3. CONCEPTO
Los alcaloides son moléculas de
origen vegetal, aunque existen
protoalcaloides de origen animal.
Se caracteriza por su estructura
molecular compleja a base de átomos
de carbón, hidrogeno, nitrógeno y
oxigeno. Hay aproximadamente 5000
alcaloides diferentes, y todos son de
naturaleza alcalina.
4. ESTRUCTURA DEL ALCALOIDE
Los alcaloides poseen una gran
diversidad estructural con mas de
12000 estructuras. Se considera que
un alcaloide es, por definición, un
compuesto químico que posee un
nitrógeno heterocíclico procedente del
metabolismo de aminoácidos; de
proceder de otra vía, se define como
pseudoalcaloide.
5. ALCALOIDES: CARACTERÍSTICAS
GENERALES
• Compuesto orgánicos.
• Se forman a partir de aminoácidos.
• Origen vegetal.
• Sustancias nitrogenadas.
• Carácter básico.
• Contienen nitrógeno heterocíclico.
• Estructura Compleja.
• Tóxicos
• Actividad fisiológica incluso a dosis
muy bajas.
• Precipitación con ciertos reactivos.
6. PROPIEDADES DE LOS
ALCALOIDES
Los alcaloides puros son en su mayor parte son solidos
cristalinos,
otros son gomas o solidos amorfos .
Algunos son solo ligeramente solubles en agua . se
disuelven cuando se les neutraliza con acido.
Amargos en general .
como a bases libres son insolubles en agua solubles
orgánicos polares (alcoholes) y apolares (éter cloro formo
,hexano) .
- excepción: bases xanticas (cafeína ) y las bases de amonio
cuartanario (tubocoriana ) son solubles en agua .
9. CLASIFICACIÓN GENERAL
Los alcaloides se clasifican en dos
categorías principales; alcaloides vegetales
y alcaloides animales. Nos centraremos en
los alcaloides vegetales, ya que son los
más estudiados y tienen amplias
aplicaciones en medicina y otros campos.
10. CLASIFICACIÓN
QUÍMICA
Los alcaloides se dividen en varios grupos según
su estructura química, como alcaloides indólicos,
isoquinolínicos, pirrolizidínicos, entre otros. Cada
grupo exhibe propiedades y funciones distintivas.
11. Alcaloides
indólicos
Los alcaloides indólicos incluyen compuestos
como la serotonina y la triptamina. se
encuentran en plantas como la ayahuasca y
tienen efectos psicoactivos y terapéuticos
Alcaloides
isoquinolínicos
Los alcaloides isoquinolínicos, entre ellos se
encuentran la morfina y la quinina.
Ampliamente utilizados en medicina como
analgesicos y antipatudicos.
12. Otras clasificaciones de
los alcaloides
Clasificación según su origen:
Plantas: Alcaloides vegetales como la papaverina, nicotina.
Hongos: Alcaloides fúngicos como la ergotamina.
Animales: Alcaloides animales como la batracotoxinas.
Clasificación según accion biologica:
● Narcóticos: Efecto sedantes o narcótico como la morfina o
codeína.
● Estimulantes: Provocan estimulación del sistema nervioso
como la cafeína y nicotina.
● Alucinógenos: inducen alucinaciones como la psilocibina y
mescalina.
Alcaloides
pirrolizidínicos
Los alcaloides pirrolizidínicos están presentes
en algunas plantas, estos alcaloides pueden
ser tóxicos y están asociados como un riesgo
para la salud, como por ejemplo la
senecionina.
13.
14. PLANTAS QUE CONTIENEN ALCALOIDES
Efedra (Efedra sp.). Su sumidad florida contiene de 0,5-2% del alcaloide efedrina y
pseudoefedrina con actividad broncodilatadora (antiasmática) y estimulante cardíaco
e hipertensora.
Belladona (Atropa belladona). Sus hojas y sumidades floridas contienen los
alcaloides atropina-hiosciamina 90-95% y escopolamina 5-10%. Tiene una
actividad anticolinérgica.
Ricino (Ricinus communis). En sus semillas contiene la ricina un principio tóxico.
Pimienta negra (Piper nigrum). Sus frutos inmaduros desecados contienen
piperina, piperitina y piperillina, tiene actividad estimulante, digestiva y
antitérmica.
15. • Adormidera (Papaver somniferum). Sus cápsulas y el látex desecado
contienen entre 0,2-0,3% de los alcaloides morfina, codeína, tebaína,
noscapina, narceína y papaverina con actividad analgésica, hipnótica,
antitusiva y relajante de la musculatura lisa.
• Boldo (Poemus boldus). Las hojas y la corteza contienen entre un 1-3% de
alcaloides boldina, tiene actividad estimulante y diurético.
• Rauwolfia (Rauwolfia serpentina). Su rizoma y raíz desecada contienen
entre un 1-4% de los alcaloides reserpina, rescinamina, ajmalina y
ajmalicina. Tiene actividad depresora del SNC y actividad hipotensora.
16. • Quina (Cinchona sp.). La corteza contiene entre
un 10-15% de los alcaloides quinina, quinidina y
cinconina con actividad antipalúdica y amebiana.
• Jaborandi (Pilocarpus sp). Las hojas contienen
aprox. Un 1% de los alcaloides pilocarpina e
isopilocarpina con actividad colinomimética.
•Café (Coffea arábica y otras). La semilla contiene de
0,5-5,5% de cafeína con actividad estimulante y
diurética.
•Té (Thea sinensis). Las hojas contienen entre un 2-4%
de alcaloides cafeína, teobromina y teofilina con
actividad estimulante, diurética y broncodilatadora.
21. LA CAFEÍNA(CAFÉ)
ESTIMULANTE ADICTIVO DEL SISTEMA
NERVIOSO AUTÓNOMO, LA RESISTENCIA
AL CANSANCIO, PESTICIDA NATURAL
USOS MEDICINALES: CEFALEA ASMA
BRONQUIAL ENTRE OTROS
La teobromina: alcaloide
encontrado en el cacao y
procesado para producir el
chocolate
22. ALCALOIDES EN LAS PLANTAS
Para obtener los alcaloides de los
vegetales, se extraen de las partes de la
planta que los contienen, con agua si
están en forma de sales (solubles) o
con ácido clorhídrico diluido si están
en forma insoluble.
23. METODOS DE EXTRACCION DE
ALCALOIDES:
Existen dos métodos generales:
• Extracción en medio alcalino: Se humedece el material vegetal con una
solución de NH3 o Ca(OH)2. Luego, se extrae con cloroformo o éter
etílico.
• Extracción en medio ácido: Se utiliza agua, alcohol o solución
hidroalcohólica.
24. Otros métodos de extracción de alcaloides incluyen:
• Solventes no polares como el benceno, dietiléter, éter de
petróleo, ciclohexano, cloroformo
• Solventes no miscibles con el agua como el diclorometano
• Solventes miscibles con el agua como el metanol