EDUCACION

1. Material de ayuda al profesor de Química 1
Investigación 1 (con comentarios)
1
INVESTIGACIÓN DE QUÍMICA
FACTORES QUE AFECTAN LOS PUNTOS DE EBULLICIÓN Y FUSIÓN EN LAS SERIES HOMÓLOGAS
ORGÁNICAS
Introducción
La idea para esta investigación surgió cuando estudiábamos las tendencias de las propiedades
físicas en las series homólogas. En lo que respecta a los alcanos, vimos que el punto de
ebullición aumenta con el aumento del número de átomos de carbono, debido a que las
fuerzas de Van der Waals se incrementan a medida que aumentan los dipolos temporales. Sin
embargo, de acuerdo con Brown y Fordi
“el aumento no es lineal, sino que muestra una
pendiente más pronunciada cerca del origen, puesto que la influencia del aumento de la
longitud de la cadena es proporcionalmente mayor para las moléculas pequeñas”.
Asimismo, he visto que para compuestos de masa molecular similar (por lo tanto con fuerzas
de van der Waals similares) la incorporación de grupos funcionales en la cadena
hidrocarbonada causa una gran diferencia sobre las temperaturas de fusión y ebullición. Por
ejemplo, el dipolo permanente debido al grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas, hace que
las fuerzas dipolo-dipolo sean más fuertes y por lo tanto el punto de ebullición o fusión será
más elevado. El grupo OH de los alcoholes causará una elevación aún mayor de la temperatura
de ebullición y fusión porque origina una fuerza intermolecular más potente, que es el enlace
de hidrógeno. Esto se corrobora si tomamos tres compuestos de masa molar similar, tales
como propano, etanal y etanol y comparamos sus temperaturas de ebullición.
Mr (g mol-1
) Fuerza intermolecular
más potente
Temperatura de
ebulliciónii
(ºC)
Propano 44 Van der Waals -42
Etanal 44 Dipolo-Dipolo 20
Etanol 46 Enlace de hidrógeno 78
A partir de estos valores vemos que el efecto sobre la temperatura de ebullición de añadir un
grupo carbonilo o hidroxilo, es muy grande. Pero estas son moléculas pequeñas y me pregunto
si el efecto nuevamente se reducirá al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada
porque el efecto proporcionado por el grupo funcional será menor a medida que la longitud de
la cadena aumente y el aldehído, cetona o alcohol adquirirá un carácter más “alcano” en
cuanto a su naturaleza. ¿Veremos cómo los puntos de fusión y ebullición de los aldehídos,
cetonas y alcoholes convergen en los de los alcanos y, si esto es así, qué longitud de cadena
hará que el efecto del grupo carbonilo o hidroxilo se vuelva insignificante?
Al observar los efectos del grupo carbonilo o hidroxilo, otro factor posible que puede influir es
la posición del grupo carbonilo o hidroxilo en la cadena. Puedo imaginar que es posible que un
grupo funcional escondido en el medio de una cadena hidrocarbonada larga no sea capaz de
EX Tiende a cumplir el descriptor “La
información de referencia que se
proporciona para la investigación es
totalmente adecuada y pertinente, y
mejora la comprensión del contexto de la
investigación”.
EX Información de referencia más
pertinente.
CP Hay indicios de curiosidad derivada
de su aprendizaje en clase.
CP Se demuestra pensamiento
independiente sobre la pregunta de
investigación.

