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UNIVERSIDAD PRIVADA FRANKLIN
ROOSEVELT
ESCUELA DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS Y BIOQUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA II
Docente: Mg. Q.F. LIZZY MENDOZA GUTIERREZ
TEMA : COMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOS Y
COLORANTES
HUANCAYO-PERÚ
2021
INDICE PRESENTACIÓN
1
2
TEMA 1 COMPUESTOS AROMÁTICOS
Heterocíclicos
TEMA 2 COLORANTES
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS INSATURADOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS SATURADOS
AROMÁTICOS
E.P
.DECIENCIAS
FARMACÉUTICASY
BIOQUÍMICA
COMPUESTOSHETEROCÍCLICOS
COLORANTE
Toda sustancia que posee la capacidad de dar color, o teñir sustancias,
fibras, alimentos, etc.
COLORANTES NATURALES
Colorantes o tintes derivados
de plantas, invertebrados o minerales. La
mayor parte son provenientes de
plantas( raíces, bayas, cortezas, hojas y
madera), y otras fuentes orgánicas como,
por ejemplo, los hongos y los líquenes.
COLORANTES ARTIFICIALES
Son solubles en agua, debido a la presencia de
grupos de ácido sulfónico, y son fáciles de utilizar.
También se pueden utilizar en forma insoluble,
como lacas con hidróxido de aluminio, cuando se
añaden a productos sólidos, para evitar que estos
productos “destiñan”.
E.P
.DECIENCIAS
FARMACÉUTICASY
BIOQUÍMICA COLORANTES
CLASIFICACIÓN DE
LOS COLORANTES
NATURALES
COLORANTES DE
ORIGEN
VEGETAL
COLORANTES DE
ORIGEN ANIMAL
COLORANTES DE
ORIGEN
MINERAL
COLORANTES
Colorantes
Naturales
de origen
vegetal
ANTOCIANINAS E-163
BETALAÍNAS E- 162
XANTOFILA E- 161
CAROTENOIDES E-160
CLOROFILA E-140
FLAVONOIDES O RIBOFLAVINA E -101
COLORANTES DE ORIGEN VEGETAL
- Se pueden agrupar en seis familias
CAROTENOIDES Presentes en plantas superiores, algas y hongos.
La estructura química básica de estos compuestos
poseen dobles enlaces insaturados y la mayoría
son tetra-terpenos con 40 átomos de carbono.
A los carotenoides que poseen átomos de
oxígeno en sus moléculas se los conoce
como xantofilas.
Los colores varía desde amarillo pálido, pasando por
anaranjado, hasta rojo oscuro. Ejemplos de ello son el
licopeno (color rojo del tomate y la sandía)y el beta
caroteno (color anaranjado de la zanahoria).
CLOROFÍLICOS
Constan de una porfirina que lleva
incorporado un átomo de magnesio en el
centro del núcleo tetrapirrólico
Se conocen dos tipos importantes: clorofila A y clorofila B,
que son las responsables del color verde de las plantas.
Los pigmentos clorofílicos son insolubles en agua,
pero sí en solventes orgánicos como el alcohol etílico
y la acetona (solventes extractivos) y en tetracloruro
de carbono y éter de petróleo (solventes
separadores).
ANTOCIANÍNICOS
Las antocianinas forman uno de los seis grupos de flavonoides
existentes.
Las antocianinas son verdaderos colorantes naturales, ya que son
pigmentos hidrosolubles. Son responsables de los colores rojo,
anaranjado, azul y púrpura de las uvas, manzanas y fresas.
El cambio de un pH ácido
(mayor estabilidad) hacia otro
alcalino hace variar de color
hacia el rojo ,dando compuestos
inestables que se decoloran
rápidamente.
H H
FLAVONOIDEOS
El resto de los flavonoides no-antocianínicos,
se caracterizan por su color amarillo,
Los flavonoides en general se caracterizan por
ser polifenoles solubles en agua, algunos con
una estructura de glucósidos (azúcares) y
otros de polímeros naturales.
