El documento trata sobre los ácidos carboxílicos. Se menciona que son productos finales de la oxidación y están compuestos por dos grupos carbonilo y un hidroxilo. Se clasifican y describen sus propiedades físicas, puntos de ebullición y acidez. También se explican métodos de obtención y tipos de derivados como amidas, ésteres y sus reacciones.

1. ACIDOS
CARBOXILICOS
ALEJANDRA PARRA
KRISTYAM CAPERA
NICOLAS CAPACHO
KAREN RODRIGUEZ

2. Los ácidos carboxílicos, debido a su amplia distribución en
la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por
ejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, de los
ácidos grasos, en las frutas (ácido cítrico, málico y
tartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas (vit.
PP - niacina) y de algunos medicamentos (ácido
acetilsalicilico).

4. Los ácidos carboxílicos son los productos finales de la serie de
oxidación
El nombre carboxílico con el que se designa al grupo funcional es

5. se compone de dos grupos carbonilo y el hidroxilo
Los ácidos carboxílicos se representan como:

6. CLASIFICACIÓN

7. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se coloca la
palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo terminado
en OICO.
La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y se
busca la cadena de mayor longitud.

10. Grupo carboxílico unido a un ciclo
Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en
-carboxílico precedido de la palabra ácido.

12. Propiedades físicas
•Los cuatro primeros miembros de la serie homóloga son
miscibles con agua, su solubilidad disminuye rápidamente y
después del ácido caproico (C6) son insolubles en agua.
•Son líquidos hasta los de 9 átomos de carbono, el resto son
sólidos.
•Son más livianos que el agua y al aumentar su PM su densidad
se aproxima a 0,8.

13. Puntos de ebullición
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el
resultado de la formación de un dímero, con enlace de
hidrógeno, estable. Este dímero contiene un anillo de ocho
miembros con dos enlaces de hidrógeno, que en efecto dobla el
peso molecular de las moléculas que abandonan la fase líquida.

14. ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen
una acidez apreciable. Son ácidos débiles en medio acuoso.
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un
protón y un ión carboxilato. Normalmente, los valores de la
constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples son de
alrededor de 10-5
. Por ejemplo, la constante de acidez del
ácido acético (CH3COOH) es de 10-4.7

15. MÉTODOS DE OBTENCIÓN

16. DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

17. Fórmula de los derivados de los ácido carboxílico

18. AMIDAS
Las amidas son compuestos orgánicos que pueden considerarse
derivados de ácidos carboxílicos o aminas.
Las amidas no solo se derivan de ácidos carboxílicos alifáticos o
aromáticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que
contienen azufre o fósforo.
Todas contienen un nitrógeno unido al grupo carbonilo, pero
existen diferentes tipos de uniones entre radicales e hidrógenos.

19. La fórmula molecular de las amidas es:

20. CLASIFICACIÓN
Primarias, RCONH2
Secundarias, (RCO)2NH
Terciarias, (RCO)3N
Las más importantes son las primarias, ya que son las que
pueden ser de tipo sustituido o no.
Pueden obtenerse a partir de aminas primarias o secundarias,
con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.

21. Propiedades físicas
Todas las amidas (exceptuando la formamida), son sólidas a
temperatura ambiente.
Son incoloras e inodoras.
Su punto de fusión es de: 2.5ºC
Su punto de ebullición es variable.
Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son
menores.
Las amidas terciarias, como no tienen enlaces H y no pueden
asociarse, son líquidos normales con puntos de ebullición y fusión de
acuerdo con su peso molecular.

22. USOS INDUSTRIALES
Se manejan como estabilizantes.
Como agentes de desmolde en el caso de los plásticos, las
películas, fundentes y surfactantes.
Al tener propiedades para disolver, se usan en los procesos de
síntesis orgánica, en la preparación de fibras sintéticas.
Son buenas para la extracción de compuestos aromáticos a partir
del petróleo crudo.
Son buenas disolventes de pinturas, colorantes, plásticos, gomas
y resinas.

23. Nomenclatura común
Cambia la terminación -o de los alcanos por la terminación
-amida.
El grupo carbonilo de las amidas siempre está al final de la
cadena, por esto se omite el número localizador.
Se reemplaza la terminación -ico del ácido carboxílico por la
terminación –amida.
-Ácido Fórmico-------------------formamida
-Ácido acético---------------------acetamida
-Ácido propiónico---------------propionamida

24. Nomenclatura IUPAC
Se reemplaza la terminación -oico del nombre IUPAC del ácido
precursor por la palabra -amida.
En las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R’ se
adicionan al nombre. Se coloca el prefijo N antes del nombre
para identificar los grupos que están unidos al átomo de
nitrógeno.

25. Reglas para la nomenclatura

27. REACCIONES DE AMIDAS
HIDRÓLISIS ÁCIDA

29. HIDRÓLISIS BÁSICA

30. ESTERES
La estructura de los esteres es:
Los ácidos carboxílicos pueden presentar reacciones de
condensación con los alcoholes para formar esteres.
Un compuesto que se forma por la reacción de un acido orgánico
con un alcohol recibe el nombre de Ester.

31. Los esteres son compuestos en los que, se remplaza un
átomo de H del acido carboxílico por un grupo alquilo.
Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el
-OH del grupo carboxilo ha sido remplazado por un –OR
de un alcohol.
Se utilizan en perfumes y agentes saborizantes en
bebidas gaseosas

32. Propiedades físicas
•Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable
•Los esteres de ácidos superiores son sólidos
cristalinos, inodoros
•Son solubles en solventes orgánicos e insolubles en
agua
•Su densidad es menor que la del agua.

33. Características
•Dan sabor y olor a muchas frutas y productos de belleza
•Son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y
vegetales
•Son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los
alcoholes.

34. NOMENCLATURA
Los esteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se
nombran como sales del ácido del que provienen. La
nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por
-oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al
oxígeno.

35. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos
grupos se nombran como sustituyentes siendo el ester el grupo
funcional.

36. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los
esteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes
(alcoxicarbonil......)

37. Cuando el grupo Ester va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato
de alquilo para nombrar el Ester

38. REACCIONES
En presencia de un catalizador ácido, como el HCl, los esteres se
hidrolizan para formar un ácido carboxílico y un alcohol.
Por ejemplo, en disolución ácida, el acetato de etilo se hidroliza:
Sin embargo, esta reacción no llega a completarse porque
también ocurre la reacción inversa, se forma ester a partir de un
alcohol y un ácido.

39. Por otro lado cuando se utiliza una disolución de NaOH en la
hidrólisis, el acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que
la reacción si se completa.
El NaOH no actúa como catalizador, sino que se consume durante
la reacción.