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Biomoléculas orgánicas que constituyen las células: glúcidos, lípidos, prótidos y ácidos nucleicos .   Tema 2
BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS Son moléculas que solamente se encuentran en la materia viva.  Se clasifican en:  Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos El conjunto de todos ellos constituye lo que se llama materia orgánica.
BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS ,[object Object],[object Object],[object Object]
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GLÚCIDOS
GLÚCIDOS  ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
LOS GLÚCIDOS Aldosas GLÚCIDOS GALACTOSA GLUCOSA RIBOSA DESOXIRRIBOSA Monosacáridos Glucoconjugados Polisacáridos Oligosasacáridos Cetosas RIBULOSA FRUCTOSA Lactosa Sacarosa Maltosa Celobiosa Homopolisacáridos Vegetales Animales Heteropolisacáridos Pectina Agar Agar Goma arábiga Peptidoglucanos Glucoproteínas Glucolípidos Enlace O-glucosídico se unen por formando son ejemplos ejemplos se  clasifican ejemplos se clasifican Disacáridos Reserva Celulosa Almidón Quitina Glucógeno Estructural ejemplos
Glúcidos: Composición química ,[object Object],[object Object],[object Object]
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Monosacáridos:  Estructura  y fórmula lineal
Aldosas
Cetosas
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Monosacáridos: Triosas D-gliceraldehído L-gliceraldehído Dihidroxiacetona Gliceraldehído CETOTRIOSA ALDOTRIOSA Son metabolitos intermedios C 3 H 6 O 3
Monosacáridos: Triosas Los monosacáridos tienen átomos de  carbono asimétricos : carbonos que tienen 4 sustituyentes o radicales diferentes. Aparecen así dos isómeros espaciales o estereoisómeros: D- Gliceraldehido y L- Gliceraldehido. Estos dos isómeros espaciales son imágenes especulares por lo que se les llama estructuras enantiomorfas.
Monosacáridos Los azúcares mas pequeños pueden escribirse por proyección en el plano ( Proyección de Fischer ) como se aprecia en la figura con indicación de la estructura tridimensional. Los monosacáridos tienen átomos de  carbono asimétricos : carbonos que tienen 4 sustituyentes o radicales diferentes.
Monosacáridos:  Propiedad actividad óptica  ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Monosacáridos:  Propiedad actividad óptica  Esta cualidad es  independiente de su pertenencia a la serie D o L  y, obviamente, la desviación se debe a la ausencia de planos de simetría de la molécula.
Monosacáridos: Pentosas Monosacáridos de 5 átomos de C. Aldopentosas: D- Ribosa (ARN), D-2-desoxirribosa (ADN) Cetopentosa: D- Ribulosa (Fotosíntesis) Lo normal es que a partir de 5 átomos de carbono las cadenas de C se ciclen, debido a los ángulos formados en los enlaces entre los átomos de C. Como el pentágono resultante se parece a una molécula llamada furano, la D- Ribosa recibe el nombre de D- Ribofuranosa o la D-2- desoxirribosa se llama D-2- desoxirribofuranosa
Monosacáridos: Pentosas D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa Ribosa
  Monosacáridos: Formas cíclicas ,[object Object]
Monosacáridos: Formas cíclicas
Monosacáridos: ciclación Estructura cíclica. Los grupos aldehídos o cetonas pueden reaccionar con un hidroxilo de la misma molécula convirtiéndola en anillo.  Ciclación de la glucosa (forma piranosa) Ciclación de la fructosa (forma furanosa)
Monosacáridos: Formas cíclicas ,[object Object]
Monosacáridos: ciclación
Monosacáridos: Formas cíclicas ,[object Object]
Monosacáridos Al no ser plano el anillo de piranosa, puede adoptar dos conformaciones en el espacio. La forma "cis" o de nave y la "trans" o silla de montar.
