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NIVELACION PRIMER PERIODO
QUIMICA
MARIA FERNANDA DEVIA
MARIA VALENTINA BOHORQUEZ
11-1
Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos
nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el
carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra
vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes,
utensilios de cocina, la comida, etc.
La química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa
de moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces
covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos
también conocidos como compuestos orgánicos. Debido a la omnipresencia del
carbono en los compuestos que esta rama de la química estudia esta disciplina
también es llamada química del carbono.
Es importante saber que no todos los compuestos que presentan átomos de carbono
son considerados compuestos orgánicos , las excepciones son: •Los óxidos de
carbono: CO2 y CO.
•Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos : Na2 CO3 y NaHCO3, etc. ORIGEN
DE LA QUÍMICA ORGÁNICA. El término “química orgánica" fueintroducido en 1807
por Jöns JacobBerzelius, para estudiar los compuestosderivados de recursos
naturales.Se creía que los compuestos relacionadoscon la vida poseían una “fuerza
vital” queles hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba
imposible la preparación en el laboratoriod e un compuesto orgánico. Jacob Berzelius.
También podríamos decir que la química orgánica es la que estudia las moléculas
que contienen carbono (C) y forman enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-
hidrógeno y otros heteroátomos.
Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y
aplicaciones, entre las que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos,
productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas, perfumes, etc.
La Química Orgánica estudia aspectos tales como:
- Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.
- Industria textil.
- Madera y sus derivados.
- Industria farmacéutica.
- Industria alimenticia.
- Petroquímica.
- Jabones y detergentes.
- Cosmetología.
De los muchos compuestos orgánicos que hay, podemos citar 10 para darnos una idea
de su importancia :
1. El petróleo.
2. La gasolina, que es un derivado del petróleo.
3. Las moléculas de ADN.
4. Los azúcares como el almidón, la sacarosa, o la glucosa.
5. Los lípidos como los ácidos grasos, omega 3, o los esteroides
6. Las proteínas.
7. El aceite.
8. Los alcoholes.
9. El vinilo que se obtiene por síntesis del petróleo.
10. El poliuretano que es un derivado del petróleo.
Muchos compuestos orgánicos son muy famosos y conocidos, aquí tienes algunos
ejemplo:
- propano : CH3CH2CH3 Usado en el Gas Domestico.
- etanol : CH3CH2OH
- acetona : CH3COCH3
- acido acético : CH3COOH
- glucosa : C6H12O6
- urea : CO (NH2)2
CARACTERISTICAS DE LA QUIMICA ORGANICA!
La química orgánica estudia las propiedades de los compuestos que contienen en su
fórmula al carbono, excepto, el ácido carbónico (H2CO3) y los óxidos del carbono (CO
y CO2), los cuales se consideran como substancias inorgánicas.
Es decir, en una primera instancia, podemos decir que si bien la química es una sola,
para un mejor estudio de la misma conviene dividirla en estas dos grandes ramas. Sin
embargo, de inmediato cabe una pregunta: ¿En qué se basa esta división?.
El hecho de que toda una parte de la química se dedique al estudio de los compuestos
que pueden formarse con uno solo de los 103 elementos de la tabla periódica, el
carbono, nos remite al hecho de que seguramente este debe tener cualidades muy
diferentes a las del resto de sus vecinos. Efectivamente, los compuestos orgánicos
poseen notables diferencias si los comparamos con sus pares inorgánicos. Así por
ejemplo tenemos que:
1º) Mientras que un elemento puede combinarse con cualquiera de los otros 102
restantes para formar alguna clase de compuesto (pensemos en el oxígeno, por
ejemplo, que forma los llamados óxidos con casi todos los elementos de la tabla), el
carbono, en cambio, solo puede combinarse con un número limitado de otros
elementos. En primer lugar con el H, y luego, en orden decreciente con el O, el N, el P,
los halógenos y el S.
2º) Además, en los compuestos inorgánicos el tipo de unión química que se forme,
dependerá de cuales sean los elementos en particular (por ejemplo en el NaCl la unión
será iónica pero en el CO covalente), mientras que en los compuestos orgánicos la
unión siempre es covalente.