Otro grupo de flavonoides
importantes son las
flavonas, colorantes
amarillos presentes en
pétalos de flores como la
retama, o en la piel de
frutos como las uvas,
responsables del color
amarillento de los vinos
blancos.
Finalmente están las flavononas, presentes
en altas concentraciones de los zumos de
cítricos (naranja, mandarina y pomelo).
BETALAÍNICOS Las betalaínas son colorantes naturales constituidos por
aproximadamente 70 pigmentos hidrosolubles con estructura de
glucósidos y que se han clasificado en dos grupos importantes:
las betacianinas y las betaxantinas.
Las betacianinas
identificados de
color rojo o violeta
que se encuentran
en plantas como la
remolacha
(betarraga o
beterraga) y frutos
de la tuna y en
algunos
basidiomicetos.
Las betaxantinas ,
cuentan con
componentes de
color amarillo
encontradas en
algunas variedades
de hongos
venenosos
(Amanita
muscaria), y en las
bayas de los cactus
pitaya.
TANÍNICOS
Los taninos son colorantes naturales
extraídos de plantas superiores. Son
compuestos fenólicos coloreados en una
gama que va desde colores amarillos hasta
el castaño oscuro.
Los taninos tienen olor
característico, sabor amargo y son
muy astringentes
Los taninos hidrolizables están
formados por fenoles y azúcares
simples. Son más pequeños que los
taninos condensados y se hidrolizan sin
dificultad en medio ácido.
Las plantas más empleadas para la obtención de taninos
son: robles, castaños, verdolaga, entre mucho más.
COLORANTES DE ORIGEN ANIMAL
INSECTOS ORGANISMOS MARINOS
Cochinilla, que
produce un color
rojo muy apreciado.
(Ácido Carmínico)
El kermes, También
de este animal se
extrae un colorante
rojo. (Ácido
Carmínico)
Cañadilla (Murex
brandaris) de la que se
extrae un color
púrpura
La jibia o sepia
común, de la que
se extrae de su
saco de tinta un
colorante marrón
rojizo.
COLORANTES DE ORIGEN MINERAL
•Arsénico (verde)
•Arcilla (ámbar)
•Cadmio (verde, rojo, amarillo,
naranja)
•Carbón (negro)
•Cromo (amarillo, verde)
•Cinabrio (bermellón)
•Cobalto (azul)
•Cobre (verde, azul, púrpura)
•Plomo (blanco, amarillo-rojo)
•Limonita (siena)
•Titanio (blanco, beige, amarillo,
negro)
•Zinc (blanco)
CÓDIGO NOMBRE OBTENCIÓN APLICACIONES/USO COLOR
E-100 Cúrcuma Por desecación
y molienda de
los Rizomas de
la cúrcuma
Componentes del curry,
mostaza, pastelería, etc.
Amarillo
E-101 Riboflavina o
Flavonoides
Vitamina del
grupo B
Colorantes de néctares,
yogur, etc.
Amarillo
E-120 Cochinilla Obtenido por
extracción
acuosa
Insecto parásito
del cactus.
Mermeladas, helados,
yogur.
Rojo Carmín
E-140 Clorofila Pigmentos de
color verde
(hojas de los
vegetales)
Aceites, chicles,
helados, cereales, etc.
Verde
CÓDIGO NOMBRE OBTENCIÓN APLICACIONES/USO COLOR
E-150 Caramelo Calentamiento
de azúcar
Cerveza, papas fritas,
vinagre, gaseosas.
Marrón claro
E-160 Carotenoides Algas y partes
verdes de
vegetales.
Fabricación de alimentos
y productos lácteos.
