Practica 9 SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS

1. Practica 9
Síntesisde colorantes azoicos:orange II, sudán I y rojo
para.
Integrantes:
QBP
Introducción
Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que
cuando son aplicadas a un substrato imparten color al
mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato por
absorción, retención mecánica, o por enlace iónico
covalente. Los colorantes son usados comúnmente en
textiles, papel y piel.
Antecedentes
El color destaca su presencia cotidiana en todo lo que rodea
al hombre. Se prodiga tanto en los objetos de creación
humana como en la naturaleza. Desde las etapas más
tempranas de la cultura humana el hombre hizo uso
conscientey variado del color,lo aplicó sobre las superficies
rocosas de las cavernas e incluso, sobre su propia piel. Los
servicios queel color ha brindado recorren una amplia gama
de funciones, desde cubrir la superficie de un objeto, hasta
representar simbólicamente una idea o un concepto.
El primer colorante sintético que se preparó fue la Mauvine
que fue preparado por Willian Henry Perkin en Inglaterra en
1856. Esto marcó el inicio de la industria de los colorantes
sintéticos.
Objetivos:
General
- Efectuar la síntesis de colorantes azoicos.
- Comprobar el efecto batocrómico en una serie de
colorantes.
- Comprobar que el grupo cromóforo principal de un
compuesto es el responsable de su color.
Particulares
- Efectuar la síntesis del colorante sudan I
- Comprobar que el grupo cromóforo principal de un
compuesto es el responsable de su color.
-comprobar que algunos colorantes sirven como indicadores
de pH.
Parte experimental
Síntesis de sudan I: en un vaso de pp se pesaron 0.4 g de
beta-naftol, y se le agrego 22.5ml de NaOH al 10% y se enfrio
a 5°C, en otro vaso de pp se agregaron 8ml de H2O, 8ml de
HCl y 2.5 ml de anilina sol. (A)
Por separado en un vaso de pp se agregaron 2g de nitrito de
sodio en 10 ml de H2O y se puso en baño de hielo sol.(B),
posteriormente se agrego la solución B en al A en baño de
hielo y se dejo reposar 30 min con agitación ocasional.
Resultados
Se llevó a cabo la síntesis de colorante Sudán I, para lo cual
fue necesario generar en primer lugar naftóxido de sodio,
que enseguida sufrió una reacción decopulación con la sal de
diazonio, característica para cada colorante.
Enseguida de realizar la síntesis del colorante, procedimos a
realizar las pruebas de identificación siguientes:
-Poder Indicador:
Se observó que al agregar hidróxido desodio a la solución de
etanol y colorante Sudán I, este se tornó de un tono mucho
más oscuro que el original, no así con el ácido clorhídrico, el
cual no provocó algún cambio en la coloración de dicha
solución.
-Desaparición del cromóforo principal:
Después de algunos minutos en reflujo se observó cómo el
color característico de la solución, aportado por el colorante
Sudán I, desapareció.
Discusión.
-Poder Identificador:
La prueba con NaOH resultó con un aumento de la coloración
porque el grupo –OH es un auxocromo, es decir un
sustituyente que al unirse al cromóforo (la parte de la
molécula que absorbe luz visible y otorga la coloración)
altera la longitud de onda y la intensidad de la absorción del
color, por lo general aumentándolo. De esta manera, al
aumentar la longitud de onda por acción del NaOH, el color
se volvió más intenso.
Con el HCl no se observa cambio de coloración porque no
contiene grupos auxocromos, por lo tanto no tiene
repercusión en la absorción de la luz de la molécula del
colorante.
-Desaparición del Cromóforo principal:
Al poner en reflujo nuestro colorante en una solución ácida,
se provoca la protonación de los nitrógenos pertenecientes
al grupo azo, con lo que se rompe el cromóforo principal de
nuestro colorante, y ésta es la razón de que el producto
pierda su coloración.
Conclusión
En esta práctica se aprendieron los conceptos relacionados
con la teoría del color de los compuestos orgánicos, además
de la importancia de los cromóforos, los auxocromos y el

2. grupo azo, ya que los colorantes azoicos son los más
importantes a nivel industrial.
Así mismo se observó de manera práctica el mecanismo de
las sales dediazonio para síntesis de diversos productos, que
en este caso nos permitió obtener los colorantes.
Bibliografia
1.- Fessenden, J.R. “Química Orgánica”, Iberoamericana,
México D.F., 2010. Págs.: 350, 351, 488.
2.- Solomons, G. “Química Orgánica”. Segunda edición.
México. D.F. 2000 Paginas: 577-597.
3.- O´Neil, M, Smith, ”The merck index”. ED. Whitehouse
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