3º) El número de compuestos orgánicos conocidos supera largamente al de los
inorgánicos. Este hecho se debe a la extrema facilidad que tiene un átomo carbono
para formar uniones covalentes con otros átomos de carbono dando lugar a
verdaderas “cadenas” que pueden ser de una gran variedad de longitudes. Ningún otro
elemento de la tabla, excepto el Si tiene esta propiedad de poder unirse a sí mismo.
Pero aún así este elemento solo puede formar cadenas de hasta un máximo de 8
átomos de longitud. Con el carbono, las posibilidades son ilimitadas.
Estas características diferenciantes, por supuesto, no son todas las posibles, pero sí las
más notables.
APLICACIÓN DE LA QUIMICA ORGANICA!
Las grasas están constituidas por ácidos orgánicos de largas cadenas que contiene de
4 a 22 átomos de carbono en su molécula, combinados en forma de esteres con la
glicerina. En las substancias grasas naturales no se encuentran mas que ácidos grasos
con un numero par de átomos de carbono. Los principales ácidos encontrados en las
substancias grasas son los ácidos butirico, palmitico, estearico, oleico y linoleico.
La alimentación consume la mayor parte de las sustancias grasas, pero la fabricación
de los jabones y detergentes, así como la de las pinturas, absorben también grandes
cantidades; las grasas constituyen, además, la única fuente importante de glicerina,
necesaria para la fabricación de materias plásticas y explosivos; finalmente, las
sustancias grasas se utilizan en la fabricación de velas y en la preparación de pomadas
farmacéuticas y productos de belleza.
1. Obtencion de gasolina a partir del petroleo
2. Obtencion de metanol a partir de la ca;a de azucar.
3. Obtencion de metanol a partir de la ca;a de azucar.
4. Sintesis de medicamentos.
5. Sintesis de medicamentos.
6. Fabricacion de polimeros
7. . Fabricacion de polímeros
8. Sintesis y fabricacion de insecticidas.
9. Fabricacion de defoliantes.
10. Fabricacion de defoliantes.
11. Fabricacion de defoliantes.
12. Fabricacion de aditivos para alimentos
13. Fabricacion de alimentos,sinteticos y naturale
14. Fabricacion de nuevos materiales para la industria, ejemplo industria
automotriz.
15. Fabricacion de chalecos antibalas livianos.
16. Fabricacion de chalecos antibalas livianos.
17. Fabricacion de aditivos para toda clase de industria.
18. Fabricacion de cosmeticos, como shampoos de diferente clase, lapiz
llabial, peelings, mascarillas, pintura de u;as, talcos, etc.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente
por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos
que estudia la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser
lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros
elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.
La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren
naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta
proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno, los que pudieron catenarse para
formar cadenas aparentemente ilimitadas. Los hidrocarburos puede encontrarse
también en algunos planetas sin necesidad de que haya habido vida para generar
petróleo, como en Júpiter, Saturno, Titán y Neptuno, compuestos parcialmente por
hidrocarburos como el metano o el etano.
TIPOS DE HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Se
dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y
alquinos. Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples carbono-
carbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono, y los alquinos son
hidrocarburos que contienen un triple enlace.
El segundo grupo lo forman los hidrocarburos aromáticos. El compuesto más
importante en esta familia es el benceno.
ALCANOS
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen
enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el
número de carbonos de la molécula.
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin
ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.
La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie homóloga de
compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH2)
. La fórmula general para alcanos homólogos es CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3,
con n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homólogos.
En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua , tanto los
puntos de fusión como los de ebullición van aumentando a medida que aumenta el
número de carbonos de la molécula.
Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus
descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en
1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara.
La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos
descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes:
prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el
sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de
carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena
principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va
precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del
cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un
localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la
cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más
bajo posible.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por
lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los
sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa,
para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los
localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la
misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás
sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se
asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que
tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la
IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena
comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se
forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los
nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados
alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
ALCANOS ISOMEROS
El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4, CH3CH3 y
CH3CH2CH3. Sin embargo, existen dos alcanos de fórmula C4H10; el butano y el 2-
metilpropano. Estos alcanos de igual fórmula pero con diferente estructura se llaman
isómeros.
Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-pentano. Los
ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano).
Existen cinco isómeros constitucionales de fórmula C6H14:
A medida que aumenta el número de carbonos crece de forma exponencial el número
de isómeros. Existen más de 360 000 isómeros con la fórmula C20H42 y más de 62
millones con la fórmula C40H82.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS
Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro
sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro.
Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.
Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a
temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36son líquidos.
Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente.
Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos
de la molécula. También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto
de ebullición menor que sus isómeros lineales.
En la siguiente gráfica se representan los puntos de ebullición de alcanos lineales (en
negro) y los correspondientes a sus 2-metilalcanos isómeros (en azul).
En fase líquida existen fuerzas de atracción entre moléculas que las mantiene unidas.
Para pasar a fase gas la sustancia es necesario vencer estas fuerzas intermoleculares
mediante el aporte de energía.
En moléculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a
interacciones de van der Waals que pueden ser de tres tipos: interacciones dipolo –
dipolo, dipolo – dipolo inducido y dipolo inducido – dipolo inducido.
La formación de los dipolos inducidos que producen la atracción entre moléculas
neutras puede verse en el siguiente esquema:
Consideremos los isómeros del pentano, como ejemplo de la disminución en el punto
de ebullición, al pasar de alcanos lineales a ramificados.
El pentano tiene una importante área superficial que permite gran número de
interacciones dipolo inducido – dipolo inducido. El 2-Metilbutano es más compacto y
posee menor área superficial, menos interacciones intermoleculares y menor punto
de ebullición.
Métodos de obtención de los alcanos
1. En la industria
La fuente principal de obtención es el petróleo crudo y el gas natural, éste se compone
principalmente de metano y pequeñas cantidades de etano, propano, butano,
isobutano, vapores de pentano. La nafta, el kerosene, los aceites lubricantes contienen
una mezcla tan compleja de hidrocarburos que resulta muy difícil la separación.
Reglas IUPAC para los cicloalcanos (nomenclatura)1:
Regla 1: En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena
principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.
Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula
y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran
cambiando la terminación –ano por –ilo.
Regla 2: Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se
numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Regla 3: Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La
numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a
los sustituyentes.
En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes
posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.
CICLOALQUENOS
- Están formado por cadenas de carbono cerradas pero deben tener al menos un doble
enlace covalente.
- Su fórmula es CnH2n-2
.
- Para la obtención se necesita reacciones de eliminación como la deshidrogenación,
deshidrohalogenación y la desidratación.
- Temperatura de fusión inferiores a la de los cicloalcanos.
- La reacciones de polimerización de estos hidrocarburos ayudan a obtener plásticos.
- Son utilizados en la maduración de frutas, y en medicina y odontología como
materiales de relleno en piezas dentales.
Nomenclatura para los cicloalquenos
Se asignan los locantes 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección de
numeración se elige de manera de dar los menores locantes a los sustituyentes del
anillo, en la primera diferencia. Ya que eldoble enlace siempre está en posición 1 no es
necesario especificarlo en el nombre. En cicloheptenos y anillos más pequeños no es
necesario especificar isomería geométrica ya que los hidrógenos osustituyentes del
doble enlace siempre se encontrarán en posición cis.
Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el
compuesto se nombra como un derivado metilénico del cicloalcano correspondiente.
El carbono por el cual se unen será el carbono 1 del anillo.
Cicloalquinos
- Son cadenas de carbonos cerradas con algún triple enlace.
- Se obtienen mediante la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales o
germinales, y por la alquilación de alquinos, que es la la síntesis de alquinos internos a
partir de alquinos terminales (por la acidez del H estos pueden ser arrancados por
bases fuertes).
- Al aumentar el peso molecular de estos, aumenta la densidad, punto de ebullición y
el punto de fusión.
- El acetileno tiene varios usos: materia prima del caucho sintético, en sopletes
industriales para alcanzar altas temperaturas(más de 2700 ºC) y también es utilizado
para obtener cauchos sintéticos y plásticos.
Nomenclatura para cicloalquinos
- La terminación ano del alcano correspondiente es sustituida por la terminación ino.
La posición del triple enlace se indica con el menor locante posible.
