Este documento describe los métodos de extracción de nicotina de las hojas de tabaco, incluyendo extracción sólido-líquido y líquido-líquido. También identifica la nicotina mediante dos reacciones químicas y cromatografía de capa fina. Explica los efectos de la nicotina como estimulante y su alto potencial de adicción debido a su rápida absorción en el cerebro a través de los pulmones.

1. UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD
ESCUELA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA
INTOXICACION DE LA PLANTA DE TABACO
OBTENCION E IDENTIFICACION DE LA NICOTINA
DOCENTE:
BQF. CARLOS GARCIA
ALUMNA:
XIMENA XIOMARA ORTEGA ORTEGA
CURSO:
QUINTO “B”
AÑO LECTIVO
2015/2016
10

2. OBJETIVO
 Conocer los métodos de extracción sólido-líquido y líquido-líquido.
 Conocer la toxicidad de la nicotina y los peligros de fumar.
 Extracción de nicotina a partir de las hojas de tabaco.
 Identificación cualitativa mediante dos reacciones (acido pícrico en metanol y
vainillina en acido clorhídrico)
 Identificación cuantitativa en cromatografía de capa fina
INTRODUCCIÓN
La nicotina es un compuesto orgánico un alcaloide encontrado en la planta del tabaco, con
alta concentración en sus hojas. Los alcaloides son un grupo importante de aminas
biológicamente activas ya que contienen nitrógeno en su estructura, sintetizados en su
mayoría por las plantas para protegerse de los insectos y otros animales.
Aunque algunos alcaloides se utilizan en medicina (principalmente sedantes), la mayor
parte de los alcaloides son tóxicos y producen la muerte si se ingieren en grandes dosis.
Los alcaloides consumidos en pequeñas dosis pueden producir efectos sobre el sistema
nervioso central que producen sedación, euforia o alucinaciones.
FUNDAMENTO TEORICO
La nicotina es un alcaloide (amina terciaria compuesta por una piridina y un anillo
pirrólico con un grupo metilo). Los dos isómeros posibles de la nicotina son L-nicotina,
que es la forma activa y la que se encuentra en el tabaco La fórmula química de la nicotina
es C10H14N2 y la estructura es
Cuyo nombre es 3-(2-(N-metilopirrolidinil)) piridina. La nicotina es uno de los más de
4,000 compuestos químicos encontrados en el humo de los productos de tabaco como los
cigarrillos, cigarros y tabaco de pipa.
La nicotina es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado principalmente en la
planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas (constituye

3. cerca del 5% del peso de la planta y del 3% del peso del tabaco seco). En cantidades
marginales, ha sido encontrado en otras plantas como la coliflor, la pimienta verde o el té
negro. La nicotina debe su nombre a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia en
1560. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas del tabaco y
es trasportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de sales de
ácidos orgánicos.
Es un potente veneno e incluso se usa en múltiples insecticidas (fumigantes para
invernaderos). En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los
principales factores de adicción al tabaco. Es soluble en agua y polar.
FICHAS TENICAS
Acido pícrico
Propiedades Fisicoquímicas Fórmula: C6H3N3O7
 2,4,6-Trinitrofenol
 Masa molecular: 229,11
 Aspecto: Líquido
 Color: Amarillo
 Olor: Inodoro
 Densidad (20 ºC): 1,00 g/cm3
 Punto de Fusión: 122°C
 Punto de Ebullición: 300°C
Peligros
Cuando se encuentra en estado seco es
explosivo; así que no se debe realizarse su
evaporación a sequedad. Es combustible y
en caso de incendio forma vapores nitrosos
y monóxido de carbono.
Presenta reacciones violentas con el
aluminio, el flúor y todos los metales
alcalinotérreos, con los que incluso se dan
explosiones. Su contacto directo con la piel
produce irritaciones y existe riesgo de
absorción cutánea, lo cual puede derivar en
alteraciones sanguíneas y problemas
hepáticos.
Su ingestión accidental provoca irritación
en las mucosas de la boca, garganta,
esófago y tracto intestinal; aunque si se
ingiere en altas concentraciones sus efectos
son severos, tales como dolor abdominal,
náuseas, vómitos y pérdida del
conocimiento.