2. Material de ayuda al profesor de Química 2
Investigación 1 (con comentarios)
2
acercarse y atraer a una molécula cercana con tanta facilidad como un grupo funcional al final
de la cadena. Por ello, mi segundo propósito es ver si un grupo funcional en el final de una
cadena tendrá mayor, menor o el mismo efecto sobre las fuerzas intermoleculares que uno
ubicado en el medio de una cadena.
Pregunta de investigación
(i) ¿Convergirán los puntos de fusión y ebullición de los aldehídos, cetonas y alcoholes
con los de los alcanos a medida que aumentamos el número de átomos de carbono, y
si es así, qué longitud de cadena hará que el efecto del grupo carbonilo o hidroxilo se
transforme en insignificante?
(ii) ¿Cuál será el efecto de cambiar la posición del grupo funcional de la cetona o el
alcohol sobre los puntos de fusión y ebullición?
Metodología
Las variables dependientes en esta investigación son los puntos de fusión de los compuestos
de la serie homóloga: alcanos, aldehídos, 2-cetonas, 3-cetonas, 1-alcoholes, 2-alcoholes y 3-
alcoholes. Las variables independientes son la masa molar de los compuestos y la identidad y
posición del grupo funcional.
Una variable de control es que solo trabajaré con compuestos con cadenas hidrocarbonadas
lineales por lo que no se añadirá el efecto de las ramificaciones.
Para evaluar el efecto de la identidad y la posición del grupo funcional, graficaré las
temperaturas de fusión y ebullición en función de la Masa Molar del compuesto.
Esta investigación utilizará datos disponibles en dos bases de datos
1. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85ta ed., CRC Press, 2004
2. La base de datos en línea RSC Chemspideriii
La base de datos Chemspider, contiene datos experimentales y predicciones de ACD/LABS
(solo los puntos de ebullición) y EPISuite. Las predicciones solo se usaron en aquellos casos en
los que el CRC Handbook o el sitio web Chemspider no disponía de valores determinados
experimentalmente.
La primera elección como fuente de datos fue el CRC Handbook, puesto que constituye un
recurso que ha estado disponible a lo largo de muchos años lo que supondría que mucha gente
ha verificado los datos. Por otro lado, una vez que pude hallar un compuesto, por ejemplo
hexano, me resultó bastante rápido encontrar los valores para el hexanal, 1-hexanol, etc.,
puesto que estaban adyacentes en la tabla de propiedades físicas. En el Chemspider tuve que
realizar la búsqueda de cada fórmula por separado, algo que fue mucho más lento.
C Se presenta muy claramente y se
aclaran las preguntas de investigación.
Bien hecho.
EX Se identifica el tema de la
investigación y se describe con claridad
una pregunta de investigación pertinente
y totalmente bien centrada.
EX Hay otras bases de datos disponibles
en línea, pero esta es suficiente para
abordar la pregunta de investigación.
EX Buena consideración con respecto a
la fiabilidad de los datos.

3. Material de ayuda al profesor de Química 3
Investigación 1 (con comentarios)
3
Datos brutos
TABLA DE DATOS 1
Puntos de fusión
Punto de fusión (± 1⁰ C)
Número
de
átomos
de
carbono
+
de
oxígeno
Mr
(±0,5
g/mol
)
Alcanos
lineales
Aldehídos
lineales
2-cetonas
lineales
3-cetonas
lineales
1-alcoholes
lineales
2-alcoholes
lineales
3-alcoholes
lineales
1 16 -182
2 30 -183 -92
2 32 -98
3 44 -188 -123
3 46 -114
4 58 -138 -80 -95
4 60 -124 -88
5 72 -130 -97 -87
5 74 -89 -89
6 86 -95 -92 -77 -39
6 88 -78 -73 -69
7 100 -91 -56 -56 -55
7 102 -47 -51 -51
8 114 -57 -43 -35 -39
8 116 -33 -39 -70
9 128 -53 -16
9 130 -15 -32 -45
10 142 -30 -19 -8 -8
10 144 -5 -35 22
11 156 -26 -4 14 1
11 158 7 -1 -8
12 170 -10 -2 15 9
12 172 16 0
13 184 -5 12 21
13 186 24 19
14 198 6 14 31 31
14 200 32 23 32
15 212 10 30 35 34
15 214 38 34 32
16 226 18 25 20
16 228 44 35 39
17 240 22 35 43
17 242 49 44 50
18 254 28 36 48
18 256 61 54
19 268 32 46 51
19 270 58
20 282 36 57
20 284 62
C El hecho de que no se utilicen los
nombres de los compuestos y la cantidad
de celdas vacías hacen que las tablas de
datos sean un poco difíciles comprender.
Sin embargo, estas incluyen, de manera
concisa, una gran cantidad de datos (lo
que es mejor que tablas múltiples para
cada serie homóloga) y existe una
construcción lógica mediante la cual se
organizan los datos de forma ascendente.

4. Material de ayuda al profesor de Química 4
Investigación 1 (con comentarios)
4
TABLA DE DATOS 2
PUNTOS DE EBULLICIÓN
Punto de ebullición (± 1⁰ C)
Número
de
átomos
de
carbono
+
de
oxígeno
Mr
(±0,5
g/mol
)
Alcanos
lineales
Aldehídos
lineales
2-cetonas
lineales
3-cetonas
lineales
1-alcoholes
lineales
2-alcoholes
lineales
3-alcoholes
lineales
1 16 -161
2 30 -89 -19 65
2 32 65
3 44 -42 20
3 46 78
4 58 -1 48 56
4 60 97 82
5 72 36 75 80
5 74 118 100
6 86 69 103 102 102
6 88 138 119 116
7 100 98 131 128 124
7 102 158 140 135
8 114 126 153 151 147
8 116 176 159 157
9 128 151 171 173 168
9 130 195 179 171
10 142 174 191 195 190
10 144 213 194 195
11 156 196 209 210 203
11 158 231 211 213
12 170 216 223 232 227
12 172 245 230 230
13 184 235 249 247 244
13 186 260 252 247
14 198 254 280 263 260
14 200 274 265 261
15 212 271 260 279 275
15 214 287 284 276
16 226 287 285 294 289
16 228 300 284 290
17 240 302 298 318 303
17 242 312 314 304
18 254 316 310 320 316
18 256 324 308 318
19 268 330 321 332 328
19 270 335 319 331
20 282 343 332 344 340
20 284 345 330 345