- Debe especificarse la posición de cada enlace múltiple. Para ello se atribuye a los
dobles y triples enlaces los menores locantes posibles. Estos compuestos que tienen
doble y triple enlace se les llama -eninos.3
- Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo
más cercano al primer enlace múltiple, pero si un doble y un triple enlace se
encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el
número más pequeño.
- Con este sistema de numeración siempre hay un locante escrito al principio del
nombre; los restantes se insertan delante de la partícula que expresa una determinada
característica.
HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS
Son hidrocarburos lineales con todos sus enlaces simples, por lo que se les denomina
hidrocarburos saturados. Se nombran anteponiendo un prefijo griego que indica el
número de átomos de carbono a la terminación -ano. Los primeros de la serie son:
(Los siguientes llevan por nombre pentano, hexano y heptano, octano, nonano y
decano).
Metano: CH4 Etano: CH3-CH3
Propano: CH3-CH2-CH3 Butano: CH3-CH2-CH2-CH3
Los hidrocarburos saturados tienen muy escasa reactividad, son prácticamente
inertes debido a que los enlaces son de tipo sigma
1. OXIDACIÓN
Los alcanos, como toda materia orgánica, reaccionan con el oxígeno con producción de
dióxido de carbono, agua y, lo que es más importante, calor. Efectivamente, la reacción
es supremamente exotérmica.
No obstante, la reacción de combustión requiere una alta energía de activación, solo
puede iniciarse a muy altas temperaturas, normalmente por medio de una llama o una
chispa eléctrica.
CH4 + 2O2 ------→ CO2 + H2O + calor
C5 H12 + 8O2 ------→ 5 CO2 + 6 H2O + calor
El calor liberado en reacciones de este tipo, el cual se denomina calor de combustión
(∆Hc), va aumentando a medida que avanzamos en la serie homóloga. El aumento
gradual de los alcanos es de cerca de 160 kcal/mol por cada grupo –CH2 – adicional. Así
tenemos, por ejemplo, los siguientes valores:
METANO 213 kcal/mol
ETANO 373 kcal/mol
PROPANO 531 kcal/mol
La reacción de combustión y especialmente el calor que libera, hacen evidente la
importancia de los hidrocarburos como fuentes de poder y combustibles, como el gas
natural, la gasolina, ACPM y aceites; en motores, calentadores, fogones, radiadores y
demás equipos de combustión.
2. HALOGENACION
Los alcanos reaccionan con los halógenos formando derivados halogenados, llamados
también halogenuros de alquilo, La reacción se produce con el cloro y el bromo. El
yodo no reaccionan con los alcanos y en tanto que el fluor lo hace de una manera
violenta, la reacción es explosiva
La reacción total constituye una substitución de un hidrógeno del alcano por cloro o
bromo, se verifica en presencia de luz ultravioleta o también por el calor.
Ecuación general
luz
R –H + X2 ----→ R -- X + H – X
calor
Alcano halógeno halogenuro hidrácido
de alquilo
El metano con el cloro en presencia de luz ultravioleta reacciona sustituyendo
sucesivamente un cloro por un hidrógeno, así:
(1) CH4 + Cl 2 ----→ CH3 Cl + HCl Clorometano o cloruro de
metilo
(2) CH3Cl + Cl 2 ----→ CH2 Cl2 + HCl Diclorometano o dicloruro
de metilo
(3) CH2Cl2 + Cl 2 ----→ CHCl3 + HCl Triclorometano o
tricloruro de metilo
(4) CHCl3 + Cl 2 ----→ CCl4 + HCl Tetraclorometano o
tetracloruro de metilo
Al tetraclururo de metilo se lo conoce comúnmente como cloroformo, es líquido se
utiliza como anestésico, buen disolvente del fósforo, yodo, azufre y resinas. Se altera
por reacción del aire y la luz.
Para la industria además de la combustión son importantes la isomerización,
aromatización y el cracking o desintegración térmica de los alcanos.
3.Nitración
Los hidrocarburos saturados reaccionan con el ácido nítrico para formar compuestos
nitrados
O + O 2CH3COO - NO2
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido nítrico concentrado, sustituyendo
hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2).
Esta reacción a presion atmosferica, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475°C y
en presencia de ácido sulfúrico.