4. Metanol
Propiedades Fisicoquímicas Fórmula: CH3OH
 Masa molecular: 32,04
 Aspecto: Líquido
 Color: Incoloro
 Olor: Característico
 Punto de Ebullición: 64,7 ºC
 Punto de Fusión: -97,8 ºC
 Punto de Inflamación: 12 ºC
 Límites de Explosión
(inferior/superior): 5,5% / 44% en
volumen
 Densidad (20 ºC): 0,791 g/cm3
Peligros
Es fácilmente inflamable. Además los
vapores generados por la combustión son
de alta toxicidad y su inhalación directa
puede provocar daños serios en los
sentidos; sobre todo en la visión.
Presenta violencia al reaccionar con
metales alcalinos y alcalinoterreos,
halogenóxidos, hidruros, ácido
cromosulfúrico, percloratos y dietilo de
zinc.
Su ingestión provoca náuseas, vómitos,
dolores de cabeza, vértigo, embriaguez,
trastornos de visión y lesión irreversible
del nervio óptico.
A largo plazo provoca efectos nocivos sobre
la salud; tales como acidosis, hipotensión,
ansiedad y narcosis.
Se considera un contaminante de baja
ecotoxicidad; sin embargo, por
descomposición puede ser peligroso para la
fauna acuática.

5. Hidróxido de Sodio
Propiedades Fisicoquímicas Fórmula: NaOH
 Masa molecular: 40,0
 Aspecto: Líquido
 Color: Incoloro
 Punto de fusión: 318 ºC
 Punto de ebullición: 1390 ºC
Peligros
Es un compuesto corrosivo y al mismo
tiempo deshidratante; que al contacto con
la piel produce primero una quemadura
blanca, luego se vuelve marrón y
evoluciona a una escama dolorosa.
Su cicatrización puede ser normal; aunque
con dolores funcionales en la zona afectada.
Extremadamente tóxico para toda forma de
vida acuática. La ecotoxicidad se debe a la
desviación del pH.

6. Acido Clorhídrico
Propiedades Fisicoquímicas Fórmula: NaOH
 Aspecto:
 Líquido transparente e incoloro.
 Olor:
 Característico.
 Punto de ebullición :85°C
 Punto de fusión : -25°C
 Presión de vapor: 20 hPa
 Densidad (20/4): 1,19
 Solubilidad: Miscible con agua
Peligros
El ácido clorhídrico es una disolución
acuosa de cloruro de hidrógeno. El nombre
de ácido muriático, con el que también se le
conoce, le fue dado por Lavoisier, basado
en el hecho de que "muriato" indicaba la
presencia de cloro en los compuestos
inorgánicos. Es un líquido de color amarillo
(por presencia de trazas de fierro, cloro o
materia orgánica) o incoloro con un olor
penetrante.
Está presente en el sistema digestivo de
muchos mamíferos y una deficiencia de
éste, provoca problemas en la digestión,
especialmente, de carbohidratos y
proteinas; un exceso provoca úlceras
gástricas.
La disolución acuosa grado reactivo
contiene aproximadamente 38 % de HCl. Es
utilizado en la refinación de minerales, en
la extracción de estaño y tántalo, para
limpiar metales, como reactivo químico, en
la hidrólisis de almidón y proteinas para
obtener otros productos alimenticios y
como catalizador y disolvente en síntesis
orgánica.
Sus vapores son irritantes a los ojos y
membranas mucosas. Es soluble en agua,
desprendiéndose calor. Es corrosivo de
metales y tejidos.

