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Los glúcidos
Características y clasificación
Características
Son biomoléculas formadas por una o más
cadenas de C, H y O en proporción (CH2O)n
Se les denomina azúcares, aunque no todos
son dulces.
También se les llama hidratos de carbono por
la proporción entre los átomos de C, H y O,
pero no es correcto porque no se trata de
carbono hidratado, sino de carbono unido a un
grupo hidroxilo o alcohol (-OH) y a radicales de
hidrógeno (-H)
En todos hay siempre un grupo carbonilo
(aldehído o cetona).
Características
El grupo carbonilo
puede ser aldehído
(-CHO) o cetona (-C=O)
En el primer caso se
forman aldosas
(polihidroxialdehido).
En el segundo caso, se
forman cetosas
(polihidroxiacetona)
Clasificación
Según el número de cadenas de carbono:
Monosacáridos, con una sola cadena.
Oligosacáridos, formados por entre dos y diez
monosacáridos. Destacan los disacáridos formados
por dos monosacáridos.
Polisacáridos, formados por más de diez
monosacáridos, generalmente, centenares.
Los oligo y polisacáridos se pueden descomponer en
monosacáridos por acción de enzimas hidrolasas
(algunas de las digestivas)
Monosacárido Monosacárido + H2O Monosacárido OH + MonosacáridoH
Monosacáridos
Características y clasificación
Constituidos por una sola cadena de entre
tres y siete carbonos.
Según el número de carbonos de la cadena
se clasifican en:
Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas
Según el grupo carbonilo se casifican en:
Aldosas y cetosas.
Combinando ambas:
Aldotriosas, cetotriosas, aldotetrosas, etc.
(también, trioaldosa, triocetosa, etc.)
Monosacáridos
Grupo
carbonilo
Nº carbonos
ALDEHIDOS
(ALDOSAS)
CETONAS
(CETOSAS)
3C
(TRIOSAS)
GLICERALDEHIDO DIHIDROXI-
ACETONA
4C
(TETROSAS)
5C
(PENTOSAS)
RIBOSA
DESOXIRRIBOSA
RIBULOSA
6C
(HEXOSAS)
GLUCOSA
GALACTOSA FRUCTOSA
Carbonos asimétricos:
Isomería
Los carbonos asimétricos
Son carbonos asimétricos aquellos que
tienen sus cuatro enlaces unidos a
distintos grupos funcionales.
En estos carbonos, la posición que ocupan
los grupos funcionales no da lo mismo y
surgen sustancias que teniendo la misma
fórmula empírica y molecular, son
sustancias distintas.
A estas sustancias se les llama isómeros
geométricos o estereoisómeros.
Los carbonos asimétricos.
El hecho de tener el OH hacia la derecha
o la izquierda, hace que la sustancia no
sea la misma.
Estereoisomería en los
monosacáridos
Los monosacáridos (excepto la
dihidroxiacetona) tienen uno o varios
carbonos asimétricos.
La disposición en el espacio de los grupos
funcionales en estos carbonos es muy
importante.
El cambio en dicha disposición hace que
la sustancia tenga distintas propiedades
y, por tanto, sea otra sustancia.
Enantiómería.
Los estereoisómeros que tienen
cambiados todos sus OH reciben el
nombre de enantiómeros.
Son imagen especular uno de otro.
Se les llama con el mismo nombre,
poniendo delante D- si el OH del
penúltimo C está a la derecha y L- si el
OH del penúltimo C está a la izquierda.
Tipos de Isomería: enantiómeros
Tipos de Isomería: enantiómeros
Enantiómeros
D y L Glucosa D y L Gliceraldehido
Tipos de Isomería: enantiómeros
Tipos de Isomería: isómeros
ópticos
A los enantiómeros se les llama también
isómeros ópticos porque desvían el plano
de la luz polarizada en sentido contrario:
Si la desvían hacia la derecha, se les
llama dextrógiros (+)
Si la desvían hacia la izquierda, se le
llama levógiros (-)
Tipos de Isomería: epímeros
Se llaman epímeros
aquellos
estereoisómeros que
solo difieren en la
disposición de un
grupo funcional de uno
de los carbonos
asimétricos.
El gliceraldehido tiene un carbono asimétrico en
el que puede variar la orientación del grupo
hidroxilo dando los dos isómeros:
D-Gliceraldehido con el OH a la derecha.
L-Gliceraldehido con el OH a la izquierda.
Son estereoisómeros y, además, enantiómeros.
Ambos son C3H6O3: son
estereoisómeros y
enantiómeros
Estereoisomería en los
monosacáridos
Triosas e isomería
Los monosacáridos tienen un número de
isómeros geométricos que viene determinado
por la fórmula 2n siendo n el número de
carbonos asimétricos.
La dihidroxiacetona es el único monosacárido
que no tiene carbonos asimétricos por lo que
no tiene isómeros.
El Gliceraldehido tiene dos isómeros (21) El que
tiene el OH del carbono asimétrico hacia la
derecha y se llama D-gliceraldehido; el otro,
con el OH del carbono asimétrico hacia la
izquierda se llama L-gliceraldehido
L-gliceraldehído
Dihidroxiacetona
C3H6O3
Gliceraldehído
D-gliceraldehído
Triosas e isomería
No tiene
carbonos
asimétricos
Tiene
asimétrico el
carbono 2
D-gliceraldehído L-gliceraldehído
Triosas e isomería
Familia D y L
La manera de establecer la configuración espacial
de un monosacárido, fue inicialmente
relacionándolo con el gliceraldehído.
Todo monosacárido derivado del D-gliceraldehído,
por alargamiento de la cadena, es un D-
monosacárido y tendrá el OH del último carbono
asimétrico a la derecha.
Será L-monosacárido si tiene el OH del último
carbono asimétrico a la izquierda.
El indicador D o L no tiene relación con la actividad
óptica del compuesto, (dextrógiro o levógiro). Por
ejemplo, la D- glucosa es dextrógira (+) y la D-
fructosa es levógira (-)
Las aldotetrosas tienen dos carbonos (2º y
3º) asimétricos por lo que hay cuatro, 22,
isómeros.
Las cetotetrosas solo tienen un carbono
asimétrico, por lo que sólo hay dos, 21,
isómeros.
Todos ellos aparecen en la diapositiva
siguiente en la que se muestran además
los epímeros y los enantiómeros.
Tetrosas e isomería
D-eritrosa L-eritrosa
D-eritrulosa L-eritrulosa
Aldosas
Tetrosas e isomería
D-treosa L-treosa
Enantiómeros o
enantiomorfos
Cetosas
Epímeros
Las aldopentosas tienen tres
carbonos asimétricos y por lo tanto,
ocho isómeros, 23.
