Este documento describe un experimento para sintetizar 2,3-difenilquinoxalina mediante dos métodos: un procedimiento térmico convencional y un método de química verde. El método de química verde logra la reacción a temperatura ambiente agitando suavemente los reactivos, mientras que el método convencional requiere calentarlos a reflujo. Ambos métodos producen el compuesto deseado pero el método de química verde es más eficiente energéticamente. El documento también discute cómo el
1. Practica V
Síntesis de la 2,3-Difenilquinoxalina.
(Mediante el uso de una técnica de la química verde)
Integrantes del equipo 3.
QBP.
Introducción.
En la actualidad, existe un enorme deterioro del medio
ambiente que ha generado la necesidad de buscar
alternativas queconduzcan a la sostenibilidad ambiental.Una
de estas herramientas es la “química verde”, concepto que
contempla el diseño de productos y procesos que reduzcan la
generación de sustancias peligrosasy maximicen la eficiencia
en la utilización de recursos materiales y energéticos.
Antecedentes.
El programa de Química Verde, se desarrolló a finales del
siglo XX, y el cual fue propuesto originalmente en los Estados
Unidos de Norteamérica, y que en la actualidad también se
aplica en la Unión Europea, así como en otras partes del
mundo. La propuesta consta de 12 principios, los cuales
fueron planteados por Paul Anastas, quien entonces se
encontraba trabajando en la EPA (Agencia de Protección
Ambiental) y por John C. Warner (Universidad de
Massachusetts, Lowell).
Objetivos.
Generales.
Comparara la eficiencia de la reacción para cada uno de los
métodos empleados.
Sintetizar la 2,3-difenilquinoxalinaaplicando losprincipios de
la química verde y la convencional.
Particulares.
Aplicar los principios de la química verde.
Conocer las diferencias (metodológicas) de ambos procesos
así como sus ventajas/desventajas.
Parte experimental.
Procedimiento térmico.
En un matraz balón de 250mL colocar 0.5 g (2.3 mmol) de
bencilo y 0.33 g (3.0 mmol) de o-fenilendiamina y adicionar
15 mL de etanol, colocar el sistema en posición de reflujo,
utilizando mechero, calentar por un lapso de 15 minutos, una
vez terminado el tiempo, dejar enfriar a temperatura
ambiente y después introducirlo en un baño de hielo hasta
precipitación total, filtrar, secar y recristalizar en etanol.
Hacer una cromatografía del producto obtenido con
bencilo y fenilendiamina en una fase móvil de
hexano-acetona (7:3)
Química verde.
En un vaso de precipitados de 100 mL colocar 0.5 g (2.3
mmol) de bencilo y 0.33 g (3.0 mmol) de o-fenilendiamina,
con el agitador de vidrio mezclar y triturar con movimientos
suaves hasta obtener un polvo fino y homogéneo, adicionar 1
mL de etanol y agitar moderadamente la mezcla de reacción
por un lapso de 5 minutos, al cabo de ese tiempo se deberá
obtener una pasta de color beige, después agregar 5 mL de
agua helada con el objetivo de despegar el producto adherido
en las paredes del vaso, filtrar y lavar el producto con otros
10 mL de agua helada y recristalizar en etanol. Hacer una
cromatografía del producto obtenido con bencilo y
fenilendiamina en una fase móvil de hexano-acetona (7:3).
Resultados.
Datos obtenidos para procedimiento térmico.
Distancia recorrida por el solvente en cm: 3.8
Distancia recorrida del 2,3-Difenilquinoxalina en cm: 2.8
Relación de frente: 0.73
Distancia recorrida del Bencilo en cm: 2.3
Relación de frente: 0.60
Distancia recorrida del orto-Fenildiamina en cm: 1.5
Relación de frente: 0.40
Punto de fusión: 123-125 °C
Rendimiento: 45%
Peso: o.38 gramos
Datos obtenidos para procedimiento de la química
verde.
2. Distancia recorrida por el solvente en cm: 4.1
Distancia recorrida del 2,3-Difenilquinoxalina en cm: 2.3
Relación de frente: 0.60
Distancia recorrida del Bencilo en cm: 2
Relación de frente: 0.48
Distancia recorrida del orto-Fenildiamina en cm: 1.4
Relación de frente: 0.34
Punto de fusión: 199 °C
Rendimiento: 34.9%
Peso: o.30 gramos
Discusión.
La síntesis normal consiste en calentar a reflujo los dos
reactivos en presencia de etanol como disolvente por 15
minutos (procedimiento térmico). Sorprendentemente, si los
reactivos se mezclan a temperatura ambiente (química
verde), agitando con una varilla devidrio,ocurrela reacción a
los cuatro minutos (aplicando el principio 6 de la química
verde: eficiencia energética). Sin embargo en ambos casos se
tiene el riesgo que, durante la reacción de condensación,
se hidrolice el producto formado por la liberación de
agua en la reacción, obteniendo rendimientos
considerablemente bajos. Para evitar esto, se ha visto
enestudiosexperimentales, que el uso de microondas
(otra técnica de la químicaverde) disminuye el tiempo
de la reacción de uno a dos minutos, además, con el
empleo de las microondas el problema de que se
hidrolice el producto no existe ya que el agua se
evapora in situ, obteniendo un mejor rendimiento
(90%); considerablemente más alto que los que se
obtuvo mediante el uso de las técnicas que se
describieron en esta práctica, además, se omite el
empleo de disolventes y catalizadores.
Conclusiones.
El uso de algunas de las técnicas de la Química Verde ha
permitido reducir los tiempos de reacción al eliminar el uso
de disolventes y ahorrar en el consumo de energía, ya que
muchas de las reacciones se llevan a cabo a temperatura
ambiente.
El material de vidrio para llevar a cabo dichas
transformaciones acabasiendo un vaso de precipitados y una
varilla de vidrio.
Bibliografía.
I. León. F., (2009). Implementación de algunas de las
técnicas de la Química Verde (o Química Sustentable)
en docencia. UNAM: 2009.
Recuperado de: www.revistas.unam.mx/
II. Castro. P., (2011). Química verde: un nuevo reto.
Págs. 457-465. Universidad de cartajena. Colombia.
Recuperado de: www.revistas.unam.mx/