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QUÍMICA MENCIÓN
QM-26

MÓDULO DE APRENDIZAJE

QUÍMICA ORGÁNICA

ALÓTROPO DEL CARBONO: FULERENO

2013
EJERCICIOS DE
QUÍMICA ORGÁNICA
1. CLASIFIQUE LAS CADENAS DE LOS COMPUESTOS, SEGÚN LOS CRITERIOS
Alifáticas (A)
Normales (N) ó Ramificadas (R)

Cíclicas (C)
Saturadas (S) ó Insaturadas (I)

Homogéneas (Ho) ó Heterogéneas (He)
Saturadas (S) ó

Homocíclicas (Ho-Ci) ó Heterocíclicas
(He-Ci)

Insaturadas (I)

Aromáticas (Ar) ó Alicíclicas (Ali)

OH
CH2 CH2

H3C
CH CH

CH2

CH

H3C

CH3

C
C

H3C

H3C

CH2

HC

CH3
CH3

O

CH3

S

C

HC
S

H3C

S

HC

O

O

CH3

OH

HO

CH3

H3C

N

CH3
OH

CH
H2C

CH2

HO

CH3

OH

Cl

S

Cl
OH

Cl

S

Cl

H
N
O
C

N
H

H2N

2
2. DIBUJE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES HIDROCARBUROS
1.

Butano

2.

Cicloheptano

3.

Benceno

4.

2-penteno

5.

1,3-hexadieno

6.

Metil-ciclobutano

7.

5,5-dimetil-2-noneno

8.

4-etil-3,5-dimetil-heptano

9.

1,3-ciclopentadieno

10.

1,4-dicloro-benceno

11.

5-isopropil-2,3,6-trimetil-nonano

12.

3-terbutil-hexano

13.

3-metil-4-ciclopentil-decano

14.

2-metil-1,3-butadieno

15.

ácido 2-hidroxi pentanoico

3
3. DETERMINE LA NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC) PARA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
ORGÁNICOS

CH3
C

H3C

C

H3C

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

H3C

CH2

CH2

H3C

CH2

HC

CH2

CH2

H3C

CH CH2
CH2

HC

HC

CH2

CH
H3C

CH3

CH3

CH3
H3C

CH3

CH3 CH3

HC
CH

HC

H3C

H3C CH C

C

CH CH CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH
CH3

H3C
H3C

HC
CH3

Cl

H3C

4

CH3
4. IDENTIFIQUE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS PRESENTES EN LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS Y NOMBRE LAS MOLÉCULAS DE ACUERDO CON LAS REGLAS OFICIALES

CH3

OH
H3C

CH2

HC

CH2

CH

OH
CH3

H3C

HC
CH

CH3
HO

CH2
CH3
OH

O

CH3

H3C

C

O

CH3

CH2

C

O

CH3

C

CH3

H3C
O
C
H

CH2

CHO

CH2

CH2

CH3

H2C

CH2

CH

OH

H2C
C O
H

O
HO

COOH

C

O
CH2

O

C
OH

OH

5
NH2

O
H2N

CH

H3C

CH2

CH2

CH3

H3C

Cl

C
Cl

CH2

O

CH2

N

O

O

OH

H3C

CH3

CH3

H3C

H3C

Cl

HC
CH3

H2N

OH

NO 2

OH

CH2
CH

H

Cl

CH3

C

C

O

O

HO
O
OH

6
5. LAS SIGUIENTES NOMENCLATURAS CORRESPONDEN A LOS NOMBRES COMERCIALES DE
ALGUNAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS. ASIGNE CORRECTAMENTE LA NOMENCLATURA IUPAC Y
DIBUJE LA ESTRUCTURA CORRESPONDIENTE.
Nombre comercial

Nomenclatura IUPAC

Formalina

Acetona

Ácido acético

Etilenglicol

Tolueno

Anilina

Alcohol etílico

Cloruro de etilo

Ácido fórmico

Ácido oxálico

Xileno

Naftalina

7

Estructura
6. ISOMERÍA: ASOCIE A CADA COMPUESTO SU CORRESPONDIENTE ISÓMERO.
compuesto

compuesto

1

8

O

OH

2

9

H

3

O

HO

10

O
O

4

11

O

O
5

12

N

OH

O

NH

6

13

7

14

7. En la siguiente secuencia de reacciones orgánicas señale si se trata de una reacción de:
Adición (A), Eliminación (E), Sustitución (S), Reducción (R) u Oxidación (O).