Amarillo
E-160 Capsantina Pimiento rojo Fabricación de embutidos Rojo
E-160 Licopeno Tomate, algas Bebidas, yogur Rojo
CÓDIGO NOMBRE OBTENCIÓN APLICACIONES/USO COLOR
E-153 Carbón
Medicinal
vegetal
Carbonización
De materia
vegetal
Aplicaciones
Farmacéuticas
Negro
E-162 Betanina,
Betacianina
Beta vulgaris
Extracto acuoso
de la raíz de la
remolacha
(beterraga)
Fabricación de bebidas,
mermeladas, conservas
Marrón
Guinda
E-163 Antocianos Sustancias
naturales que se
obtienen de
vegetales
comestibles
como plantas,
raíces y frutos.
Fabricación de
mermeladas, helados,
caramelos, licores,
bebidas refrescantes.
Rojo azuladas y
violetas
Pero en los últimos años la preocupación por la seguridad de los
alimentos y la presión del publico y llevó a muchas empresas a
revisar la formulación de los productos y sustituirlos
tecnológicamente.
COLORANTES
ARTIFICIALES
El colorante artificial de los alimentos es una práctica que data de
la antigüedad, alcanzando su apogeo en el siglo XIX en la industria
de los colorantes orgánicos.
En 1860 Francia coloreaba el vino
con fucsina, mas adelante se
colorearon los macarrones y la
mantequilla con dinitro cresol.
Se pueden utilizar en
forma soluble, como sales
de sodio y potasio y a
veces amonio.
En forma insoluble como
lacas con hidróxido de
aluminio, cuando se
añaden a productos
sólidos.
La utilización de un
colorante soluble o
insoluble depende
de la forma en que
se va a llevar a cabo
la dispersión en el
alimento.
La preocupación por la
seguridad ha hecho
que los colorantes
artificiales hayan sido
estudiados en forma
exhaustiva mucho mas
que los colorantes
naturales
En los países Nórdicos están prohibidos
todos los colorantes artificiales,
mientras que en Estados Unidos no
están autorizados algunos que se usan
o utilizan en Europa
CARACTERÍSTICAS
CLASIFICACIÓN DE COLORANTES ARTIFICIALES
SEGÚN SU ORIGEN
•Son utilizados para dar tonos
naranjas a los alimentos y como
características principales es
que se absorbe muy poco en el
cuerpo y se elimina fácilmente a
través de la orina, por lo que no
representa un riesgo de salud.
•Colorante indigoide.
Indigotina o carmín de índigo
(E132)
•El mas conocido es la
indigotina, es utilizada en
refrescos de naranja,
golosinas, confitería y
helados.
Existe mucha controversia sobre este
tipo de colorante, debido a la
presencia de átomos de yodo en su
estructura molecular, pero son
niveles tan bajos como los que se
pueden encontrar en algunos
alimentos naturales.
Eritrosina. (E127) Se emplea como colorante en los
postres de origen lácteo con aroma
y/o sabor a fresa.
Se caracteriza por la presencia de
un grupo peculiar que contiene
nitrógeno unido a anillos
aromáticos.
Se obtiene por síntesis química no
existiendo ninguna en la naturaleza.
Este colorante se absorbe en gran
proporción y se metaboliza en el
hígado.
COLORANTES AZOICOS
Otro tipo de colorante azoico es el
negro brillante (E-151), usado en
el sucedáneo de caviar y
mermeladas . Estos pueden ser
alergénicos en algunas personas
COLORANTES AZOICOS
Son los más usados en la
repostería, para productos
cárnicos, conservas, salsa,
golosinas y otros productos, es
un colorante amarillo-anaranjado
usado en más de 60 países; entre
los más conocidos de este tipo
está la tartracina (E-102).
Se absorbe muy poco en
el intestino siendo
destruidos por la flora
bacteriana intestinal.
Los fragmentos de colorante
que si son asimilados se
elimina por vía urinaria y/o
biliar.
Son capaces de
producir reacciones
de sensibilidad en
personas alérgicas a la
aspirina.
