Este documento describe el procedimiento para la nitración del benceno utilizando una mezcla sulfonítrica. Se prepara primero la mezcla sulfonítrica agregando lentamente ácido sulfúrico concentrado a ácido nítrico frío. Luego se agrega benceno y se agita la mezcla para producir nitrobenceno. El nitrobenceno se purifica decantando la parte orgánica de la inorgánica. El objetivo es sintetizar nitrobenceno aplicando conceptos de sustitución electrofílica aromática.

1. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA
FACULTAD DE INGENIERIA
E.A.P AGROINDUSTRIAL
NITRACIÓN DEL BENCENO.
CURSO:
¤ Química Orgánica.
DOCENTE:
¤ Roger Armando Romero U.
CICLO:
¤ II.
GRUPO:
¤ “B”
INTEGRANTES:
¤ Vega Viera Jhonas Abner.
NUEVO CHIMBOTE - PERÚ
2012

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Nitrato de benceno.
¤ Preparacion de la mezcla sulfonitrita.
Ácido nítrico.
6ml agregar. [Matraz Erlenmeyer (sumergida en agua
helada)].
Ácido sulfúrico.
7ml adicionar. [Lentamente a la solución anterior].
[Fuerte y cuidadosamente (movimiento
agitar. rotatorio), siempre dentro de agua helada].
medir. [La temperatura debe estar a los 10°C].
¤ Proceso de nitración.
Instalar el equipo.
Mezcla sulfonítrica.
añadir. [Embudo de decantación].
Benceno.
5.5ml
añadir. [En otro matraz Erlenmeyer].
[Fuerte y cuidadosamente (movimiento
agitar. rotatorio), siempre dentro de agua helada].
Mezcla sulfonítrica.
[Gota a gota, la temperatura siempre
adicionar.
debe estar a los 5-10°C].
agitar. [Por lo menos por una hora].
[A otro embudo de decantación para
tranferir.
Separarla parte orgánica de la inorgánica].
purificar. [El producto obtenido].

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I. objetivo:
Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla
sulfonítrica.
Conocer una reacción de sustitución electrofilia aromática y aprender a
aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la
nitración de benceno.
Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la mono
sustitución y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la
posición meta del anillo aromático para sintetizar un derivado di sustituido.
Explicar la reacción de nitración de benceno.
Conocer una reacción de Sustitución Electrofílica Aromática y aplicar
experimentalmente los conceptos teóricos de la sustitución en la nitración
del benceno.
II. Métodos:
Método de análisis cualitativo y cuantitativo
III. Precauciones:
Propiedades físico-químicas Estabilidad y reactividad
Aspecto y color: Líquido aceitoso, amarillo pálido. Condiciones que deben evitarse:
Olor: almendras amargas o similar a un producto la manteca Evitar la formación de niebla del
que se usa para pintar el zapato (betún). producto. Evitar la formación de
Presión de vapor: 20 kPa a 20º C humos corrosivos.
Solubilidad en agua: 0.2 Materiales a evitar: Oxidantes
Punto de ebullición: 211º C fuertes, agentes reductores,
Punto de fusión: 6º C plásticos.
Peso molecular: 123.1 Productos de
Solubilidad: es soluble en alcohol descomposición:Oxidos de
nitrógeno.
Información toxicológica
Efectos agudos Efectos crónicos
Contacto con la piel PUEDE ABSORBERSE. Labios o No hay información disponible.
uñas azulados, piel azulada,
vértigo, dolor de cabeza,
náuseas, debilidad, pérdida del
conocimiento.
Inhalación Labios o uñas azulados, piel No hay información disponible.
azulada, vértigo, dolor der
cabeza, náuseas, debilidad,
pérdida del conocimiento.

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Ingestión No hay información disponible. La sustancia puede afectar los
órganos hematopoyéticos y al
hígado.
Otros La experimentación animal muestra que esta sustancia posiblemente
cause efectos tóxicos en la reproducción humana.
El consumo de bebidas alcohólicas aumente el efecto nocivo. Está
indicado examen médico periódico dependiendo del grado de
exposición. En caso de envenenamiento con esta sustancia es necesario
realizar un tratamiento específico; así como disponer de los medios
adecuados junto con las instrucciones respectivas.
IV. Procedimiento:
En la práctica realizada se llevó a cabo la nitración de un hidrocarburo aromático
denominado Benceno. Dicho proceso se llevó a cabo mediante la colocación de Ácido
Nítrico, y de esa manera producir la activación del Ácido Nítrico por medio de la
adición de Ácido Sulfúrico logrando de esa manera la formación del ion nitronio, el
cuál fue el electrófilo en la reacción. Ya estando listo el ion nitronio, se agregó el
compuesto a nitrogenar, el Benceno, para lograr obtener así el Nitrobenceno
(C6H5NO2), y pudimos observar q la sustancia incrementaba la temperatura.
Esto se debió a que las temperaturas de fundición de las formas alotrópicas beta y
gama funden a 43°C y 27°C respectivamente y en caso de no
efectuarcorrectamente la re-cristalización por medio del enfriamiento, se
convertirían en contaminantes del compuesto alfa.
Preparación de la mezcla sulfonítrica:
Medimos 6 ml de ácido nítrico Agregamos a un matraz Erlenmeyer el matraz debe
estar sumergido en una cubeta de agua helada