OH

A

D

O

O

F

H

OH

B
C

OH

Br
E

8
8. COMPLETE LOS SIGUIENTES ESQUEMAS DE REACCIONES

OH
OXIDACIÓN

OXIDACIÓN
PARCIAL

OH
OXIDACIÓN

ELIMINACIÓN

OH

HCl

H2SO4 / 160 °C

HNO3
H2SO4

OH

O

+

H+
OH

9
TEST DE EVALUACIÓN MODULO 26
1. El carbono es un elemento químico que
I)
II)
III)

se clasifica como no metal.
presenta valencia cuatro y seis.
pertenece al grupo IV-A de la tabla periódica.

De las proposiciones anteriores es (son) correcta(s)
A)
B)
C)
D)
E)

Sólo I.
Sólo II.
Sólo III.
Sólo I y III.
I, II y III.

2. La molécula 3-etil-2,5-dimetil-3-hexeno tiene
A)
B)
C)
D)
E)

3 carbonos sp2.
un carbono terciario.
5 carbonos primarios.
secciones con geometría lineal.
dos carbonos sp.

3. ¿Cuántos átomos de Hidrógeno presenta la siguiente estructura orgánica?

CH2

A)
B)
C)
D)
E)

CH3

14
13
12
11
10

10
4. ¿Qué alternativa es falsa respecto a la siguiente molécula?

CH3

CH3
H3 C

C

CH2 HC
CH2

CH3
A)
B)
C)
D)
E)

CH3

Es un alcano ramificado
Tiene únicamente carbonos sp3
Presenta 5 carbonos primarios
Tiene sólo un carbono terciario
No tiene carbonos secundarios

5. ¿Cuántos enlaces pi (π) contiene la siguiente molécula?

H

H
C

C

C

C

H

H
A)
B)
C)
D)
E)

2
3
4
5
6

6. ¿Cuál(es) de los siguientes alcoholes se considera(n) terciario(s)?
I)
II)
III)
A)
B)
C)
D)
E)

metil ciclohexanol.
2-butanol.
3-etil-2-pentanol.

Sólo I.
Sólo II.
Sólo I y II.
Sólo I y III.
I, II y III.

7. La oxidación del 3 – pentanol genera como producto principal
A)
B)
C)
D)
E)

3 – pentanona.
1 – pentanol.
1 – pentanal.
2 – pentanona.
ácido – 3 – pentanoico.

11
8. ¿Cuál de las siguientes características NO corresponde a un alcano?
A)
B)
C)
D)
E)

A temperatura y presión ambiental, el propano es un gas
Las moléculas líquidas son menos densas que el agua
La reacción más importante en que participan es la combustión
Los alcanos ramificados poseen puntos de ebullición bajos
Los alcanos sólidos no pueden ser usados como combustibles

9. La reducción total del ácido metanoico, genera como producto principal
A)
B)
C)
D)
E)

metanol.
dimetil éter.
metanamida.
metil amina.
metanoato de metilo.

10. Los ésteres son compuestos orgánicos que se
I)
II)
III)
A)
B)
C)
D)
E)

obtienen por la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico.
utilizan como aromatizantes en dulces y perfumes.
ocupan como disolventes en laboratorios e industrias.

Sólo I.
Sólo II.
Sólo I y II.
Sólo I y III.
I, II y III.

