El documento resume los conceptos de solubilidad y miscibilidad en compuestos orgánicos. Explica que la solubilidad depende de la estructura química del soluto y disolvente, así como factores como peso molecular y polaridad. Describe procedimientos experimentales para probar la solubilidad de compuestos como el cloruro de sodio y ácido benzoico en varios disolventes. Finalmente, define miscibilidad y explica factores que determinan si dos sustancias son miscibles o inmiscibles.

1. CURSO :LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
TEMA : SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN
COMPUESTOS ORGANICOS
PROFESOR :
ALUMNOS :
TURNO :
2017

2. INTRODUCION

3. MARCO TEORICO
Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y asociar el
compuesto orgánico con algún grupo funcional presente en su estructura.
La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento
del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en
que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están
íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso
molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción
química como son los ácidos y las bases, también se incluyen los ácidos orgánicos inertes
que forman sales de oxónio y sulfónio.
Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se
considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml. de la sustancia
líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml. de solvente.
 Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase
homogénea (generalmente en una relación de 0.1g de soluto en máximo 3 ml de
disolvente).
 La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura
química de ambos y por lo tanto con sus polaridades.
 El disolvente ideal para cristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco
soluble en frío y muy soluble en caliente.
 La cristalización consiste en la disolución de un compuesto sólido en un disolvente
ideal de ebullición, purificación d la solución por filtración formación de cristales
separación de los cristales de las aguas madres y lavado de los cristales con el
disolvente frío.

4. MATERIALES
 Tubos de ensayo
 Espátula
 Beaker
 Baño María
 Baguetas
 Pipeta
 Bombilla
 Gradilla
 Tubos De Ensayos
Pipeta Espatula Cocina
Beacker Gradilla Bombilla

5. SOLUCIONES
 Agua destilada
 Etanol 70°
 Etanol 96°
 Butanol
 Bencina (éter de petróleo)
Sólidos :
 Cloruro de sodio Nacl
 Acido benzoico
Nacl Acido Benzoico

6. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
 Tubo n°1 cloruro de sodio (NaCl) mas agua destilada
Gradualmente hizo un precipitado soluble en frio, al aumentar un ml de agua
destilada nuevamente observamos que se ha vuelto soluble totalmente.
 Tubo n°2 Cloruro de sodio (NaCl) mas etanol de 70°
Vemos que Queda insoluble en frio queda un precipitado, al agregar un ml de etanol
de 70° maslo agitamos vemos que sigue insoluble porque esta desprecipitado.

7.  Tubo n°3 Cloruro de sodio (NaCl) mas etanol de 96°
Vemos que queda insoluble en frio, al agregar un ml de etanol de 96° y lo agitamos
vemos que sigue insoluble.
 Tubo n°4 Cloruro de sodio (NaCl) mas el butanol
Vemos que queda insoluble en frio, al agregar un ml mas del mismo contenido que
es el butanol lo agitamos y vemos que sigue insoluble.

8.  Tubo n°5 Cloruro de sodio (NaCl) mas bencina (éter de petróleo)
Vemos que queda soluble tan solo echar un ml de éter de petróleo, no fue necesario
aumentar un ml mas de éter de petróleo o ir a hacer calentar en baño maria.
Ahora llevaremos a baño maria los tubos que no se solubilizaron y haremos calentar
por cuatro minutos y observar.

9. Etanol 70°
Luego llevamos al baño maria e hicimos calentar por 4
minutos máximo y sacamos en caliente vemos que no se ha
solubilizado .
Etanol 96°
Insoluble entonces lo llevamos a banomaria lo calentamos
por 4 minutos y lo sacamos y vimos que no ha solubilizado
sigue insoluble.
Butanol
Luego de eso llevamos a baño hicimos calentar por 4
minutos máximo y lo sacamos y vemos que hubo
formación de cristales después de enfriar.

10. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
SOLUBILIDAD
Se le entregara al alumno la muestra problema.(Acido benzoico)
Solubilidad en disolventes orgánicos:
Colocamos en un tubo de ensayo 0.1g de la muestra problema seguido por disolventes a
probar, agitamos y observamos (prueba de solubilidad en frío) que en algunos tubos de
ensayo el sólido (soluto) no se había disuelto.
a) Solubilidad en frio
1mg de + 1ml de H2O
1mg de + 1ml de etanol 70°

11. 1mg + 1ml etanol 96°
1mg + 1ml butanol
1mg + 1ml bencina

12. Como el sólido de algunas muestras no se ha disuelto, es insoluble en frío, y como notamos
que otros si se han disuelto, es soluble en frío.
b) Solubilidad en caliente: Caliente la muestra en baño maría y observe
1mg de + 1ml de H2O
1mg + 1ml bencina
Se llevó a baño maría las muestras de agua+ acido
benzoico y también la de bencina + acido benzoico

13. c) Formación de cristales
1mg de + 1ml de H2O
de +1ml bencina1mg
Disolvente Agua Etanol
70°
Etanol
96°
Butanol Bencina
Solubilidad
En frio
No si si si No
Solubilidad
En caliente
Formación
De cristales
Después de
enfriar
si si