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Medimos 7ml de ácido sulfúrico Adicionamos lentamente al ácido
concentrado. nítrico.
Agitar el matraz fuerte y cuidadosamente con movimiento rotatorio para mezclar bien los reactivos
(siempre dentro de la cubeta de agua helada para evitar la elevación de la temperatura a más de 60°).
Proceso de nitración:
Sistema de agitador
magnético
En el embudo de decantación colocar la
mezcla sulfonítrica.

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En otro matraz Erlenmeyer añadir 9ml Bajo una buena agitación y enfriamiento
de benceno. adicional lentamente la mezcla sulfonítrica.
Decantamos para separar la parte Purificamos el producto
orgánica de lo inorgánica.
V. Resultados:
Mis cálculos teóricos los voy a realizar en base del reactivo limitante que en este
caso es el benceno (C6H6 + HNO3) en 5.5 ml.
NO3
H2SO4
HNO4
 C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O

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 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+
 C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
C6H6 HNO3 H2SO4
Peso 78 63 98
molecular
Densidad 0.88 1.40 1.84
Pureza 100% 65% 97%
Volumen (ml) 5.5 ml 6ml 7ml
Peso (gr.) 3.96 0.91 10.68
Numero de moles 0.05 0.07 0.11
hallamos la masa del benceno (C6H6)
Densidad del benceno = 0.88g/ml
hallamos el volumen teórico.
para hallar el volumen teórico lo q tenemos q hacer es lo siguiente (4.84
gramos de C6H6) (1 mol de C6H6 ) (1 mol de C6H5NO2 ) (123 gramos C6H5NO2)
(78 gramos C6H6) (1 mol de C6H6 ) (1 mol de C6H5NO2 ).
Densidad de C6H5NO2=1.2 g/ml

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hallamos el rendimiento.
VI. Discusiones:
un métodos de síntesis en la obtención del nitrobenceno es donde se llega a
realizar una serie de lavados, con el propósito de eliminar sulfatos, nitratos
y los ácidos utilizados, pero este método no es tan eficaz ya que en los
lavados se llega a sufrir pérdidas considerables de C6H5NO2.
es importante adicionar la mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico lentamente
en un periodo de 15 min, Porque esta reacción se debe llevar a cabo a una
temperatura máxima y si sobrepasamos esa temperatura la reacción
exotérmica libera más energía y la temperatura sobrepasa nuestra
temperatura límite.
En la mezcla sulfonítrica acuosa el nitrobenceno se mantuvo en la parte
superior y la fase acuosa se quedó en el fondo esto es por las densidades
del agua y el ácido sulfúrico que en promedio se vuelve una fase más densa
que la densidad del nitrobenceno por lo cual la fase acuosa se mantuvo en el
fondo.
VII. Cuestionario:
Mencione los usos y aplicaciones principales aromáticas del benceno
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra
en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción.
Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar
otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y
fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa
benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes,
medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen

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fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural
del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos
que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del
alquitrán de hulla.
VIII. Conclusiones:
 El nitrobenceno es insoluble en ácidos concentrados debido a la igualdad en
polaridad.
 El nitrobenceno es más denso que la mezcla sulfonítrica por eso se observó
en la parte superior.
 Las condiciones de temperatura fueron determinantes para llevar a cabo la
nitración del Benceno.
 Para lograr la nitración fueron necesarios pasos secundarios, como la
formación del ion nitronio debido a la interacción entre el Ácido Sulfúrico y
el Ácido Nítrico.
 Debido a que el Ácido sulfúrico y el Ácido nítrico son compuestos polares y
el nitrobenceno es no polar, no hubo solubilidad del nitrobenceno ya que
éste sólo es soluble en compuestos no polares.
IX. bibliografía:
Morrison y Boyd “Química Orgánica”
http://es.geocities.com/qo_19_benceno/
http://www.petrochemistry.net/ftp/pressroom/APADefESP.pdf
http://www.monografias.com/trabajos7/bence/bence.shtml
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l
13/nota1.html
McMurry, John (2006). «Química del benceno: sustitución electrófila
aromática
http://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts140.html
Walter y Hans Beyer“Manual de Química Orgánica” Editorial: Reverté
Edición: Primera Año: 1987 Páginas: 597, 598.
http://es.scribd.com/vega_abner.