican un desplazamiento intramolecular de un átomo de hidrógeno y una
nueva ubicación de un doble enlace . El intermedio que se forma se denomina enodiol. La
transformación reversible de la glucosa en fructosa es un ejemplo de Inter conversión aldosa-
cetosa. La conversión de glucosa en manosa se denomina epidermización, debido a que
cambia la configuración de un solo carbono asimétrico. En el metabolismo de los
carbohidratos tienen lugar varias reacciones catalizadas por enzimas que implican enodioles.
ESTERIFICACIÓN
Como todos los grupos OH libres, los de los carbohidratos pueden convertirse en ésteres por
reacciones con ácidos, La esterificación suele cambiar en gran medida las propiedades físicas
y químicas de los azúcares. Los ésteres fosfato y sulfato de los carbohidratos se encuentran
entre los más comunes de la naturaleza, Los derivados fosforilados de determinados
monosacáridos son componentes metabólicos importantes de las células que a menudo se
forman durante reacciones con ATP. Son importantes debido a que muchas transformaciones
bioquímicas utilizan reacciones de sustitución nuc1eófila. Éstas requieren un grupo saliente.
En una molécula de carbohidrato lo más probable es que este grupo sea un OH. Sin embargo,
debido a que los grupos OH son malos grupos salientes, es poco probable cualquier reacción
de sustitución
FORMACIÓN DE GLUCÓSIDOS
Los hemiacetales y hemicetales reaccionan con los alcoholes para formar el correspondiente
acetal o cetal. Cuando la forma cíclica hemiacetal o hemicetal del monosacárido reacciona
con un alcohol, el nuevo enlace se denomina enlace glucosídico, y el compuesto se denomina
glucósido. El nombre del glucósido especifica el componente de azúcar. Por ejemplo, los
acetales de la glucosa y los cetales de la fructosa se denominan glucósido y fructósido ,
respectivamente. Además, los glucósidos derivados de azúcares con anillos de cinco
miembros se denominan furanósidos; los derivados de azúcares con anillos de seis
integrantes se denominan piranósidos.
Monosacáridos importantes
Entre los monosacáridos más importantes de los seres vivos se encuentran: la glucosa, la
fructosa y la galactosa. Se describen de forma breve las principales funciones de estas
moléculas. GLUCOSA La D-glucosa, que al principio se denominó dextrosa, se encuentra
en cantidades importantes en todo el mundo vivo . Es el principal combustible de las células.
En los animales, la glucosa es la fuente de energía preferida de las células cerebrales y de las
células que tienen pocas mitocondrias o que carecen de ellas, como los eritrocitos. Las células
que tienen un aporte limitado de oxígeno, como las del globo ocular, utilizan también grandes
cantidades de glucosa para generar energía. Las fuentes alimentarias son el almidón de las
plantas y los disacáridos lactosa, maltosa y sacarosa. FRUCTOSA La D-fructosa,
originalmente denominada levulosa, suele llamarse azúcar de la fruta por su contenido
elevado en los frutos. Se encuentra también en algunos vegetales y en la miel . Esta molécula
es un miembro importante de la familia de azúcares cetosas. Por gramo, la fructosa es dos
veces más dulce que la sacarosa. Por lo tanto, puede utilizarse en cantidades menores. Por
esta razón, la fructosa se utiliza a menudo como agente edulcorante en los productos
alimenticios procesados. Se utilizan cantidades importantes de fructosa en el sistema
reproductor masculino. Ésta se sintetiza en las vesículas seminales y después se incorpora al
semen. Los espermatozoides utilizan el azúcar como fu ente de energía. GALACTOSA La
galactosa es necesaria para sintetizar diversas biomoléculas (Fig. 7.23), entre las que se
encuentran la lactosa (en las glándulas mamarias lactantes), los glucolípidos y determinados
fosfolípidos, proteoglucanos y glucoproteínas. La síntesis de estas sustancias no disminuye
por la ingesta deficiente de galactosa o del disacárido lactosa (la fu ente alimentaria principal
de galactosa), debido a que el azúcar se sintetiza con facilidad a partir de la glucosa-l-fosfato.
Como se mencionó antes, la galactosa y la glucosa son epímeros en el carbono 4. La Inter
conversión de galactosa y glucosa está catalizada por una enzima denominada epimerasa. En
la galactosemia, una enfermedad genética, se carece de una enzima necesaria para
metabolizar la galactosa. Se acumulan galactosa, galactosa-l-fosfato y galactitol (un derivado
alcohol azúcar) que producen daño hepático, cataratas y retraso mental grave. El único
tratamiento eficaz es e l di agnóstico precoz y una alimentación sin galactosa.
LAS REACCIONES DE LOS MONOSACÁRIDOS
Los carbohidratos al poseer grupos aldehído, cetona y alcohol pueden reaccionar de
diferentes maneras, las cuales dichas reacciones serán descritas a continuación.
REACCIONES EN DISOLUCIONES BÁSICAS
 Epimerización.
Los epímeros son estereoisómeros, en donde la imagen especular se forma solamente en un
carbono asimétrico. Ejemplo: Epimero de D-glucosa es D-manosa de la siguiente figura.
Observe el carbono 2 en cada molécula, y vea que difieren en la posición del OH solo en ese
carbono.
La epimerización consiste en la transformación de la configuración del carbono al quitar un
protón, para posteriormente volverlo a incluir.