11. ¿Cuál(es) de las siguientes moléculas presenta(n) al menos un átomo de nitrógeno en su
estructura?
I)
II)
III)
A)
B)
C)
D)
E)

Amina
Éster
Amida

Sólo I.
Sólo II.
Sólo I y II.
Sólo I y III.
I, II y III.

12. Si se unen los radicales terc-butil e isopropil se obtiene la molécula de nombre
A)
B)
C)
D)
E)

2,
2,
2,
2,
2,

3, 4 - trimetil butano.
2, 3 - trimetil butano.
3, 3 - trimetil butano.
4 - dimetil butano.
4 - dimetil pentano.

12
13. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos NO es isómero del 2-hexanol?

OH
OH
OH
OH
A)

HO
B)

E)

D)

C)

14. Cuál de las siguientes estructuras representa a una molécula alifática, ramificada insaturada y
homogénea

O

A

B

C

D

E

15. El nombre IUPAC correcto de la siguiente molécula es

A)
B)
C)
D)
E)

4-isopropil-2-penteno.
4,5-dimetil-2-hexeno.
2-isopropil-3-penteno.
2,3-dimetil-4-hexeno.
1,3,4-trimetil penteno.

16. ¿Cuál de las siguientes moléculas NO presenta isomería geométrica?

OH

A)

B)

D)

C)

13

E)
17. El Ketoprofeno es un compuesto orgánico usado como principio activo en medicamentos para
tratar dolores musculares e inflamaciones locales, de su estructura podemos afirmar
correctamente que

O
OH
O
KETOPROFENO
I)
II)
III)
A)
B)
C)
D)
E)

contiene un grupo ácido.
presenta un centro estereogénico.
se considera un compuesto aromático.

Sólo I.
Sólo II.
Sólo I y II.
Sólo I y III.
I, II y III.

18. ¿Cuál(es) de las moléculas propuestas puede(n) considerarse un producto de la siguiente
reacción?

HCl

Cl
Cl
Cl
I
A)
B)
C)
D)
E)

II

III

Sólo I.
Sólo II.
Sólo I y II.
Sólo II y III.
I, II y III.

14
19. La siguiente reacción se clasifica como una

NO2

I)
II)
III)
A)
B)
C)
D)
E)

sustitución.
adición.
eliminación.

Sólo I.
Sólo II.
Sólo I y II.
Sólo I y III.
I, II y III.

20. ¿Cuál(es) de los siguientes productos se puede(n) obtener a partir de la siguiente reacción de
esterificación?
OH

O
OH

O

+

H

+

O

O
O

O

O

I
A)
B)
C)
D)
E)

II

III

Sólo I.
Sólo II.
Sólo III.
Sólo I y III.
I, II y III.