7. REACCIONES QUIMICAS Y MECANISMOS DE REACCION
Reacción de la nicotina protonada con hidróxido de sodio
Mecanismo:
Reacción acido-base de la nicotina con acido pícrico
Mecanismo:

8. Extracción sólido-líquido
Es una operación básica cuya finalidad es la separación de uno o más componentes
contenidos en una fase sólida, mediante la utilización de una fase líquida o disolvente.
Extracción liquido líquido
También conocida extracción de solvente, es un proceso químico empleado para separar
componentes de una mezcla no homogénea mediante la relación de sus concentraciones
en dos fases liquidas inmiscibles. En donde el objetivo es transferir la masa de una fase
liquida a otra fase liquida aprovechando la solubilidad de los componentes entre las fases
acuosas y orgánicas después de establecerse el equilibrio.
Efectos de la nicotina
Los efectos de la nicotina en el hombre dependen de la dosis, pudiendo comportarse como
un estimulante o como un bloqueante de la transmisión nerviosa ganglionar. Como
estimulante produce un aumento de la atención, mejora la memoria y disminuye la
irritabilidad.
Debido a su capacidad adictógena, el fumador habitual tiende a mantener los niveles
sanguíneos de nicotina relativamente constantes; cuando estos niveles disminuyen el
fumador siente la necesidad defumar. Si no la satisface puede llegar a desarrollar estados
de irritabilidad, nerviosismo, falta de concentración, etc.
A corto plazo.- La nicotina afecta al sistema nervioso periférico y central. Puede ser
relajante o estimulante conforme al estado de ánimo de la persona y a la cantidad de
nicotina que se tome. Sus efectos inmediatos incluyen: incremento de la presión sanguínea
y de la frecuencia cardiaca, respiración acelerada, constricción de las arterias y
estimulación del sistema nervioso central.
A largo plazo.- El consumo prolongado de tabaco deriva en dependencia y adicción a la
nicotina. El estudio de los mecanismos que despiertan la adicción no está cerrado, pero se
contemplan varias teorías. El sistema límbico del cerebro, que emplea los
neurotransmisores de dopamina, se ve afectado por la nicotina, lo que puede ser una
explicación de la adicción.
Está demostrado que la nicotina es una de las sustancias más adictivas. Los síntomas de
abstinencia que acompañan a aquel que intenta dejar de fumar son: ansiedad, depresión,
dolores de cabeza, fatiga.
Adicción de la nicotina
La nicotina es una de las sustancias más adictivas conocidas. Muchas veces el síndrome de
abstinencia que sufren los adictos a la nicotina cuando dejan de fumar, están o más
incómodo que el síndrome de abstinencia de la heroína.
Existen receptores a la nicotina en todo el sistema nervioso, tanto central como periférico,
razón por la cual el efecto de estas droga se ejerce, no solo en el cerebro, sino en el las
fibras musculares lisas del intestino, y el colón.

9. Tiene un efecto paradójico, es decir que puede producir estimulación en la mañana, y
somnolencia en la noche.
Cuando la adicción a la nicotina avanza, el adicto se hace tan dependiente a la nicotina, que
puede llegar a fumar un cigarrillo, cada 45 minutos; convirtiéndose en un fumador en
cadena o compulsivo.
La forma más popular de la nicotina, son los cigarrillos, que son un producto que incluye la
hoja del tabaco, y también manipulación química, para aumentar o disminuir su contenido
de nicotina y alquitrán.
Los puros o habanos, llamados así por la alta valoración de los producidos en en caribe, en
especial en Cuba; son cilindros enrollados de hojas de tabaco, de alta calidad, en cortes
específicos. Para la capa exterior del puro, se usa una hoja de tabaco más ruda, por lo que
lo hace un producto, hecho exclusivamente con la planta del tabaco.
Absorción de la nicotina
El primer lugar que toca el humo del tabaco es la boca y luego el pulmón que es donde se
realiza la absorción a todo el organismo.
Esta se hace con extraordinaria rapidez y por la circulación llega al corazón, desde donde
es impulsada llegando en pocos segundos al cerebro donde reside la "adicción".
La nicotina es una sustancia que se absorbe fundamentalmente a través de los pulmones
(de un 79 a un 90 %) y en menor medida a través de la mucosa bucal y plexos sublinguales
(4 a 40 %) y de la piel, siendo en este caso la absorción variable y dependiente de varios
factores, como son la temperatura y el pH cutáneos, el grado de humedad y de higiene
personal, etc.
Se absorbe rápidamente de la mucosa nasal, oral y respiratoria llegando al cerebro donde
están los receptores al cabo de unos 7 segundos. Es allí donde ejerce su acción sobre el
SNC así como en
el sistema nervioso autónomo. Esta relación casi inmediata entre la inhalación del humo y
su efecto a nivel cerebral es uno de los factores que contribuye al alto poder adictivo de la
nicotina.
La vida media de la nicotina es de dos horas, oscilando entre 1 a 4 horas de acuerdo a la
variabilidad individual, y la mayor parte se metaboliza en el hígado transformándose en
uno de sus metabolitos inactivos -la cotinina- y solamente el 7 % de la nicotina se excreta
por vía renal sin transformarse junto con la cotinina. También pasa a la leche materna y
atraviesa la barrera placentaria.
Síntomas
El uso de la nicotina puede tener muchos efectos diferentes en el cuerpo:
• Disminuye el apetito (por esta razón, el temor a aumentar de peso afecta la buena
disposición de algunas personas para dejar de fumar).

