Una síntesis de las propiedades de los glúcidos

1. CARBOHIDRATOS

2. COMPUESTOS BIORGÁNICOS
 Los compuestos
bioorgánicos son
compuestos
orgánicos que se
encuentran en los
sistemas
biológicos.

3. COMPUESTOS BIORGÁNICOS
 las estructuras de los compuestos
bioorgánicos son más complicadas.
 gran parte de su estructura es para
dicho propósito, una función
llamada reconocimiento
molecular.

4. COMPUESTOS BIORGÁNICOS
Los carbohidratos
son el 50% de los
compuestos
biooinorganicos
en el planeta
tierra

5. Glúcidos
(carbohidratos)

6. Glúcidos
(carbohidratos)
 biomolecular compuestas
por
carbono, hidrógeno y oxíge
no, cuyas principales
funciones en los seres
vivos son el prestar
energía inmediata y
estructural.

7. Glúcidos
(carbohidratos)
 El término "hidrato de carbono" o
"carbohidrato" es poco apropiado,
ya que estas moléculas no son
átomos de carbono hidratados, es
decir, enlazados a moléculas
de agua, sino que constan de
átomos de carbono unidos a
otros grupos
funcionales como carbonilo e hidro
xilo.

8. CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son aldehídos
polihidroxi o cetonas polihidroxi

9. CARBOHIDRATO
(como se representan)
Los
proyección de
Fisher.
Los
proyección
cuñas y
lineas
punteadas

10. CARBOHIDRATOS
El hidrato de
carbohidrato
mas abundante
en la
naturaleza.

11. CARBOHIDRATOS

12. Glúcidos
(carbohidratos)
Los glúcidos son compuestos formados en su mayor
parte por átomos de C e H y, en una menor cantidad
O.
Tienen enlaces químicos difíciles de romper de
tipo covalente, pero que almacenan gran cantidad
de energía, que es liberada cuando la molécula
es oxidada.

13. Glúcidos
(carbohidratos)
En la naturaleza son un constituyente esencial de los seres
vivos, formando parte de biomolecular aisladas o asociadas a
otras como las proteínas y los lípidos, siendo los compuestos
orgánicos más abundantes en la naturaleza.
Son moléculas energéticas de uso inmediato para las células
(glucosa) o que se almacenan para su posterior consumo
(almidón y glucógeno).
Algunos polisacáridos tienen una importante función
estructural ya que forman parte de la pared celular de
los vegetales (celulosa) o de la cutícula de los artrópodos.

14. Glúcidos
(clasificación)

15. clase Subgrupos componente
Azucares
Monosacáridos
Glucosa, fructosa,
galactosa
Disacáridos Sacarosa, lactosa, maltosa
Polioles
Isomaltol, maltitol,
sorbitol, xilitol, eritritol
oligosacáridos
Oligosacáridos
Fructooligosacáridos,
maltooligosacáridos
Polisacaridos
tipo almidón
Amilosa, amilopectina,
maltodextrinas
Polisacáridos no
semejantes al almidón
(fibra alimenticia)
Celulosa, pectinas,
hemicelulosas, gomas,
inulina
CARBOHIDRATOS EN LA DIETA

16. Monosacáridos
 están formados por una sola molécula;
no pueden ser hidrolizados a glúcidos
más pequeños.
 La fórmula química general de un
monosacárido no modificado es (CH2O)n,
donde n es cualquier número igual o
mayor a tres, su límite es de 7 carbonos.

17. Monosacáridos
 Los monosacáridos poseen siempre un
grupo carbonilo en uno de sus átomos de
carbono y grupos hidroxilo en el resto,
por lo que pueden considerarse
polialcoholes. Por tanto se definen
químicamente como polihidroxialdehídos
o polihidroxicetonas.