COMBUSTION:
Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxígeno
del aire y desprenden anhidrido carbónico y H2O, además de abundante calor.
Ejemplos:
1. CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
2. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O
3. C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O
Síntesis de Grignard
Consiste en dos pasos:
1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter
anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio
denominado “Reactivo de Grignard”.
2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que
contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de
magnesio.
Obtención de etano
Síntesis de Wurtz
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el
alcano y una sal haloidea.
Obtención de etano
Hidrogenación Catalítica de un Alqueno
Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generándose
alcanos de igual número de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la
presencia de catalizadores que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente
divididos.
Obtención de butano

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  • 1. NIVELACION PRIMER PERIODO QUIMICA MARIA FERNANDA DEVIA MARIA VALENTINA BOHORQUEZ 11-1
  • 2. Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc. La química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos también conocidos como compuestos orgánicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los compuestos que esta rama de la química estudia esta disciplina también es llamada química del carbono. Es importante saber que no todos los compuestos que presentan átomos de carbono son considerados compuestos orgánicos , las excepciones son: •Los óxidos de carbono: CO2 y CO. •Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos : Na2 CO3 y NaHCO3, etc. ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA. El término “química orgánica" fueintroducido en 1807
  • 3. por Jöns JacobBerzelius, para estudiar los compuestosderivados de recursos naturales.Se creía que los compuestos relacionadoscon la vida poseían una “fuerza vital” queles hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratoriod e un compuesto orgánico. Jacob Berzelius. También podríamos decir que la química orgánica es la que estudia las moléculas que contienen carbono (C) y forman enlaces covalentes carbono-carbono o carbono- hidrógeno y otros heteroátomos. Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones, entre las que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas, perfumes, etc. La Química Orgánica estudia aspectos tales como: - Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas. - Industria textil. - Madera y sus derivados. - Industria farmacéutica. - Industria alimenticia. - Petroquímica. - Jabones y detergentes. - Cosmetología. De los muchos compuestos orgánicos que hay, podemos citar 10 para darnos una idea de su importancia : 1. El petróleo. 2. La gasolina, que es un derivado del petróleo. 3. Las moléculas de ADN. 4. Los azúcares como el almidón, la sacarosa, o la glucosa. 5. Los lípidos como los ácidos grasos, omega 3, o los esteroides 6. Las proteínas. 7. El aceite. 8. Los alcoholes. 9. El vinilo que se obtiene por síntesis del petróleo. 10. El poliuretano que es un derivado del petróleo. Muchos compuestos orgánicos son muy famosos y conocidos, aquí tienes algunos ejemplo:
  • 4. - propano : CH3CH2CH3 Usado en el Gas Domestico. - etanol : CH3CH2OH - acetona : CH3COCH3 - acido acético : CH3COOH - glucosa : C6H12O6 - urea : CO (NH2)2 CARACTERISTICAS DE LA QUIMICA ORGANICA! La química orgánica estudia las propiedades de los compuestos que contienen en su fórmula al carbono, excepto, el ácido carbónico (H2CO3) y los óxidos del carbono (CO y CO2), los cuales se consideran como substancias inorgánicas. Es decir, en una primera instancia, podemos decir que si bien la química es una sola, para un mejor estudio de la misma conviene dividirla en estas dos grandes ramas. Sin embargo, de inmediato cabe una pregunta: ¿En qué se basa esta división?. El hecho de que toda una parte de la química se dedique al estudio de los compuestos que pueden formarse con uno solo de los 103 elementos de la tabla periódica, el carbono, nos remite al hecho de que seguramente este debe tener cualidades muy diferentes a las del resto de sus vecinos. Efectivamente, los compuestos orgánicos poseen notables diferencias si los comparamos con sus pares inorgánicos. Así por ejemplo tenemos que: 1º) Mientras que un elemento puede combinarse con cualquiera de los otros 102 restantes para formar alguna clase de compuesto (pensemos en el oxígeno, por ejemplo, que forma los llamados óxidos con casi todos los elementos de la tabla), el carbono, en cambio, solo puede combinarse con un número limitado de otros elementos. En primer lugar con el H, y luego, en orden decreciente con el O, el N, el P, los halógenos y el S. 2º) Además, en los compuestos inorgánicos el tipo de unión química que se forme, dependerá de cuales sean los elementos en particular (por ejemplo en el NaCl la unión será iónica pero en el CO covalente), mientras que en los compuestos orgánicos la unión siempre es covalente. 3º) El número de compuestos orgánicos conocidos supera largamente al de los inorgánicos. Este hecho se debe a la extrema facilidad que tiene un átomo carbono para formar uniones covalentes con otros átomos de carbono dando lugar a
