2. El benceno (C6H6)
fue descubierto por
el científico inglés
Michael Faraday en
1825 aislándolo del
gas de alumbrado.
3. https://www.youtube.com/watch?v=St-py3zWBWs
Es un hidrocarburo poli insaturado con forma de anillo (se le llama anillo
bencénico). Puede ser considerado una forma poliinsaturada del ciclo
hexano.
Líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula
C6H6. La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis
átomos de carbono unidos por enlaces químicos que resuenan entre
uniones simples y dobles. Cada átomo de carbono está a su vez unido a
un átomo de hidrógeno.
En 1865 Kekulé presentó su propuesta
de estructura del benceno en la
Sociedad Química de Paris, en sesión
pública presidida por Louis Pasteur.
“HIBRIDACIÓN DE RESONANCIA”
4. El benceno, también conocido como benzol, es un hidrocarburo de tipo
aromático y las reacciones químicas que produce son muy útiles en la
fabricación de todo tipo de productos de la vida cotidiana, como
combustibles para motores, detergentes, pinturas o disolventes. También se
utiliza en la fabricación de utensilios, como vasos, pinzas, rejillas metálicas,
etc.
Los compuestos aromáticos (o arenos) son
moléculas orgánicas que contienen anillos con
electrones pi deslocalizados, como un anillo de
benceno. El movimiento de los electrones pi
produce una estabilidad en la molécula, por la
densidad electrónica que le rodea.
La deslocalización electrónica se produce
cuando electrones en un enlace pi pueden
moverse entre orbitales o átomos.
5. Debido a sus propiedades químicas, es un producto
altamente inflamable y tóxico. En este sentido, una breve
exposición a niveles elevados de benceno puede llegar a
provocar la muerte. Si esta sustancia entra en contacto
con la piel o con los ojos, puede causar severos daños.
El consumo de bebidas o alimentos que contengan
benceno puede generar reacciones muy negativas, como
vómitos, convulsiones, mareos o irritación de estómago.
Si hay una exposición prolongada al benceno se
incrementa la posibilidad de padecer infecciones y, al
mismo tiempo, hay una disminución de las defensas del
organismo.
6. PROPIEDADES FÍSICAS
El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua
(D=0.889 g/cm3).
El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.
El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en
periodos largos. Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble
en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono,
ciclohexano, etc..
7. PROPIEDADES QUÍMICAS
El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran
estabilidad química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el
uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en
dos grupos:
Reacciones con destrucción de carácter aromático
Reacciones de sustitución electrofílica
9. NOMENCLATURA
BENCENOS MONOSUSTITUIDOS se nombran con el nombre del sustituyente al inicio
seguido por el término “benceno”. No es necesaria la numeración ya que se entiende
que es 1. Los derivados del benceno son grupos alquílicos que sustituyen los hidrógenos
de este hidrocarburo.
10. BENCENOS DISUSTITUIDOS se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-
disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y piro (benceno 1,4-
disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.
La Ortografía es la
Meta Para el
desarrollo.
16. HIDROCARBUROS CONDENSADOS
Son aquellos que se forman por la unión de dos o más núcleos bencénicos, unión
que se realiza mediante las aristas de los hexágonos.
20. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
PROPIEDADES QUÍMICAS
Nitración
El benceno experimenta nitración (sustituir con un grupo nitro: -NO2 )a partir
del Ácido nítrico concentrado. El ácido de Lewis catalizador en esta
reacción es el Ácido sulfúrico concentrado. Dando como resultado el
Nitrobenceno más agua.
21. Halogenación
El anillo aromático se puede halogenar (sustituir con un halógeno: -Cl, -Br)
utilizando un catalizador que es un ácido de Lewis como FeBr3 o FeCl3.La
función del catalizador es generar el electrófilo Br. Esta es una reacción de
sustitución electrófila aromática.
22.
23. ALquilación
La alquilación de Friedel-Crafts sintetiza productos alquilados, como los
alquilbencenos, mediante la reacción de los haluros de alquilo con
hidrocarburos aromáticos. La reacción elimina un átomo de hidrógeno del
anillo aromático y lo sustituye por un electrófilo. De este modo, se produce
mediante sustitución electrófila aromática y se cataliza usando ácidos de
Lewis fuertes, como AlCl3, AlBr3 o FeCl3.
24.
25. FUENTES DE CONSULTA
Klein, David. 2014. Química Orgánica. Médica Panamericana. 1° Edición.
Páginas 1350.
Fieser, Mary, Fieser, Louis F. 1985. Química Orgánica fundamental. Editorial
Reverté. España.
Alcántara, Ma. Del consuelo. (1992). Química de hoy. McGraw Hill
Interamericana de México, S.A.
Sosa, Sergio. (1999). Química 2000. Hill Interamericana de Venezuela, S.A.
26. El tabaco, y el
humo que
desprende en su
combustión,
contienen más
de 4.000
sustancias
químicas, 400 de
ellas muy
tóxicas, unas 50
cancerígenas y
12 gases tóxicos.
