Todo acerca de carbohidratos , quimica general

1. CARBOHIDRATOS

2. Definición.
Clasificación:
Monosacáridos, oligosacáridos y
polisacáridos.
Representación conformacional y Haworth.
Reacciones de Carbohidratos: Oxidación y
reconocimiento de Azúcares reductores.
El fenómeno de mutarrotación.
Formación de osazonas.
Glicósidos
CONTENIDO

3. Los carbohidratos se encuentran en todos los organismos
vivos. El azúcar y el almidón en los alimentos y la celulosa
en la madera, en el papel y en el algodón son
carbohidratos casi puros.
Los carbohidratos modificados forman parte del
recubrimiento que rodea a las células vivas, otros
carbohidratos son parte de los ácidos nucleicos que llevan
nuestra información genética, y otros se utilizan como
medicamentos.
INTRODUCCIÓN

4. Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
o sustancias que por hidrólisis generan los
anteriores compuestos, llamados
comúnmente azucares.
La glucosa, también conocida como dextrosa
en la medicina, es el ejemplo más familiar.
DEFINICIÓN

5. Los vegetales sintetizan sus carbohidratos
mediante el proceso de fotosíntesis. El
hombre los usa de diferentes formas: en su
dieta alimenticia (60-65%), muebles (madera),
papel (celulosa), vestimenta (algodón, lino y
rayón), etc.
DEFINICIÓN

6. Las plantas verdes sintetizan los carbohidratos
durante la fotosíntesis, un proceso complejo en el
cual la luz solar provee la energía para convertir el
CO2 y el H2O en glucosa más oxígeno. Después
muchas moléculas de glucosa se unen químicamente
en la planta para almacenarse en forma de celulosa o
almidón.
Se ha estimado que más de 50% de la masa seca de la
biomasa de la tierra, todas la plantas y animales,
consiste en polímeros de glucosa
DEFINICIÓN

7. Cuando se consumen y metabolizan, los
carbohidratos proporcionan la mayor fuente
de energía disponible fácilmente a los
organismos; por tanto, los carbohidratos
actúan como los intermediarios químicos
mediante los cuales la energía solar se
almacena y utiliza para sustentar la vida.
DEFINICIÓN

8. DEFINICIÓN

9. CLASIFICACIÓN

10.  Monosacáridos: azúcares simples que no
pueden fragmentarse por hidrólisis.
 Oligosacáridos: producen de dos a diez
unidades de monosacáridos por hidrólisis.
 Polisacáridos: producen más de diez
unidades de monosacáridos por hidrólisis.
CLASIFICACIÓN

11. A. según el grupo funcional
 Aldosas (-CHO) y
 Cetosas (-CO-)
B. De acuerdo al número de carbonos
 Triosas : tres carbonos
 Tetrosas : cuatro carbonos
 Pentosas : cinco carbonos
 Hexosas : seis carbonos
CLASIFICACIÓN DE LOS
MONOSACARIDOS

12. CLASIFICACIÓN DE LOS
MONOSACARIDOS

13. OH
H
OH
H
CHO
CH2OH
OH
H
OH
H
H
O
H
CHO
CH2
OH
OH
H
H
O
H
OH
H
CHO
CH2OH
OH
H
OH
H
H
O
H
CHO
OH
H
CH2OH
OH
H
OH
H
H
O
H
CHO
H
O
H
CH2OH
OH
H
H
O
H
H
O
H
CHO
OH
H
CH2OH
OH
H
O
H
O
H
CH2OH
OH
H
CH2OH
OH
H
PENTOSAS
D-Ribosa D-Xilosa D-Arabinosa
HEXOSAS
D-Glucosa D-Galactosa D-Manosa D-Fructosa
CLASIFICACIÓN DE LOS
MONOSACARIDOS

14. O
OH
OH
CH2OH
OH
OH
D-Glucosa
O
OH
OH
CH2
OH
OH
OH
O
OH
OH
CH2OH
OH
O
O
OH
OH
CH2OH
OH
D-Glucosa
Maltosa
enlace glucosídico -1,4
1 4
CLASIFICACIÓN: DISACÁRIDOS

15. O
OH
OH
CH2OH
OH
OH
D-Glucosa
O
OH
OH
CH2OH
OH
OH
O
OH
OH
CH2OH
OH
O
O
OH
OH
CH2
OH
OH
D-Glucosa
Celobiosa
enlace glucosídico -1,4
1
4
CLASIFICACIÓN: DISACÁRIDOS