5. Material de ayuda al profesor de Química 5
Investigación 1 (con comentarios)
5
Clave para las fuentes de datos de las tablas
Fuente azul: CRC Handbook Fuente verde: Chemspider Experimental
Fuente roja: ACD/Predicción Fuente mostaza: EPI Suite
Incertidumbre de los datos brutos
Los datos experimentales se citaron con una variación de precisión que oscila entre cero y tres
decimales. En algunas ocasiones la temperatura de fusión también se citó en forma de rango.
En los casos en los que se cita un rango de fusión, he tomado el punto medio y redondeado al
valor entero más cercano.
Las fuentes de datos se evaluaron viendo algunos compuestos de los que se disponía
determinaciones experimentales así como una predicción, a título de ejemplo.
Tabla 3: Evaluación de las fuentes de datos
Compuesto CRC Handbook
Datos
experimentales
Chemspider
Datos
experimentales
Chemspider
ACD/Labs
Predicciones
Chemspider
EPISuite
Predicciones
P.F (C) P.E (C) P.F (C) P.E (C) P.F (C) P.E (C) P.F (C) P.E (C)
Hexano -95 69 -95 69 NA 69 -94 72
Pentanal -92 103 -92 103 NA 104 -68 109
1-Pentanol -78 138 -79 137 NA 138 -50 137
Si observamos la Tabla 3, es evidente que existe una buena coincidencia entre el CRC
Handbook y las fuentes experimentales de Chemspider.
Las predicciones de ACD Labs para las temperaturas de ebullición parecen bastante cercanas a
las experimentales y se pueden usar cuando no se disponga de los valores experimentales. A
temperaturas mayores, los valores experimentales del CRC handbook se refieren a aquellos
determinados a presión menor que la atmosférica. Es posible que esto se deba a que la
temperatura de ebullición a presión atmosférica normal es muy elevada y los compuestos se
descompongan térmicamente antes de la predicción de temperatura de ebullición.
Las predicciones de EPISuite no son tan fiables. Existe cierta variación en los puntos de
ebullición y una gran variación en los datos de temperatura de fusión. Como consecuencia, he
omitido los datos de EPI Suite en la sección de análisis siguiente.
EX En este caso también se describe la
metodología con respecto a la
incertidumbre de los datos. Bien hecho.
EX Aquí también la metodología evalúa la
fiabilidad de los datos. Bien hecho.
A Se proporcionan comentarios sobre la
falta de fiabilidad de los datos de la
EPISuite y se demuestra comprensión del
impacto que esto tendrá sobre la validez
de los resultados, por eso el alumno elige
eliminar sus datos del análisis.

6. Material de ayuda al profesor de Química 6
Investigación 1 (con comentarios)
6
Análisis y discusión
Parte (i) Efecto de la longitud de la cadena sobre los puntos de fusión y ebullición de los
alcanos, aldehídos, cetonas y alcoholes.
Los dos primeros gráficos que se muestran a continuación representan todos los datos
recogidos (excepto las predicciones obtenidas por EPISuite).
Gráfico 1: Puntos de fusión en función de la masa molar para cada serie homóloga
El gráfico 1 (temperaturas de fusión) mostró una tendencia, pero no está bien definida. Las
líneas de tendencia de las diferentes series homólogas no convergen tan claramente como en
el caso de las temperaturas de fusión que se muestran más abajo. Esto no es lo que esperaba
al principio y no puedo explicar fácilmente el hecho de que las temperaturas de fusión de
aldehídos, cetonas y alcoholes se mantengan significativamente por encima de la temperatura
de fusión del alcano de masa molar similar. A partir de las fuentes de datos, las temperaturas
de fusión no estaban tan claramente definidas como las de ebullición, y con frecuencia se
daban como rangos de temperatura. Esto podría constituir un área de estudio en trabajos
posteriores.
Punto
de
fusión
(+/-0,5⁰C)
Masa molar (±0,5 g/mol)
Alcanos lineales
Aldehídos lineales
2-cetonas lineales
3-cetonas lineales
1-alcoholes lineales
2-alcoholes lineales
3-alcoholes lineales
C Las líneas de tendencia están algo
amontonadas, lo que hace difícil apreciar
las tendencias individuales; sin embargo,
permiten que se vea la comparación. El
gráfico se presenta adecuadamente
(escala, precisión, unidades,
incertidumbres).
A Línea de ajuste adecuada y puntos
marcados correctamente.
A El gráfico representa claramente los
datos, pero es importante que el alumno
no haya interpretado el gráfico en forma
excesiva. No hay una convergencia clara y
el alumno no afirma esto de manera
excesiva, lo que demuestra perspicacia.
EV Reconocimiento del impacto de la
incertidumbre sobre la posible
conclusión.

