H3C-CH2-O-CH2-CH3 




Compuesto químico orgánico, sólido, líquido ó gaseoso, en cuya molécula
      existe un átomo de oxígeno unido a dos radicales de hidrocarburos:
                      hay una variedad del éter que se usa como anestésico.
Se obtiene por:

•Deshidratación de alcoholes :
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de
alcoholes, mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los
métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo
que se llama frecuentemente éter sulfúrico.

Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. Este proceso
se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación
de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la
formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura).

La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor,
sobre alúmina a 300°, aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con
alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la
formación de olefinas.
•A partir de alcoholatos (Síntesis de William son):


Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con
halogenuros de alquilo según:




           R --- ONa                      IR’     =            R—O—R’ + NaI 
           alcoholato       halogenuro de alquilo                 éter
•Propiedades Físicas:
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque
su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios
básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.




La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se
establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o
alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos,
respectivamente, por restos carbonados.




Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de
tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en
el ciclo propano.
 Ciclo propano                               Epóxido de etileno
•Propiedades Químicas:
 Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como
disolventes inertes en reacciones orgánicas.

 En  contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman
peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se
destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones.
Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña
cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.

 Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los
epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por
ácido o apertura mediante nucleófilo.
(Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo ataca al
carbono más sustituido.




Apertura por neoclófilo) El neoclófilo ataca al carbono menos
sustituido




      (.

éTer

  • 1.
    H3C-CH2-O-CH2-CH3  Compuesto químico orgánico,sólido, líquido ó gaseoso, en cuya molécula existe un átomo de oxígeno unido a dos radicales de hidrocarburos: hay una variedad del éter que se usa como anestésico.
  • 2.
    Se obtiene por: •Deshidratación de alcoholes : Loséteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura). La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de olefinas.
  • 3.
    •A partir de alcoholatos (Síntesis de William son): Los alcoholatos danlugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según: R --- ONa                      IR’     =            R—O—R’ + NaI           alcoholato halogenuro de alquilo éter
  • 4.
    •Propiedades Físicas: Los éteres presentanunos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones. La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.
  • 5.
    Estructuralmente los éterespueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados. Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclo propano. Ciclo propano Epóxido de etileno
  • 6.
    •Propiedades Químicas:  Los éterestienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.  En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.  Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
  • 7.
    (Apertura catalizada porácido) El nucleófilo ataca al carbono más sustituido. Apertura por neoclófilo) El neoclófilo ataca al carbono menos sustituido  (.

Notas del editor

  • #2 Fórmula desarrollada H3C-CH2-O-CH2-CH3