El documento habla sobre los carbohidratos. Explica que son compuestos formados por aldehídos o cetonas polihidroxilados. Los carbohidratos son una fuente principal de energía para plantas y animales. Luego describe las diferentes unidades estructurales de los carbohidratos como monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. Finalmente, explica conceptos como la actividad óptica y los diferentes tipos de isómeros que pueden existir en los monosacáridos.

1. SEMANA 25SEMANA 25
Licda. Lilian Judith Guzmán MelgarLicda. Lilian Judith Guzmán Melgar

2. El términoEl término carbohidratos se utilizacarbohidratos se utiliza
para designar a la gran clase depara designar a la gran clase de
compuestos que soncompuestos que son aldehídos o cetonasaldehídos o cetonas
polihidroxiladospolihidroxilados, o sustancias que, o sustancias que
produzcan estos compuestos por hidrólisis.produzcan estos compuestos por hidrólisis.
Los carbohidratos son una de lasLos carbohidratos son una de las
fuentes principales de energía para lasfuentes principales de energía para las
plantas y los animalesplantas y los animales..
FORMULA EMPIRICAFORMULA EMPIRICA
2
(CH2O)n

3. 3
CHOCHO
UNIDADES
ESTRUCTURALES
MONOSACARIDOS
DISACARIDOS
POLISACARIDOS
OLIGOSACARIDOS
# DE
CARBONOS
POR
LA FUNCION
TRIOSAS
TETROSAS
PENTOSAS
HEXOSAS
ALDOSAS
CETOSAS
Mas de 10 monosacáridosMas de 10 monosacáridos
De 3 a 9 monoDe 3 a 9 monosacáridos

4. También llamadosTambién llamados azucares simplesazucares simples, que, que
tienen una cadena no ramificada de 3 a 6 carbonostienen una cadena no ramificada de 3 a 6 carbonos
y no pueden fragmentarse en moléculas masy no pueden fragmentarse en moléculas mas
pequeñas por hidrólisispequeñas por hidrólisis.
ClasificaciónClasificación
Número de Carbonos:Número de Carbonos:
3 átomos de C TRIOSA
4 átomos de C TETROSA
5 átomos de C PENTOSA
6 átomos de C HEXOSA
4

5. GRUPO
FUNCIONAL
NOMBRE
ALDEHIDO ALDOSA
CETONA CETOSA
5

6. CHO
H-C-OH
CH2OH
CH2OH
C=O
CH2OH
GLICERALDEHIDO DIHIDROXIACETONA
6
Los monosacáridos mas simples son las triosasLos monosacáridos mas simples son las triosas
gliceraldehido y dihidroxiacetonagliceraldehido y dihidroxiacetona

7. CHO CHO
H-C-OH H- C-H
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
CH2OH CH2OH
RIBOSA DESOXIRIBOSA
7
RIBOSARIBOSA: Es una pentosa que es importante
en los seres vivos por que es componente del
ARN.
DESOXIRIBOSA:DESOXIRIBOSA: Es una pentosa forma parteEs una pentosa forma parte
de ADNde ADN

8. CHO
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
GLUCOSA
8
GLUCOSAGLUCOSA: Es el azúcar mas importante en la: Es el azúcar mas importante en la
naturaleza . También conocido comonaturaleza . También conocido como
dextrosa, por el hecho de que la formadextrosa, por el hecho de que la forma
predominante del azúcar es dextrógirapredominante del azúcar es dextrógira.

9. CHO CHO CH2OH
HO-C-H H-C-OH C=O
HO-C-H HO-C-H HO-C-H
H-C-OH HO-C-H H-C-OH
H-C-OH H -C-OH H-C-OH
CH2OH CH2OH CH2OH
MANOSA GALACTOSA FRUCTOSA
9
MANOSA:MANOSA: Hexosa, forma parte de algunos polisacaridosHexosa, forma parte de algunos polisacaridos
y principal función es de producir energía.y principal función es de producir energía.
GALACTOSA:GALACTOSA: Hexosa, no se encuentra en la naturalezaHexosa, no se encuentra en la naturaleza
en estado libre. Es un componente importante de losen estado libre. Es un componente importante de los
glucolipidos.glucolipidos.
FRUCTOSAFRUCTOSA: Hexosa, es la única cetosa que se: Hexosa, es la única cetosa que se
encuentra en la naturaleza .encuentra en la naturaleza .