Esto sucede, cuando la base abstrae al protón del carbono alfa α y forma un ion enolato, por
lo que el carbono deja de ser un centro asimétrico; después volvemos a protonar (recordando
que nuestro carbono posee de hibridación sp2, por lo que su geometría es plana) formando
así diferentes epímeros.
RE-ORDENAMIENTO ENODIOL
El re-ordenamiento enodiol nos permite cambiar la identidad de los carbohidratos, a partir de
la formación del ion enolato al protonarse forma un enodiol, este contiene dos grupos -OH,
los cuales pueden confromar grupos carbonilos, los cuales determinan la identidad del azucar.
Ejemplo. Mecanismo de reordenamiento enodiol tomando como ejemplo la D-glucosa
cambiando a D-fructosa
Formación de éteres y ésteres
Los monoscaridos por tener un grupo alcohol pueden convertirse en éteres y ésteres.
Si hacemos reaccionar al carbohidrato con un halogenuro de acilo en medio básico, todos los
grupos -OH son estratificados
Si los hacemos reaccionar con un halogenuro de alquilo en presencia de oxido de plata ser
formara el éter correspondiente
DISACÁRIDOS
Se refiere a dos unidades de monosacárido vinculados con un enlace glicosídico.
Tipos de Disacáridos:
 Lactosa
 Sacarosa
Lactosa= disacárido materno. Presente exclusivamente en la leche de los mamíferos la
lactosa (de lac, ´´leche´´ en latín) constituye hasta el 4.5% de la leche de vaca y el 6.7% de
la leche humana. Este disacárido se compone de galactosa y glucosa unidos por un enlace.
Β-1,4-glicosídico. La segunda unidad de la lactosa, la glucosa, tienen sus carbonos
hemiacetálico libre y puede, por tanto, abrirse a la forma de aldosa. La lactosa es, por
consiguiente, un azúcar reductor y es oxidada por los reactivos de Fehling, Benedict y
Tollens.
La lactosa requiere una enzima para romper su enlace. Esta enzima se llama y se secreta en
los intestinos de los mamíferos jóvenes. Una producción muy baja de lactosa es característica
del 70-80% de la población adulta mundial. Como consecuencia, muchos adultos no pueden
ingerir leche ni productos lácteos. Este trastorno se conoce como intoleracia a la lactosa y
puede ser causa de considerable malestar gastrointestinal debido a la fermentación de la
lactosa sin digerir por parte de bacterias intestinales endógenas (naturales). Quienes sufren
de esto, pueden consumir productos lácteos ya fermentados como yogurt y quesos, se puede
tratar la leche con la enzima lactasa.
En un producto llamado ´´acidófilo dulce´´ se agrega a la leche normal una bacteria,
Lactobacillus acidophilus. A temperaturas de refrigerador, las bacterias son poco activas.
Conforme la leche ingerida se calienta en el conducto gastrointestinal, las bacterias entran en
actividad y comienzan a fermentar los carbohidratos de la leche. Puesto que la fermentación
no comienza hasta que la leche se ingiere, la leche es ´´dulce´´, no agria como el yogurt y la
crema agria, que ya se han fermentado.
Los beneficios del ´´adidófilo dulce´´ para quienes sufren de intolerancia a la lactosa están
en duda, porque aún así la lactosa podría llegar al intestino relativamente intacta.
Sacarosa: el disacárido de mesa. El azúcar ordinaria de mesa es la sacarosa; un disacárido
compuesto de una unidad de glucosa y una de fructosa unidas por un enlace glicosídico entre
dos carbonos anoméricos, puesto que ninguna de las dos unidades se puede abrir a la aldosa
o cetosa libre; la sacarosa es un azúcar no reductor es decir no da una prueba positiva de
Fehling.
La sacarosa se puede aislar de diversas fuentes, entre ellas la caña de azúcar, la remolacha
azucarera , algunos frutos, la savia de maple, semillas y flores.
Nuestros organismos tienen una enzima similar llamada sacarosa. Se sabe que la sacarosa es
causa de un deterioro dental considerable.
Lac bacterias usan la sacarosa para producir un adhesivo con el cual se adhieren a los dientes
y también como alimento.
Se deben evitar alimekntos que contengan altas concentraciones de sacarosa, en especial los
que también se adhieren a los dientes.
Desde el punto de vista metabólico, la fructosa y la glucosa se descomponen de la misma
forma y se utilizan para las necesidades inmediatas de energía del organismo.
POLISACÁRIDOS
Pueden almacenarse como energía o servir de estructura, la energía se almacena en el hígado
en los músculos y ya hablando estructuralmente se pueden formar partes de la pared celular
que forma un tejido y este tejido forma un órgano.
Están formados por la unión de muchos monosacáridos, de 11 a cientos de miles.
Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por enlace.
Características
 Peso molecular elevado.
 No tienen sabor dulce.
 Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales.
 No poseen poder reductor.
Sus funciones biológicas son estructurales (enlace -Glucosídico) o de reserva energética
(enlace -Glucosídico). Puede ser:
a) Homopolisacáridos: formados por monosacáridos de un solo tipo.
- Unidos por enlace tenemos el almidón y el glucógeno.
- Unidos por enlace tenemos la celulosa y la quitina.
b) Heteropolisacárido: el polímero lo forman mas de un tipo de monosacárido.
- Unidos por enlace tenemos la pectina, la goma arábiga y el agar-agar.