7. Material de ayuda al profesor de Química 7
Investigación 1 (con comentarios)
7
Gráfico 2: Puntos de ebullición en función de la masa molar para cada serie homóloga
A partir del gráfico 2, vemos que las temperaturas de ebullición están bien definidas y las
líneas de tendencia suaves indican que los valores para los alcanos, aldehídos, cetonas y
alcoholes parecen converger a valores de masa molar por encima de los 220 g mol-1
. Esto no
resulta sorprendente puesto que la influencia de las fuerzas intermoleculares de los grupos
carbonilo e hidroxilo se reducen a medida que aumenta la longitud de la cadena
hidrocarbonada y se transforma en el carácter dominante de la molécula.
Si solo tenemos en cuenta los valores experimentales del CRC Handbook y no usamos ninguna
predicción, entonces la convergencia resulta aún más clara (y se eliminan los datos anómalos
de los aldehídos lineales a 198 y 212 gmol-1
), como se muestra a continuación en el gráfico 3.
Alcanos lineales
Aldehídos lineales
2-cetonas lineales
3-cetonas lineales
1-alcoholes lineales
2-alcoholes lineales
3-alcoholes lineales
Masa molar (±0,5 g/mol)
Punto
de
ebullición
(+/-0,5⁰C)
C Aquí también las líneas de tendencia
están amontonadas en la representación,
lo que hace que sea difícil ver el punto de
convergencia. El gráfico 3, que contiene
solo los datos experimentales, revela esto
con mayor claridad. El gráfico se presenta
adecuadamente (escala, precisión,
unidades, incertidumbres).
A El gráfico da lugar a una
interpretación válida.
C Uso correcto de la convención para
representar la unidad. Debe ser 220
gmol-1
, pero esto no obstaculiza la
comprensión.
EV El alumno ha descrito Y justificado una
conclusión válida.
A Esta es una buena medida para
eliminar las predicciones. Buen
pensamiento reflexivo durante el
procesamiento.

8. Material de ayuda al profesor de Química 8
Investigación 1 (con comentarios)
8
Gráfico 3: Solo datos experimentales del CRC Handbook
Los gráficos 2 y 3 también muestran que a baja masa molar la tendencia de los puntos de
ebullición es
alcoholes > aldehídos/cetonas > alcanos
que coincide con el hecho de que el enlace de hidrógeno es más potente que las fuerzas
intermoleculares, que a su vez son más potentes que las fuerzas de van del Waals. A mayor
masa molar la diferencia se hace mucho menor.
Parte (ii). Efecto de la posición del grupo funcional sobre los puntos de ebullición de los
aldehídos/cetonas y alcoholes.
Debido a que los puntos de ebullición son más claros que los puntos de fusión, el resto de mi
análisis se basará solo en los puntos de ebullición.
Alcanos lineales
Aldehídos lineales
2-cetonas lineales
3-cetonas lineales
1-alcoholes lineales
2-alcoholes lineales
3-alcoholes lineales
Masa molar (±0,5 g/mol)
Punto
de
ebullición
(+/-0,5⁰C)
Poli (alcanos lineales)
Poli (1-alcoholes lineales)
EV Nuevamente, justifica la conclusión.
A Una decisión acertada.

