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                   FACULTAD DE INGENIERIA

                    E.A.P AGROINDUSTRIAL

               NITRACIÓN DEL BENCENO.
CURSO:

           ¤ Química Orgánica.


DOCENTE:

           ¤ Roger Armando Romero U.

CICLO:

           ¤ II.


GRUPO:

           ¤ “B”


INTEGRANTES:

           ¤ Vega Viera Jhonas Abner.




               NUEVO CHIMBOTE - PERÚ


                      2012
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                                Nitrato de benceno.

                        ¤   Preparacion de la mezcla sulfonitrita.

   Ácido nítrico.
         6ml                         agregar.             [Matraz Erlenmeyer (sumergida en agua
                                                                        helada)].

    Ácido sulfúrico.
         7ml                         adicionar.           [Lentamente a la solución anterior].



                                                         [Fuerte y cuidadosamente (movimiento
                                      agitar.            rotatorio), siempre dentro de agua helada].




                                       medir.             [La temperatura debe estar a los 10°C].




                            ¤    Proceso de nitración.


                                 Instalar el equipo.

Mezcla sulfonítrica.

                                      añadir.              [Embudo de decantación].

      Benceno.
      5.5ml
                                      añadir.              [En otro matraz Erlenmeyer].



                                                          [Fuerte y cuidadosamente (movimiento
                                      agitar.             rotatorio), siempre dentro de agua helada].
 Mezcla sulfonítrica.

                                                           [Gota a gota, la temperatura siempre
                                     adicionar.
                                                                debe estar a los 5-10°C].



                                      agitar.              [Por lo menos por una hora].



                                                          [A otro embudo de decantación para
                                     tranferir.
                                                          Separarla parte orgánica de la inorgánica].



                                     purificar.            [El producto obtenido].
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  I.    objetivo:

        Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla
        sulfonítrica.
        Conocer una reacción de sustitución electrofilia aromática y aprender a
        aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la
        nitración de benceno.
        Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la mono
        sustitución y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la
        posición meta del anillo aromático para sintetizar un derivado di sustituido.
        Explicar la reacción de nitración de benceno.
        Conocer una reacción de Sustitución Electrofílica Aromática y aplicar
        experimentalmente los conceptos teóricos de la sustitución en la nitración
        del benceno.
  II.   Métodos:

Método de análisis cualitativo y cuantitativo
 III.   Precauciones:


               Propiedades físico-químicas                          Estabilidad y reactividad

Aspecto y color: Líquido aceitoso, amarillo pálido.            Condiciones que deben evitarse:
Olor: almendras amargas o similar a un producto la manteca     Evitar la formación de niebla del
que se usa para pintar el zapato (betún).                      producto. Evitar la formación de
Presión de vapor: 20 kPa a 20º C                               humos corrosivos.
Solubilidad en agua: 0.2                                       Materiales a evitar: Oxidantes
Punto de ebullición: 211º C                                    fuertes, agentes reductores,
Punto de fusión: 6º C                                          plásticos.
Peso molecular: 123.1                                          Productos de
Solubilidad: es soluble en alcohol                             descomposición:Oxidos de
                                                               nitrógeno.

                                    Información toxicológica

                                    Efectos agudos                      Efectos crónicos


Contacto con la piel         PUEDE ABSORBERSE. Labios o        No hay información disponible.
                             uñas azulados, piel azulada,
                             vértigo, dolor de cabeza,
                             náuseas, debilidad, pérdida del
                             conocimiento.


Inhalación                   Labios o uñas azulados, piel      No hay información disponible.
                             azulada, vértigo, dolor der
                             cabeza, náuseas, debilidad,
                             pérdida del conocimiento.
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Ingestión                     No hay información disponible.   La sustancia puede afectar los
                                                               órganos hematopoyéticos y al
                                                               hígado.


Otros                         La experimentación animal muestra que esta sustancia posiblemente
                              cause     efectos     tóxicos    en    la    reproducción    humana.
                              El consumo de bebidas alcohólicas aumente el efecto nocivo. Está
                              indicado examen médico periódico dependiendo del grado de
                              exposición. En caso de envenenamiento con esta sustancia es necesario
                              realizar un tratamiento específico; así como disponer de los medios
                              adecuados junto con las instrucciones respectivas.




IV.     Procedimiento:

En la práctica realizada se llevó a cabo la nitración de un hidrocarburo aromático

denominado Benceno. Dicho proceso se llevó a cabo mediante la colocación de Ácido

Nítrico, y de esa manera producir la activación del Ácido Nítrico por medio de la

adición de Ácido Sulfúrico logrando de esa manera la formación del ion nitronio, el

cuál fue el electrófilo en la reacción. Ya estando listo el ion nitronio, se agregó el

compuesto a nitrogenar, el Benceno, para lograr obtener así el Nitrobenceno

(C6H5NO2), y pudimos observar q la sustancia incrementaba la temperatura.