ALMIDÓN
Es un polisacárido de reserva en vegetales. Se trata de un polímero de glucosa, formado por
dos tipos de moléculas: amilosa (30%), molécula lineal, que se encuentra enrollada en forma
de hélice, y amilopectina (70%), molécula ramificada.
CELULOSA
La Celulosa. Es un polisacárido compuesto exclusivamente de moléculas de glucosa; es pues
un homopolisacárido (compuesto por un solo tipo de monosacárido); es rígido, insoluble en
agua, y contiene desde varios cientos hasta varios miles de unidades de β-glucosa. La celulosa
es la biomolécula orgánica más abundante ya que forma la mayor parte de
la biomasa terrestre, se encuentra en las paredes de las células de las plantas.Químicamente
se considera como un polímero natural, formado por un gran número de unidades de glucosa
(C6H10O5), cuyo peso molecular oscila entre varios cientos de miles.
GLUCÓGENO
Glucógeno. Polisacáridos, es la forma principal de almacenaje de carbohidratos en
los animales, se encuentra en proporción mayor en el hígado (hasta 6%) y en el músculo, se
encuentra del 2-3% . Sin embargo, debido a su masa mayor, el músculo almacena tres a
cuatro veces la cantidad de glucógeno que tiene el hígado como reserva. Al igual que el
almidón, es un polímero ramificado de alfa-glucosa.
En las células hepáticas, el glucógeno aparece en forma de grandes gránulos, constituidos
por agrupaciones de simples moléculas, muy ramificadas, por lo que tiene un peso molecular
muy elevado. A semejanza de la amilopectina, el glucógeno es un polisacárido de la D-
glucosa con enlaces alfa 1-4, sin embargo, está más ramificado, y su molécula es más
reducida que la amilopectina; las ramificaciones aparecen cada 8 a 12 residuos de glucosa.
El glucógeno puede aislarse de los tejidos animales digiriéndolos con disoluciones calientes
de KOH en las que los enlaces no reductores alfa 1-4 y alfa 1-6 son estables.
ENFERMEDADES
La obesidad es una enfermedad crónica de origen multifactorial prevenible que se caracteriza
por acumulación excesiva de grasa o hipertrofia general del tejido adiposo en el cuerpo; es
decir, cuando la reserva natural de energía de los humanos y otros mamíferos —almacenada
en forma de grasa corporal— se incrementa hasta un punto en que pone en riesgo la salud o
la vida. El sobrepeso y la obesidad son el quinto factor principal de riesgo de defunción
humana en el mundo. Cada año fallecen por lo menos 2,8 millones de personas adultas como
consecuencia del sobrepeso o la obesidad.1
La Organización Mundial de la Salud (OMS) define como obesidad cuando el índice de masa
corporal (IMC, cociente entre el peso y la estatura de un individuo al cuadrado) es igual o
superior a 30 kg/m².2
También se considera signo de obesidad un perímetro abdominal en
hombres mayor o igual a 102 cm y en mujeres mayor o igual a 88 cm. (Ver: diagnóstico de
la obesidad).
DIABETES MELLITUS
La diabetes mellitus (DM) es un conjunto de trastornos metabólicos, cuya característica
común principal es la presencia de concentraciones elevadas de glucosa en la sangre de
manera persistente o crónica, debido ya sea a un defecto en la producción de insulina, a una
resistencia a la acción de ella para utilizar la glucosa, a un aumento en la producción de
glucosa o a una combinación de estas causas. También se acompaña de anormalidades en el
metabolismo de los lípidos, proteínas, sales minerales y electrolitos.
La diabetes se asocia con la aparición de complicaciones en muchos sistemas orgánicos,
siendo los más evidentes la pérdida de la visión que puede llegar a la ceguera, el compromiso
de los riñones con deterioro funcional progresivo, requiriendo diálisis y trasplante,
el compromiso de vasos sanguíneos que pueden significar la pérdida de extremidades
inferiores (véase vasculopatía diabética), el compromiso del corazón con enfermedad
coronaria e infarto agudo de miocardio, el compromiso cerebral y de la irrigación intestinal;
sin embargo, las complicaciones más prevalentes afectan al sistema nervioso periférico y
autónomo. Todo esto significa una carga muy pesada para el paciente que la padece y para
todo el sistema de salud pública.
CONCLUSIONES
 Pudimos llegar a comprender cual es la diferencia entre cada uno de los carbohidratos
que existen.
 Con las recomendaciones de las enfermedades, las podemos llegar a tomar en cuenta
para mantener una vida y alimentacion más saludable, y así poder prevenir
enfermedades.
 Podemos reconocer las estructuras de cada una de las mismas y sabemos de que estan
formadas y por que átomos.
