LA OBTENCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS COMO LOS ALCOHOLES ALDEHÍDOS CATONES Y ÁCIDOS CARBOXILICOS. SE PRESENTAN EJEMPLOS SOBRE ESTE TIPO DE COMPUESTOS.

1. Obtención de alcoholes aldehídos
cetonas y ácidos carboxílicos
LIC. DIEGO CÓRDOVA

2. Obtención de alcoholes

3. La obtención de alcoholes es reversible es decir
vuelven a su estado inicial.
 Cracking del petróleo.- El cracking es el rompimiento de las moléculas del petróleo para la obtención
de productos derivados. Los alquenos que se producen por este proceso al unirse con la molécula de
agua
CH3 – CH2 – CH = CH2
BUTENO
+ H2O CH3 – CH2 – CH2 - CH2OH
AGUA BUTANOL
CUANDO EL AGUA HACE REACCIÓN AL BUTENO LA
MOLÉCULA PIERDE UN HIDRÓGENO PARA UNIRSE AL
BUTENO Y ASÍ ROMPER EL DOBLE ENLACE Y FORMAR
UN ENLACE SIMPLE Y LO Q SOBRA DE LA MOLECULA
DE AGUA EL GRUPO HIDROXILO (OH-) PARA ASI
FORMAR EL ALCOHOL

4. FERMENTACIÓN DE CARBOHIDRATOS
 LOS AZUCARES Y ALMIDONES DE LOS VEGETALES AL FERMENTARSE POR ACCIÓN DE LAS LEVADURAS
PRODUCEN ALCOHOL ETÍLICO
C6H12O6 + LEVADURA CH3 – CH2OH + CO2
GLUCOSA ETANOL DIÓXIDO
DE
CARBONO

5. REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
AL REDUCIR ALDEHÍDOS O CETONAS SE FORMAN ALCOHOLES PRIMARIOS Y ALCOHOLES SECUNDARIOS:
 SI SE REDUCE UN ALDEHÍDO SE FORMA UN ALCOHOL PRIMARIOS
 SI SE REDUCE UNA CETONA SE FORMA UN ALCOHOL SECUNDARIO
CH3 – CH2 – C
O
H
+ CH3 – CH2 – CH2 OHH2
AL UNIR LOS
HIDRÓGENOS AL
PROPANAL ESTE
FORMA UN GRUPO
HIDROXILO (OH -)
CH3 – C – CH3
O
+ H2 CH3 – CHOH – CH3
EL HIDROGENO
MOLECULAR AL
INTERACTUAR EN LA
CETONA EL CARBÓN SE
LLEVA UN HIDRÓGENO Y EL
OTRO SE UNE AL OXIGENO
PARA FORMAR GRUPO
HIDRÓXILO

6. OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS

7. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
 SE PRODUCE EN ALCOHOLES PRIMARIOS PARA FORMAR ALDEHÍDOS UTILIZANDO COMO
CATALIZADORES EL TRIÓXIDO DE CROMO CON PIRIDINA CrO3(Py)2 Y DICLOROMETANO H2CCl2
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH
CrO3(Py)2
H2CCl2
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C + H2
O
H
PENTANOL PENTANAL
HIDROGENO
MOLECULAR
SE ROMPE EL GRUPO HIDRÓXILO (OH-) Y
FORMA UN ALDEHÍDO MAS HIDRÓGENO
MOLECULAR

8. HIDRATACIÓN DE ALQUINOS
 SE FORMA A PARTIR DE UN ALQUINO AL CUAL SE LO HIDRATA CON UNA
MOLÉCULA DE AGUA Y SE UTILIZAN CATALIZADORES COMO EL SULFATO
DE MERCURIO CON ACIDO SULFÚRICO DILUIDO.
 SE LO UTILIZA EN LA INDUSTRIA PARA LA FABRICACIÓN DE ALGUNAS
SUBSTANCIAS ORGÁNICAS. (https://youtu.be/Girv8-ieIXo)
HC CH + H2O
Hg SO4
H2O.H2 SO4
CH2 - C
O
H
ETINO ETANAL

9. OBTENCIÓN DE CETONAS

10. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
SECUNDARIOS
 PARA OXIDAR ES NECESARIO ROMPER EL GRUPO HIDRÓXILO (OH-) QUE SE ENCUENTRA EN EL
CARBÓN SECUNDARIO Y SEPARAR LOS HIDRÓGENOS EN MOLÉCULA.
CH3 – CH2 – CH – CH3
O H
CH3 – CH2 – C – CH3
II
O
2 - BUTANOL 2 - BUTANONA

11. OZONÓLOSIS DE ALQUENOS
 SE OBTIENE POR LA PRESENCIA DE UN ALQUENO CON UNA MOLÉCULA
DE OZONO, EL CUAL ROMPE EL DOBLE ENLACE Y FORMA DOS CETONAS.
C = C
CH3
CH3
CH3
CH3
+ O3 2 CH3 – C – CH3
II
O
2,3 DIMETIL – 2 BUTENO
1
2 3
4
PROPANONA

12. OBTENCIÓN DE ACIDOS CARBOXILICOS

13. OXIDACIÓN DE ALQUILOBENCENOS
 SE OBTIENEN A PARTIR DE BENCENOS UNIDOS A RADICALES UTILIZANDO
COMO CATALIZADORES PERMANGANATO DE POTASIO O DICROMATO
DE SODIO Y MOLÉCULA DE AGUA A 100 0 C
CH3
+ O2
KMnO4
H2O . 100 0 C
COOH
TOLUENO
ACIDO
BENCENOICO

14. ORGANOMETÁLES CON CO2
 SE FORMA POR LA COMBINACIÓN DE HALÓGENOS DE ALQUILO
REACCIONANDO CON ETER LUEGO CON CO2 Y LUEGO CON HIDRONIO
(H3O+)
BROMURO DE
METILO
BROMURO DE
FENILO organometálicos de
magnesio
organometálicos de
magnesio
ACIDO
ETANOICO
ACIDO
BENZOICO

15. ACTIVIDADES
 REALIZAR DOS EJEMPLOS DE CADA OBTENCIÓN DE LAS DIAPOSITIVAS.
 REALIZAR UN ORGANIZADOR GRAFICO DE LAS OBTENCIONES EN EL
CUADERNO DE QUÍMICA.
 ENVIAR HASTA LAS 10 AM DEL DIA MIERCOLES