10. Lineales o de FischerLineales o de Fischer
En las proyecciones de Fischer el carbonoEn las proyecciones de Fischer el carbono
con mas alto grado de oxidación esta en la partecon mas alto grado de oxidación esta en la parte
superior y el resto de la cadena se dibuja haciasuperior y el resto de la cadena se dibuja hacia
abajo proyectando a la izquierda y derecha losabajo proyectando a la izquierda y derecha los
grupos unidos a los carbonos.grupos unidos a los carbonos.
10
D-GLUCOSAD-GLUCOSA
CHOCHO
H-C-OHH-C-OH
HO-C-HHO-C-H
H-C-OHH-C-OH
H-C-OHH-C-OH
CHCH22OHOH

11. H O
C
H OH
C
H-C-OH H-C-OH
HO-C-H HO-C-H O
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C
CH2OH CH2OH
11

12. Representación bidimensional de anillo de 5Representación bidimensional de anillo de 5
y 6 miembros de la forma cíclica de uny 6 miembros de la forma cíclica de un
monosacárido, los gruposmonosacárido, los grupos –OH–OH que aparecen a laque aparecen a la
derechaderecha en una proyección de Fischer se dibujanen una proyección de Fischer se dibujan
haciahacia abajoabajo y losy los -OH-OH que están a laque están a la izquierdaizquierda sese
dibujan haciadibujan hacia arribaarriba..
12
ETERES
5 CARBONOS FURANO
6 CARBONOS PIRANO

13. 13

14. 14

15. 15

16. Es la capacidad de una sustancia paraEs la capacidad de una sustancia para
hacer girar el plano de la luz polarizada. Por lohacer girar el plano de la luz polarizada. Por lo
contrario, si una sustancia no desvía la luzcontrario, si una sustancia no desvía la luz
polarizada en un plano, no posee actividadpolarizada en un plano, no posee actividad
óptica.óptica.
Si la luz gira hacia la derecha la sustancia esSi la luz gira hacia la derecha la sustancia es
DEXTROGIRA (+)DEXTROGIRA (+)
Si la luz gira hacia la izquierda la sustancia esSi la luz gira hacia la izquierda la sustancia es
LEVÓGIRA (-)LEVÓGIRA (-)
16

17. Estos prefijos únicamente sirven para indicar laEstos prefijos únicamente sirven para indicar la
configuración absoluta de la molécula.configuración absoluta de la molécula.
Un azúcarUn azúcar DD es aquel que posee la mismaes aquel que posee la misma
configuración en elconfiguración en el penúltimopenúltimo átomo de carbono alátomo de carbono al
igual que el D-gliceraldehído.igual que el D-gliceraldehído.
H O
C
H-C-OHH-C-OH
CH2OH
17

18. Un azúcarUn azúcar L-L- es aquel que posee la mismaes aquel que posee la misma
configuración en elconfiguración en el penúltimopenúltimo átomo de carbonoátomo de carbono
al igual que el L-gliceraldehídoal igual que el L-gliceraldehído..
H O
C
HO-C-HHO-C-H
CH2OH
18

19. 19
ISOMEROS
ISOMEROS
ESTRUCTURALES
ESTEREOISMEROS
OPTICOS
GEOMETRICOS
(CIS Y TRANS)
ENATIÓMEROS DIASTERÓMEROS

20. Isómeros que son idénticos respecto aIsómeros que son idénticos respecto a
estructura excepto lo que difieren por serestructura excepto lo que difieren por ser
imágenes en el espejo.imágenes en el espejo.
COCO22H COH CO22HH
H- C -OH HO- C -HH- C -OH HO- C -H
CHCH33 CHCH33
20
ESPEJOESPEJO

21. Cualquier objeto queCualquier objeto que NONO puede ser superpuestopuede ser superpuesto
en su imagen especular es llamadoen su imagen especular es llamado QUIRALQUIRAL..
21

22. Cualquier objeto que pueda superponerse a su
imagen especular se llama AQUIRALAQUIRAL.
Esto también ocurre con las moléculas .
Una molécula aquiral y su imagen especular que
pueden ser superpuestas son el mismo compuesto.
No son isómeros.
22

23. Es un átomo de carbono unido aEs un átomo de carbono unido a cuatro gruposcuatro grupos
diferentes.diferentes.
Si el carbono está unido a dos ó mas átomos deSi el carbono está unido a dos ó mas átomos de
hidrógeno (-CHhidrógeno (-CH22- ó –CH- ó –CH33-)-) NONO puede ser quiral.puede ser quiral.
A este tipo de carbonos se les denomina carbonocarbono
asimétricoasimétrico..
23
HH
CHCH33-CH-CH22--CC-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
CHCH33
Carbono QuiralCarbono Quiral

24. CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
Br

25. MONOSACARIDO
No. de carbonos
asimétricos
(QUIRALES)
Ejemplo
TRIOSAS 1 Gliceraldehido
TETROSAS 2 Treosa
PENTOSAS 3 Ribosa
HEXOSAS 4 Glucosa
25

26. Instrumento que se usa para medir la luzInstrumento que se usa para medir la luz
polarizada en un plano producida por unpolarizada en un plano producida por un
compuesto ópticamente activo.compuesto ópticamente activo.
26

27. De la luz que vibra en todos los planos
posibles se dice que es NO POLARIZADANO POLARIZADA.
27
La luz se puede describir como una onda que
vibra perpendicularmente a su dirección de
propagación .
La vibración puede ocurrir en un número infinito
de planos en ángulos rectos respecto a la
dirección en que avanza la luz.
Luz polarizadaLuz polarizada