Provoca
alteraciones en el
comportamiento
de los niños
CARACTERISTICAS
GENERALES
TARTRAZINA
CODIGO: E-102
COLORANTE
ARTIFICIAL
Como colorante en la fabricación de
helados, caramelos, chicles, gomitas,
gelatinas, refrescos, gaseosas, bebidas
energéticas , snacks de maíz, papas
fritas, mostaza, etc.
AMARILLO
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  • 3. INDICE PRESENTACIÓN 1 2 TEMA 1 COMPUESTOS AROMÁTICOS Heterocíclicos TEMA 2 COLORANTES
  • 4. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS INSATURADOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS SATURADOS AROMÁTICOS E.P .DECIENCIAS FARMACÉUTICASY BIOQUÍMICA COMPUESTOSHETEROCÍCLICOS
  • 5. COLORANTE Toda sustancia que posee la capacidad de dar color, o teñir sustancias, fibras, alimentos, etc. COLORANTES NATURALES Colorantes o tintes derivados de plantas, invertebrados o minerales. La mayor parte son provenientes de plantas( raíces, bayas, cortezas, hojas y madera), y otras fuentes orgánicas como, por ejemplo, los hongos y los líquenes. COLORANTES ARTIFICIALES Son solubles en agua, debido a la presencia de grupos de ácido sulfónico, y son fáciles de utilizar. También se pueden utilizar en forma insoluble, como lacas con hidróxido de aluminio, cuando se añaden a productos sólidos, para evitar que estos productos “destiñan”. E.P .DECIENCIAS FARMACÉUTICASY BIOQUÍMICA COLORANTES
  • 6. CLASIFICACIÓN DE LOS COLORANTES NATURALES COLORANTES DE ORIGEN VEGETAL COLORANTES DE ORIGEN ANIMAL COLORANTES DE ORIGEN MINERAL
  • 7. COLORANTES Colorantes Naturales de origen vegetal ANTOCIANINAS E-163 BETALAÍNAS E- 162 XANTOFILA E- 161 CAROTENOIDES E-160 CLOROFILA E-140 FLAVONOIDES O RIBOFLAVINA E -101
  • 8. COLORANTES DE ORIGEN VEGETAL - Se pueden agrupar en seis familias CAROTENOIDES Presentes en plantas superiores, algas y hongos. La estructura química básica de estos compuestos poseen dobles enlaces insaturados y la mayoría son tetra-terpenos con 40 átomos de carbono. A los carotenoides que poseen átomos de oxígeno en sus moléculas se los conoce como xantofilas. Los colores varía desde amarillo pálido, pasando por anaranjado, hasta rojo oscuro. Ejemplos de ello son el licopeno (color rojo del tomate y la sandía)y el beta caroteno (color anaranjado de la zanahoria).
  • 9. CLOROFÍLICOS Constan de una porfirina que lleva incorporado un átomo de magnesio en el centro del núcleo tetrapirrólico Se conocen dos tipos importantes: clorofila A y clorofila B, que son las responsables del color verde de las plantas. Los pigmentos clorofílicos son insolubles en agua, pero sí en solventes orgánicos como el alcohol etílico y la acetona (solventes extractivos) y en tetracloruro de carbono y éter de petróleo (solventes separadores).
  • 10. ANTOCIANÍNICOS Las antocianinas forman uno de los seis grupos de flavonoides existentes. Las antocianinas son verdaderos colorantes naturales, ya que son pigmentos hidrosolubles. Son responsables de los colores rojo, anaranjado, azul y púrpura de las uvas, manzanas y fresas. El cambio de un pH ácido (mayor estabilidad) hacia otro alcalino hace variar de color hacia el rojo ,dando compuestos inestables que se decoloran rápidamente. H H
  • 11. FLAVONOIDEOS El resto de los flavonoides no-antocianínicos, se caracterizan por su color amarillo, Los flavonoides en general se caracterizan por ser polifenoles solubles en agua, algunos con una estructura de glucósidos (azúcares) y otros de polímeros naturales. Otro grupo de flavonoides importantes son las flavonas, colorantes amarillos presentes en pétalos de flores como la retama, o en la piel de frutos como las uvas, responsables del color amarillento de los vinos blancos. Finalmente están las flavononas, presentes en altas concentraciones de los zumos de cítricos (naranja, mandarina y pomelo).