BIBLIOGRAFIAS
 http://nutriciongrupobimbo.com/es/lo-que-debes-
saber/para-nutrirte/adultos/%C2%BFpor-que-es-
importante-consumir-carbohidratos
 http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Manualde
Laboratorio_898.pdf
 http://www.agro.unc.edu.ar/~wpweb/quimicaorganica
/objetivos/
 http://ri.uaemex.mx/oca/view/20.500.11799/35238/1/se
cme-22142.pdf
 http://biblio3.url.edu.gt/Publi/Libros/2013/Bioquimica/
10-O.pdf

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Química orgánica carbohidratos

  • 1. UNIVERSIDAD CATÓLICA DE HONDURAS “NUESTRA SEÑORA REINA DE LA PAZ” CAMPUS SAN PEDRO Y SAN PABLO ASIGNATURA: Quimica Orgánica SECCIÓN: 1001 TEMA: Carbohidratos FECHA: Abril, 2021
  • 2. INTRODUCCIÓN Los carbohidratos son biomolecular de valor energético y estructural más abundante en la naturaleza. Compuestos formados por carbono, hidrogeno y oxigeno aunque a veces se puede encontrar átomos como nitrógeno, azufre y fósforo. Un hidrocarburo no es hidrolizable en unidades más simples, denominada monosacáridos. Las azúcares simples pueden combinarse para formar carbohidratos más complejos. Los carbohidratos con dos azúcares simples se llaman disacáridos. Carbohidratos que consisten de dos a diez azúcares simples se llaman oligosacáridos, y los que tienen un número mayor se llaman polisacáridos. Los azúcares son hidratos de carbono generalmente blancos y cristalinos, solubles en agua y con un sabor dulce. Debes incluir carbohidratos diariamente en tu alimentación para obtener la energía adecuada. La función principal de los carbohidratos es dar energía al cuerpo humano. Cuando se consumen carbohidratos, el cuerpo convierte a la mayoría de ellos en glucosa, la cual es el único combustible que puede alimentar y dar energía a las células del cerebro y los músculos. Sin carbohidratos el cuerpo no funciona adecuadamente. Del total de la energía que requerimos en un día, 55-60% debe provenir de los carbohidratos. Por ejemplo, una persona que requiere al día 1800Calorías, tendrá que consumir al menos 990 Calorías provenientes de los carbohidratos.
  • 3. OBJETIVOS  Reconocer la importancia del átomo de carbono en la formación de moléculas orgánicas, para si obtener un mejor conocimiento en la estructuras que conforman lo que son los Carbohidratos.  Comprender el origen, importancia y la utilización de los carbohidratos en los seres vivos, para así poder darle un mejor funcionamiento en la vida cotidiana y poner e practica lo aprendido.  Saber diferenciar cuales son los Carbohidratos monosacaridos, disacaridos y polisacaridos, y saber de que esta formado cada una de ellas.
  • 4. LOS CARBOHIDRATOS NATURALEZA QUIMICA ¿Qué son los carbohidratos? Los carbohidratos o hidratos de carbono son macronutrientes, compuestos que contienen grandes cantidades de grupos hidroxilo o grupo –OH  Composición de hidratos de carbono Los hidratos de carbono están formados por moléculas de estos tres elementos químicos:  Carbono  Hidrógeno  Oxígeno  Fórmula general de los carbohidratos La fórmula general de los carbohidratos es: (CH2O)n  Estructura química de los carbohidratos La estructura quimica de los hidratos de carbono dependera del tipo de azucar de que se trate. Por eso es importante saber la clasificación de los carbohidratos  Clasificación de los carbohidratos Monosacáridos: Son las más simples, ya que están formadas por una sola molécula.
  • 5. Tenemos a:  Triosas:Gliserandehidos  Tetrosas: Eritrosa  Pentosas: Ribosa, Ribulosa  Hexosa: Glucosa, Fructosa, Galactosa, Manos a Disacaridos: Están formados por dos moléculas de monosacáridos entre ellos tenemos los más comunes que son:  Sacarosa  Lactosa  Maltosa  Celobiosa Polisacáridos: Son cadenas más de 10 monosacáridos Entre los más comunes tenemos:  Almidón  Amilosa  Glucogeno  Celulosa  Quitina  Función de los carbohidratos: La función principal ser los carbohidratos es suministrar energía al organismo en especial al cerebro y al sistema nervioso, por eso los carbohidratos son imperante imperantes en nuestra dieta ya que los hidratos de carbono son nuestra principal fuente de energía.
  • 6.  La importancia de los hidratos de carbono en la dieta es la siguiente:  Son fuente de energía. Su metabolización aporta calor y energía corporal.  Ayudan a evitar que las proteínas se utilicen como fuente de energía.  Previenen la cetosis  Intervienen en el buen funcionamiento del sistema nervioso central MONOSACARIDOS Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, no se hidrolizan, es decir, no se descomponen en otros compuestos más simples. Poseen de tres a siete átomos de carbono1 y su fórmula empírica es (CH2O)n, donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), y terminan con el sufijo -osa. El principal monosacárido es la glucosa, la principal fuente de energía de las células. Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict. Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarrotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas. ALDOSAS Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. Su fórmula química general es CnH2nOn (n>=3). Los carbonos se numeran desde el grupo aldehído (el más oxidado de la molécula) hacia abajo. Con solo 3 átomos de carbono, el gliceraldehído es la más simple de todas las aldosas. Las aldosas isomerizan a cetosas en la transformación de Lobry-de Bruyn- van Ekenstein Las aldosas difieren de las cetosas en que tienen un grupo carbonilo al final de la cadena carbonosa, mientras que el grupo carbonilo de las cetosas lo tienen en el medio.