DMTR-QM26
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  • 1. QUÍMICA MENCIÓN QM-26 MÓDULO DE APRENDIZAJE QUÍMICA ORGÁNICA ALÓTROPO DEL CARBONO: FULERENO 2013
  • 2. EJERCICIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA 1. CLASIFIQUE LAS CADENAS DE LOS COMPUESTOS, SEGÚN LOS CRITERIOS Alifáticas (A) Normales (N) ó Ramificadas (R) Cíclicas (C) Saturadas (S) ó Insaturadas (I) Homogéneas (Ho) ó Heterogéneas (He) Saturadas (S) ó Homocíclicas (Ho-Ci) ó Heterocíclicas (He-Ci) Insaturadas (I) Aromáticas (Ar) ó Alicíclicas (Ali) OH CH2 CH2 H3C CH CH CH2 CH H3C CH3 C C H3C H3C CH2 HC CH3 CH3 O CH3 S C HC S H3C S HC O O CH3 OH HO CH3 H3C N CH3 OH CH H2C CH2 HO CH3 OH Cl S Cl OH Cl S Cl H N O C N H H2N 2
  • 3. 2. DIBUJE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES HIDROCARBUROS 1. Butano 2. Cicloheptano 3. Benceno 4. 2-penteno 5. 1,3-hexadieno 6. Metil-ciclobutano 7. 5,5-dimetil-2-noneno 8. 4-etil-3,5-dimetil-heptano 9. 1,3-ciclopentadieno 10. 1,4-dicloro-benceno 11. 5-isopropil-2,3,6-trimetil-nonano 12. 3-terbutil-hexano 13. 3-metil-4-ciclopentil-decano 14. 2-metil-1,3-butadieno 15. ácido 2-hidroxi pentanoico 3
  • 4. 3. DETERMINE LA NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC) PARA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS ORGÁNICOS CH3 C H3C C H3C CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 H3C CH2 CH2 H3C CH2 HC CH2 CH2 H3C CH CH2 CH2 HC HC CH2 CH H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 HC CH HC H3C H3C CH C C CH CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 H3C H3C HC CH3 Cl H3C 4 CH3
  • 5. 4. IDENTIFIQUE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS PRESENTES EN LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS ORGÁNICAS Y NOMBRE LAS MOLÉCULAS DE ACUERDO CON LAS REGLAS OFICIALES CH3 OH H3C CH2 HC CH2 CH OH CH3 H3C HC CH CH3 HO CH2 CH3 OH O CH3 H3C C O CH3 CH2 C O CH3 C CH3 H3C O C H CH2 CHO CH2 CH2 CH3 H2C CH2 CH OH H2C C O H O HO COOH C O CH2 O C OH OH 5
  • 7. 5. LAS SIGUIENTES NOMENCLATURAS CORRESPONDEN A LOS NOMBRES COMERCIALES DE ALGUNAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS. ASIGNE CORRECTAMENTE LA NOMENCLATURA IUPAC Y DIBUJE LA ESTRUCTURA CORRESPONDIENTE. Nombre comercial Nomenclatura IUPAC Formalina Acetona Ácido acético Etilenglicol Tolueno Anilina Alcohol etílico Cloruro de etilo Ácido fórmico Ácido oxálico Xileno Naftalina 7 Estructura
  • 8. 6. ISOMERÍA: ASOCIE A CADA COMPUESTO SU CORRESPONDIENTE ISÓMERO. compuesto compuesto 1 8 O OH 2 9 H 3 O HO 10 O O 4 11 O O 5 12 N OH O NH 6 13 7 14 7. En la siguiente secuencia de reacciones orgánicas señale si se trata de una reacción de: Adición (A), Eliminación (E), Sustitución (S), Reducción (R) u Oxidación (O). OH A D O O F H OH B C OH Br E 8
  • 9. 8. COMPLETE LOS SIGUIENTES ESQUEMAS DE REACCIONES OH OXIDACIÓN OXIDACIÓN PARCIAL OH OXIDACIÓN ELIMINACIÓN OH HCl H2SO4 / 160 °C HNO3 H2SO4 OH O + H+ OH 9
  • 10. TEST DE EVALUACIÓN MODULO 26 1. El carbono es un elemento químico que I) II) III) se clasifica como no metal. presenta valencia cuatro y seis. pertenece al grupo IV-A de la tabla periódica. De las proposiciones anteriores es (son) correcta(s) A) B) C) D) E) Sólo I. Sólo II. Sólo III. Sólo I y III. I, II y III. 2. La molécula 3-etil-2,5-dimetil-3-hexeno tiene A) B) C) D) E) 3 carbonos sp2. un carbono terciario. 5 carbonos primarios. secciones con geometría lineal. dos carbonos sp. 3. ¿Cuántos átomos de Hidrógeno presenta la siguiente estructura orgánica? CH2 A) B) C) D) E) CH3 14 13 12 11 10 10