  • 12. BETALAÍNICOS Las betalaínas son colorantes naturales constituidos por aproximadamente 70 pigmentos hidrosolubles con estructura de glucósidos y que se han clasificado en dos grupos importantes: las betacianinas y las betaxantinas. Las betacianinas identificados de color rojo o violeta que se encuentran en plantas como la remolacha (betarraga o beterraga) y frutos de la tuna y en algunos basidiomicetos. Las betaxantinas , cuentan con componentes de color amarillo encontradas en algunas variedades de hongos venenosos (Amanita muscaria), y en las bayas de los cactus pitaya.
  • 13. TANÍNICOS Los taninos son colorantes naturales extraídos de plantas superiores. Son compuestos fenólicos coloreados en una gama que va desde colores amarillos hasta el castaño oscuro. Los taninos tienen olor característico, sabor amargo y son muy astringentes Los taninos hidrolizables están formados por fenoles y azúcares simples. Son más pequeños que los taninos condensados y se hidrolizan sin dificultad en medio ácido. Las plantas más empleadas para la obtención de taninos son: robles, castaños, verdolaga, entre mucho más.
  • 14. COLORANTES DE ORIGEN ANIMAL INSECTOS ORGANISMOS MARINOS Cochinilla, que produce un color rojo muy apreciado. (Ácido Carmínico) El kermes, También de este animal se extrae un colorante rojo. (Ácido Carmínico) Cañadilla (Murex brandaris) de la que se extrae un color púrpura La jibia o sepia común, de la que se extrae de su saco de tinta un colorante marrón rojizo.
  • 15. COLORANTES DE ORIGEN MINERAL •Arsénico (verde) •Arcilla (ámbar) •Cadmio (verde, rojo, amarillo, naranja) •Carbón (negro) •Cromo (amarillo, verde) •Cinabrio (bermellón) •Cobalto (azul) •Cobre (verde, azul, púrpura) •Plomo (blanco, amarillo-rojo) •Limonita (siena) •Titanio (blanco, beige, amarillo, negro) •Zinc (blanco)
  • 16. CÓDIGO NOMBRE OBTENCIÓN APLICACIONES/USO COLOR E-100 Cúrcuma Por desecación y molienda de los Rizomas de la cúrcuma Componentes del curry, mostaza, pastelería, etc. Amarillo E-101 Riboflavina o Flavonoides Vitamina del grupo B Colorantes de néctares, yogur, etc. Amarillo E-120 Cochinilla Obtenido por extracción acuosa Insecto parásito del cactus. Mermeladas, helados, yogur. Rojo Carmín E-140 Clorofila Pigmentos de color verde (hojas de los vegetales) Aceites, chicles, helados, cereales, etc. Verde
  • 17. CÓDIGO NOMBRE OBTENCIÓN APLICACIONES/USO COLOR E-150 Caramelo Calentamiento de azúcar Cerveza, papas fritas, vinagre, gaseosas. Marrón claro E-160 Carotenoides Algas y partes verdes de vegetales. Fabricación de alimentos y productos lácteos. Amarillo E-160 Capsantina Pimiento rojo Fabricación de embutidos Rojo E-160 Licopeno Tomate, algas Bebidas, yogur Rojo
  • 18. CÓDIGO NOMBRE OBTENCIÓN APLICACIONES/USO COLOR E-153 Carbón Medicinal vegetal Carbonización De materia vegetal Aplicaciones Farmacéuticas Negro E-162 Betanina, Betacianina Beta vulgaris Extracto acuoso de la raíz de la remolacha (beterraga) Fabricación de bebidas, mermeladas, conservas Marrón Guinda E-163 Antocianos Sustancias naturales que se obtienen de vegetales comestibles como plantas, raíces y frutos. Fabricación de mermeladas, helados, caramelos, licores, bebidas refrescantes. Rojo azuladas y violetas
  • 19. Pero en los últimos años la preocupación por la seguridad de los alimentos y la presión del publico y llevó a muchas empresas a revisar la formulación de los productos y sustituirlos tecnológicamente. COLORANTES ARTIFICIALES El colorante artificial de los alimentos es una práctica que data de la antigüedad, alcanzando su apogeo en el siglo XIX en la industria de los colorantes orgánicos. En 1860 Francia coloreaba el vino con fucsina, mas adelante se colorearon los macarrones y la mantequilla con dinitro cresol.
