benceno quimica

1. BENCENO
(C6H6)

2. ¿QUE ES EL BENCENO?
Formula
molecular
C6H6
Es
Hidrocarburo aromático
Cada átomo de
carbono ocupa el
vértice de un
hexágono regular
Tiene tres
enlaces dobles
http://thumbs.dreamstime.com/x/benzene-molecule-14085940.jpg
http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/c
omp/benceno.gif
http://thumbs.dreamstime.com/x/benzene-molecule-14085940.jpg

3. PROPIEDADES
FISICAS
liquido incoloro
olor fuerte (dulce)
mas ligero que el agua
hierve a 80.1ºC
funde a 5.4ºC.
toxico
Es peligroso respirar sus vapores
en periodos largos de tiempo.
insoluble en agua
soluble en disolventes orgánicos con etanol, éter
buen disolvente orgánico Disuelve las grasas,
numerosas resinas,
el azufre, el fosforo,
el yodo, la cera, el
caucho, el alcanfor.
http://image.made-in-china.com/2f0j10gZRTdLrKgUqo/-Metilbenceno.jpg

4. PROPIEDADES QUÍMICAS
2. Reacciones de
sustitución
electrofílica
Poseen una gran
estabilidad química
Solo reaccionan a condiciones
especiales y con el uso de
catalizadores apropiados
Sus reacciones la podemos
clasificar en dos grupos:
1. Reacciones con
destrucción de
carácter aromático
http://pa1bachbjavmar.files.wordpress.com/2008/10/20080509klpcnafyq_1_ies_sco1.jpg

5. 1. REACCIONES CON
DESTRUCCIÓN DE
CARÁCTER AROMÁTICO
PROPIEDADES QUÍMICAS
Combustión Oxidación Hidrogenación Halogenación
2. Reacciones de
sustitución
electrofílica
Alquilación y acilación
de Friedel-Crafts
Sulfonación
Nitración
Halogenación

6. PROPIEDADES QUÍMICAS : Reacciones con destrucción de carácter aromático
COMBUSTIÓN
lo que explica la práctica
de la aromatización en la
industria de los carburantes
para elevar su octanaje.
El calor de combustión
(▲H) es muy grande y
arde suavemente
por lo tanto su poder
indetonante (antidetonante) es
considerable como la de sus
homólogos.

7. PROPIEDADES QUÍMICAS : Reacciones con destrucción de carácter aromático
OXIDACIÓN
A temperatura alta (400°C) y
haciendo uso de un catalizador
(V2O5 ó MoO3)
la oxidación directa
permite obtener
que se utiliza
en la fabricación de
resinas sintéticas
Anhídrido maleico

8. HIDROGENACIÓN
PROPIEDADES QUÍMICAS : Reacciones con destrucción de carácter aromático
Se lleva acabo
Por medio de
La formación del ciclohexano
catalizadores
muy activos
(Ni, Pt ó MoS)
temperatura
relativamente
alta (80°C).

9. PROPIEDADES QUÍMICAS : Reacciones con destrucción de carácter aromático
HALOGENACIÓN
Sólo reacciona con
Cl2 ó Br2
catalizada por:
Radiación ultravioleta y a 78°C.

10. 2. Reacciones de
Sustitución aromática
electrofílica
Son las reacciones
más importantes en
síntesis orgánica por
la gran variedad de
productos que se
originan.
El anillo bencénico sirve
como fuente electrónica
para los reactivos
electrofílicos (sustancias
deficientes en electrones),
debido a que los
electrones π se hallan
prácticamente sueltos.
PROPIEDADES QUÍMICAS :. Reacciones de sustitución aromática electrofílica
El proceso neto se puede representar
de la siguiente manera:

11. PROPIEDADES QUÍMICAS :. Reacciones de sustitución aromática electrofílica
HALOGENACIÓN
La cloración y la bromación directa
solo es posible en presencia
de un catalizador que debe
ser un ácido de Lewis
(FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)

12. NITRACIÓN
PROPIEDADES QUÍMICAS :. Reacciones de sustitución aromática electrofílica
Es la reacción del
benceno
ácido nítrico (HNO3)
concentrado
Se utiliza como
catalizador el ácido sulfúrico
concentrado (H2SO4).
es
con

13. SULFONACIÓN
PROPIEDADES QUÍMICAS :. Reacciones de sustitución aromática electrofílica
Es la reacción con el
ácido sulfúrico
concentrado. Esta
reacción es lenta,
ácido sulfúrico fumante
(H2SO4 + SO3) se vuelve
más rápida.

14. ALQUILACIÓN Y
ACILACIÓN
DE FRIEDEL-CRAFTS
PROPIEDADES QUÍMICAS :. Reacciones de sustitución aromática electrofílica
El benceno reacciona con los
haluros de alquilo, en presencia de
Cloruro de aluminio anhidro como
catalizador, formando homólogos.

15. OBTENCIONES DEL BENCENO
A partir de:
Hulla Petróleo
En el laboratorio se obtiene calentando una mezcla de benzoato de sodio
con hidróxido de sodio y CaO (Cal sodada)
través de procesos como:
reformación catalítica,
desalquilación ,
dehidrogenación y
ciclización y aromatización
de hidrocarburos
parafínicos.

16. APLICACIONES Y USOS DEL
BENCENO
constituyente de combustibles disolventes de grasas, aceites, pinturas
Para hacer detergentes productos farmacéuticos explosivos
tintes lubricantes medicamentos.
fabricación de plásticos resinas linón
fabricas sintéticas como lo es el
kevlar
en ciertos polímetros.

18. BIBLIOGRAFÍA O WEBGRAFIA
• http://cdigital.dgb.uanl.mx/la/1020124207/1020124207_003.pdf
• http://www.fullquimica.com/2012/09/propiedades-fisicas-y-quimicas-del.html
• http://kyk2927.blogspot.com/2008/06/propiedades-fisicas-y-quimicas-del.html
• http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf
• http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/5benceno.pdf
• http://www2.udec.cl/matpel/toxfaq_espanol/BENCENO.pdf
• http://www.textoscientificos.com/quimica/benceno/obtencion

19. GRACIAS