Este documento describe los hidrocarburos insaturados alquenos y alquinos. Explica sus propiedades físicas y químicas, así como su nomenclatura y síntesis. Los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono y son muy reactivos, mientras que los alquinos contienen enlaces triples y son aún más reactivos. Ambos tipos de compuestos se utilizan como intermediarios en la síntesis orgánica.

1. HIDROCARBUROS
INSATURADOS
ALQUENOS
(Olefinas)

2. GENERALIDADES
- Fórmula molecular CnH2n
- Enlaces dobles carbono-carbono

3. Está constituido por un
enlace sigma y un
enlace pi

4. El enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å,
mucho más corto que el enlace simple C-C
del etano que es de 1.54 Å.

5. En los enlaces dobles C=C no hay libre
rotación.
Este es el origen de la isomería cis-trans.

6. NOMENCLATURA
DE
ALQUENOS

7. REGLAS PARA NOMBRAR
ALQUENOS
prefijos (met-, et-, prop-, but-)
sufijo -ano por -eno

8. 2. La cadena más larga con el el doble
enlace.
varios dobles enlaces, la mayor cantidad
posible, (aunque no sea la más larga)

9. 3. La numeración por el extremo mas
cercano al doble enlace.

10. 4. isómeros espaciales con la
notación cis/trans.

11. 4. isómeros espaciales con la
notación cis/trans.

12. EJERCICIOS
Nombrar los siguientes alquenos

14. DIBUJA LAS FÓRMULAS DE LOS SIGUIENTES
COMPUESTOS:
2-Metilhexa-1,5-dieno

15. 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno

16. 2-cloro- 4-tert-Butilhept-1-eno

17. - 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
- Hept-1-eno
- cis-Oct-3-eno
- 3-Etilpent-2-eno
- trans-1,4-Dibromobut-2-eno
- 3-Clorohex-2-eno
- Buta-1,3-dieno
- Hexa-1,4-dieno
- 5-Metil-3-propilocta-1,4,6-trieno
- 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno
- 2,3,5-Trimetilocta-1,4-dieno
- 3-Propilhepta-1,5-dieno.
T
A
L
L
E
R

18. PROPIEDADES
FÍSICAS
DE ALQUENOS

19. PROPIEDADES FÍSICAS DE
LOS ALQUENOS
A T y P ordinarias los tres
primeros alquenos son gases.
Los once siguientes son
líquidos.
los términos superiores son
sólidos, fusibles y volátiles.

20. El punto de ebullición,
el de fusión, la
viscosidad y la
densidad aumentan
conforme el peso
molecular.
PROPIEDADES FÍSICAS DE
LOS ALQUENOS

21. .
Nombre
oficial
Nombre
Común
Fórmula
Molecular
Punto de
ebullición
(°C)
Punto de
fusión (°C)
Densidad (a
20°C)
Eteno Etileno C2H4 -169.4° -102.4° —-
Propeno Propileno C3H6 -185° -47.7 —-
1Buteno o-butileno C4H8 -185.8° -6.5 .0617
1Penteno o-amileno C5H10 -166° 30.1 .643
1Hexeno o-hexileno C6H12 -138° 63.5 .675
1Hepteno o-heptileno C7H14 -119.1° 93.1 .698
1Octeno o-octileno C8H16 -104° 122.5 .716

22. PROPIEDADES
QUÍMICAS
DE LOS
ALQUENOS

23. Gran variedad de
reacciones químicas.
Relacionadas con la alta
reactividad del
enlace doble

24. HIDROGENACIÓN
R-CH=CH2---->R-CH2-CH3

25. HALOGENACIÓN

26. OZONÓLISIS

27. OXIDACIÓN
KMnO4 diluido y en frio conduce a la
formación de dioles o glicoles:

28. OXIDACIÓN FUERTE
Con permanganato de potasio
(H+:OH) calentando se forman
ácidos carboxílicos.

29. ADICIÓN DE ÁCIDOS
HALOGENADOS
Cumple la regla Markownikoff.

30. POLIMERIZACIÓN
En presencia de ácido sulfúrico se
forman polímeros.

31. POLIMERIZACIÓN
Se puede obtener polietileno calentando
etileno a elevadas presiones y en
presencia de peróxidos.

32. HIDROBORACIÓN DE
ALQUENOS
Es una reacción de hidratación
de alquenos AntiMarkovnikov
por acción del borano, BH3

33. OXIDACIÓN DE WACKER
síntesis del acetaldehído a partir
de oxidación indirecta
del etileno con cloruros de cobre y paladio.