  • 7. La representación lineal, sin embargo, no es propia de las aldosas disueltas en agua u otro solvente, ya que éstas se encuentran en su mayor parte (cerca del 99%), en su forma cíclica, donde el grupo aldehído forma un enlace hemiacetal con un grupo hidroxilo, generalmente el quinto o el sexto, con la consecuente eliminación de una molécula de agua. La detección de aldosas en el laboratorio puede realizarse mediante el test de Seliwanoff, que si bien es para detectar cetosas, un resultado negativo indicará la presencia de aldosas en la muestra. Las aldosas pueden ser:  3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.  4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D- Treosa.  5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribosa, D- Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.  6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa, D- Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa. La tabla siguiente recopila los monosacáridos naturales que contienen un grupo aldehído, llamados aldosas. La tabla se construye comenzando por la aldosa más pequeña, el gliceraldehído (aldotriosa). A partir del gliceraldehído se obtienen la eritrosa y la treosa (aldotetrosas) por adición de un cuarto carbono. La adición de un quinto carbono a las aldotetrosas da lugar a las aldopentosas, y estas a su vez forman las aldohexosas por adición de un sexto carbono.
  • 8. CETOSAS Una cetosa es un monosacárido con un grupo cetona por molécula. Con tres átomos de carbono, la dihidroxiacetona es la más simple de todas las cetosas, y es el único que no tiene actividad óptica. Las cetosas pueden isomerizar en aldosas cuando el grupo carbonilo se encuentra al final de la molécula. Este tipo de moléculas se denominan azúcares reducidos. Con el fin de determinar si un compuesto pertenece al grupo de las cetosas o de las aldosas se suele llevar a cabo una reacción química denominada test de Seliwanoff.
  • 9. Las cetosas naturales son una familia de monosacaridos que contienen un grupo cetona en la posición 2 de la cadena LA PROYECCIÓN DE FISCHER Ideada por el químico alemán Hermann Emil Fischer en 1891,1 es una proyección bidimensional utilizada en química orgánica para representar la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes.
  • 10. Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que son imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio. Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoisómeros (22 esteroisómeros, 2 parejas de enantiómeros); una con 3 centros quirales puede tener 8 estereoisómeros (23 esteroisómeros, 4 parejas de enantiómeros); y así sucesivamente. Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales de una molécula son, en principio, iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones la luz polarizada el plano de vibración de ésta gira un ángulo diferente en cada caso. En una proyección de Fischer se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:  Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador.  Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarían situados espacialmente detrás del átomo quiral. Hay que cuidar de no girar 90º la proyección de una molécula dada, porque obtendremos la representación de su enantiómero: los sustituyentes que en la primera estaban dirigidos "hacia el fondo" habrán pasado a estarlo "hacia adelante" y viceversa. Las proyecciones de Fischer son utilizadas en química orgánica para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes. Deben su nombre al químico alemán Hermann Emil Fischer.Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que son imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio.
  • 11. Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoisómeros (22 esteroisómeros, 2 parejas de enantiómeros); una con 3 centros quirales puede tener 8 estereoisómeros (23 esteroisómeros, 4 parejas de enantiómeros); y así sucesivamente. Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales de una molécula son, en principio, iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones la luz polarizada el plano de vibración de ésta gira un ángulo diferente en cada caso.En una proyección de Fisher se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención: Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador.
  • 12. ESTRUCTURA CÍCLICA Y HEMIACETALES Una vez dado el ataque se forma un anillo inestable, pues el oxígeno originalmente del hidroxilo queda momentáneamente con tres enlaces, mientras que el oxígeno del aldehído pierde uno de los enlaces de carbono, quedando con un enlace. La inestabilidad se solventa con la pérdida de un protón del oxígeno que era originalmente el hidroxilo para formar un éter. Mientras que el oxígeno originalmente del aldehído adquiere un protón convirtiéndose en un grupo hidroxilo. La mayoría de los azúcares simples existen primariamente en la forma de hemiacetal cíclico, como la glucosa. Al disolver un aldehído o una cetona en un alcohol causa un lento establecimiento de un equilibrio químico entre los dos compuestos y la generación de un nuevo compuesto llamado hemiacetal. El hemiacetal resulta de la adición del oxígeno del alcohol al carbono del grupo carbonilo del aldehído o de la cetona.
  • 13. REACCIONES DE LOS MONOSACÁRIDOS Reacciones de los monosacáridos Los grupos carbonilo e hidroxilo de los azúcares pueden experimentar varias reacciones químicas. Entre las más importantes están la oxidación, la reducción, la isomerización, la esterificación, la formación de glucósidos y la glucosilación. OXIDACIÓN En presencia de agentes oxidantes, de iones metálicos como el Cu2+ y de determinadas enzimas, los monosacáridos se oxidan con facilidad. La oxidación de un grupo aldehído origina un ácido aldónico, mientras que la oxidación de Un grupo terminal CH20H (pero no del grupo aldehído) da lugar a un ácido urónico. La oxidación del aldehído y del CH20H produce un ácido aldárico. Los grupos carbonilo de los ácidos aldónicos y de los ácidosurónicos pueden reaccionar con un grupo OH de la misma molécula para formar unéster cíclico conocido como lactona.