Esto se debió a que las temperaturas de fundición de las formas alotrópicas beta y

gama    funden       a    43°C     y    27°C    respectivamente        y    en    caso     de    no

efectuarcorrectamente la re-cristalización por medio del enfriamiento, se

convertirían en contaminantes del compuesto alfa.

Preparación de la mezcla sulfonítrica:




            Medimos 6 ml de ácido nítrico            Agregamos a un matraz Erlenmeyer el matraz debe
                                                       estar sumergido en una cubeta de agua helada
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            Medimos 7ml de ácido sulfúrico                 Adicionamos lentamente al ácido
                    concentrado.                                      nítrico.




Agitar el matraz fuerte y cuidadosamente con movimiento rotatorio para mezclar bien los reactivos
(siempre dentro de la cubeta de agua helada para evitar la elevación de la temperatura a más de 60°).


     Proceso de nitración:




                                             Sistema de agitador
                                                  magnético




                                                                   En el embudo de decantación colocar la
                                                                            mezcla sulfonítrica.
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      En otro matraz Erlenmeyer añadir 9ml       Bajo una buena agitación y enfriamiento
                  de benceno.                    adicional lentamente la mezcla sulfonítrica.




              Decantamos para separar la parte                   Purificamos el producto
                 orgánica de lo inorgánica.


 V.     Resultados:

Mis cálculos teóricos los voy a realizar en base del reactivo limitante que en este

caso es el benceno (C6H6 + HNO3) en 5.5 ml.


                                                                            NO3
                                        H2SO4

                                        HNO4


         C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O
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       2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+
       C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+

                           C6H6                HNO3               H2SO4

      Peso                  78                   63                98
    molecular

    Densidad               0.88                 1.40              1.84
     Pureza               100%                  65%               97%
  Volumen (ml)            5.5 ml                6ml                7ml
    Peso (gr.)             3.96                 0.91              10.68
Numero de moles            0.05                 0.07              0.11



      hallamos la masa del benceno (C6H6)

      Densidad del benceno = 0.88g/ml




      hallamos el volumen teórico.
      para hallar el volumen teórico lo q tenemos q hacer es lo siguiente (4.84

      gramos de C6H6) (1 mol de C6H6 ) (1 mol de C6H5NO2 ) (123 gramos C6H5NO2)

      (78 gramos C6H6) (1 mol de C6H6 ) (1 mol de C6H5NO2 ).


      Densidad de C6H5NO2=1.2 g/ml
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       hallamos el rendimiento.




VI.    Discusiones:


       un métodos de síntesis en la obtención del nitrobenceno es donde se llega a

       realizar una serie de lavados, con el propósito de eliminar sulfatos, nitratos

       y los ácidos utilizados, pero este método no es tan eficaz ya que en los

       lavados se llega a sufrir pérdidas considerables de C6H5NO2.

       es importante adicionar la mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico lentamente

       en un periodo de 15 min, Porque esta reacción se debe llevar a cabo a una

       temperatura máxima y si sobrepasamos esa temperatura la reacción

       exotérmica libera más energía y la temperatura sobrepasa nuestra

       temperatura límite.

       En la mezcla sulfonítrica acuosa el nitrobenceno se mantuvo en la parte

       superior y la fase acuosa se quedó en el fondo esto es por las densidades

       del agua y el ácido sulfúrico que en promedio se vuelve una fase más densa

       que la densidad del nitrobenceno por lo cual la fase acuosa se mantuvo en el

       fondo.

VII.   Cuestionario:
       Mencione los usos y aplicaciones principales aromáticas del benceno

   El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra
   en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción.
   Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar
   otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y
   fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa
   benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes,
   medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen
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    fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural
    del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos
    que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del
    alquitrán de hulla.


VIII.   Conclusiones:
     El nitrobenceno es insoluble en ácidos concentrados debido a la igualdad en

        polaridad.

     El nitrobenceno es más denso que la mezcla sulfonítrica por eso se observó

        en la parte superior.

     Las condiciones de temperatura fueron determinantes para llevar a cabo la

        nitración del Benceno.

     Para lograr la nitración fueron necesarios pasos secundarios, como la

        formación del ion nitronio debido a la interacción entre el Ácido Sulfúrico y

        el Ácido Nítrico.

     Debido a que el Ácido sulfúrico y el Ácido nítrico son compuestos polares y

        el nitrobenceno es no polar, no hubo solubilidad del nitrobenceno ya que

        éste sólo es soluble en compuestos no polares.

