practica 5 sintesis de 2,3-dienilquinoxalina.

1. PRACTICA Nº5
SÍNTESIS DE 2,3-DIFENILQUINOXALINA
(MEDIANTE EL USO DE UNA TÉCNICA DE LA QUÍMICA
VERDE)

2. ¿QUÉ ES QUÍMICA VERDE?
• La química verde es sinónimo de salud y de sostenibilidad ambiental. Básicamente, la
química verde está orientada a buscar nuevas formas de sintetizar sustancias químicas
para lograr una química más amigable con la salud y el entorno.

3. ANTECEDENTES
Como resultado de la revolución Industrial desarrollada desde fines del siglo XIX, ya que el hombre
logro un incremento en su calidad de vida, el cual también implico un deterioro al medio ambiente
debido a los problemas de contaminación que se generaron. Para tratar estos problemas de
contaminación se propuso el proceso de química verde, cuyo principal objetivo era generar química
mas amigable con el medio ambiente y con la cual se pretenden generar procesos sintéticos mas
amigables con este estimulo.
Este proceso se propuso originalmente en Estados Unidos y en la actualidad se aplica en la unión
Europea

4. QUÍMICA AMBIENTAL
También hay interacción entre la química sostenible o la química verde y la preservación del ambiente pues
aquella estudia optimizar los procesos productivos químicos, eliminando productos secundarios, empleando
condiciones menos agresivas (de presión, temperatura y tipo de disolvente)
La química ambiental se encarga de realizar la supervisión de los proyectos industriales teniendo en cuenta el
impacto ambiental.

5. EJEMPLO QUÍMICA VERDE
SI LA REACCIÓN QUÍMICA PARA OBTENER C ES:
A + B C + W
PODEMOS SUSTITUIR A O B PARA EVITAR PRODUCIR W
COMO EN :
• LA DESINFECCIÓN DEL AGUA POR CLORACIÓN. EL CLORO OXIDA A
LOS PATÓGENOS MATÁNDOLOS ,PERO ASÍ MISMO FORMA PELIGROSOS COMPUESTOS DERIVADOS
DEL CLORO.
UN REMEDIO ES USAR OTRO AGENTE OXIDANTE, TAL COMO:
EL OZONO O3 QUE NO DEJA RESIDUOS.

6. PRINCIPIOS DE LA FILOSOFÍA DE LA QUÍMICA VERDE
Propuestos por Paul A. quien se encontraba trabajando en la Agencia de Protección Ambiental (Por sus siglas en Ingles) y
por Jhon C. de la universidad de Massachusetts.
• Prevención en la generación de residuos
• Maximizar la economía atómica
• Síntesis empleando sustancias no toxicas
• Diseño seguro, con pocos productos químicos eficaces y de poca toxicidad
• Evitar el uso de sustancias auxiliares
• Eficiencia energética
• Uso de materias primas renovables
• Reducción de derivados
• Catálisis
• Degradación limpia para que los productos químicos no persistan en el medio ambiente
• Análisis continuo de la contaminación
• Seguridad y Prevención de accidentes

7. OBJETIVOS
I. Sintetizar la 2,3-difenilquinoxalina, aplicando los principios de la química
verde y el método convencional
II. Comparar la eficiencia de la reacción para cada uno de los métodos
empleados a través del calculo del rendimiento
III. Definir la pureza del producto esperado usando cromatografía en capa fina y
el punto de fusión

8. MECANISMO DE REACCION PARA LA SÍNTESIS
DE QUINOXALINAS

9. REACTIVOS

10. PARTE EXPERIMENTAL
1) PROCEDIMIENTO TÉRMICO
En un matraz balón
fondo plano de 250mL
colocar 0.5g 82.3
(mmol) de bencilo y
0.33g de o-
fenilendiamina
Adicionar 15mL
de etanol
Colocar el sistema en
posición de reflujo,
utilizando mechero,
calentar por un lapso
de 15 minutos
Una vez terminado el
tiempo dejar enfriar a
temperatura ambiente y
después introducirlo en
un baño de hielo hasta
precipitación total,
filtrar, secar y
recristalizar en etanol
Hacer una
cromatografía del
producto obtenido
en una
cromatoplaca de
silica gel.

11. En la misma placa se
deberán eluir los reactivos
de partida (bencilo y
fenilandiamina)
Para esto se toma una
pizca de cada uno de los
reactivos y se disuelve
en 1 o 2ml de acetona
Revelar la placa con
una lámpara de luz
ultravioleta, marcar
los productos que se
revelen por este
medio y calcular Rf

12. 2) PROCEDIMIENTO PARA QUÍMICA VERDE
En un vaso de
precipitados de
100ml colocar 0.5g
de bencilo y 0.33g
o-fenilendiamina
Con el agitador de
vidrio mezclar y
triturar con
movimientos
suaves hasta
obtener un polvo
fino y homogéneo
Adicionar 1ml de etanol
y agitar moderadamente
la mezcla de reacción
por un lapso de 5
minutos
Al cabo de ese
tiempo de deberá
obtener una pasta
color beige
Después agregar 5ml de
agua helada con el
objetivo de despegar el
producto de las paredes
del vaso

13. Filtrar y lavar el producto
con otros 10 ml de agua
helada
Recristalizar la
quinoxalina en
etanol
Realizar una
cromatografía del
producto obtenido en
las mismas
condiciones descritas
para el procedimiento
térmico
Determinar el punto de
fusión de ambos
productos.
Hacer una comparación de
ambos rendimientos y
discutirlos en el informe

14. BIBLIOGRAFÍA
• Anastas, P.T, and Warner, C J., Greenchemistry: teory and practice, London
England, ed Oxford University Press, 2000
• McMurry, Jhon. Quimica Organica 6ª edición, 2005, Editorial Thomson