Los monosacáridos de cinco o más átomos de carbono existen en solución acuosa como estructuras cíclicas (anillos) debido a la formación de enlaces covalentes intramoleculares entre el grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. Estas estructuras cíclicas pueden presentarse como dos diastereómeros, los anómeros alfa y beta, dependiendo de la orientación relativa del grupo hidroxilo anomérico. Los anómeros pueden interconvertirse mediante un proceso de mutarrotación en

1. Anómeros

2.  Todos los monosacáridos de cinco o más
átomos de carbono suelen presentarse en
solución acuosa en forma de estructura
cíclica (anillos).
 Ciclación: Es el mecanismo por el cuál una
cadena lineal se cierra en uno de sus
puntos.
 La ciclación ocurre como consecuencia de
un enlace covalente intramolecular entre el
grupo carbonilo de la cetona o aldehído y
el oxígeno de un grupo -OH

4. Cada azúcar D o L que posee cinco o más
carbonos puede existir como dos
diastereómeros distintos llamados
anómeros α y β.
La estructura resultante se denomina:
• Hemiacetal cíclico (en las aldosas)
• Hemicetal cíclico (en las cetosas)

6. Las aldohexosas forman anillos de seis
átomos gracias a la interacción C1 – O5
Las aldopentosas forman anillos de cinco
átomos mediante la interacción C1 – O4
Las cetohexosas forman anillos de cinco
átomos por interacción C2 – O5
Las cetopentosas forman anillos de cinco
átomos por interacción C2 – O4

7. Es el nuevo centro asimétrico (quiral),
siendo el carbono del grupo carbonilo.
Centro asimétrico
Oxígeno con el
que interacciona

8. 1
4
1
5

10.  Cuando el grupo OH
anomérico y el futuro
OH del carbono
variable tienen
relación cis respecto
a la cadena de
carbono, el anómero
se considera α.

11.  Cuando el grupo OH
anomérico y el futuro
OH del carbono
variable tienen
relación trans
respecto a la cadena
de carbono, el
anómero se
considera β.

12. En 1929,Walter Norman Haworth sugirió
una representación más realista.
Las estructuras de cinco y seis átomos de
carbono se dibujaban como sistemas
anulares planos.
Los grupos –OH de cada Carbono están
orientados hacia arriba o hacia abajo
respecto al plano del anillo.

13. Un grupo H u OH dirigido hacia la
derecha de la cadena de carbonos en la
estructura de Fischer se orienta hacia
abajo en la fórmula de Haworth.
Si el grupo se dirige hacia la izquierda
en la de Fischer, quedará hacia arriba en
la de Haworth.
En la fórmula de Haworth la orientación
del grupo – CH2OH será ascendente.

14. Las dos primeras reglas son iguales a las
de un D-monosacárido.
En la fórmula de Haworth la orientación
del grupo – CH2OH terminal se proyecta
hacia abajo.

15. Las designaciones α/β definidas en las
proyecciones de Fischer es transportada
a las representaciones de Haworth.
Para los D-monosacáridos, la orientación
de la configuración α en el carbono
anomérico es descendente.
La orientación de la configuración de β
es ascendente.

16. Debido a la similitud estructural el
compuesto orgánico furano, un
hemiacetal cíclico de cinco carbonos se
denomina furanosa

17. Debido a la similitud estructural el
compuesto orgánico pirano, un
hemiacetal cíclico de seis carbonos se
denomina piranosa

21. Los anómeros tienen la propiedad de
interconvertir sus estructuras en
disolución acuosa mediante un proceso
llamado mutarrotación, es decir, las
moléculas pueden cambiar de un
anómero a otro cuando se encuentran en
disolución.

22. La α-D-glucosa y la β-D-glucosa en medio
acuoso sufren de una mutarotación y
cuando se establece el equilibrio entre
las cantidades de ambas moléculas
encontramos un tercio del anómero α y
dos tercios del anómero β, por lo que el
segundo es el más abundante en la
naturaleza.