Cuatro serán D y cuatro, L.
Las cetopentosas solo tienen dos
carbonos asimétricos y habrá cuatro
isómeros 22.
Dos serán D y dos, L
Pentosas e isomería
Serie D de las Pentosas
Hexosas e isomería
Son monosacáridos con seis átomos de
carbono.
Las aldohexosas tienen cuatro
carbonos asimétricos, por lo tanto, 16
isómeros 24.
De ellos ocho serán D y ocho, L
Las cetohexosas tienen tres carbonos
asimétricos y ocho isómeros 23.
Cuatro serán D y cuatro, L
Hexosas serie D
Propiedades físicas y químicas
Propiedades físicas
Son sólidos cristalinos.
Blancos.
Hidrosolubles.
Su alta solubilidad en agua se debe a la
elevada polaridad eléctrica de los grupos
(-OH) y (-H)
Son dulces.
Miel: glucosa cristalizada
Propiedades químicas
Son capaces de oxidarse, cediendo
electrones a otras sustancias que al
recibirlos, se reducen y liberan energía.
Por ello son la fuente básica de energía
de las células.
El monosacárido se oxida a CO2
reduciendo al Oxígeno a agua. Por el
camino se ha liberado energía.
CnH2nOn + n O2  n (CO2) + n (H2O) + Energía
Propiedades químicas
Pueden aminarse, es decir, asociarse a
grupos amina (-NH2) para dar derivados
como la glucosamina.
Pueden incorporar grupos fosfato (-H2PO4)
como la glucosa-6-fosfato-
Pueden unirse con otros monosacáridos.
No pueden descomponerse en glúcidos
más simples.
Derivados de los monosacáridos
Por reducción: se forman los
desoxiazúcares ya que se han reducido
perdiendo Oxígeno (la desoxirribosa del
ADN por reducción de la Ribosa)
Por oxidación: Se forman azúcares
ácidos como los ácidos derivados de la
oxidación de la glucosa que adquieren
un grupo carboxilo en distintos Carbonos
Derivados de los monosacáridos
Por sustitución: se forman los
aminoazúcares, como glucosamina, N-
acetil-glucosamina y ácido N-acetil-
murámico que se pueden encontrar en
paredes bacterianas y en la quitina.
Derivados de los monosacáridos
Ciclación
En disolución, la mayoría de los
monosacáridos presentan una actividad
reactiva muy baja para la presencia de
grupos aldehído y cetona. Como si esos
grupos hubieran desaparecido
Se debe a que, realmente, esos grupos
desaparecen y el carbono que los llevaba
se convierten en carbono asimétrico
debido a una disposición especial que se
llama estructura cíclica.
Ciclación
Anómeros
Este nuevo carbono asimétrico se llama
Carbono anomérico.
Surge un nuevo tipo de isómeros, llamados
anómeros
Los que tienen el OH del carbono
anomérico hacia arriba se llaman b
Los que lo tengan
hacia abajo, se
llaman a.
Ciclación
Las triosas, tetrosas y cetopentosas
siempre mantienen la estructura lineal
vista porque la formación de anillos solo
es posible a partir de cinco átomos de
carbono.
El resto de monosacáridos, cuando se
disuelven, presentan un equilibrio entre
la forma lineal (abierta) y la cíclica
(cerrada).
En el caso de la glucosa, la estructura
lineal nunca llega al 5% del total.
Ciclación
La forma cerrada se debe a que los enlaces
entre los átomos de carbono se doblan y
se establece un enlace entre el grupo
carbonilo (aldehído o cetona) y el hidroxilo
del último carbono asimétrico (el penúltimo
siempre)
Cuando el enlace se realiza entre
aldehido y alcohol, se llama enlace
hemiacetal.
Cuando el enlace se realiza entre cetona
y alcohol, se llama hemicetal.
Enlace hemiacetal
La molécula gira 90 grados y se tumba
hacia la derecha.
Se pliegan los enlaces entre carbonos de
manera que se aproximan el carbono
con aldehído y el penúltimo.
El O del grupo aldehído va a servir de
puente entre el carbono 1 (el que tiene el
aldehído) y el penúltimo.
Tiene que sustituir el doble enlace por un
enlace con cada carbono
Enlace hemiacetal
Ahora quedaría el C1 con
tres enlaces y el penúltimo
con cinco.
Por ello el OH del
penúltimo pasa al C1 (el que
tenía aldehido).
Así el C1 queda con un H y
un OH y el penúltimo C
queda solo con un H.
Ciclación de aldopentosas
Al cerrarse entre el primer carbono y el
cuarto, queda un vértice para cada uno y
un quinto vértice para el Oxígeno.
Se forma un ciclo pentagonal semejante
al de una sustancia llamada furano.
A estas sustancias se las llama furanosas
p. ej. de ribosa, ribofuranosa.
Como el C1 se vuelve asimétrico, la
posición de sus enlaces importa y el OH
puede estar hacia arriba o hacia abajo.
Ribosa
b-D-ribofuranosa
Ciclación de aldopentosas:
ribosa
Pentosas serie D
Las cetopentosas no se pueden ciclar ya que el
enlace tendría que ser entre los Carbonos 2 y 4 y
no hay espacio suficiente.
No se ciclan nunca en cuadrado
Las que tienen menos de cinco carbonos, jamás
pueden ciclarse.
Ciclación de aldohexosas
En este caso, el enlace hemiacetal se
produce entre el primer carbono (con
aldehído) y el quinto.
Hay cinco carbonos más un Oxígeno
para cada vértice.
Se forma un ciclo hexagonal semejante
al de una sustancia llamada pirano.
A estas sustancias se las llama piranosas
p. ej. de glucosa, glucopiranosa.
Ciclación de las aldohexosas
También surge un nuevo carbono
asimétrico, el 1 que pasa a ser carbono
anomérico.
Tenemos así dos anómeros:
La forma a con el OH de dicho carbono hacia
abajo.
La forma b, con el OH de este carbono
anomérico hacia arriba.
Ciclación de aldohexosas
El hexágono resultante se parece a una molécula llamada pirano por lo
que las moléculas cicladas cambian de nombre D-glucopiranosa,
galactopiranosa, etc.
α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa
D-glucopiranosa
Glucosa ciclación
Enlace hemicetal
La molécula gira 90 grados y se tumba
hacia la derecha.
Se pliegan los enlaces entre carbonos de
manera que se aproximan el carbono
con cetona y el penúltimo.
El O del grupo cetona, va a servir de
puente entre el carbono 2 (el que tiene el
grupo cetona) y el penúltimo.
Tiene que sustituir el doble enlace por un
enlace con cada carbono
Ahora quedaría el C
2 con tres enlaces y el
penúltimo con cinco.