10. • Estimula el estado anímico y puede incluso aliviar la depresión menor. Muchas personas
experimentarán una sensación de bienestar.
• Incrementa la actividad intestinal.
• Crea más saliva y flema.
• Incrementa la frecuencia cardíaca alrededor de 10 a 20 latidos por minuto.
• Incrementa la presión arterial a 5 a 10 mmHg.
• Puede causar sudoración, náuseas y diarrea.
• Estimula la memoria y la vigilia. Las personas que con frecuencia consumen tabaco
dependen de él para ayudarlos a cumplir ciertas tareas y desempeñarse bien.
Usted puede notar síntomas de abstinencia de nicotina al cabo de 2 a 3 horas después del
último consumo de tabaco. Las personas que fumaron por más tiempo o que fumaban un
número mayor de cigarrillos al día son más propensas a tener síntomas de abstinencia.
Para aquéllos que están dejando de fumar, los síntomas alcanzan su pico máximo
aproximadamente de 2 a 3 días después.
Los síntomas comunes abarcan:
• Un deseo vehemente de nicotina
• Ansiedad
• Depresión
• Somnolencia y problemas para dormir, al igual que malos sueños y pesadillas
• Sentir tensión, inquietud o frustración
• Dolores de cabeza
• Incremento del apetito y aumento de peso
• Dificultad para concentrarse
Usted puede notar algunos o todos estos síntomas al cambiarse de cigarrillos regulares a
cigarrillos bajos en nicotina o cuando reduce significativamente el número de cigarrillos
que fuma.

11. MATERIALES – REACTIVO - EQUIPOS
Materiales Reactivos
 Vaso de precipitación 400 mL
 Vaso de precipitación 100 mL
 Probeta 100 mL
 Luna de reloj
 Mortero de porcelana
 Pipeta graduada10 mL
 Soporte Universal
 Embudo de separación
 Matraz Kitasatos 500 mL
 Balón volumétrico 250 mL
 Varilla de vidrio
 Llave doble nuez
 Embudo de buchner
 Filtro de tela para café
 Pipetas pasteur de plástico
 Micropipetas 1000 L
 Placa de porcelana
 Pera de succión
 Parafilm
 Tubo capilares sin heparina
 Manguera silicon
 TLC Silica gel 60
 Ácido clorhídrico
 Agua pícrico
 Metanol
 Amoniaco
 Éter etílico
 Hidróxido de sodio 5 %
 Vainillina
 Agua destilada
 Reactivo de dragendorff
Equipos
 Balanza analítica
 Sorbona
 Bomba de vacio
 Mufla
 Desecador

12. PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados de 400 mL coloque 25 g de hojas de tabaco molido y 250 mL de
hidróxido de sodio al 5%. Agite la mezcla con la varilla de vidrio durante 15 minutos, filtre
a vacío sin usar papel filtro, lave el residuo con 75 mL de agua y junte los dos filtrados. Al
filtrado obtenido separarle las partículas que se hayan pasado.
Transfiera el filtrado al embudo de separación y extraiga la fase acuosa con tres porciones
de éter etílico de 20 mL cada una. Deseche la fase acuosa y al extracto etéreo obtenido
elimínele el disolvente.
La trampa se deberá enfriar en baño de hielo, abra la llave de vacío y caliente suavemente
el matraz kitasatos en baño maría con agitación. Después de que se ha eliminado el
disolvente en el matraz queda un residuo aceitoso, añádale 2 mL de agua y 3 mL de
metanol, mezcle homogéneamente y filtre cualquier residuo insoluble.
IDENTIFICACIÓN DEL PRODUCTO POR METODO CUALITATIVO Y
CUANTITATIVO
METODO CUALITATIVO
 Ácido pícrico en metanol
Al filtrado añádale 1 mL de solución saturada de ácido pícrico en metanol. El dipicrato de
nicotina aparecerá, casi inmediatamente, como un precipitado amarillo.
 Vainillina en acido clorhídrico
Al filtrado añádale 1 mL de solución saturada de vainillina en acido clorhídrico. La nicotina
aparecerá, casi inmediatamente, como un precipitado lila.
METODO CUANTITATIVO
a) Preparar la cámara para el corrimiento cromatográfico: adicionar a la cámara la
solución de Amoniaco en metanol 15:100, y saturar la cámara.
b) Preparar las placas de silica gel; debemos activarla a 120 ° C en una mufla por 20
minutos. Aplicar la muestra de nicotina extraída del tabaco mediante un tubo capilar en la
placa cromatográfica.

13. c) Correr el cromatograma (Aproximadamente dejar correr el frente del disolvente 2/3 del
largo de la placa.
d) Sacar la placa de la cámara de corrimiento y dejar que el solvente se evapore.
Evidenciar las manchas de nicotina rociando la placa con la solución reveladora de
dragendorff, también podemos observar con la luz ultravioleta de 254 nm.
e) Realizar las mediciones de la distancia a que llega el frente del disolvente y la distancia a
la que llega la mancha de nicotina para con ello determinar el valor del Rf de la nicotina.
PROCESO DE OBTENCIÓN DE LA NICOTINA

14. IDENTIFICACION CUALITATIVO
IDENTIFICACION CUANTITATIVO

16. DATOS Y RESULTADOS
Cantidad de hoja de tabaco y de producto obtenido
Hoja de tabaco Producto Obtenido
Cantidad (gramos) 25 0.492
Cantidades de reactivos empleados
Reactivos Cantidad mL
Hidróxido de sodio 5 250
Acido clorhídrico 5
Acido pícrico 2
Metanol 10
Amoniaco 0.150
Éter etílico 20
Agua destilada 75
Determinación del Rf de la muestra
La cámara cromatográfica se preparó con una solución de Amoniaco en metanol 15:100, se
dejó correr el cromatograma obteniendo los siguientes resultados.
OBSERVACIONES
Al agregar metanol a la nicotina bruta y posteriormente filtrarlo, no se aprecian cambios,
se observa una solución incolora.
EL ácido pícrico presenta un color amarillo vivo, al agregarlo a la solución de nicotina
bruta se forma un precipitado amarillo (Dipicrato de nicotina).
EL vainillina presenta un color transparente, al agregarlo a la solución de nicotina bruta se
forma un precipitado lila.
CONCLUSIONES
Cuanto más pequeño son los pedazos de hoja de tabaco hay mayor contacto y por tanto
una mejor transferencia de la nicotina de las hoja de tabacos a la solución.

17. BIBLIOGRAFÍA
 ESTRADA, José y PUMACHAGUA, Rodolfo. Determinación de nicotina en cigarrillos
aplicando la técnica de la segunda derivada. Rev. Soc. Quím. Perú, abr./jun. 2007,
vol.73, no.2, p.94-103. ISSN 1810-634X.
 A Martin Ruiz Et al Efectos tóxicos del tabaco Revista de toxicología España (2000)
Vol. 21 Numero 2-3 PP. 64-71
 Jonathan M. Samet Los riesgos del tabaquismo activo y pasivo Salud pública Méx
v.44 supl.1 Cuernavaca 2002.
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Xiomara Ximena Ortega Ortega