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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÌMICAS QUÌMICA DE ALIMENTOS Tema:  REACCIONES DE COMPUESTOS AROMÀTICOS OCTUBRE 2011 BLANCA TULCÀN
Sustitución electrofílica aromática. A pesar de que los electrones pi del benceno se encuentran en un sistema aromático estable, están disponibles para atacar a un electrófilo fuerte y dar lugar a un carbocatión. Este carbocatión estabilizado por resonancia se denomina complejo sigma debido a que el electrófilo se une al anillo del benceno mediante un nuevo enlace sigma.
Bromación del benceno. ,[object Object],[object Object]
Diagrama de energía de la bromación del benceno El diagrama de energía de la bromación del benceno muestra que el primer paso es endotérmico y el segundo paso es fuertemente exotérmico. La reacción global es exotérmica, pero el ataque del electrófilo es el paso limitante de la velocidad porque el anillo pierde su aromaticidad.
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  • 1. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÌMICAS QUÌMICA DE ALIMENTOS Tema: REACCIONES DE COMPUESTOS AROMÀTICOS OCTUBRE 2011 BLANCA TULCÀN
  • 2. Sustitución electrofílica aromática. A pesar de que los electrones pi del benceno se encuentran en un sistema aromático estable, están disponibles para atacar a un electrófilo fuerte y dar lugar a un carbocatión. Este carbocatión estabilizado por resonancia se denomina complejo sigma debido a que el electrófilo se une al anillo del benceno mediante un nuevo enlace sigma.
  • 3.
  • 4. Diagrama de energía de la bromación del benceno El diagrama de energía de la bromación del benceno muestra que el primer paso es endotérmico y el segundo paso es fuertemente exotérmico. La reacción global es exotérmica, pero el ataque del electrófilo es el paso limitante de la velocidad porque el anillo pierde su aromaticidad.
  • 5. Tema: REACCIONES DE COMPUESTOS AROMÀTICOS