Por ello el OH del
penúltimo pasa al C2
(el que tenía cetona).
Así el C2 queda con
un CH2OH y un OH y
el penúltimo C queda
solo con un H.
Enlace hemicetal
Ciclación de cetohexosas
En este caso, el enlace hemicetal se
produce entre el segundo carbono (con
cetona) y el quinto.
Hay cuatro carbonos más un Oxígeno para
cada vértice.
Se forma un ciclo pentagonal, de nuevo,
semejante al del furano.
A estas sustancias se las llama también
furanosas: de fructosa, fructofuranosa.
Ciclación cetohexosa
Isómeros “cis” y “trans”
La forma furanósica es
prácticamente plana,
pero en el caso de la
piranósica no lo es
totalmente sino que está
"doblada" en dos líneas
imaginarias (la que une
el enlace de puente de
oxígeno con el carbono
2; y la que une los
carbonos 3 y 5) en dos
configuraciones distintas:
trans o de “silla" (A) y cis
o de “nave" (B).
Trans
Cis
Conformación de silla
trans
Conformación de nave
cis
Isómeros cis y trans
Monosacáridos ciclados
α-FRUCTOFURANOSA
Algunos monosacáridos
Monosacáridos de interés
biológico
Gliceraldehído (el D) y Dihidroxiacetona.
Intervienen en el metabolismo de la
glucosa y de las grasas. No forman
estructuras cíclicas como hemos dicho.
Dihidroxiacetona Gliceraldehído
La D-ribosa forma parte del ARN y la D-
desoxirribosa, del ADN.
La D-ribulosa que es la molécula a la que
se fija el CO2 en la fase oscura de la
fotosíntesis.
D-Ribosa D-Desoxirribosa D-Ribulosa
Monosacáridos de interés
biológico
Glucosa: de las aldohexosas, es la más
representativa.
Es la molécula en la que mayoritariamente
se almacena la energía fijada durante la
fotosíntesis.
Aporta la mayor parte de la energía que
requieren las células, siendo el principal
combustible de las mismas.
Aparece libre en algunos frutos y
polimerizada forma el almidón, la celulosa y
el glucógeno.
Monosacáridos de interés
biológico
Galactosa: (aldohexosa) No se suele encontrar
en estado libre. Junto con la glucosa, forma el
disacárido lactosa. También aparece formando
parte de heteropolisacáridos.
Fructosa: (cetohexosa) aparece libre en la fruta,
miel, semen y asociada a la glucosa forma la
sacarosa. También forma parte de algunos
polisacáridos.
Manosa: (aldohexosa) Aparece libre en la
corteza de algunos árboles. Forma parte de
polisacáridos de bacterias, hongos, levaduras.
Forma parte de la estreptomicina (antibiótico)
Monosacáridos de interés
biológico
Monosacáridos de interés
biológico
D-Glucosa D-Galactosa D-Fructosa D-Manosa
Enlaces de los monosacáridos
Enlaces de monosacáridos
Enlace O-glucosídico, entre grupos hidroxilo (-OH) de
dos monosacáridos que quedan enlazados por un
Oxígeno y se desprende agua. Puede ser.
monocarbonílico entre el carbono carbonílico del
primer monosacárido y uno no carbonílico del
segundo.
dicarbonílico entre el carbono carbonílico del primer
monosacárido el carbono carbonílico del segundo.
Será α-glucosídico si el primer monosacárido es α, y
β-glucosídico si el primer monosacárido es β.
Un enlace α 1-4 significa que se establece entre un
monosacárico α por el carbono 1 y otro
monosacárido α o β por el carbono 4.
+
Monosacárido 1 Monosacárido 2
Disacárido
Enlace O-glucosídico
Enlace N-glucosídico
Enlace N-glucosídico se forma entre un –
OH de un glúcido y un compuesto
aminado.
Mediante este enlace se forman
aminoazúcares.
Son de interés biológico aquellos
monosacáridos en que un grupo alcohol
se sustituye por un amino (D-glucosamina,
N-acetil-glucosamina.
Éstos dos van a formar parte de la quitina
que veremos más adelante.
β-glucosa
β-
glucosamina
β-N-acetil-
glucosamina
NH3
H2O
R’▬CO▬CH3
R’▬H
Enlace N-glucosídico
b-N-acetil-glucosamina
Amina
Acetil
Disacáridos
Disacáridos en la naturaleza
ESTADO
REINO
VEGETAL ANIMAL
LIBRE
maltosa
sacarosa lactosa
ASOCIADOS
formando
polisacáridos
celobiosa
celulosa
maltosa e
isomaltosa
almidón
maltosa e
isomaltosa
glucógeno
Disacáridos
Son el resultado de la unión de dos
monosacáridos mediante enlace O-glucosídico.
Propiedades físicas:
Sólidos.
Cristalinos.
Blancos.
Dulces.
Hidrosolubles.
Hidrolizables en monosacáridos.
Tipos de enlace O-glicosídico
Disacáridos
MALTOSA α: Formación del enlace O-Glucosídico
Disacáridos
CELOBIOSA β: Formación del enlace O-
Glucosídico
Maltosa
Sacarosa
Lactosa
Algunos disacáridos
Maltosa:
La forman dos moléculas de a-D-glucosa
con enlace a(1-4).
Aparece libre en la cebada.
También se desprende de la hidrólisis del
almidón y del glucógeno.
Isomaltosa:
Se obtiene por hidrólisis del glucógeno y
del almidón. Se forma por la unión de
glucosas en enlace a(1-6)
Algunos disacáridos
Celobiosa:
Formada por dos moléculas de b-D-glucosa con
enlace b(1-4).
No está libre en la naturaleza.
Se obtiene por hidrólisis de la celulosa
Lactosa:
b-D-glucosa más b-D-galactosa enlace b(1-4).
Aparece en la leche de mamíferos.
Sacarosa:
a-D-glucosa más b-D-fructosa enlace a(1-2). .
Se encuentra en la caña de azúcar y en la
remolacha azucarera: es el azúcar.
Algunos disacáridos
Algunos disacáridos
MALTOSA
LACTOSA
SACAROSA
CELOBIOSA ISOMALTOSA
β-D-fructofuranosa
Fructosa giro
Poder reductor de monosacáridos y
algunos disacáridos
Reacciones Redox en química
orgánica
Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de
oxidación como aumento en la proporción de oxígeno
y reducción como disminución en la proporción de
oxígeno respecto al hidrógeno, siguiendo el siguiente
orden:
CH4 CH3OH HCHO HCOOH CO CO2
Oxidación (ganancia de oxígeno o pérdida de hidrógen
Reducción (ganancia de hidrógeno o pérdida de
oxígeno
hidrocarburo alcohol aldehido ácido cetona óxido
Poder reductor de los
monosacáridos
Debido a la presencia del grupo aldehído, las
aldosas y los disacáridos con carbono
anomérico libre (enlace monocarbonílico),
pueden oxidarse a grupo ácido cediendo
electrones y reduciendo a otras sustancias que
los captan. Así iones de cobre (Cu) pasan de
Cu++ (más oxidado) a Cu+ (menos oxidado o
reducido).