  • 14. REDUCCIÓN La reducción de los grupos aldehído y cetona de los monosacáridos producen los alcoholes azúcares (alditoles). Por ejemplo, la reducción de la o-glucosa proporciona o-glucitol, que también se conoce como o-sorbitol . LoS alcoholes azúcares se utilizan comercialmente en preparaciones alimentarias y farmacéuticas. Por ejemplo, el sorbitol mejora el periodo de conservación de los dulces debido a que ayuda a evitar la pérdida de humedad. La adición de jarabe de sorbitol a las frutas edulcoradas de forma artificial envasadas en latas reduce el regusto desagradable del edulcorante artificial sacarina. Una vez consumido, el sorbitol se convierte en fructosa en el hígado. ISOMERIZACIÓN Los monosacáridos experimentan varios tipos de isomerizaciones. Por ejemplo, tras vari as horas una solución alcalina de o-glucosa también contiene o-manosa y o-fructosa. Ambas isomerizaciones implican un desplazamiento intramolecular de un átomo de hidrógeno y una nueva ubicación de un doble enlace . El intermedio que se forma se denomina enodiol. La transformación reversible de la glucosa en fructosa es un ejemplo de Inter conversión aldosa- cetosa. La conversión de glucosa en manosa se denomina epidermización, debido a que cambia la configuración de un solo carbono asimétrico. En el metabolismo de los carbohidratos tienen lugar varias reacciones catalizadas por enzimas que implican enodioles. ESTERIFICACIÓN Como todos los grupos OH libres, los de los carbohidratos pueden convertirse en ésteres por reacciones con ácidos, La esterificación suele cambiar en gran medida las propiedades físicas y químicas de los azúcares. Los ésteres fosfato y sulfato de los carbohidratos se encuentran entre los más comunes de la naturaleza, Los derivados fosforilados de determinados monosacáridos son componentes metabólicos importantes de las células que a menudo se forman durante reacciones con ATP. Son importantes debido a que muchas transformaciones bioquímicas utilizan reacciones de sustitución nuc1eófila. Éstas requieren un grupo saliente. En una molécula de carbohidrato lo más probable es que este grupo sea un OH. Sin embargo, debido a que los grupos OH son malos grupos salientes, es poco probable cualquier reacción de sustitución
  • 15. FORMACIÓN DE GLUCÓSIDOS Los hemiacetales y hemicetales reaccionan con los alcoholes para formar el correspondiente acetal o cetal. Cuando la forma cíclica hemiacetal o hemicetal del monosacárido reacciona con un alcohol, el nuevo enlace se denomina enlace glucosídico, y el compuesto se denomina glucósido. El nombre del glucósido especifica el componente de azúcar. Por ejemplo, los acetales de la glucosa y los cetales de la fructosa se denominan glucósido y fructósido , respectivamente. Además, los glucósidos derivados de azúcares con anillos de cinco miembros se denominan furanósidos; los derivados de azúcares con anillos de seis integrantes se denominan piranósidos. Monosacáridos importantes Entre los monosacáridos más importantes de los seres vivos se encuentran: la glucosa, la fructosa y la galactosa. Se describen de forma breve las principales funciones de estas moléculas. GLUCOSA La D-glucosa, que al principio se denominó dextrosa, se encuentra en cantidades importantes en todo el mundo vivo . Es el principal combustible de las células. En los animales, la glucosa es la fuente de energía preferida de las células cerebrales y de las células que tienen pocas mitocondrias o que carecen de ellas, como los eritrocitos. Las células que tienen un aporte limitado de oxígeno, como las del globo ocular, utilizan también grandes cantidades de glucosa para generar energía. Las fuentes alimentarias son el almidón de las plantas y los disacáridos lactosa, maltosa y sacarosa. FRUCTOSA La D-fructosa, originalmente denominada levulosa, suele llamarse azúcar de la fruta por su contenido elevado en los frutos. Se encuentra también en algunos vegetales y en la miel . Esta molécula es un miembro importante de la familia de azúcares cetosas. Por gramo, la fructosa es dos veces más dulce que la sacarosa. Por lo tanto, puede utilizarse en cantidades menores. Por esta razón, la fructosa se utiliza a menudo como agente edulcorante en los productos alimenticios procesados. Se utilizan cantidades importantes de fructosa en el sistema reproductor masculino. Ésta se sintetiza en las vesículas seminales y después se incorpora al semen. Los espermatozoides utilizan el azúcar como fu ente de energía. GALACTOSA La galactosa es necesaria para sintetizar diversas biomoléculas (Fig. 7.23), entre las que se encuentran la lactosa (en las glándulas mamarias lactantes), los glucolípidos y determinados fosfolípidos, proteoglucanos y glucoproteínas. La síntesis de estas sustancias no disminuye
  • 16. por la ingesta deficiente de galactosa o del disacárido lactosa (la fu ente alimentaria principal de galactosa), debido a que el azúcar se sintetiza con facilidad a partir de la glucosa-l-fosfato. Como se mencionó antes, la galactosa y la glucosa son epímeros en el carbono 4. La Inter conversión de galactosa y glucosa está catalizada por una enzima denominada epimerasa. En la galactosemia, una enfermedad genética, se carece de una enzima necesaria para metabolizar la galactosa. Se acumulan galactosa, galactosa-l-fosfato y galactitol (un derivado alcohol azúcar) que producen daño hepático, cataratas y retraso mental grave. El único tratamiento eficaz es e l di agnóstico precoz y una alimentación sin galactosa. LAS REACCIONES DE LOS MONOSACÁRIDOS Los carbohidratos al poseer grupos aldehído, cetona y alcohol pueden reaccionar de diferentes maneras, las cuales dichas reacciones serán descritas a continuación. REACCIONES EN DISOLUCIONES BÁSICAS  Epimerización. Los epímeros son estereoisómeros, en donde la imagen especular se forma solamente en un carbono asimétrico. Ejemplo: Epimero de D-glucosa es D-manosa de la siguiente figura. Observe el carbono 2 en cada molécula, y vea que difieren en la posición del OH solo en ese carbono. La epimerización consiste en la transformación de la configuración del carbono al quitar un protón, para posteriormente volverlo a incluir.