  • 20. Se pueden utilizar en forma soluble, como sales de sodio y potasio y a veces amonio. En forma insoluble como lacas con hidróxido de aluminio, cuando se añaden a productos sólidos. La utilización de un colorante soluble o insoluble depende de la forma en que se va a llevar a cabo la dispersión en el alimento. La preocupación por la seguridad ha hecho que los colorantes artificiales hayan sido estudiados en forma exhaustiva mucho mas que los colorantes naturales En los países Nórdicos están prohibidos todos los colorantes artificiales, mientras que en Estados Unidos no están autorizados algunos que se usan o utilizan en Europa CARACTERÍSTICAS
  • 21. CLASIFICACIÓN DE COLORANTES ARTIFICIALES SEGÚN SU ORIGEN •Son utilizados para dar tonos naranjas a los alimentos y como características principales es que se absorbe muy poco en el cuerpo y se elimina fácilmente a través de la orina, por lo que no representa un riesgo de salud. •Colorante indigoide. Indigotina o carmín de índigo (E132) •El mas conocido es la indigotina, es utilizada en refrescos de naranja, golosinas, confitería y helados.
  • 22. Existe mucha controversia sobre este tipo de colorante, debido a la presencia de átomos de yodo en su estructura molecular, pero son niveles tan bajos como los que se pueden encontrar en algunos alimentos naturales. Eritrosina. (E127) Se emplea como colorante en los postres de origen lácteo con aroma y/o sabor a fresa.
  • 23. Se caracteriza por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos aromáticos. Se obtiene por síntesis química no existiendo ninguna en la naturaleza. Este colorante se absorbe en gran proporción y se metaboliza en el hígado. COLORANTES AZOICOS
  • 24. Otro tipo de colorante azoico es el negro brillante (E-151), usado en el sucedáneo de caviar y mermeladas . Estos pueden ser alergénicos en algunas personas COLORANTES AZOICOS Son los más usados en la repostería, para productos cárnicos, conservas, salsa, golosinas y otros productos, es un colorante amarillo-anaranjado usado en más de 60 países; entre los más conocidos de este tipo está la tartracina (E-102).
  • 25. Se absorbe muy poco en el intestino siendo destruidos por la flora bacteriana intestinal. Los fragmentos de colorante que si son asimilados se elimina por vía urinaria y/o biliar. Son capaces de producir reacciones de sensibilidad en personas alérgicas a la aspirina. Provoca alteraciones en el comportamiento de los niños CARACTERISTICAS GENERALES
  • 26. TARTRAZINA CODIGO: E-102 COLORANTE ARTIFICIAL Como colorante en la fabricación de helados, caramelos, chicles, gomitas, gelatinas, refrescos, gaseosas, bebidas energéticas , snacks de maíz, papas fritas, mostaza, etc. AMARILLO - PRODUCE CÁNCER - PUEDE PROVOCAR ALTERACIONES EN EL COMPORTAMIENTO Y APRENDIZAJE DE LOS NIÑOS. - TRASTORNOS GASTROINTESTINALES.