18. Monosacaridos

19. Monosacáridos (clasificación)
 Numero de carbonos
 Posición del grupo carbonilo.
 Quiralida

20.  Los monosacáridos se
clasifican de acuerdo con el
numero de carbonos
Monosacaridos
(clasificación de monosacáridos)

21.  Posición del grupo carbonilo
Monosacáridos

22. Monosacáridos (clasificación)
 Su quiralidad
Dextroglucosa Levoglucosa

23. CARBOHIDRATOS
(configuraciones D y L )
El gliceraldehido es
una molécula que
presenta un centro
asimétrico.
Un centro asimétrico
es un átomo que está
unido con cuatro
grupos distintos

24. CARBOHIDRATOS
(configuraciones D y L )
Si el grupo OH unido al
centro asimétrico más al
fondo (el carbono que es
segundo desde el fondo)
está a la derecha, el
compuesto es una D-
azúcar. Si dicho grupo
OH está a la izquierda,
el compuesto es una L-
azúcar.

25. Nomenclatura de
enántiomeros Si la flecha sigue la dirección
de las manecillas del reloj se
denomina R
 Si la flecha sigue una dirección
contraria a las manecillas del
reloj se denomina S

28. Actividad óptica ( prueba
química)Los enantiomeros tienen
propiedades fisicas muy similares
 Punto de fusión
 Punto de ebullición
 Solubilidad
DIFERENTES
Actividad óptica

29. Propagación de la luz
 La luz se propaga en todas las
direcciones

30. Actividad óptica ( prueba
química)
 La luz normal se propaga en todas las direcciones
 La luz polarizada se propaga en un solo plano

31. Actividad óptica ( prueba
química)

32. Actividad óptica ( prueba
química)

34. Aplicación biológica
Las proteínas de
los seres vivos
solo se pueden
formar con
aminoácidos
Levorotatorios

35. Aplicación biológica
 Receptores biológicos
Un receptor es una proteína que
se une a una molécula en
particular.
Si el receptor es quiral se unirá a
un enántiomero mejor que a otro

37. Aplicaciones medicas
(medicamentos quirales) S-fluoxetina (PROZAC)
 Se agota más rápido que el
enantiomero R.

38. Aplicaciones medicas
(medicamentos quirales) S-ibuprofeno es la forma activa
de los siguientes
medicamentos
 MOTRIN®
 DORIVAL®
 ADVIL®
 NUPRIM®
La forma R no es activa

39. Aplicaciones medicas
(medicamentos quirales)
 2R,3R-(+)-dextropropoxyfeno
DARVON (analgesico)
 2S,3S-(-)-lévopropoxyfeno.
NOVRAD (antitusivo)

40. Configuraciones de las aldosas

42. Configuraciones de las cetosas

43. Estructura cíclica de la glucosa

44. Ciclación de un monosacárido

45. Estructura cíclica de la glucosa

46. Monosacáridos
(uso en las células)
Los monosacáridos son la principal fuente
de combustible para el metabolismo, siendo usado
tanto como una fuente de energía (la glucosa es la
más importante en la naturaleza)

47. Monosacáridos
(uso en las células)
Cuando los
monosacáridos no son
necesitados para las
células son rápidamente
convertidos en otra
forma, tales como los
polisacáridos.

48. Monosacáridos
(uso en las células)
La ribosa y la desoxirribosa son componentes estructurales de
los ácidos nucleicos.

49. Disacáridos
formados por dos
moléculas de
monosacáridos y, por
tanto, al hidrolizarse
producen dos
monosacáridos libres.
se unen mediante un
enlace covalente conocido
como enlace glucosídico.

50. Enlace glucosidico

52. Azucares reductores
Azucares reductores
tiene grupos aldehídos
disponibles para
reaccionar

53. Lactosa ( no reductor)
Sacarosa ( reductor)

54. Disacáridos
Sacarosa (azúcar de mesa)
Es el disacárido más
abundante y la principal
forma en la cual los glúcidos
son transportados en las
plantas.
Está compuesto de una
molécula de glucosa y una
molécula de fructosa.

55. Disacáridos
Sacarosa (azúcar de mesa)
La sacarosa tiene como
función principal en el
organismo humano ayudar en
la generación de energía y
transporte de carbohidratos.
se digiere con facilidad y no
genera productos tóxicos
durante su metabolismo.

56. Disacáridos
Lactosa. (azúcar de la leche).
Es un disacárido compuesto
por una molécula
de galactosa y una molécula
de glucosa; está presente de
modo natural solo en la
leche.