Este es el fundamento de la reacción Fehling, en
la cual se hace reaccionar un glúcido con un
reactivo (Fehling) y por el cambio de color del
reactivo sabemos si el glúcido es o no reductor
Reacción Fehling
El reactivo Fehling es una disolución de
sulfato de cobre en agua.
Al hacerlo reaccionar con el glúcido, éste se
oxida, perdiendo e- que reducen al Cu2+ a
Cu+ que forma óxido de cobre y precipita en
color rojo
CuSO4   Cu2+ + SO4
2-
Reducción del reactivo de Fehling
+ 1e-Cu2+
(CuSO4)
Cu+
(Cu2O)
Al igual que las aldosas, las cetosas
también dan positivo en la reacción de
Fehling a pesar de que el grupo cetona
no puede oxidarse a ácido.
La explicación es que en medio básico las
cetosas se isomerizan facilmente a las
correspondientes aldosas que sí se
oxidan.
Poder reductor de los
monosacáridos
Disacárido reductor
Carbono carbonilo ¿Alguno libre?
Disacárido no reductor
Carbono
carbonilo
¿Alguno libre?
Polisacáridos
Polisacáridos
Son glúcidos formados por la unión de
muchos monosacáridos (de decenas a
miles), mediante enlace O-glucosídico.
Propiedades físicas
Sólidos amorfos.
Completamente insolubles (celulosa) o
capaces de formar dispersiones coloidales
(algunos componentes del almidón).
No son dulces.
No se oxidan. (-en Fehling)
Homopolisacáridos en la
naturaleza
ENLACE
FUNCIÓN
REINO
VEGETAL ANIMAL
α (1-4)
RESERVA almidón glucógeno
β (1-4)
ESTRUCTURAL
celulosa
pectina quitina
Los homopolisacáridos están formados por un solo tipo
de monosacárido, generalmente todo glucosa.
Almidón
Compuesto por dos polisacáridos:
Amilosa: Helicoidal
Amilopectina: Ramificada
Proceden de la polimerización de
la α –D-glucosa sintetizada en la
fotosíntesis.
Localizado en semillas de
cereales y legumbres. En patatas
y frutos: castaña y bellota.
Forma de reserva en vegetales.
Almidón: amilosa
Almidón: amilopectina
Amilopectina
Almidón: amilosa
Almidón: amilopectina
Almidón: amilopectina
Glucógeno
Glucógeno
Es la forma de reserva de glúcidos de los
animales.
Abunda en el hígado y en los músculos.
Está formado por glucosas unidas
mediante enlaces a(1-4) con muchas
ramificaciones con enlaces a(1-6)
Con agua da dispersiones coloidales que
con yodo se tiñen de rojo oscuro.
Para su hidrólisis intervienen las enzimas
amilasa y R-desramificante.
Hidrólisis del glucógeno y del
almidón
Tanto el glucógeno como el almidón se
hidrolizan soltando las glucosas a pares
en forma de:
Maltosa cuando se separan dos glucosas
unidas por enlace a(1-4)
Isomaltosa cuando se sueltan dos glucosas
unidas por enlaces a(1-6)
Maltosa
Celulosa
Es un polisacárido con función estructural,
típico de vegetales.
Constituye el principal componente de la
pared celular en células vegetales.
Es la biomolécula orgánica más abundante
en la naturaleza ya que los troncos de
árboles son en un 50% celulosa.
Es un polímero de b-D-glucosa con enlaces
b(1-4)
Cada par de glucosas forman una celobiosa.
Celulosa
Polímeros de entre 150 y 5000 moléculas de
celobiosa forman cadenas no ramificadas
que se disponen paralelamente uniéndose
unas a otras mediante puentes de hidrógeno.
Los animales no fabrican enzimas capaces de
romper los enlaces b(1-4) por lo que no
pueden digerir la celulosa.
Algunos (herbívoros, xilófagos) tienen en
simbiosis bacterias que sintetizan los
enzimas necesarios para la digestión de la
celulosa.
Fibras celulosaFibras de celulosa
Estructura celulosa
Quitina
Es el componente esencial del esqueleto de
artrópodos y de la pared celular de hongos.
En crustáceos, además, está impregnada de
Ca CO3 lo que aumenta su dureza.
Es un polímero de N-acetil-glucosaminas
unidas mediante enlaces b(1-4) como la
celulosa.
Como ésta, también forma cadenas paralelas.
Cada dos moléculas constituyen el disacárido
Quitobiosa.
Derivados aminados
Glucosamina N-acetil-Glucosamina
Enlace N-glucosídico
Quitobiosa, es el
disacárido que se obtiene
de la hidrólisis de la
quitina. Está formado por
dos moléculas de N-acetil
glucosamina.
Curiosidad
Quitina
Curiosidad
Quitina
Celobiosa
Quitobiosa
Celobiosa y quitobiosa
Curiosidad
Heteropolisacáridos
Son polisacáridos formados por más de un
tipo de monosacáridos.
Hemicelulosa: Formado por cadenas de
Glucosas β, con ramificaciones de galactosa,
xilosas, fucosas… que establecen unión con las
cadenas de celulosa. Forma parte de las
paredes de las células vegetales.
Pectina: Otro componente de la pared celular
vegetal, también ramificada y muy hidratada.
Abunda en ciertas frutas (pera, manzana,
membrillo) favorece la fabricación de
mermeladas por su gran poder gelificante.
Heterósidos
Heterósidos
Son glúcidos (parte glucídica) asociados a
otras moléculas (aglucón o parte no
glucídica)
El aglucón puede ser distintas sustancias
dando lugar a los distintos heterósidos.
Glucoproteínas
El aglucón es una fracción proteíca
Anticuerpos.
Algunas hormonas y enzimas.
Heparina, que dificulta la coagulación
El ácido hialurónico de las articulaciones y de
la matriz extracelular de tejido conjuntivo,
óseo y cartilaginoso.
Componentes de la pared bacteriana.
Algunas mucinas de secreción como la
salivares.
Glucoproteínas de la membrana plasmática.
