Nomenclatura de compuestos aromáticos

1. TERCERO DE BACHILLERATO
QUÍMICA
UNIDAD III
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y
DERIVADOS DEL BENCENO
Autor: Paúl Robles

2. INTRODUCCIÓN A LOS
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
• El término aromático se utiliza para designar a un
grupo de moléculas cíclicas con anillos de 6
átomos de carbono generalmente dobles.
• El término aromático se usa para referirse al
benceno y compuestos similares a él en cuanto en
estructura y comportamiento químico. El benceno
C6H6 es un compuesto cíclico que por lo común
se describe como un hexágono con enlaces dobles
y sencillos alternados, o con un círculo dibujado
en el centro de un hexágono. Cada vértice del
hexágono representa un carbono con un
hidrógeno unidos a él.

3. Características excepcionales del benceno y sus
derivados
Estabilidad inesperada: El benceno es compuesto
excepcionalmente estable, como lo prueba su relativa resistencia a
los cambios químicos no sufren las reacciones de adición que son
típicas en los alquenos.
Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.
Sus puntos de fusión y de ebullición suelen ser un poco más altos
que los de sus análogos alifáticos y, como ellos, son inflamables.
Las reacciones químicas más frecuentes son las de sustitución,
como la halogenación, la nitración o la sulfonación.

4. Estructura del benceno
• La fórmula molecular es C6H6
• Los átomos de carbono existen formando un anillo plano
de seis miembros con una nube de 6 electrones que se
traslapan arriba y abajo del anillo.
• Los seis carbonos son equivalentes.
• Todas las longitudes de enlace carbono-carbono son
equivalentes y de longitud intermedia entre la de un
enlace sencillo y uno doble.
• Los seis hidrógenos son equivalentes.
• Todos los carbonos son trigonales, con hibridación sp2 y
tienen ángulos de alcance de 120°

5. Derivados del
benceno
Monosustituidos
Disustituidos
Trisustituidos
Polisustituidos

6. Derivados monosustituidos
Cuando en la molécula del
benceno se sustituye un
hidrógeno por un radica, este
puede ser cloro, bromuro,
metilo, nitro, amino, etc.
• Para designarlos a la
palabra BENCENO
anteponemos el nombre del
grupo sustituyente.

7. • Siempre se han usado
nombres comunes para
ciertos derivados del
benceno, los cuales
siguen siendo
aceptables.

8. Derivados disustituidos
Para dar nombres a un benceno disustituido, se
debe identificar ambos grupos y sus posiciones
relativas. Todo benceno disustituido tiene tres
isómeros de posición, como se ilustra en los
xilenos (dimetilbencenos)
Si los grupos están adyacentes, en una relación 1-
2 se llaman orto (o); si la relación es 1,3 meta
(m) y si es 1,4 para (p).

9. Cuando los dos sustituyentes son
distintos, es preciso numerar los
átomos de C del benceno de modo
que se asignen a los sustituyentes los
números más bajos que sea posible.
Los sustituyentes pueden colocarse
en los derivados disustituidos en tres
posiciones distintas y se nombran por
orden alfabético:

10. Si el compuesto es un derivado de un benceno monosustituido que se
designa con un nombre común aceptado, se le puede dar nombre
como tal.
Ácido m – nitrobenzoico
O – bromotolueno
2- bromometilbenceno
P – clorofenol
4 –cloro - hidroxibenceno

11. Derivados TRIsustituidos
• Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes uniéndose a los
átomos de carbono 1, 2 y 3, a los átomos 1, 2 y 4, o bien, a los átomos 1, 3
y 5.

12. También se los puede
nombrara como:
Derivados simétricos: Cuando los tres
sustituyentes se encuentran en posición meta.
Asimétricos: Son derivados trisustituidos que
tienen dos radicales en posición orto y el otro en
posición meta.
Vecinales: Cuando los radicales del benceno se
encuentran en carbonos contiguos

13. Derivados polisustituidos
• Cuando hay mas de tres grupos en un anillo bencénico, se
debe numerar sus posiciones. Si uno de los grupos se asocia
con un nombre común, la molécula se puede nombrar como
un derivado del compuesto monosustituido, numerado a partir
del grupo que se designa en el nombre común.
2,4,6 nitrotolueno

14. Bibliografía
Autino, J., Romanelli, G., & Ruiz , D. (2013). Introducción a la Química Orgánica . Buenos Aires :
Universidad Nacional de La Plata .
Bailey , P., & Bailey , C. (2003). QUÍMICA ORGÁNICA Conceptos y Aplicaciones . México :
Pearson Educación .
Ministerio de Educación (2017). Química de Tercero de Bachillerato. Editorial Don Bosco.
Solano , P. D. (2000). QUÍMICA . QUITO: MAYA EDICIONES C. LTDA