16. O
OH
OH
CH2
OH
OH OH
D-Galactosa
O
OH
OH
CH2
OH
OH
OH
O
OH
OH
CH2
OH
OH O
O
OH
OH
CH2
OH
OH
D-Glucosa
Lactosa
enlace galactosídico -1,4
1
4
CLASIFICACIÓN: DISACÁRIDOS

17. O
OH
OH
CH2
OH
OH OH
O OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
OH
OH
CH2OH
OH
O
O
OH
OH
CH2
OH
CH2OH
Sacarosa
enlace glucosídico -1,2
1
2
enlace fructosídico -2,1
1
CLASIFICACIÓN: DISACÁRIDOS

18. CLASIFICACIÓN SEGÚN SU ORIGEN
PRODUCIDOS POR
MICROORGANISMOS
DEXTRANOS
GOMA XANTAN
PRODUCIDOS POR
ALGAS
ALGINATOS
CARRAGENANOS
GELOSA (AGAR)
PRODUCIDOS POR
VEGETALES SUPERIORES
HOMOGÉNEOS
ALMIDÓN
CELULOSA
HETEROGÉNEOS GOMAS
MUCÍLAGOS
PECTINAS
CLASIFICACIÓN: POLISACÁRIDOS

19. Función en el vegetal:
 Rigidez a las paredes (celulosa)
 Reserva energética (almidón)
 Prevenir la desecación (mucílagos)
 Defensa :(gomas)
 Ayudando a la polinización
Principales aplicaciones
 Protectores mecánicos de mucosas y piel irritada
 Laxantes mecánicos
 Espesantes, aglutinantes (industria)
CLASIFICACIÓN: POLISACÁRIDOS

20. O
OH
OH
CH2
OH
OH
OH
D-Glucosa
O
OH
OH
CH2OH
OH
OH
O
OH
OH
CH2
OH
O
D-Glucosa
Almidón
enlace glucosídico -1,4
...
...
n
En la Industria textil: encolado, almidonado
Agro-alimentaria Confitería: productos de
régimen, cervecería y platos preparados
ALMIDÓN
CLASIFICACIÓN: POLISACÁRIDOS

21. O
OH
OH
CH2OH
OH
OH
D-Glucosa
O
OH
OH
CH2OH
OH
OH
O
OH
OH
CH2OH
O
D-Glucosa
Celulosa
enlace glucosídico -1,4
...
...
n
CELULOSA:
 Presenta estructura bidimensional con puentes de H entre
cadenas (muy rígida).
 No asimilable por el organismo (parte de la fibra alimentaria)
 Se usa: compresas, algodón gasas (material clínico), papelería,
textil, pinturas, alimentación, materiales diversos.
CLASIFICACIÓN: POLISACÁRIDOS

22. Forma el exoesqueleto en artrópodos y pared celular de
los hongos. Es un polímero no ramificado de la N-
acetilglucosamina con enlaces b - (1,4)
QUITINA
CLASIFICACIÓN: POLISACÁRIDOS

23. Primero:
Se representa un anillo de seis miembros
con el oxígeno a la derecha y arriba.
Segundo:
Si es un monosacárido que pertenece a la familia D, el
grupo terminal, en la glucosa y otras aldohexosas o
cetohexosas –CH2OH, se representa arriba del anillo y
si fuera de la familia L, se representa abajo:
REPRESENTACIÓN HAWORTH

24. REPRESENTACIÓN HAWORTH
Finalmente: Todos los hidroxilos que en una estructura de
Fischer están a la derecha, en la fórmula perspectiva de Haworth
se representan abajo y todos los hidroxilos que en la
representación de Fischer están a la izquierda, en la de Haworth
se representarán arriba del ciclo o anillo, los átomos de
hidrógeno no se representan.

25. O
OH
OH
CH2OH
OH
OH O
OH
OH
CH2
OH
OH
OH
OH
O
H
O
O
H
OH
OH
OH
O
H
O
O
H
OH
OH
-D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa
Proyección Haworth
Proyección Conformacional
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
REPRESENTACIÓN CONFORMACIONAL
Y HAWORTH

26. REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
CARBOHIDRATOS
1. Reacción de Molisch:
La reacción de Molisch es
una reacción que tiñe
cualquier carbohidrato
presente en una
disolución; es llamada así
en honor del botánico
austríaco Hans Molisch.