GlucoproteínasProteoglucano Peptidoglucano
Ácido
hialurónico
Condroitín
sulfato
Oligopéptido Polisacárido Oligosacárido Proteína
Asociados a proteínas
Curiosidad
Asociados a lípidos
Pueden ser, como veremos,
glucoesfingolípidos si tienen en su
molécula ceramida y Gliceroglucolípidos,
si tienen ácido fosfatídico.
Forman parte de las membranas
celulares.
Son los lípidos de membrana que
estudiaremos con los lípidos.
Glucolípidos
Funciones
Energética:
La glucosa es el principal glúcido respecto a esta
función.
Es el monosacárido más abundante en el medio
interno y atraviesa la membrana celular sin
necesidad de transformación.
Un gramo de glucosa proporciona 4,3 cal.
El almidón vegetal y el glucógeno animal son
formas de almacenar centenares de glucosas sin
alterar la concentración del medio interno
celular que provocaría la entrada de agua por
ósmosis, al ser al almidón insoluble.
Funciones
Estructural:
El enlace b-glucosídico posibilita estructuras muy
estables porque la mayoría de los organismos
carece de enzimas para degradarlos.
Destacan:
la celulosa de los vegetales.
la quitina en los artrópodos.
Los peptidoglucanos en paredes bacterianas
la condroitina en huesos y cartílagos.
la ribosa y la desoxiribosa en ácidos
nucléicos.
Funciones
Otras funciones específicas
Las llevan a cabo glúcidos unidos a otras
moléculas. Algunas de estas funciones son:
Antibiótica: (estreptomicina)
Biocatalizadora: Vitaminas C, hormona
hipofisaria
Anticoagulante: (heparina)
Inmunológica: (muchos glúcidos actúan de
antígenos y todos los anticuerpos son
glucoproteínas.
Funciones
Fin

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  • 3. Características Son biomoléculas formadas por una o más cadenas de C, H y O en proporción (CH2O)n Se les denomina azúcares, aunque no todos son dulces. También se les llama hidratos de carbono por la proporción entre los átomos de C, H y O, pero no es correcto porque no se trata de carbono hidratado, sino de carbono unido a un grupo hidroxilo o alcohol (-OH) y a radicales de hidrógeno (-H) En todos hay siempre un grupo carbonilo (aldehído o cetona).
  • 4. Características El grupo carbonilo puede ser aldehído (-CHO) o cetona (-C=O) En el primer caso se forman aldosas (polihidroxialdehido). En el segundo caso, se forman cetosas (polihidroxiacetona)
  • 5. Clasificación Según el número de cadenas de carbono: Monosacáridos, con una sola cadena. Oligosacáridos, formados por entre dos y diez monosacáridos. Destacan los disacáridos formados por dos monosacáridos. Polisacáridos, formados por más de diez monosacáridos, generalmente, centenares. Los oligo y polisacáridos se pueden descomponer en monosacáridos por acción de enzimas hidrolasas (algunas de las digestivas) Monosacárido Monosacárido + H2O Monosacárido OH + MonosacáridoH
  • 7. Características y clasificación Constituidos por una sola cadena de entre tres y siete carbonos. Según el número de carbonos de la cadena se clasifican en: Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas Según el grupo carbonilo se casifican en: Aldosas y cetosas. Combinando ambas: Aldotriosas, cetotriosas, aldotetrosas, etc. (también, trioaldosa, triocetosa, etc.)
  • 10. Los carbonos asimétricos Son carbonos asimétricos aquellos que tienen sus cuatro enlaces unidos a distintos grupos funcionales. En estos carbonos, la posición que ocupan los grupos funcionales no da lo mismo y surgen sustancias que teniendo la misma fórmula empírica y molecular, son sustancias distintas. A estas sustancias se les llama isómeros geométricos o estereoisómeros.
  • 11. Los carbonos asimétricos. El hecho de tener el OH hacia la derecha o la izquierda, hace que la sustancia no sea la misma.
  • 12. Estereoisomería en los monosacáridos Los monosacáridos (excepto la dihidroxiacetona) tienen uno o varios carbonos asimétricos. La disposición en el espacio de los grupos funcionales en estos carbonos es muy importante. El cambio en dicha disposición hace que la sustancia tenga distintas propiedades y, por tanto, sea otra sustancia.
  • 13. Enantiómería. Los estereoisómeros que tienen cambiados todos sus OH reciben el nombre de enantiómeros. Son imagen especular uno de otro. Se les llama con el mismo nombre, poniendo delante D- si el OH del penúltimo C está a la derecha y L- si el OH del penúltimo C está a la izquierda. Tipos de Isomería: enantiómeros
  • 14. Tipos de Isomería: enantiómeros
  • 15. Enantiómeros D y L Glucosa D y L Gliceraldehido Tipos de Isomería: enantiómeros
  • 16. Tipos de Isomería: isómeros ópticos A los enantiómeros se les llama también isómeros ópticos porque desvían el plano de la luz polarizada en sentido contrario: Si la desvían hacia la derecha, se les llama dextrógiros (+) Si la desvían hacia la izquierda, se le llama levógiros (-)
  • 17. Tipos de Isomería: epímeros Se llaman epímeros aquellos estereoisómeros que solo difieren en la disposición de un grupo funcional de uno de los carbonos asimétricos.