  • 11. 4. ¿Qué alternativa es falsa respecto a la siguiente molécula? CH3 CH3 H3 C C CH2 HC CH2 CH3 A) B) C) D) E) CH3 Es un alcano ramificado Tiene únicamente carbonos sp3 Presenta 5 carbonos primarios Tiene sólo un carbono terciario No tiene carbonos secundarios 5. ¿Cuántos enlaces pi (π) contiene la siguiente molécula? H H C C C C H H A) B) C) D) E) 2 3 4 5 6 6. ¿Cuál(es) de los siguientes alcoholes se considera(n) terciario(s)? I) II) III) A) B) C) D) E) metil ciclohexanol. 2-butanol. 3-etil-2-pentanol. Sólo I. Sólo II. Sólo I y II. Sólo I y III. I, II y III. 7. La oxidación del 3 – pentanol genera como producto principal A) B) C) D) E) 3 – pentanona. 1 – pentanol. 1 – pentanal. 2 – pentanona. ácido – 3 – pentanoico. 11
  • 12. 8. ¿Cuál de las siguientes características NO corresponde a un alcano? A) B) C) D) E) A temperatura y presión ambiental, el propano es un gas Las moléculas líquidas son menos densas que el agua La reacción más importante en que participan es la combustión Los alcanos ramificados poseen puntos de ebullición bajos Los alcanos sólidos no pueden ser usados como combustibles 9. La reducción total del ácido metanoico, genera como producto principal A) B) C) D) E) metanol. dimetil éter. metanamida. metil amina. metanoato de metilo. 10. Los ésteres son compuestos orgánicos que se I) II) III) A) B) C) D) E) obtienen por la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico. utilizan como aromatizantes en dulces y perfumes. ocupan como disolventes en laboratorios e industrias. Sólo I. Sólo II. Sólo I y II. Sólo I y III. I, II y III. 11. ¿Cuál(es) de las siguientes moléculas presenta(n) al menos un átomo de nitrógeno en su estructura? I) II) III) A) B) C) D) E) Amina Éster Amida Sólo I. Sólo II. Sólo I y II. Sólo I y III. I, II y III. 12. Si se unen los radicales terc-butil e isopropil se obtiene la molécula de nombre A) B) C) D) E) 2, 2, 2, 2, 2, 3, 4 - trimetil butano. 2, 3 - trimetil butano. 3, 3 - trimetil butano. 4 - dimetil butano. 4 - dimetil pentano. 12
  • 13. 13. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos NO es isómero del 2-hexanol? OH OH OH OH A) HO B) E) D) C) 14. Cuál de las siguientes estructuras representa a una molécula alifática, ramificada insaturada y homogénea O A B C D E 15. El nombre IUPAC correcto de la siguiente molécula es A) B) C) D) E) 4-isopropil-2-penteno. 4,5-dimetil-2-hexeno. 2-isopropil-3-penteno. 2,3-dimetil-4-hexeno. 1,3,4-trimetil penteno. 16. ¿Cuál de las siguientes moléculas NO presenta isomería geométrica? OH A) B) D) C) 13 E)
  • 14. 17. El Ketoprofeno es un compuesto orgánico usado como principio activo en medicamentos para tratar dolores musculares e inflamaciones locales, de su estructura podemos afirmar correctamente que O OH O KETOPROFENO I) II) III) A) B) C) D) E) contiene un grupo ácido. presenta un centro estereogénico. se considera un compuesto aromático. Sólo I. Sólo II. Sólo I y II. Sólo I y III. I, II y III. 18. ¿Cuál(es) de las moléculas propuestas puede(n) considerarse un producto de la siguiente reacción? HCl Cl Cl Cl I A) B) C) D) E) II III Sólo I. Sólo II. Sólo I y II. Sólo II y III. I, II y III. 14
  • 15. 19. La siguiente reacción se clasifica como una NO2 I) II) III) A) B) C) D) E) sustitución. adición. eliminación. Sólo I. Sólo II. Sólo I y II. Sólo I y III. I, II y III. 20. ¿Cuál(es) de los siguientes productos se puede(n) obtener a partir de la siguiente reacción de esterificación? OH O OH O + H + O O O O O I A) B) C) D) E) II III Sólo I. Sólo II. Sólo III. Sólo I y III. I, II y III. DMTR-QM26 Puedes complementar los contenidos de esta guía visitando nuestra Web http://www.pedrodevaldivia.cl/ 15