27. 2. Prueba de Fehling, Cu2+/OH- y Tollen’s,
Ag(NH3)2
+
Una prueba positiva con estos reactivos, identifica
azúcares reductores, lo cual significa que sufrió
oxidación. No distingue una aldosa de una cetosa.
Forman sales de ácidos. Si no ocurre reacción
entonces se trata de un azúcar no reductor.
ALDOSA O CETOSA + R. DE FEHLING ION ALDONATO
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
CARBOHIDRATOS

28. Reacción positiva con Tollen’s, Ag(NH3)2+
Reacción Positiva con Fehling, Cu2+/OH-
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
CARBOHIDRATOS

29. REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
CARBOHIDRATOS
EJEMPLOS

30. 3. Hidrólisis de la sacarosa con HCL
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
CARBOHIDRATOS

31. 4. Reconocimiento del almidón
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
CARBOHIDRATOS

32. 5. Reacción con Br2 , H2O
ALDOSA + Br2, H2O ACIDO ALDONICO
6. Reacción con HNO3
ALDOSA + HNO3 ACIDO ALDARICO
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
CARBOHIDRATOS

33. 7. Reacción de reducción
ALDOSA + H2 /cat. ALDITOL
Los carbohidratos que no posean centros
anoméricos no darán prueba positiva con ninguna
de las reacciones anteriores.
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
CARBOHIDRATOS

34. La mutarrotación es la
interconversión entre
anómeros a través de
la forma abierta. Así, la
glucosa se encuentra
en el medio acuoso
como mezcla de los
anómero alfa, beta y
una pequeña cantidad
en forma abierta.
MUTARROTACIÓN
Este equilibrio con la forma
abierta permite el paso del
anómero alfa al beta y
viceversa. Una vez alcanzado
el equilibrio se establece una
composición constante y
característica de cada azúcar
para las tres especies
presentes en el medio. En el
caso de la glucosa el anómero
predominante es el beta por su
mayor estabilidad (todos los
hidroxilos ecuatoriales).

35. MUTARROTACIÓN

36. MUTARROTACIÓN

37. MUTARROTACIÓN
En relación a las formas cíclicas la glucosa (Glc)
se presenta casi exclusivamente en la forma
piranosa, la fructosa se presenta en un 67% en
su forma piranosa y un 33% en la forma
furanosa, y la ribosa está en un 75% en su
forma furanosa y el 25% en la forma piranosa.
No obstante, en los polisacáridos, la glucosa se
presenta exclusivamente en la forma piranosa y
la fructosa y la ribosa en su forma furanosa.

38. OH
H
H
O
H
CHO
OH
H
CH2OH
OH
H
D-Glucosa
OH
H
H
O
H
OH
H
CH2OH
H
OH
H
O
OH
H
H
O
H
OH
H
CH2OH
H
H
O
H
O
Anómero - Anómero -
63%
37%
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
MUTARROTACIÓN: PROCESO DE
CICLACIÓN DE LA GLUCOSA

39. MUTARROTACIÓN
Las estructuras anoméricas pueden abrirse y
cerrarse, hasta obtener un equilibrio entre las
tres formas. Esto permite que exista grupos
oxidables –CHO o hidroxicetonas, los cuales ya
se ha visto su oxidación en las reacciones
anteriores, y también la reducción se puede
realizar mediante la adición de agentes
oxidantes, vistos anteriormente.
.

40. OSAZONAS
Se forman cuando los azúcares reaccionan con fenilhidrazina. La
reacción involucra la formación de fenilhidrazona. La reacción
puede ser utilizada para identificar monosacáridos. Emil
Fischer desarrolló y usó la reacción para identificar azúcares
cuya estereoquímica difería por solo un carbono quiral. La
reacción puede ser usada para identificar monosacáridos

41. OSAZONAS
Involucra 2 reacciones: Primero la glucosa con fenilhidrazina produce
glucosafenilhidrazona por eliminación de una molécula de agua del grupo funcional.
Luego la reacción de un mol de glucosafenilhidrazina con dos moles de fenilhidrazina.
El carbono alfa es atacado aquí porque es mas reactivo que los otros. Se forma una
osazona que contiene dos residuos de fenilhidrazina por molécula, mientras que una
tercera molécula del reactivo se convierte en anilina y amoniaco. Son compuestos
altamente coloreados, y pueden ser detectados fácilmente.

42. OSAZONAS
Apariencia cristalina de las osazonas como se observan bajo el microscopio a
baja potencia.

43. Se forman cuando una forma anomérica
reacciona con una molécula de alcohol.
Ésta estructura ya no puede abrirse en medio
básico y no forma grupos oxidables, es decir Ya
no puede reaccionar.
GLICÓSIDOS

44. ANOMERO + ALCOHOL GLICOSIDO + H2O
O
OH
OH
CH2OH
OH
OH
-D-Glucopiranosa
+ CH3OH
O
OH
OH
CH2OH
OH
OMe
+ H2O
-D-Glucopiranósido de metilo
GLICÓSIDOS