  • 18. El gliceraldehido tiene un carbono asimétrico en el que puede variar la orientación del grupo hidroxilo dando los dos isómeros: D-Gliceraldehido con el OH a la derecha. L-Gliceraldehido con el OH a la izquierda. Son estereoisómeros y, además, enantiómeros. Ambos son C3H6O3: son estereoisómeros y enantiómeros Estereoisomería en los monosacáridos
  • 19. Triosas e isomería Los monosacáridos tienen un número de isómeros geométricos que viene determinado por la fórmula 2n siendo n el número de carbonos asimétricos. La dihidroxiacetona es el único monosacárido que no tiene carbonos asimétricos por lo que no tiene isómeros. El Gliceraldehido tiene dos isómeros (21) El que tiene el OH del carbono asimétrico hacia la derecha y se llama D-gliceraldehido; el otro, con el OH del carbono asimétrico hacia la izquierda se llama L-gliceraldehido
  • 22. Familia D y L La manera de establecer la configuración espacial de un monosacárido, fue inicialmente relacionándolo con el gliceraldehído. Todo monosacárido derivado del D-gliceraldehído, por alargamiento de la cadena, es un D- monosacárido y tendrá el OH del último carbono asimétrico a la derecha. Será L-monosacárido si tiene el OH del último carbono asimétrico a la izquierda. El indicador D o L no tiene relación con la actividad óptica del compuesto, (dextrógiro o levógiro). Por ejemplo, la D- glucosa es dextrógira (+) y la D- fructosa es levógira (-)
  • 23. Las aldotetrosas tienen dos carbonos (2º y 3º) asimétricos por lo que hay cuatro, 22, isómeros. Las cetotetrosas solo tienen un carbono asimétrico, por lo que sólo hay dos, 21, isómeros. Todos ellos aparecen en la diapositiva siguiente en la que se muestran además los epímeros y los enantiómeros. Tetrosas e isomería
  • 24. D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa Aldosas Tetrosas e isomería D-treosa L-treosa Enantiómeros o enantiomorfos Cetosas Epímeros
  • 25. Las aldopentosas tienen tres carbonos asimétricos y por lo tanto, ocho isómeros, 23. Cuatro serán D y cuatro, L. Las cetopentosas solo tienen dos carbonos asimétricos y habrá cuatro isómeros 22. Dos serán D y dos, L Pentosas e isomería
  • 26. Serie D de las Pentosas
  • 27. Hexosas e isomería Son monosacáridos con seis átomos de carbono. Las aldohexosas tienen cuatro carbonos asimétricos, por lo tanto, 16 isómeros 24. De ellos ocho serán D y ocho, L Las cetohexosas tienen tres carbonos asimétricos y ocho isómeros 23. Cuatro serán D y cuatro, L
  • 30. Propiedades físicas Son sólidos cristalinos. Blancos. Hidrosolubles. Su alta solubilidad en agua se debe a la elevada polaridad eléctrica de los grupos (-OH) y (-H) Son dulces. Miel: glucosa cristalizada
  • 31. Propiedades químicas Son capaces de oxidarse, cediendo electrones a otras sustancias que al recibirlos, se reducen y liberan energía. Por ello son la fuente básica de energía de las células. El monosacárido se oxida a CO2 reduciendo al Oxígeno a agua. Por el camino se ha liberado energía. CnH2nOn + n O2  n (CO2) + n (H2O) + Energía
  • 32. Propiedades químicas Pueden aminarse, es decir, asociarse a grupos amina (-NH2) para dar derivados como la glucosamina. Pueden incorporar grupos fosfato (-H2PO4) como la glucosa-6-fosfato- Pueden unirse con otros monosacáridos. No pueden descomponerse en glúcidos más simples.
  • 33. Derivados de los monosacáridos Por reducción: se forman los desoxiazúcares ya que se han reducido perdiendo Oxígeno (la desoxirribosa del ADN por reducción de la Ribosa)
  • 34. Por oxidación: Se forman azúcares ácidos como los ácidos derivados de la oxidación de la glucosa que adquieren un grupo carboxilo en distintos Carbonos Derivados de los monosacáridos
  • 35. Por sustitución: se forman los aminoazúcares, como glucosamina, N- acetil-glucosamina y ácido N-acetil- murámico que se pueden encontrar en paredes bacterianas y en la quitina. Derivados de los monosacáridos
  • 37. En disolución, la mayoría de los monosacáridos presentan una actividad reactiva muy baja para la presencia de grupos aldehído y cetona. Como si esos grupos hubieran desaparecido Se debe a que, realmente, esos grupos desaparecen y el carbono que los llevaba se convierten en carbono asimétrico debido a una disposición especial que se llama estructura cíclica. Ciclación
  • 38. Anómeros Este nuevo carbono asimétrico se llama Carbono anomérico. Surge un nuevo tipo de isómeros, llamados anómeros Los que tienen el OH del carbono anomérico hacia arriba se llaman b Los que lo tengan hacia abajo, se llaman a.
  • 39. Ciclación Las triosas, tetrosas y cetopentosas siempre mantienen la estructura lineal vista porque la formación de anillos solo es posible a partir de cinco átomos de carbono. El resto de monosacáridos, cuando se disuelven, presentan un equilibrio entre la forma lineal (abierta) y la cíclica (cerrada). En el caso de la glucosa, la estructura lineal nunca llega al 5% del total.
  • 40. Ciclación La forma cerrada se debe a que los enlaces entre los átomos de carbono se doblan y se establece un enlace entre el grupo carbonilo (aldehído o cetona) y el hidroxilo del último carbono asimétrico (el penúltimo siempre) Cuando el enlace se realiza entre aldehido y alcohol, se llama enlace hemiacetal. Cuando el enlace se realiza entre cetona y alcohol, se llama hemicetal.
  • 41. Enlace hemiacetal La molécula gira 90 grados y se tumba hacia la derecha. Se pliegan los enlaces entre carbonos de manera que se aproximan el carbono con aldehído y el penúltimo. El O del grupo aldehído va a servir de puente entre el carbono 1 (el que tiene el aldehído) y el penúltimo. Tiene que sustituir el doble enlace por un enlace con cada carbono
  • 42. Enlace hemiacetal Ahora quedaría el C1 con tres enlaces y el penúltimo con cinco. Por ello el OH del penúltimo pasa al C1 (el que tenía aldehido). Así el C1 queda con un H y un OH y el penúltimo C queda solo con un H.
  • 43. Ciclación de aldopentosas Al cerrarse entre el primer carbono y el cuarto, queda un vértice para cada uno y un quinto vértice para el Oxígeno. Se forma un ciclo pentagonal semejante al de una sustancia llamada furano. A estas sustancias se las llama furanosas p. ej. de ribosa, ribofuranosa. Como el C1 se vuelve asimétrico, la posición de sus enlaces importa y el OH puede estar hacia arriba o hacia abajo.
  • 45. Pentosas serie D Las cetopentosas no se pueden ciclar ya que el enlace tendría que ser entre los Carbonos 2 y 4 y no hay espacio suficiente. No se ciclan nunca en cuadrado Las que tienen menos de cinco carbonos, jamás pueden ciclarse.
  • 46. Ciclación de aldohexosas En este caso, el enlace hemiacetal se produce entre el primer carbono (con aldehído) y el quinto. Hay cinco carbonos más un Oxígeno para cada vértice. Se forma un ciclo hexagonal semejante al de una sustancia llamada pirano. A estas sustancias se las llama piranosas p. ej. de glucosa, glucopiranosa.
  • 47. Ciclación de las aldohexosas También surge un nuevo carbono asimétrico, el 1 que pasa a ser carbono anomérico. Tenemos así dos anómeros: La forma a con el OH de dicho carbono hacia abajo. La forma b, con el OH de este carbono anomérico hacia arriba.
  • 48. Ciclación de aldohexosas El hexágono resultante se parece a una molécula llamada pirano por lo que las moléculas cicladas cambian de nombre D-glucopiranosa, galactopiranosa, etc.