  • 5. verdaderas “cadenas” que pueden ser de una gran variedad de longitudes. Ningún otro elemento de la tabla, excepto el Si tiene esta propiedad de poder unirse a sí mismo. Pero aún así este elemento solo puede formar cadenas de hasta un máximo de 8 átomos de longitud. Con el carbono, las posibilidades son ilimitadas. Estas características diferenciantes, por supuesto, no son todas las posibles, pero sí las más notables. APLICACIÓN DE LA QUIMICA ORGANICA! Las grasas están constituidas por ácidos orgánicos de largas cadenas que contiene de 4 a 22 átomos de carbono en su molécula, combinados en forma de esteres con la glicerina. En las substancias grasas naturales no se encuentran mas que ácidos grasos con un numero par de átomos de carbono. Los principales ácidos encontrados en las substancias grasas son los ácidos butirico, palmitico, estearico, oleico y linoleico. La alimentación consume la mayor parte de las sustancias grasas, pero la fabricación de los jabones y detergentes, así como la de las pinturas, absorben también grandes cantidades; las grasas constituyen, además, la única fuente importante de glicerina, necesaria para la fabricación de materias plásticas y explosivos; finalmente, las sustancias grasas se utilizan en la fabricación de velas y en la preparación de pomadas farmacéuticas y productos de belleza. 1. Obtencion de gasolina a partir del petroleo 2. Obtencion de metanol a partir de la ca;a de azucar. 3. Obtencion de metanol a partir de la ca;a de azucar. 4. Sintesis de medicamentos. 5. Sintesis de medicamentos. 6. Fabricacion de polimeros 7. . Fabricacion de polímeros 8. Sintesis y fabricacion de insecticidas. 9. Fabricacion de defoliantes. 10. Fabricacion de defoliantes. 11. Fabricacion de defoliantes. 12. Fabricacion de aditivos para alimentos
  • 6. 13. Fabricacion de alimentos,sinteticos y naturale 14. Fabricacion de nuevos materiales para la industria, ejemplo industria automotriz. 15. Fabricacion de chalecos antibalas livianos. 16. Fabricacion de chalecos antibalas livianos. 17. Fabricacion de aditivos para toda clase de industria. 18. Fabricacion de cosmeticos, como shampoos de diferente clase, lapiz llabial, peelings, mascarillas, pintura de u;as, talcos, etc. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.
  • 7. La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno, los que pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas. Los hidrocarburos puede encontrarse también en algunos planetas sin necesidad de que haya habido vida para generar petróleo, como en Júpiter, Saturno, Titán y Neptuno, compuestos parcialmente por hidrocarburos como el metano o el etano. TIPOS DE HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Se dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples carbono- carbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono, y los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.
  • 8. El segundo grupo lo forman los hidrocarburos aromáticos. El compuesto más importante en esta familia es el benceno. ALCANOS Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula. Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.
  • 9. La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie homóloga de compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH2) . La fórmula general para alcanos homólogos es CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homólogos. En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua , tanto los puntos de fusión como los de ebullición van aumentando a medida que aumenta el número de carbonos de la molécula. Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada. NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina. El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara. La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática. En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas: Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.
  • 10. El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes. Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible. Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores. Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
  • 11. Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente. Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores. Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético. Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes. Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática. Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena
  • 12. comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo: ALCANOS ISOMEROS El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4, CH3CH3 y CH3CH2CH3. Sin embargo, existen dos alcanos de fórmula C4H10; el butano y el 2- metilpropano. Estos alcanos de igual fórmula pero con diferente estructura se llaman isómeros. Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-pentano. Los ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano). Existen cinco isómeros constitucionales de fórmula C6H14:
  • 13. A medida que aumenta el número de carbonos crece de forma exponencial el número de isómeros. Existen más de 360 000 isómeros con la fórmula C20H42 y más de 62 millones con la fórmula C40H82. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro. Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los siguientes modelos. Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente. Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la molécula. También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullición menor que sus isómeros lineales.