34. SÍNTESIS
DE
ALQUENOS

35. SINTESIS MEDIANTE E2
(ELIMINACIÓN BIOMOLECULAR)
A partir de haloalcanos y sulfonatos de alquilo.
Se obtiene mayoritariamente el alqueno más
sustituido (regla de Saytzev).

36. SINTESIS MEDIANTE E2
(ELIMINACIÓN BIOMOLECULAR)
Con tert-butóxido se invierte
la proporción de los productos
(regla de Hofmann).

37. DESHIDRATACIÓN DE
ALCOHOLES
Con ácidos minerales a elevadas
temperaturas provoca la pérdida e agua.

38. PIRÓLISIS DE ALCANOS
alcanos se pueden romper por el calor,
generando radicales más pequeños. Se
pueden producir un alcano y un alqueno:

39. USOS DE LOS ALQUENOS
La elevada reactividad del doble enlace
los hace importantes intermediarios de
la síntesis de una gran variedad de
compuestos orgánicos.
El alqueno de mayor uso industrial es
el ETILENO

40. USOS DEL ETILENO
Se utiliza para obtener polietileno, de gran
uso en cañerías, envases, bolsas y
aislantes eléctricos, alcohol etílico, etilen-
glicol, cloruro de vinilo y estireno.

41. HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUINOS

42. ALQUINOS GENERALIDADES
FÓRMULA MOLECULAR
CnH2n-2
Enlaces triples carbono-carbono

43. GENERALIDADES
Dos enlaces π perpendiculares entre si
Un enlace sigma por híbridos sp.

44. NOMENCLATURA
DE
ALQUINOS

45. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
1. Sustituyen el sufijo - ano por - ino.

46. La cadena principal la de mayor longitud que
contiene el triple enlace.
los menores localizadores al triple enlace
NOMENCLATURA DE ALQUINOS

47. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Mayor número de enlaces triples
-diino, triino, etc

48. dobles y triples enlaces, se procede así:
1. Mayor número de enlaces, dobles y triples.
2. preferencia al enlace doble al enumerar.
3- Se termina el nombre en -eno-ino.

49. NOMBRAR LOS SIGUIENTES ALQUINOS
SEGÚN LAS REGLAS IUPAC

50. NOMBRAR LOS SIGUIENTES ALQUINOS
SEGÚN LAS REGLAS IUPAC

51. NOMBRAR LOS SIGUIENTES ALQUINOS
SEGÚN LAS REGLAS IUPAC

52. NOMBRAR LOS SIGUIENTES ALQUINOS
SEGÚN LAS REGLAS IUPAC

53. NOMBRAR LOS SIGUIENTES ALQUINOS
SEGÚN LAS REGLAS IUPAC

54. NOMBRAR LOS SIGUIENTES ALQUINOS
SEGÚN LAS REGLAS IUPAC

55. PROPIEDADES
FÍSICAS DE
ALQUINOS

56. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALQUINOS

57. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALQUINOS

58. PROPIEDADES
QUÍMICAS DE
ALQUINOS

59. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS
HIDROGENACIÓN DE ALQUINOS A ALQUENOS
(paladio, carbonato de calcio y acetato de plomo)

60. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
ALQUINOS
HIDROGENACIÓN CON SODIO EN AMONIACO
LÍQUIDO
(alquenos trans.)

61. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
ALQUINOS
HIDROGENACIÓN DE ALQUINOS A ALCANOS
(platino o paladio)

62. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
ALQUINOS
ALQUILACIÓN DE ALQUINOS

63. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
ALQUINOS
ALQUILACIÓN DE ALQUINOS
Los haloalcanos secundarios y terciarios producen
alquenos.

64. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
ALQUINOS

65. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
ALQUINOS

66. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS

67. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS
OZONÓLISIS DE ALQUINOS
Con ozono forman ácidos carboxílicos.

68. SÍNTESIS
DE
ALQUINOS

69. SÍTESIS DE ALQUINOS
A PARTIR DE DIHALOALCANOS VECINAL
Con amiduro, dan alquenos halogenados que
generan alquinos.

70. SÍNTESIS DE ALQUINOS
ALQUINOS A PARTIR DE DIAHALOALCANOS GEMINALES.
Mediante una doble eliminación con amiduro en
amoniaco líquido

71. SÍNTESIS DE ALQUINOS

72. SÍNTESIS DE ALQUINOS
A partir del carburo de calcio.
El carburo de calcio reacciona con el agua
para producir acetileno (C2H2) e hidróxido de
calcio.
CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2.

73. USOS INDUSTRIALES DE ALQUINOS