La resonancia magnética nuclear de 13C y 1H proporcionan información complementaria sobre la estructura de moléculas orgánicas. La RMN de 13C determina el entorno magnético de los átomos de carbono, mientras que la RMN de 1H deduce la estructura del esqueleto de carbono observando los entornos de los átomos de hidrógeno. La RMN de 13C es menos sensible que la de 1H debido a que sólo el 1% de los átomos de carbono tienen espín, y los desplazamientos químicos de
2. La resonancia magnética nuclear de 13C es
complementaria a la de 1 H. Esta última técnica se
utiliza para deducir la estructura del esqueleto
carbonado observando los entornos magnéticos de
los átomos de hidrógeno, mientras que la
espectroscopia de RMN de 13C determina el entorno
magnético de los átomos de carbono.
INTRODUCCIÓN
3. Un poco del carbono 13
● El isótopo de 13C menos abundante tiene un número
impar de neutrones, lo que le confiere un espín
magnético de 172, igual al del protón.
● La espectroscopia de RMN 13C es menos sensible que
la de 1 H debido a que sólo el 1% de los átomos de
carbono posee espín, dado que la frecuencia de
resonancia del 13C, para un campo magnético dado, es
la cuarta parte de la que se da en la RMN de 1H
● Los desplazamientos químicos del carbono son de 15 a
20 veces mayores que los del hidrógeno debido a que el
carbono está directamente unido a los átomos que
resultan ser bien apantallantes o desapantallantes.
4. Carbono 13
● La RMN de 13C requiere
del FT dada su muy baja
sensibilidad.
● El rango de
desplazamiento químico
es de 200 ppm para la
mayoría de los carbonos
en compuestos orgánicos
● Las intensidades, a
diferencia de los
protones, no son
proporcionales al número
de carbonos. Los
carbonos con distintos
sustitución relajan de
manera diferente.
● Los protones unidos a los
carbonos facilitan la
relajación, restableciendo
la distribución de
Boltzman.
● Los carbonos aparecen
con desdoblados de
acuerdo a la cantidad de
protones que tiene unidos
Resonancia
Magnética Nuclear
5. 01
Los alcanos (sp3) aparecen entre 10 y 60
ppm. Los alquinos (sp) aparecen entre 65 y
90 ppm. Los alquenos y aromáticos (sp2)
aparecen entre 100 y 150 ppm.
Efecto Inductivo de los
Sustituyentes
02
Cuanto más electronegativo sea el
sustituyente tanto mayor será el
desplazamiento químico de cualquier tipo
de carbono unido a él.
Efecto Mesómero de los
Sustituyentes
03
Cuanto mayor sea la densidad
electrónica en un carbono menor será
su desplazamiento químico.
Efecto Mesómero de los
Sustituyentes
04 La deslocalización electrónica en
sistemas π afecta mucho a los
desplazamientos químicos del átomo de
carbono.
Efectos que influyen en los Desplazamientos Químicos en
RMN-13C
Estado de Hibridación del
Carbono
6. Ventaja
fundamental:
el espectro de 13C
proporciona información
directa acerca de los átomos
de carbono que componen
la molécula, además de
información acerca de
carbonilos y átomos de
carbono cuartenarios
RMN 13C –Desplazamiento Químico
Los desplazamiento químicos en 13C son
aproximadamente 20 veces el valor de 1H .
Hibridación
La anisotropía no es tan importante en 13C como en 1H
Efectos inductivos
Los grupos atractores, heteroátomos y alquilo,
adyacentes a un carbono causan desprotección. Un 13C
en la posición b causa el mismo efecto, no así el g que
produce protección (efecto gama gauche).
7. Factores estéricos
El desplazamiento químico de 13C es altamente
sensible a la Geometría molecular. Las interacciones “
g-guache” entre carbonos resulta un fuerte
impedimento estérico resultado en una polarización
del enlace H-C produciendo un aumento de la
densidad electrónica apantallándolo.
8. Factores que afectan el desplazamiento químico
Son:
• Desapantallado
• Carga positiva deslocalizada
lejos del carbono
• Impedimento etérico y
resonancia
Efectos estéricos
• Haevy atom effect
• 13C acoplamiento
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REFERENCIA:
https://www.uv.es/jcastell/Espectroscopia.pdf
http://espectroscopico.weebly.com/uploads/1/7/6/6/17
662713/rmn_04.pdf