Monosacáridos: Formas cíclicas ,[object Object],[object Object]
Monosacáridos: Formas cíclicas ,[object Object]
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Monosacáridos: ciclación
[object Object],[object Object],Monosacáridos:  Carbono anomérico
El monosacárido Glucosa en su forma abierta (Fisher)  y sus anómeros a y b cerrados (Haworth)
Monosacáridos:  Isómeros anómeros Alfa D-glucopiranosa  beta D-glucopiranosa
NOMENCLATURA DE LAS  FORMAS CÍCLICAS ,[object Object],[object Object]
NOMENCLATURA DE LAS  FORMAS CÍCLICAS
Principales monosacáridos
[object Object],Triosas
Pentosas ,[object Object],D- Ribulosa
Ribosa
Desoxirribosa
Hexosas  ,[object Object]
Glucosa
Fructosa
Galactosa
Enlaces N-glucosídico y O-glucosídico ,[object Object],[object Object]
Enlaces N-glucosídico y O-glucosídico Será    -Glucosídico si el primer monosacárido es    , y    -Glucosídico si el primer monosacárido es    .
Enlaces N-glucosídico
Oligosacáridos
Oligosacáridos ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Oligosacáridos ,[object Object]
Oligosacáridos ,[object Object],[object Object],[object Object]
Disacáridos  ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Disacáridos  ,[object Object]
Disacáridos reductores
Principales disacáridos con interés biológico
Maltosa Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace α 1 ->  4. Reductor. Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno. Aparece en la germinación de la cebada empleada en la fabricación de la cerveza. Tostada se emplea como sucedáneo del café (malta).
Sacarosa Formada por α-D-glucosa y ß-D-fructosa (enlace 1α -> 2ß), unidas por los OH de los carbonos anoméricos y por lo tanto no reductor. Es el azúcar de mesa. Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha.
Lactosa Formada por ß-D-galactosa y D-glucosa, unidas 1ß  ->  4 . Reductor. Se encuentra en la leche de los mamíferos.
Celobiosa. Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace 1ß ->  4. Reductor. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa
Polisacáridos
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POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
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Almidón ,[object Object],[object Object],Fragmento de amilosa. La amilosa es uno de los componentes del almidón.
Almidón ,[object Object],[object Object],[object Object]
Almidón Estructura helicoidal del almidón y del glucógeno. 1) Ramificaciones producidas por las uniones 1-6.
Almidón ,[object Object],[object Object],[object Object]
Glucógeno ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Celulosa ,[object Object],[object Object],[object Object]
Celulosa Salvo excepciones los animales no pueden digerir la celulosa
Quitina ,[object Object],[object Object]
Quitina Los exoesqueletos de los artrópodos están formados por quitina (polímero de N-acetilglucosamina unidas por enlace beta (1-4) y otras sustancias
Heteropolisacáridos ,[object Object],[object Object],[object Object]
Heterosidos: glúcidos + otra ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
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Tema 2 biomoléculas orgánicas glucidos

  • 1. Biomoléculas orgánicas que constituyen las células: glúcidos, lípidos, prótidos y ácidos nucleicos . Tema 2
  • 2. BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS Son moléculas que solamente se encuentran en la materia viva. Se clasifican en: Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos El conjunto de todos ellos constituye lo que se llama materia orgánica.
  • 3.
  • 4.
  • 5.
  • 7.
  • 8. LOS GLÚCIDOS Aldosas GLÚCIDOS GALACTOSA GLUCOSA RIBOSA DESOXIRRIBOSA Monosacáridos Glucoconjugados Polisacáridos Oligosasacáridos Cetosas RIBULOSA FRUCTOSA Lactosa Sacarosa Maltosa Celobiosa Homopolisacáridos Vegetales Animales Heteropolisacáridos Pectina Agar Agar Goma arábiga Peptidoglucanos Glucoproteínas Glucolípidos Enlace O-glucosídico se unen por formando son ejemplos ejemplos se clasifican ejemplos se clasifican Disacáridos Reserva Celulosa Almidón Quitina Glucógeno Estructural ejemplos
  • 9.
  • 10.
  • 11.
  • 12.
  • 13.
  • 14.
  • 15.
  • 16.
  • 17.
  • 18.
  • 19.
  • 20.
  • 21.
  • 22. Monosacáridos: Estructura y fórmula lineal
  • 25.