  • 14. En la siguiente gráfica se representan los puntos de ebullición de alcanos lineales (en negro) y los correspondientes a sus 2-metilalcanos isómeros (en azul). En fase líquida existen fuerzas de atracción entre moléculas que las mantiene unidas. Para pasar a fase gas la sustancia es necesario vencer estas fuerzas intermoleculares mediante el aporte de energía. En moléculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a interacciones de van der Waals que pueden ser de tres tipos: interacciones dipolo – dipolo, dipolo – dipolo inducido y dipolo inducido – dipolo inducido. La formación de los dipolos inducidos que producen la atracción entre moléculas neutras puede verse en el siguiente esquema: Consideremos los isómeros del pentano, como ejemplo de la disminución en el punto de ebullición, al pasar de alcanos lineales a ramificados.
  • 15. El pentano tiene una importante área superficial que permite gran número de interacciones dipolo inducido – dipolo inducido. El 2-Metilbutano es más compacto y posee menor área superficial, menos interacciones intermoleculares y menor punto de ebullición. Métodos de obtención de los alcanos 1. En la industria La fuente principal de obtención es el petróleo crudo y el gas natural, éste se compone principalmente de metano y pequeñas cantidades de etano, propano, butano, isobutano, vapores de pentano. La nafta, el kerosene, los aceites lubricantes contienen una mezcla tan compleja de hidrocarburos que resulta muy difícil la separación. Reglas IUPAC para los cicloalcanos (nomenclatura)1: Regla 1: En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo. Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo. Regla 2: Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre. Regla 3: Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes. En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético. CICLOALQUENOS - Están formado por cadenas de carbono cerradas pero deben tener al menos un doble enlace covalente. - Su fórmula es CnH2n-2 . - Para la obtención se necesita reacciones de eliminación como la deshidrogenación, deshidrohalogenación y la desidratación.
  • 16. - Temperatura de fusión inferiores a la de los cicloalcanos. - La reacciones de polimerización de estos hidrocarburos ayudan a obtener plásticos. - Son utilizados en la maduración de frutas, y en medicina y odontología como materiales de relleno en piezas dentales. Nomenclatura para los cicloalquenos Se asignan los locantes 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección de numeración se elige de manera de dar los menores locantes a los sustituyentes del anillo, en la primera diferencia. Ya que eldoble enlace siempre está en posición 1 no es necesario especificarlo en el nombre. En cicloheptenos y anillos más pequeños no es necesario especificar isomería geométrica ya que los hidrógenos osustituyentes del doble enlace siempre se encontrarán en posición cis. Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se nombra como un derivado metilénico del cicloalcano correspondiente. El carbono por el cual se unen será el carbono 1 del anillo. Cicloalquinos - Son cadenas de carbonos cerradas con algún triple enlace. - Se obtienen mediante la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales o germinales, y por la alquilación de alquinos, que es la la síntesis de alquinos internos a partir de alquinos terminales (por la acidez del H estos pueden ser arrancados por bases fuertes). - Al aumentar el peso molecular de estos, aumenta la densidad, punto de ebullición y el punto de fusión. - El acetileno tiene varios usos: materia prima del caucho sintético, en sopletes industriales para alcanzar altas temperaturas(más de 2700 ºC) y también es utilizado para obtener cauchos sintéticos y plásticos. Nomenclatura para cicloalquinos - La terminación ano del alcano correspondiente es sustituida por la terminación ino. La posición del triple enlace se indica con el menor locante posible.