  • 50. Enlace hemicetal La molécula gira 90 grados y se tumba hacia la derecha. Se pliegan los enlaces entre carbonos de manera que se aproximan el carbono con cetona y el penúltimo. El O del grupo cetona, va a servir de puente entre el carbono 2 (el que tiene el grupo cetona) y el penúltimo. Tiene que sustituir el doble enlace por un enlace con cada carbono
  • 51. Ahora quedaría el C 2 con tres enlaces y el penúltimo con cinco. Por ello el OH del penúltimo pasa al C2 (el que tenía cetona). Así el C2 queda con un CH2OH y un OH y el penúltimo C queda solo con un H. Enlace hemicetal
  • 52. Ciclación de cetohexosas En este caso, el enlace hemicetal se produce entre el segundo carbono (con cetona) y el quinto. Hay cuatro carbonos más un Oxígeno para cada vértice. Se forma un ciclo pentagonal, de nuevo, semejante al del furano. A estas sustancias se las llama también furanosas: de fructosa, fructofuranosa.
  • 54. Isómeros “cis” y “trans” La forma furanósica es prácticamente plana, pero en el caso de la piranósica no lo es totalmente sino que está "doblada" en dos líneas imaginarias (la que une el enlace de puente de oxígeno con el carbono 2; y la que une los carbonos 3 y 5) en dos configuraciones distintas: trans o de “silla" (A) y cis o de “nave" (B). Trans Cis
  • 55. Conformación de silla trans Conformación de nave cis Isómeros cis y trans
  • 58. Monosacáridos de interés biológico Gliceraldehído (el D) y Dihidroxiacetona. Intervienen en el metabolismo de la glucosa y de las grasas. No forman estructuras cíclicas como hemos dicho. Dihidroxiacetona Gliceraldehído
  • 59. La D-ribosa forma parte del ARN y la D- desoxirribosa, del ADN. La D-ribulosa que es la molécula a la que se fija el CO2 en la fase oscura de la fotosíntesis. D-Ribosa D-Desoxirribosa D-Ribulosa Monosacáridos de interés biológico
  • 60. Glucosa: de las aldohexosas, es la más representativa. Es la molécula en la que mayoritariamente se almacena la energía fijada durante la fotosíntesis. Aporta la mayor parte de la energía que requieren las células, siendo el principal combustible de las mismas. Aparece libre en algunos frutos y polimerizada forma el almidón, la celulosa y el glucógeno. Monosacáridos de interés biológico
  • 61. Galactosa: (aldohexosa) No se suele encontrar en estado libre. Junto con la glucosa, forma el disacárido lactosa. También aparece formando parte de heteropolisacáridos. Fructosa: (cetohexosa) aparece libre en la fruta, miel, semen y asociada a la glucosa forma la sacarosa. También forma parte de algunos polisacáridos. Manosa: (aldohexosa) Aparece libre en la corteza de algunos árboles. Forma parte de polisacáridos de bacterias, hongos, levaduras. Forma parte de la estreptomicina (antibiótico) Monosacáridos de interés biológico
  • 62. Monosacáridos de interés biológico D-Glucosa D-Galactosa D-Fructosa D-Manosa
  • 63. Enlaces de los monosacáridos
  • 64. Enlaces de monosacáridos Enlace O-glucosídico, entre grupos hidroxilo (-OH) de dos monosacáridos que quedan enlazados por un Oxígeno y se desprende agua. Puede ser. monocarbonílico entre el carbono carbonílico del primer monosacárido y uno no carbonílico del segundo. dicarbonílico entre el carbono carbonílico del primer monosacárido el carbono carbonílico del segundo. Será α-glucosídico si el primer monosacárido es α, y β-glucosídico si el primer monosacárido es β. Un enlace α 1-4 significa que se establece entre un monosacárico α por el carbono 1 y otro monosacárido α o β por el carbono 4.
  • 65. + Monosacárido 1 Monosacárido 2 Disacárido Enlace O-glucosídico
  • 66. Enlace N-glucosídico Enlace N-glucosídico se forma entre un – OH de un glúcido y un compuesto aminado. Mediante este enlace se forman aminoazúcares. Son de interés biológico aquellos monosacáridos en que un grupo alcohol se sustituye por un amino (D-glucosamina, N-acetil-glucosamina. Éstos dos van a formar parte de la quitina que veremos más adelante.
  • 69. Disacáridos en la naturaleza ESTADO REINO VEGETAL ANIMAL LIBRE maltosa sacarosa lactosa ASOCIADOS formando polisacáridos celobiosa celulosa maltosa e isomaltosa almidón maltosa e isomaltosa glucógeno
  • 70. Disacáridos Son el resultado de la unión de dos monosacáridos mediante enlace O-glucosídico. Propiedades físicas: Sólidos. Cristalinos. Blancos. Dulces. Hidrosolubles. Hidrolizables en monosacáridos.
  • 71. Tipos de enlace O-glicosídico
  • 72. Disacáridos MALTOSA α: Formación del enlace O-Glucosídico
  • 73. Disacáridos CELOBIOSA β: Formación del enlace O- Glucosídico
  • 75. Maltosa: La forman dos moléculas de a-D-glucosa con enlace a(1-4). Aparece libre en la cebada. También se desprende de la hidrólisis del almidón y del glucógeno. Isomaltosa: Se obtiene por hidrólisis del glucógeno y del almidón. Se forma por la unión de glucosas en enlace a(1-6) Algunos disacáridos
  • 76. Celobiosa: Formada por dos moléculas de b-D-glucosa con enlace b(1-4). No está libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa Lactosa: b-D-glucosa más b-D-galactosa enlace b(1-4). Aparece en la leche de mamíferos. Sacarosa: a-D-glucosa más b-D-fructosa enlace a(1-2). . Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera: es el azúcar. Algunos disacáridos
  • 79. Poder reductor de monosacáridos y algunos disacáridos
  • 80. Reacciones Redox en química orgánica Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como aumento en la proporción de oxígeno y reducción como disminución en la proporción de oxígeno respecto al hidrógeno, siguiendo el siguiente orden: CH4 CH3OH HCHO HCOOH CO CO2 Oxidación (ganancia de oxígeno o pérdida de hidrógen Reducción (ganancia de hidrógeno o pérdida de oxígeno hidrocarburo alcohol aldehido ácido cetona óxido
  • 81. Poder reductor de los monosacáridos Debido a la presencia del grupo aldehído, las aldosas y los disacáridos con carbono anomérico libre (enlace monocarbonílico), pueden oxidarse a grupo ácido cediendo electrones y reduciendo a otras sustancias que los captan. Así iones de cobre (Cu) pasan de Cu++ (más oxidado) a Cu+ (menos oxidado o reducido). Este es el fundamento de la reacción Fehling, en la cual se hace reaccionar un glúcido con un reactivo (Fehling) y por el cambio de color del reactivo sabemos si el glúcido es o no reductor
  • 82. Reacción Fehling El reactivo Fehling es una disolución de sulfato de cobre en agua. Al hacerlo reaccionar con el glúcido, éste se oxida, perdiendo e- que reducen al Cu2+ a Cu+ que forma óxido de cobre y precipita en color rojo CuSO4   Cu2+ + SO4 2- Reducción del reactivo de Fehling + 1e-Cu2+ (CuSO4) Cu+ (Cu2O)
  • 83. Al igual que las aldosas, las cetosas también dan positivo en la reacción de Fehling a pesar de que el grupo cetona no puede oxidarse a ácido. La explicación es que en medio básico las cetosas se isomerizan facilmente a las correspondientes aldosas que sí se oxidan. Poder reductor de los monosacáridos
  • 87. Polisacáridos Son glúcidos formados por la unión de muchos monosacáridos (de decenas a miles), mediante enlace O-glucosídico. Propiedades físicas Sólidos amorfos. Completamente insolubles (celulosa) o capaces de formar dispersiones coloidales (algunos componentes del almidón). No son dulces. No se oxidan. (-en Fehling)
  • 88. Homopolisacáridos en la naturaleza ENLACE FUNCIÓN REINO VEGETAL ANIMAL α (1-4) RESERVA almidón glucógeno β (1-4) ESTRUCTURAL celulosa pectina quitina Los homopolisacáridos están formados por un solo tipo de monosacárido, generalmente todo glucosa.