  • 17. Esto sucede, cuando la base abstrae al protón del carbono alfa α y forma un ion enolato, por lo que el carbono deja de ser un centro asimétrico; después volvemos a protonar (recordando que nuestro carbono posee de hibridación sp2, por lo que su geometría es plana) formando así diferentes epímeros.
  • 18. RE-ORDENAMIENTO ENODIOL El re-ordenamiento enodiol nos permite cambiar la identidad de los carbohidratos, a partir de la formación del ion enolato al protonarse forma un enodiol, este contiene dos grupos -OH, los cuales pueden confromar grupos carbonilos, los cuales determinan la identidad del azucar. Ejemplo. Mecanismo de reordenamiento enodiol tomando como ejemplo la D-glucosa cambiando a D-fructosa Formación de éteres y ésteres Los monoscaridos por tener un grupo alcohol pueden convertirse en éteres y ésteres. Si hacemos reaccionar al carbohidrato con un halogenuro de acilo en medio básico, todos los grupos -OH son estratificados Si los hacemos reaccionar con un halogenuro de alquilo en presencia de oxido de plata ser formara el éter correspondiente
  • 19. DISACÁRIDOS Se refiere a dos unidades de monosacárido vinculados con un enlace glicosídico. Tipos de Disacáridos:  Lactosa  Sacarosa Lactosa= disacárido materno. Presente exclusivamente en la leche de los mamíferos la lactosa (de lac, ´´leche´´ en latín) constituye hasta el 4.5% de la leche de vaca y el 6.7% de la leche humana. Este disacárido se compone de galactosa y glucosa unidos por un enlace. Β-1,4-glicosídico. La segunda unidad de la lactosa, la glucosa, tienen sus carbonos hemiacetálico libre y puede, por tanto, abrirse a la forma de aldosa. La lactosa es, por consiguiente, un azúcar reductor y es oxidada por los reactivos de Fehling, Benedict y Tollens. La lactosa requiere una enzima para romper su enlace. Esta enzima se llama y se secreta en los intestinos de los mamíferos jóvenes. Una producción muy baja de lactosa es característica del 70-80% de la población adulta mundial. Como consecuencia, muchos adultos no pueden ingerir leche ni productos lácteos. Este trastorno se conoce como intoleracia a la lactosa y puede ser causa de considerable malestar gastrointestinal debido a la fermentación de la lactosa sin digerir por parte de bacterias intestinales endógenas (naturales). Quienes sufren de esto, pueden consumir productos lácteos ya fermentados como yogurt y quesos, se puede tratar la leche con la enzima lactasa. En un producto llamado ´´acidófilo dulce´´ se agrega a la leche normal una bacteria, Lactobacillus acidophilus. A temperaturas de refrigerador, las bacterias son poco activas. Conforme la leche ingerida se calienta en el conducto gastrointestinal, las bacterias entran en actividad y comienzan a fermentar los carbohidratos de la leche. Puesto que la fermentación no comienza hasta que la leche se ingiere, la leche es ´´dulce´´, no agria como el yogurt y la crema agria, que ya se han fermentado. Los beneficios del ´´adidófilo dulce´´ para quienes sufren de intolerancia a la lactosa están en duda, porque aún así la lactosa podría llegar al intestino relativamente intacta.
  • 20. Sacarosa: el disacárido de mesa. El azúcar ordinaria de mesa es la sacarosa; un disacárido compuesto de una unidad de glucosa y una de fructosa unidas por un enlace glicosídico entre dos carbonos anoméricos, puesto que ninguna de las dos unidades se puede abrir a la aldosa o cetosa libre; la sacarosa es un azúcar no reductor es decir no da una prueba positiva de Fehling. La sacarosa se puede aislar de diversas fuentes, entre ellas la caña de azúcar, la remolacha azucarera , algunos frutos, la savia de maple, semillas y flores. Nuestros organismos tienen una enzima similar llamada sacarosa. Se sabe que la sacarosa es causa de un deterioro dental considerable. Lac bacterias usan la sacarosa para producir un adhesivo con el cual se adhieren a los dientes y también como alimento. Se deben evitar alimekntos que contengan altas concentraciones de sacarosa, en especial los que también se adhieren a los dientes. Desde el punto de vista metabólico, la fructosa y la glucosa se descomponen de la misma forma y se utilizan para las necesidades inmediatas de energía del organismo.
  • 21. POLISACÁRIDOS Pueden almacenarse como energía o servir de estructura, la energía se almacena en el hígado en los músculos y ya hablando estructuralmente se pueden formar partes de la pared celular que forma un tejido y este tejido forma un órgano. Están formados por la unión de muchos monosacáridos, de 11 a cientos de miles. Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por enlace. Características  Peso molecular elevado.  No tienen sabor dulce.  Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales.  No poseen poder reductor. Sus funciones biológicas son estructurales (enlace -Glucosídico) o de reserva energética (enlace -Glucosídico). Puede ser: a) Homopolisacáridos: formados por monosacáridos de un solo tipo. - Unidos por enlace tenemos el almidón y el glucógeno. - Unidos por enlace tenemos la celulosa y la quitina. b) Heteropolisacárido: el polímero lo forman mas de un tipo de monosacárido. - Unidos por enlace tenemos la pectina, la goma arábiga y el agar-agar.