57. Disacáridos
. Celubiosa
Es un disacárido
formado por dos
moléculas
de glucosa unidas por
un enlace β-1,4; se
obtiene de la hidrólisis
de la celulosa.

58. oligosacáridos
Los oligosacáridos
están compuestos
por tres a nueve
moléculas de
monosacáridos que al
hidrolizarse se
liberan.

59. Polisacáridos
Los polisacáridos son cadenas, ramificadas o
no, de más de diez monosacáridos, resultan
de la condensación de muchas moléculas de
monosacáridos con la pérdida de varias
moléculas de agua.

60. Polisacáridos
Su fórmula empírica es: (C6 H10O5)n.
Los polisacáridos representan una clase
importante de polímeros biológicos y su función
en los organismos vivos está relacionada
usualmente con estructura o almacenamiento.

61. Polisacáridos
El almidón es la manera en que
las plantas almacenan monosacáridos;
es una mezcla de dos polímeros de
glucosa, la amilosa y
la amilopectina (ramificada).

62. Polisacáridos
almidón
.
La amilosa es el producto de la
condensación de D-glucopiranosas por
medio de enlaces glucosídicos (1,4).
Establece largas cadenas lineales con 200-
2500 unidades y pesos moleculares hasta
de un millón.
la unidad repetitiva es la a-maltosa.
Tiene la facilidad de adquirir una
conformación tridimensional helicoidal, en
la que cada vuelta de hélice consta de
seis moléculas de glucosa.

63. Polisacáridos
almidón
Unidad de amilosa

64. Polisacáridos
almidónLa amilosa
La mayoría de los almidones contienen
alrededor del 25% de amilosa.
Los dos almidones de maíz comúnmente
conocidos como ricos en amilosa que
existen comercialmente poseen
contenidos aparentes de masa alrededor
del 52% y del 70-75%.

65. Polisacáridos
almidón
El interior de la hélice contiene sólo átomos de hidrógeno, y es por
tanto lipofílico mientras que los grupos hidroxilos están situados en el
exterior de la hélice.

66. Polisacáridos
almidónLa amilopectina es un polisacárido
que contiene ramificaciones que le
dan una forma molecular parecida a la
de un árbol.
las ramas están unidas al tronco
central (semejante a la amilosa) por
enlaces α-D-(1,6), localizadas cada
25-30 unidades lineales de glucosa.
Su masa y supeso molecular es muy
alto ya que algunas fracciones llegan a
alcanzar hasta 200 millones
de daltones.

67. Polisacáridos
almidón
La amilopectina constituye alrededor del
75% de los almidones más comunes.
Algunos almidones están constituidos
exclusivamente por amilopectina y son
conocidos como céreos.
La amilopectina de patata es la única que
posee en su molécula grupos éster
fosfato, unidos más frecuentemente en
una posición O-6, mientras que el tercio
restante lo hace en posición O-3.

68. Polisacáridos
almidón
Se diferencia del
glucógeno por tener las
ramificaciones α-(1,6)
cada 25-30 monómeros,
pues éste tiene sus
ramificaciones cada 8-12
unidades de glucosa.

69. Polisacáridos
glucógeno
El glucógeno es la forma de
almacenar glúcidos en los
animales en vez de almidón los
el cual es estructuralmente
similar pero más densamente
ramificado.
Las propiedades del glucógeno le
permiten ser metabolizado más
rápidamente, lo cual se ajusta a
la vida activa de los animales
con locomoción.

70. Polisacáridos
glucógeno
El glucógeno (o glicógeno)
es un polisacárido de
reserva energética formado
por cadenas ramificadas de
glucosa.
Insoluble en agua, en la
que forma dispersiones
coloidales. Abunda en
el hígado y en menor
cantidad en los músculos,
así como también en varios
tejidos..

71. Polisacáridos
glucógenoLa importancia de que el glucógeno
sea una molécula tan ramificada
es:
La ramificación aumenta su
solubilidad.

72. Polisacáridos
glucógeno
La ramificación permite la
abundancia de residuos de
glucosa no reductores que van a
ser los puntos reconocidos por
las enzimas glucógeno
sintasa y glucógeno fosforilasa,
es decir, las ramificaciones
facilitan tanto la velocidad de
síntesis como la de degradación
del glucógeno.