 IX.    bibliografía:
        Morrison y Boyd “Química Orgánica”

        http://es.geocities.com/qo_19_benceno/
        http://www.petrochemistry.net/ftp/pressroom/APADefESP.pdf
        http://www.monografias.com/trabajos7/bence/bence.shtml
        http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l
        13/nota1.html
        McMurry, John (2006). «Química del benceno: sustitución electrófila
        aromática
        http://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts140.html
        Walter y Hans Beyer“Manual de Química Orgánica” Editorial: Reverté
        Edición: Primera Año: 1987 Páginas: 597, 598.
        http://es.scribd.com/vega_abner.

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Nitración del benceno

  • 1. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERIA E.A.P AGROINDUSTRIAL NITRACIÓN DEL BENCENO. CURSO: ¤ Química Orgánica. DOCENTE: ¤ Roger Armando Romero U. CICLO: ¤ II. GRUPO: ¤ “B” INTEGRANTES: ¤ Vega Viera Jhonas Abner. NUEVO CHIMBOTE - PERÚ 2012
  • 2. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Nitrato de benceno. ¤ Preparacion de la mezcla sulfonitrita. Ácido nítrico. 6ml agregar. [Matraz Erlenmeyer (sumergida en agua helada)]. Ácido sulfúrico. 7ml adicionar. [Lentamente a la solución anterior]. [Fuerte y cuidadosamente (movimiento agitar. rotatorio), siempre dentro de agua helada]. medir. [La temperatura debe estar a los 10°C]. ¤ Proceso de nitración. Instalar el equipo. Mezcla sulfonítrica. añadir. [Embudo de decantación]. Benceno. 5.5ml añadir. [En otro matraz Erlenmeyer]. [Fuerte y cuidadosamente (movimiento agitar. rotatorio), siempre dentro de agua helada]. Mezcla sulfonítrica. [Gota a gota, la temperatura siempre adicionar. debe estar a los 5-10°C]. agitar. [Por lo menos por una hora]. [A otro embudo de decantación para tranferir. Separarla parte orgánica de la inorgánica]. purificar. [El producto obtenido].
  • 3. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL I. objetivo: Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonítrica. Conocer una reacción de sustitución electrofilia aromática y aprender a aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración de benceno. Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la mono sustitución y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático para sintetizar un derivado di sustituido. Explicar la reacción de nitración de benceno. Conocer una reacción de Sustitución Electrofílica Aromática y aplicar experimentalmente los conceptos teóricos de la sustitución en la nitración del benceno. II. Métodos: Método de análisis cualitativo y cuantitativo III. Precauciones: Propiedades físico-químicas Estabilidad y reactividad Aspecto y color: Líquido aceitoso, amarillo pálido. Condiciones que deben evitarse: Olor: almendras amargas o similar a un producto la manteca Evitar la formación de niebla del que se usa para pintar el zapato (betún). producto. Evitar la formación de Presión de vapor: 20 kPa a 20º C humos corrosivos. Solubilidad en agua: 0.2 Materiales a evitar: Oxidantes Punto de ebullición: 211º C fuertes, agentes reductores, Punto de fusión: 6º C plásticos. Peso molecular: 123.1 Productos de Solubilidad: es soluble en alcohol descomposición:Oxidos de nitrógeno. Información toxicológica Efectos agudos Efectos crónicos Contacto con la piel PUEDE ABSORBERSE. Labios o No hay información disponible. uñas azulados, piel azulada, vértigo, dolor de cabeza, náuseas, debilidad, pérdida del conocimiento. Inhalación Labios o uñas azulados, piel No hay información disponible. azulada, vértigo, dolor der cabeza, náuseas, debilidad, pérdida del conocimiento.
  • 4. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Ingestión No hay información disponible. La sustancia puede afectar los órganos hematopoyéticos y al hígado. Otros La experimentación animal muestra que esta sustancia posiblemente cause efectos tóxicos en la reproducción humana. El consumo de bebidas alcohólicas aumente el efecto nocivo. Está indicado examen médico periódico dependiendo del grado de exposición. En caso de envenenamiento con esta sustancia es necesario realizar un tratamiento específico; así como disponer de los medios adecuados junto con las instrucciones respectivas. IV. Procedimiento: En la práctica realizada se llevó a cabo la nitración de un hidrocarburo aromático denominado Benceno. Dicho proceso se llevó a cabo mediante la colocación de Ácido Nítrico, y de esa manera producir la activación del Ácido Nítrico por medio de la adición de Ácido Sulfúrico logrando de esa manera la formación del ion nitronio, el cuál fue el electrófilo en la reacción. Ya estando listo el ion nitronio, se agregó el compuesto a nitrogenar, el Benceno, para lograr obtener así el Nitrobenceno (C6H5NO2), y pudimos observar q la sustancia incrementaba la temperatura. Esto se debió a que las temperaturas de fundición de las formas alotrópicas beta y gama funden a 43°C y 27°C respectivamente y en caso de no efectuarcorrectamente la re-cristalización por medio del enfriamiento, se convertirían en contaminantes del compuesto alfa. Preparación de la mezcla sulfonítrica: Medimos 6 ml de ácido nítrico Agregamos a un matraz Erlenmeyer el matraz debe estar sumergido en una cubeta de agua helada