  • 22. ALMIDÓN Es un polisacárido de reserva en vegetales. Se trata de un polímero de glucosa, formado por dos tipos de moléculas: amilosa (30%), molécula lineal, que se encuentra enrollada en forma de hélice, y amilopectina (70%), molécula ramificada. CELULOSA La Celulosa. Es un polisacárido compuesto exclusivamente de moléculas de glucosa; es pues un homopolisacárido (compuesto por un solo tipo de monosacárido); es rígido, insoluble en agua, y contiene desde varios cientos hasta varios miles de unidades de β-glucosa. La celulosa es la biomolécula orgánica más abundante ya que forma la mayor parte de la biomasa terrestre, se encuentra en las paredes de las células de las plantas.Químicamente se considera como un polímero natural, formado por un gran número de unidades de glucosa (C6H10O5), cuyo peso molecular oscila entre varios cientos de miles.
  • 23. GLUCÓGENO Glucógeno. Polisacáridos, es la forma principal de almacenaje de carbohidratos en los animales, se encuentra en proporción mayor en el hígado (hasta 6%) y en el músculo, se encuentra del 2-3% . Sin embargo, debido a su masa mayor, el músculo almacena tres a cuatro veces la cantidad de glucógeno que tiene el hígado como reserva. Al igual que el almidón, es un polímero ramificado de alfa-glucosa. En las células hepáticas, el glucógeno aparece en forma de grandes gránulos, constituidos por agrupaciones de simples moléculas, muy ramificadas, por lo que tiene un peso molecular muy elevado. A semejanza de la amilopectina, el glucógeno es un polisacárido de la D- glucosa con enlaces alfa 1-4, sin embargo, está más ramificado, y su molécula es más reducida que la amilopectina; las ramificaciones aparecen cada 8 a 12 residuos de glucosa. El glucógeno puede aislarse de los tejidos animales digiriéndolos con disoluciones calientes de KOH en las que los enlaces no reductores alfa 1-4 y alfa 1-6 son estables.
  • 24. ENFERMEDADES La obesidad es una enfermedad crónica de origen multifactorial prevenible que se caracteriza por acumulación excesiva de grasa o hipertrofia general del tejido adiposo en el cuerpo; es decir, cuando la reserva natural de energía de los humanos y otros mamíferos —almacenada en forma de grasa corporal— se incrementa hasta un punto en que pone en riesgo la salud o la vida. El sobrepeso y la obesidad son el quinto factor principal de riesgo de defunción humana en el mundo. Cada año fallecen por lo menos 2,8 millones de personas adultas como consecuencia del sobrepeso o la obesidad.1 La Organización Mundial de la Salud (OMS) define como obesidad cuando el índice de masa corporal (IMC, cociente entre el peso y la estatura de un individuo al cuadrado) es igual o superior a 30 kg/m².2 También se considera signo de obesidad un perímetro abdominal en hombres mayor o igual a 102 cm y en mujeres mayor o igual a 88 cm. (Ver: diagnóstico de la obesidad).
  • 25. DIABETES MELLITUS La diabetes mellitus (DM) es un conjunto de trastornos metabólicos, cuya característica común principal es la presencia de concentraciones elevadas de glucosa en la sangre de manera persistente o crónica, debido ya sea a un defecto en la producción de insulina, a una resistencia a la acción de ella para utilizar la glucosa, a un aumento en la producción de glucosa o a una combinación de estas causas. También se acompaña de anormalidades en el metabolismo de los lípidos, proteínas, sales minerales y electrolitos. La diabetes se asocia con la aparición de complicaciones en muchos sistemas orgánicos, siendo los más evidentes la pérdida de la visión que puede llegar a la ceguera, el compromiso de los riñones con deterioro funcional progresivo, requiriendo diálisis y trasplante, el compromiso de vasos sanguíneos que pueden significar la pérdida de extremidades inferiores (véase vasculopatía diabética), el compromiso del corazón con enfermedad coronaria e infarto agudo de miocardio, el compromiso cerebral y de la irrigación intestinal; sin embargo, las complicaciones más prevalentes afectan al sistema nervioso periférico y autónomo. Todo esto significa una carga muy pesada para el paciente que la padece y para todo el sistema de salud pública.
  • 26. CONCLUSIONES  Pudimos llegar a comprender cual es la diferencia entre cada uno de los carbohidratos que existen.  Con las recomendaciones de las enfermedades, las podemos llegar a tomar en cuenta para mantener una vida y alimentacion más saludable, y así poder prevenir enfermedades.  Podemos reconocer las estructuras de cada una de las mismas y sabemos de que estan formadas y por que átomos.
  • 27. BIBLIOGRAFIAS  http://nutriciongrupobimbo.com/es/lo-que-debes- saber/para-nutrirte/adultos/%C2%BFpor-que-es- importante-consumir-carbohidratos  http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Manualde Laboratorio_898.pdf  http://www.agro.unc.edu.ar/~wpweb/quimicaorganica /objetivos/  http://ri.uaemex.mx/oca/view/20.500.11799/35238/1/se cme-22142.pdf  http://biblio3.url.edu.gt/Publi/Libros/2013/Bioquimica/ 10-O.pdf