28. La luz que oscila en uno solo de losLa luz que oscila en uno solo de los
planos posibles ésta polarizada en unaplanos posibles ésta polarizada en una
plano.plano.
28

29. Es el cambio gradual de la rotación ópticaEs el cambio gradual de la rotación óptica
el cual continua hasta que se establece unel cual continua hasta que se establece un
equilibrio. Es un fenómeno común para losequilibrio. Es un fenómeno común para los
monosacáridos.monosacáridos.
Azúcar
ROTACION ESPECIFICA
α β
Mezcla en
equilibrio
D- Glucosa +112 +19 +53
D- Fructosa -21 -133 -92
D- Galactosa +151 -53 +84
D- Manosa +30 -17 +14
D- Lactosa +90 +35 +55
D- Maltosa +168 +112 +136
29

30. Isómeros ópticos que son imágenesIsómeros ópticos que son imágenes
especulares que no pueden ser superpuestos.especulares que no pueden ser superpuestos.
Los enantiómeros tiene propiedades físicas yLos enantiómeros tiene propiedades físicas y
químicas idénticas, hacen girar el plano de la luzquímicas idénticas, hacen girar el plano de la luz
polarizada en un plano el mismo número depolarizada en un plano el mismo número de
grados pero en direcciones opuestas.grados pero en direcciones opuestas.
COOH COOHCOOH COOH
HO- C –H H- C -OHHO- C –H H- C -OH
CHCH33 CHCH33
Ácido Láctico Levo Ácido Láctico DextroÁcido Láctico Levo Ácido Láctico Dextro
30

31. Son isómeros ópticos que sólo difierenSon isómeros ópticos que sólo difieren
en la configuración absoluta de uno de losen la configuración absoluta de uno de los
átomos de carbono asimétricos en laátomos de carbono asimétricos en la
molécula.molécula.
Al cambiar la configuración en el carbonoAl cambiar la configuración en el carbono
epímerico, un epímero se convierte en elepímerico, un epímero se convierte en el
otro.otro.
31

32. H O
C
H O
C
H O
C
H-C-OH H-C-OH HO-C-H
HO-C-H HO-C-H HO-C-H
HO-C-H H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-GALACTOSA D-GLUCOSA D-MANOSA
32
EPIMEROS EPIMEROS

33. Uno de dos isómeros ópticos formados en elUno de dos isómeros ópticos formados en el
nuevo centro quiral que se produce cuando unnuevo centro quiral que se produce cuando un
aldehído o cetona reacciona con un mol dealdehído o cetona reacciona con un mol de
alcohol.alcohol.
ANOMERO -ANOMERO - αα
La forma cíclica de monosacárido que tiene elLa forma cíclica de monosacárido que tiene el
grupogrupo –OH–OH del nuevo centro quiraldel nuevo centro quiral abajoabajo deldel
anillo; a la derecha en una proyección de Fischer.anillo; a la derecha en una proyección de Fischer.
ANOMEROANOMERO ––ββ
La forma cíclica del monosacárido que tiene elLa forma cíclica del monosacárido que tiene el
grupogrupo –OH–OH del nuevo centro quiraldel nuevo centro quiral arribaarriba deldel
anillo; izquierda en la proyección de Fischer.anillo; izquierda en la proyección de Fischer.
33

34. β-D-Glucopiranosa
34
ANOMEROANOMERO αα ANOMEROANOMERO ββ

35. 35

36. 36
ββ-D-Galactosa-D-Galactosaαα-D-Galactosa-D-Galactosaββ-D-Manosa-D-Manosaαα-D-Manosa-D-Manosa
ββ-D-Glucosa-D-Glucosaαα-D-Glucosa-D-Glucosa
ββD-ManopiranosaD-Manopiranosaαα-D-Manopiranosa-D-Manopiranosa αα-D-Galactopiranosa-D-Galactopiranosa ββ-D-Galactopiranosa-D-Galactopiranosa
ββ-D-Glucopiranosa-D-Glucopiranosa
αα-D-Glucopiranosa-D-Glucopiranosa

37. Reacción de MolishReacción de Molish
Identifica a los carbohidratos y losIdentifica a los carbohidratos y los
diferencia de otras moléculas orgánicas. Estadiferencia de otras moléculas orgánicas. Esta
reacción es característica y general para losreacción es característica y general para los
carbohidratos.carbohidratos.
37
OH
CARBOHIDRATO + H2SO4 + → DERIVADO
DE FURFURAL
α-NAFTOL (VIOLETA O MARRON)

38. 38

39. Reacción de BenedictReacción de Benedict
Los azucares que reducen a otras sustancias se llaman
azucares reductores
Se realiza en condiciones moderadamente alcalinas.
39
CARBOHIDRATO + Cu+2
CARBOHIDRATO OXIDADO + Cu2O
AZULAZUL ROJOROJO
LADRILLOLADRILLO
NaOH

40. 40
GLUCOSA FRUCTOSA SACAROSA

41. 41
Fin