  • 5. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Medimos 7ml de ácido sulfúrico Adicionamos lentamente al ácido concentrado. nítrico. Agitar el matraz fuerte y cuidadosamente con movimiento rotatorio para mezclar bien los reactivos (siempre dentro de la cubeta de agua helada para evitar la elevación de la temperatura a más de 60°). Proceso de nitración: Sistema de agitador magnético En el embudo de decantación colocar la mezcla sulfonítrica.
  • 6. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL En otro matraz Erlenmeyer añadir 9ml Bajo una buena agitación y enfriamiento de benceno. adicional lentamente la mezcla sulfonítrica. Decantamos para separar la parte Purificamos el producto orgánica de lo inorgánica. V. Resultados: Mis cálculos teóricos los voy a realizar en base del reactivo limitante que en este caso es el benceno (C6H6 + HNO3) en 5.5 ml. NO3 H2SO4 HNO4  C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O
  • 7. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL  2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+  C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+ C6H6 HNO3 H2SO4 Peso 78 63 98 molecular Densidad 0.88 1.40 1.84 Pureza 100% 65% 97% Volumen (ml) 5.5 ml 6ml 7ml Peso (gr.) 3.96 0.91 10.68 Numero de moles 0.05 0.07 0.11 hallamos la masa del benceno (C6H6) Densidad del benceno = 0.88g/ml hallamos el volumen teórico. para hallar el volumen teórico lo q tenemos q hacer es lo siguiente (4.84 gramos de C6H6) (1 mol de C6H6 ) (1 mol de C6H5NO2 ) (123 gramos C6H5NO2) (78 gramos C6H6) (1 mol de C6H6 ) (1 mol de C6H5NO2 ). Densidad de C6H5NO2=1.2 g/ml
  • 8. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL hallamos el rendimiento. VI. Discusiones: un métodos de síntesis en la obtención del nitrobenceno es donde se llega a realizar una serie de lavados, con el propósito de eliminar sulfatos, nitratos y los ácidos utilizados, pero este método no es tan eficaz ya que en los lavados se llega a sufrir pérdidas considerables de C6H5NO2. es importante adicionar la mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico lentamente en un periodo de 15 min, Porque esta reacción se debe llevar a cabo a una temperatura máxima y si sobrepasamos esa temperatura la reacción exotérmica libera más energía y la temperatura sobrepasa nuestra temperatura límite. En la mezcla sulfonítrica acuosa el nitrobenceno se mantuvo en la parte superior y la fase acuosa se quedó en el fondo esto es por las densidades del agua y el ácido sulfúrico que en promedio se vuelve una fase más densa que la densidad del nitrobenceno por lo cual la fase acuosa se mantuvo en el fondo. VII. Cuestionario: Mencione los usos y aplicaciones principales aromáticas del benceno El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen
  • 9. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla. VIII. Conclusiones:  El nitrobenceno es insoluble en ácidos concentrados debido a la igualdad en polaridad.  El nitrobenceno es más denso que la mezcla sulfonítrica por eso se observó en la parte superior.  Las condiciones de temperatura fueron determinantes para llevar a cabo la nitración del Benceno.  Para lograr la nitración fueron necesarios pasos secundarios, como la formación del ion nitronio debido a la interacción entre el Ácido Sulfúrico y el Ácido Nítrico.  Debido a que el Ácido sulfúrico y el Ácido nítrico son compuestos polares y el nitrobenceno es no polar, no hubo solubilidad del nitrobenceno ya que éste sólo es soluble en compuestos no polares. IX. bibliografía: Morrison y Boyd “Química Orgánica” http://es.geocities.com/qo_19_benceno/ http://www.petrochemistry.net/ftp/pressroom/APADefESP.pdf http://www.monografias.com/trabajos7/bence/bence.shtml http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l 13/nota1.html McMurry, John (2006). «Química del benceno: sustitución electrófila aromática http://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts140.html Walter y Hans Beyer“Manual de Química Orgánica” Editorial: Reverté Edición: Primera Año: 1987 Páginas: 597, 598. http://es.scribd.com/vega_abner.