9. Material de ayuda al profesor de Química 9
Investigación 1 (con comentarios)
9
Gráfico 3: Efecto de la posición del grupo carbonilo sobre los puntos de ebullición de
aldehídos y cetonas
Existe muy poca diferencia entre los puntos de fusión de aldehídos, 1-cetonas y 2-cetonas
isómeros para cada masa molar, y las líneas del gráfico son muy similares. Existe una extraña
anomalía con los datos para los aldehídos C13H18O y C14H30O, cuyos puntos de ebullición son
280ºC y 260ºC respectivamente, que parecieran haber sido intercambiados. He controlado
nuevamente los datos experimentales en ChemSpider, y esos son los valores dados. Los
valores no se encuentran disponibles en el CRC Handbook para realizar una comprobación
doble, y esto significa que no confío mucho en que sean correctos.
Si observamos los datos de la tabla 2, podemos ver que donde se dispone de datos
experimentales, el punto de ebullición de las 3-cetonas es levemente menor entre 1 y 6°C.
Pero las predicciones son frecuentemente mayores que en el aldehído y 2-cetona
correspondientes. Sugiero que las 3-cetonas tienen menor punto de fusión que los aldehídos y
2-cetonas pero el efecto no es lo suficientemente grande como para estar seguro.
Punto
de
ebullición
(+/-0,5⁰C)
Masa molar (±0,5 g/mol)
Aldehídos lineales
2-cetonas lineales
3-cetonas lineales
EV Se demuestra claramente la
apreciación de las limitaciones de los
datos y la comprensión de las
implicaciones metodológicas.
EV Nuevamente, el alumno acierta al no
sobreestimar su interpretación.

10. Material de ayuda al profesor de Química 10
Investigación 1 (con comentarios)
10
Gráfico 4: Efecto de la posición del grupo OH sobre el punto de ebullición de los alcoholes
El gráfico 4 muestra que los puntos de ebullición de los 1-alcoholes son significativamente
mayores que los correspondientes 2-alcoholes y 3-alcoholes. Disponemos de datos
experimentales del CRC Handbook (hasta los isómeros del dodecanol, C12H26O) para todas las
series de 2- y 3-alcoholes, y las temperaturas de ebullición similares están significativamente
por debajo de los 1-alcoholes. Puedo sugerir la hipótesis de que esto se debe a que en los 1-
alcoholes el grupo OH se encuentra al final de la cadena y puede acceder más fácilmente
desde gran variedad de ángulos a otro grupo OH de otra molécula de 1-alcohol. Si el grupo OH
está en el medio de una cadena (como en un 3-alcohol) entonces existen menos formas de que
dos moléculas se puedan alinear y atraer entre sí. He mostrado estas posibilidades en las
figuras 1 y 2 abajo con imágenes 3D del 1-hexanol y el 3-hexanol obtenidas con Chemsketch.
Se puede ver que existen más orientaciones posibles cuando los grupos OH de la molécula de
1-hexanol se acercan y se forma el enlace de H.
Figura 1: 1-Hexanol
o
o
Masa molar (±0,5 g/mol)
Punto
de
ebullición
(+/-0,5⁰C)
1-alcoholes lineales
2-alcoholes lineales
3-alcoholes lineales
EV Conclusión clara respaldada por los
datos. A continuación el alumno trata
de proveer una justificación dentro de
un contexto científico pertinente.
CP Esta hipótesis personal demuestra
cierto pensamiento original. Es una pena
que el alumno no haya encontrado
publicaciones que respalden su
hipótesis. ¡Eso hubiera sido casi
perfecto! De la manera en que está
planteado representa un esfuerzo
excepcional.

11. Material de ayuda al profesor de Química 11
Investigación 1 (con comentarios)
11
Figura 2: 3-Hexanol
Conclusión
Las principales conclusiones de esta investigación son las respuestas a los dos apartados de la
pregunta de investigación dada anteriormente
(i) Los puntos de ebullición de los aldehídos, cetonas y alcoholes convergen hacia
aquellos de los alcanos a medida que aumenta el número de átomos de carbono,
y por encima de los 200 g mol-1
las diferencias se hacen mínimas. Los puntos de
fusión están menos definidos y, a pesar de que existe alguna convergencia, esta
no es tan clara como en el caso de los puntos de ebullición.
(ii) El efecto del punto de ebullición sobre el cambio de posición del grupo funcional
en el alcohol es significativo. La temperatura de ebullición de los 1-alcoholes, con
el grupo OH al final de la cadena, es mayor que la de los 2- y 3-alcoholes.
Hubo otros hallazgos interesantes como las diferencias significativas en cuanto a lo bien
definidas que estaban las temperaturas de fusión y ebullición así como también el hecho de
que algunas predicciones disponibles en las bases de datos en línea eran muy poco fiables.
Esto puede ser la base de estudios posteriores.
i
C. Brown y M. Ford, Higher Level Chemistry, p. 367, Pearson Baccalaureate, 2009
ii
CRC Handbook of Chemistry and Physics, (85ta ed.), CRC Press, 2004
iii
http://www.chemspider.com, último acceso el 11/3/2012
C Se vuelven a plantear claramente las
conclusiones principales.
EV Las sugerencias no son muy sólidas y
no se sugieren modificaciones reales.