  • 17. - Debe especificarse la posición de cada enlace múltiple. Para ello se atribuye a los dobles y triples enlaces los menores locantes posibles. Estos compuestos que tienen doble y triple enlace se les llama -eninos.3 - Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más cercano al primer enlace múltiple, pero si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño. - Con este sistema de numeración siempre hay un locante escrito al principio del nombre; los restantes se insertan delante de la partícula que expresa una determinada característica. HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS Son hidrocarburos lineales con todos sus enlaces simples, por lo que se les denomina hidrocarburos saturados. Se nombran anteponiendo un prefijo griego que indica el número de átomos de carbono a la terminación -ano. Los primeros de la serie son: (Los siguientes llevan por nombre pentano, hexano y heptano, octano, nonano y decano). Metano: CH4 Etano: CH3-CH3 Propano: CH3-CH2-CH3 Butano: CH3-CH2-CH2-CH3 Los hidrocarburos saturados tienen muy escasa reactividad, son prácticamente inertes debido a que los enlaces son de tipo sigma
  • 18. 1. OXIDACIÓN Los alcanos, como toda materia orgánica, reaccionan con el oxígeno con producción de dióxido de carbono, agua y, lo que es más importante, calor. Efectivamente, la reacción es supremamente exotérmica. No obstante, la reacción de combustión requiere una alta energía de activación, solo puede iniciarse a muy altas temperaturas, normalmente por medio de una llama o una chispa eléctrica. CH4 + 2O2 ------→ CO2 + H2O + calor C5 H12 + 8O2 ------→ 5 CO2 + 6 H2O + calor El calor liberado en reacciones de este tipo, el cual se denomina calor de combustión (∆Hc), va aumentando a medida que avanzamos en la serie homóloga. El aumento gradual de los alcanos es de cerca de 160 kcal/mol por cada grupo –CH2 – adicional. Así tenemos, por ejemplo, los siguientes valores: METANO 213 kcal/mol ETANO 373 kcal/mol PROPANO 531 kcal/mol La reacción de combustión y especialmente el calor que libera, hacen evidente la importancia de los hidrocarburos como fuentes de poder y combustibles, como el gas natural, la gasolina, ACPM y aceites; en motores, calentadores, fogones, radiadores y demás equipos de combustión.
  • 19. 2. HALOGENACION Los alcanos reaccionan con los halógenos formando derivados halogenados, llamados también halogenuros de alquilo, La reacción se produce con el cloro y el bromo. El yodo no reaccionan con los alcanos y en tanto que el fluor lo hace de una manera violenta, la reacción es explosiva La reacción total constituye una substitución de un hidrógeno del alcano por cloro o bromo, se verifica en presencia de luz ultravioleta o también por el calor. Ecuación general luz R –H + X2 ----→ R -- X + H – X calor Alcano halógeno halogenuro hidrácido de alquilo El metano con el cloro en presencia de luz ultravioleta reacciona sustituyendo sucesivamente un cloro por un hidrógeno, así: (1) CH4 + Cl 2 ----→ CH3 Cl + HCl Clorometano o cloruro de metilo (2) CH3Cl + Cl 2 ----→ CH2 Cl2 + HCl Diclorometano o dicloruro de metilo (3) CH2Cl2 + Cl 2 ----→ CHCl3 + HCl Triclorometano o tricloruro de metilo (4) CHCl3 + Cl 2 ----→ CCl4 + HCl Tetraclorometano o tetracloruro de metilo Al tetraclururo de metilo se lo conoce comúnmente como cloroformo, es líquido se utiliza como anestésico, buen disolvente del fósforo, yodo, azufre y resinas. Se altera por reacción del aire y la luz. Para la industria además de la combustión son importantes la isomerización, aromatización y el cracking o desintegración térmica de los alcanos.
  • 20. 3.Nitración Los hidrocarburos saturados reaccionan con el ácido nítrico para formar compuestos nitrados O + O 2CH3COO - NO2 Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido nítrico concentrado, sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2). Esta reacción a presion atmosferica, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475°C y en presencia de ácido sulfúrico. COMBUSTION: Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxígeno del aire y desprenden anhidrido carbónico y H2O, además de abundante calor. Ejemplos: 1. CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O 2. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O 3. C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O Síntesis de Grignard Consiste en dos pasos: 1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado “Reactivo de Grignard”.
  • 21. 2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio. Obtención de etano Síntesis de Wurtz Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el alcano y una sal haloidea. Obtención de etano
  • 22. Hidrogenación Catalítica de un Alqueno Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generándose alcanos de igual número de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de catalizadores que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente divididos. Obtención de butano