14. MISCIBILIDAD
Se da de generalmente de líquido a líquido, describe la mezcla de dos sustancias
para medir el grado de solubilidad.
Propiedad de algunos líquidos para mezclarse en cualquier proporción, formando
una disolución, así como también fases.
La "miscibilidad" describe la mezcla de dos sustancias. No hay transformación física
o química entre las dos sustancias en cuestión, y conservan respectivamente tanto
su composición química como sus propiedades físicas. Aunque no hay ningún
cambio, las sustancias forman una mezcla homogénea, lo que significa que son
visualmente indistinguibles entre sí.
Conociendo la miscibilidad
La variable que determina la separación de los líquidos es la miscibilidad.
Sustancias inmiscibles: son aquellas que no se pueden mezclar, forman varias fases
u mezcla heterogénea
Ejm: agua y aceite.
Sustancias que sí son miscibles entre sí: forman (01) una fase u mezcla homogénea.
Ejm: agua y el alcohol.
La variable que determina el efecto de niveles es la densidad, que se halla masa
sobre volumen. Sabiendo esto es muy fácil determinar cuáles son los más densos y
cuáles los más fluidos.
Fórmula química del aceite
ACEITE DE COCINA:
C18H34O2

15. Es insoluble en agua.
¿Qué composición química tiene un aceite?
La mayor proporción de un aceite la constituyen los triglicéridos (también llamados
triacilgliceroles), que son el resultado de la combinación de los tres grupos
alcohólicos del glicerol (glicerina) con tres ácidos grasos iguales o distintos.
También pueden estar presentes monoglicéridos y diglicéridos, en los que cada
molécula de glicerina se combina con uno o con dos moléculas de ácidos grasos
respectivamente y también ácidos grasos libres (a los que se debe la acidez). En ese
medio están disueltas otras sustancias como vitaminas, esteroles (colesterol en las
grasas animales y fitoesteroles en las vegetales), pigmentos (la clorofila da tonos

16. verdes, los carotenoides amarillos a rojos) y otras sustancias liposolubles
(tocoferoles…).
Un aceite es una grasa líquida a la temperatura ambiente, por lo que aceites y
grasas tienen composiciones básicamente iguales. Las grasas tienen mala prensa
porque cada gramo aporta a la dieta en torno a 9 kilocalorías, pero suele
desconocerse que el 50% del peso seco del cerebro humano está constituido por
lípidos.
Estructura química

17. ACETONA
También llamado PROPANONA,
Solubilidad
Este compuesto se disuelve fácilmente en el agua, ya que es un compuesto
orgánico polar, interacciona fácilmente con otros compuestos polares como los del
agua, generando relaciones de momentos dipolo-dipolo, atrayendo las cargas
parciales contrarias del otro compuesto.
Fórmula química de la acetona
C3H6O
Estructura química
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Estado Físico: Líquido.
Apariencia: Incoloro.

18. Olor: Olor característico dulce y aromático.
pH: No reportado.
Temperatura de Ebullición: 56.2ºC
Temperatura de Fusión: -95.4ºC
Densidad (Agua1): 0.791 kg/L a 20ºC
Viscosidad 0,32 cP a 20 °C (293 K)
Presión de Vapor: 180 a 185 mmHg a 20ºC
Densidad de Vapor (Aire1): 2.0
Solubilidad: Completamente soluble en Agua.
Muy soluble en Alcohol Etílico, Dietil Éter, Cloroformo y Benceno.
Frasco de vidrio con ACETONA

22. RESOLUCIÓN DE CUESTIONARIO DE ENSAYOS DE SOLUBILIDAD EN
COMPUETOS ORGÁNICOS
1.- Ejemplos de sustancias inmiscibles.
- agua y el éter etílico
- agua y aceite
- glicerina y agua
-gasolina y agua
- aceite y etanol 70º.
-aceite y etanol96ª.
- aceite y butanol.
- aceite y bencina.
- aceite y leche.
2.- De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad
de los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
La solubilidad depende de la polaridad. Generalmente los compuestos iónicos son
polares mientras que los compuestos orgánicos son no polares.
Polar:
El H2O y NaCl, ya que las moléculas polares tienen interacciones electrostáticas soluto-
disolvente en las moléculas polares, estas interacciones electrostáticas con dipolo-dipolo,
puentes de hidrógeno son las que provocan el fenómeno dela solvatación(proceso de
asociación de moléculas de un disolvente con moléculas o iones de un soluto)
No polar:
Acido benzoico, éter de petróleo, aceite, acetona, butanol, etanol 96º, etanol70º; un
compuesto no polar que posee interacciones de Van der walls, además El disolvente
idóneo suele tener unas características químicas y estructurales similares a las del
compuesto a disolver.
Presente la escala de solventes por grado de polaridad, del más polar al menos
polar.
8 Acido benzoico
7 Eter de petróleo
7 Aceite
6 Acetona
5 Butanol
4 Etanol 96º
3 Etanol 70º
2 Agua
1 NaCl

23. 3.- Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante
dieléctrica.
Como sabemosLa constante dieléctrica y el momento dipolar son propiedades
complementarias de una sustancia. Con frecuencia se utilizan ambas constantes
físicas para caracterizar su polaridad, aunque el momento dipolar no representa la
polaridad de un disolvente. Cuando se quiere decir que una molécula es polar, se
quiere decir que tiene un elevado momento dipolar. Sin embargo, cuando se dice
que un disolvente es polar, significa que tiene una elevada constante dieléctrica. En
otras palabras, la polaridad de un disolvente o constante dieléctrica, es una
propiedad macroscópica (a nivel macroscópico), mientras que la polaridad molecular
o momento dipolar es una propiedad de moléculas aisladas.
1 Acido benzoico
2 Eter de petróleo
3 Aceite
4 Acetona
5 Butanol
6 Etanol 96º
7 Etanol 70º
8 Agua
9 NaCl

24. CONCLUCIONES

25. BIBLIOGRAFÍA
https://clickmica.fundaciondescubre.es/conoce/100-preguntas-100-
respuestas/composicion-quimica-aceite/
http://www.lco.cl/operations/safety-and-health/technical-info/safety-data-
sheets/Ficha%20seguridad%20Acetona.pdf