  • 26. Monosacáridos: Triosas D-gliceraldehído L-gliceraldehído Dihidroxiacetona Gliceraldehído CETOTRIOSA ALDOTRIOSA Son metabolitos intermedios C 3 H 6 O 3
  • 27. Monosacáridos: Triosas Los monosacáridos tienen átomos de carbono asimétricos : carbonos que tienen 4 sustituyentes o radicales diferentes. Aparecen así dos isómeros espaciales o estereoisómeros: D- Gliceraldehido y L- Gliceraldehido. Estos dos isómeros espaciales son imágenes especulares por lo que se les llama estructuras enantiomorfas.
  • 28. Monosacáridos Los azúcares mas pequeños pueden escribirse por proyección en el plano ( Proyección de Fischer ) como se aprecia en la figura con indicación de la estructura tridimensional. Los monosacáridos tienen átomos de carbono asimétricos : carbonos que tienen 4 sustituyentes o radicales diferentes.
  • 29.
  • 30. Monosacáridos: Propiedad actividad óptica Esta cualidad es independiente de su pertenencia a la serie D o L y, obviamente, la desviación se debe a la ausencia de planos de simetría de la molécula.
  • 31. Monosacáridos: Pentosas Monosacáridos de 5 átomos de C. Aldopentosas: D- Ribosa (ARN), D-2-desoxirribosa (ADN) Cetopentosa: D- Ribulosa (Fotosíntesis) Lo normal es que a partir de 5 átomos de carbono las cadenas de C se ciclen, debido a los ángulos formados en los enlaces entre los átomos de C. Como el pentágono resultante se parece a una molécula llamada furano, la D- Ribosa recibe el nombre de D- Ribofuranosa o la D-2- desoxirribosa se llama D-2- desoxirribofuranosa
  • 32. Monosacáridos: Pentosas D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa Ribosa
  • 33.
  • 35. Monosacáridos: ciclación Estructura cíclica. Los grupos aldehídos o cetonas pueden reaccionar con un hidroxilo de la misma molécula convirtiéndola en anillo. Ciclación de la glucosa (forma piranosa) Ciclación de la fructosa (forma furanosa)
  • 36.
  • 38.
  • 39. Monosacáridos Al no ser plano el anillo de piranosa, puede adoptar dos conformaciones en el espacio. La forma "cis" o de nave y la "trans" o silla de montar.
  • 40.
  • 41.
  • 42.
  • 43.
  • 44. El monosacárido Glucosa en su forma abierta (Fisher) y sus anómeros a y b cerrados (Haworth)
  • 45. Monosacáridos: Isómeros anómeros Alfa D-glucopiranosa beta D-glucopiranosa
  • 46.
  • 47. NOMENCLATURA DE LAS FORMAS CÍCLICAS
  • 49.
  • 50.
  • 53.
  • 57.
  • 58. Enlaces N-glucosídico y O-glucosídico Será   -Glucosídico si el primer monosacárido es   , y   -Glucosídico si el primer monosacárido es   .
  • 61.
  • 62.
  • 63.
  • 64.
  • 65.
  • 67. Principales disacáridos con interés biológico
  • 68. Maltosa Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace α 1 -> 4. Reductor. Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno. Aparece en la germinación de la cebada empleada en la fabricación de la cerveza. Tostada se emplea como sucedáneo del café (malta).
  • 69. Sacarosa Formada por α-D-glucosa y ß-D-fructosa (enlace 1α -> 2ß), unidas por los OH de los carbonos anoméricos y por lo tanto no reductor. Es el azúcar de mesa. Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha.
  • 70. Lactosa Formada por ß-D-galactosa y D-glucosa, unidas 1ß -> 4 . Reductor. Se encuentra en la leche de los mamíferos.
  • 71. Celobiosa. Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace 1ß -> 4. Reductor. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa
  • 73.
  • 74.
  • 76.
  • 77.
  • 78.
  • 79. Almidón Estructura helicoidal del almidón y del glucógeno. 1) Ramificaciones producidas por las uniones 1-6.
  • 80.
  • 81.
  • 82.
  • 83. Celulosa Salvo excepciones los animales no pueden digerir la celulosa
  • 84.
  • 85. Quitina Los exoesqueletos de los artrópodos están formados por quitina (polímero de N-acetilglucosamina unidas por enlace beta (1-4) y otras sustancias
  • 86.
  • 87.
  • 88.
  • 89.