  • 89. Almidón Compuesto por dos polisacáridos: Amilosa: Helicoidal Amilopectina: Ramificada Proceden de la polimerización de la α –D-glucosa sintetizada en la fotosíntesis. Localizado en semillas de cereales y legumbres. En patatas y frutos: castaña y bellota. Forma de reserva en vegetales.
  • 96. Glucógeno Es la forma de reserva de glúcidos de los animales. Abunda en el hígado y en los músculos. Está formado por glucosas unidas mediante enlaces a(1-4) con muchas ramificaciones con enlaces a(1-6) Con agua da dispersiones coloidales que con yodo se tiñen de rojo oscuro. Para su hidrólisis intervienen las enzimas amilasa y R-desramificante.
  • 97. Hidrólisis del glucógeno y del almidón Tanto el glucógeno como el almidón se hidrolizan soltando las glucosas a pares en forma de: Maltosa cuando se separan dos glucosas unidas por enlace a(1-4) Isomaltosa cuando se sueltan dos glucosas unidas por enlaces a(1-6) Maltosa
  • 98. Celulosa Es un polisacárido con función estructural, típico de vegetales. Constituye el principal componente de la pared celular en células vegetales. Es la biomolécula orgánica más abundante en la naturaleza ya que los troncos de árboles son en un 50% celulosa. Es un polímero de b-D-glucosa con enlaces b(1-4) Cada par de glucosas forman una celobiosa.
  • 99. Celulosa Polímeros de entre 150 y 5000 moléculas de celobiosa forman cadenas no ramificadas que se disponen paralelamente uniéndose unas a otras mediante puentes de hidrógeno. Los animales no fabrican enzimas capaces de romper los enlaces b(1-4) por lo que no pueden digerir la celulosa. Algunos (herbívoros, xilófagos) tienen en simbiosis bacterias que sintetizan los enzimas necesarios para la digestión de la celulosa.
  • 102. Quitina Es el componente esencial del esqueleto de artrópodos y de la pared celular de hongos. En crustáceos, además, está impregnada de Ca CO3 lo que aumenta su dureza. Es un polímero de N-acetil-glucosaminas unidas mediante enlaces b(1-4) como la celulosa. Como ésta, también forma cadenas paralelas. Cada dos moléculas constituyen el disacárido Quitobiosa.
  • 104. Enlace N-glucosídico Quitobiosa, es el disacárido que se obtiene de la hidrólisis de la quitina. Está formado por dos moléculas de N-acetil glucosamina. Curiosidad
  • 107. Heteropolisacáridos Son polisacáridos formados por más de un tipo de monosacáridos. Hemicelulosa: Formado por cadenas de Glucosas β, con ramificaciones de galactosa, xilosas, fucosas… que establecen unión con las cadenas de celulosa. Forma parte de las paredes de las células vegetales. Pectina: Otro componente de la pared celular vegetal, también ramificada y muy hidratada. Abunda en ciertas frutas (pera, manzana, membrillo) favorece la fabricación de mermeladas por su gran poder gelificante.
  • 109. Heterósidos Son glúcidos (parte glucídica) asociados a otras moléculas (aglucón o parte no glucídica) El aglucón puede ser distintas sustancias dando lugar a los distintos heterósidos.
  • 110. Glucoproteínas El aglucón es una fracción proteíca Anticuerpos. Algunas hormonas y enzimas. Heparina, que dificulta la coagulación El ácido hialurónico de las articulaciones y de la matriz extracelular de tejido conjuntivo, óseo y cartilaginoso. Componentes de la pared bacteriana. Algunas mucinas de secreción como la salivares. Glucoproteínas de la membrana plasmática.
  • 112. Asociados a lípidos Pueden ser, como veremos, glucoesfingolípidos si tienen en su molécula ceramida y Gliceroglucolípidos, si tienen ácido fosfatídico. Forman parte de las membranas celulares. Son los lípidos de membrana que estudiaremos con los lípidos. Glucolípidos
  • 114. Energética: La glucosa es el principal glúcido respecto a esta función. Es el monosacárido más abundante en el medio interno y atraviesa la membrana celular sin necesidad de transformación. Un gramo de glucosa proporciona 4,3 cal. El almidón vegetal y el glucógeno animal son formas de almacenar centenares de glucosas sin alterar la concentración del medio interno celular que provocaría la entrada de agua por ósmosis, al ser al almidón insoluble. Funciones
  • 115. Estructural: El enlace b-glucosídico posibilita estructuras muy estables porque la mayoría de los organismos carece de enzimas para degradarlos. Destacan: la celulosa de los vegetales. la quitina en los artrópodos. Los peptidoglucanos en paredes bacterianas la condroitina en huesos y cartílagos. la ribosa y la desoxiribosa en ácidos nucléicos. Funciones
  • 116. Otras funciones específicas Las llevan a cabo glúcidos unidos a otras moléculas. Algunas de estas funciones son: Antibiótica: (estreptomicina) Biocatalizadora: Vitaminas C, hormona hipofisaria Anticoagulante: (heparina) Inmunológica: (muchos glúcidos actúan de antígenos y todos los anticuerpos son glucoproteínas. Funciones
  • 117. Fin