Química de Productos Naturales: metabolitos secundarios presentes en plantas y organismos marinos y terrestres

1. LA QUÍMICA DE LO NATURAL:
LOS PRODUCTOS NATURALES
Dra. Haydelba D’ Armas, PhD
Mayo de 2014

2. ALCALOIDES
Activos en muchas de las sustancias vegetales
Son heterocíclicos, anillo bencénico: molécula de 6
átomos de carbono y con un enlace doble en tres de ellos
Átomos de nitrógeno básico
Álcalis: pueden ser extraídos mediante dilución ácida
(se disuelven en ácido)
Enteogenos
Psico-activos

3. Alcaloides: Extracción
una maceración en agua o alcohol
proceso simple de filtrado
condensación y concentración
1806-1816 Wilhem Sertuner
Investigó el opio
Aisló la morfina
la mayoría se forma a partir del ácido
shiquímico
Oxigenados la mayoría: sólidos
No oxigenados: líquidos

4. ALCALOIDES: BIOSÏNTESIS

5. • De acuerdo a estructura química del núcleo
• Grupo Tropano: contiene un biciclo nitrogenado, estos alcaloides se
encuentran en plantas de la flia Solanaceae y se usan como sedantes,
anestesia, parasipmatoliticos, midriaticos
• Ejemplos: hioscina, hiosciamina y atropina (belladona) y cocaína (árbol
de coca)
Alcaloides-clasificación
Atropina

6. Alcaloides-clasificación
• De acuerdo a estructura química del núcleo
• Grupo Tropano- Sintéticos
Tienen uso antiespasmódicos, midriáticos
• Entre ellos estan: homatropina, anisotropina
benzatropina (mal de Parkinson),
metascopolamina

7. Alcaloides-clasificación
• Grupo Quinolina: se usan como estimulantes respiratorios
(lobelina y lisina, derivados de plantas género Lobelia,
antihelmintico (arecolina – arbol areca), vermífugos
(pelierterina – de corteza de granado)
• Nicotina (Nicotiana tabacum)
nicotina

8. Alcaloides-clasificación
• Grupo Quinolina (indol tambien):
• Se usan como antiarrítmicos cardíacos, tónicos, analgésicos
• Quinina y quinidina (tallo de quina o Chinchona officinalis-paludismo,
malaria, fiebre amarilla, etc)

9. Alcaloides-clasificación
• Grupo Isoquinolina: uso como somníferos,
sedantes,analgèsicos
• Opio: tiene 30 alcaloides además de sales y azúcares
(morfina, codeìna, papaverina y tebaína)
• Curare (mètodo ascentral de cacerìa indigena-veneno):
plantas del género Strychnos: diabolina,
espermoestrictina, tubocuranina

10. Alcaloides-clasificación
• Grupo Isoquinolina
• Emetina, cafaelina (Raíz de ipecacuana o Cephaelis
ipecacuanha):
• Se usan como expectorantes y eméticos (vomitivos)

11. Alcaloides-clasificación
• Grupo Isoquinolona: gota/reuma
• Colchicina-demecolcina (analgésicos-antiinflamatorios,
antigotosos, inhiben la división celular, antireumáticos, diuréticos)
Colchicum autumnale
colchicina

12. • Grupo Indol: aminoácido triptófano es el precursor bioquímico de los
alcaloides de este grupo
• Uso: sedante, tranquilizantes, hipotensores
• Reserpinas- raíz de Rawolfin serpentina (usado en India como
estimulante)
• Ergotoxinas,ergotamina (uso como antihemorrágicos, vasoconstricción
carótida (migrañas)
Alcaloides-clasificación
• Parto y postparto
ergotamina

13. Alcaloides-clasificación
• Derivados sintéticos del ergot (derivados del ácido
lisérgico) o extraídos de la nuez vómica-especie
Strychnos)
• Estricnina y brucina: neurotoxinas potentes,
pecticidas para matar pájaros y roedores
estricnina brucina

14. Alcaloides-clasificación
• Grupo Bases Purínicas
• Uso: estimulantes sistema nervioso central,
hipertensores, diuréticos, broncodilatadores
• Ejemplos: cafeína – café, teobromina – cacao,
teofilina-té negro, té verde, yerba mate
teofilina
teobromina
cafeína

15. Alcaloides-clasificación
• Alcaloides aminas - protoalcaloides
• Uso: vasoconstricción, descongestionantes nasales,
antipiréticos (simpatomiméticos)
• Plantas Ephedra sinica, Ephedra dystachya : propiedades
estimulantes (efedrina y pseudoefedrina)

16. • Moléculas policíclicas de 21 a 29 átomos de carbono.
• Desde el punto de vista químico, son derivados del
ciclopentan-perhidrofenantreno
• Desde el punto de vista biosintético, derivan del lanosterol o
del cicloartenol
ESTEROIDES

17. ESTEROIDES

18. ESTEROIDES

19. ESTEROIDES

20. ESTEROIDES

21. ESTEROIDES

22. ESTEROIDES

23. ESTEROIDES

24. ESTEROIDES

25. ESTEROIDES

26. ESTEROIDES

27. ESTEROIDES

28. ESTEROIDES

29. ESTEROIDES

30. ESTEROIDES

31. ESTEROIDES

32. ESTEROIDES

33. ESTEROIDES

34. ESTEROIDES

35. ESTEROIDES

36. ESTEROIDES
Control hormonal de la metamorfosis en insectos

37. SAPONINAS
Son glicósidos triterpénicos o esteroidales con propiedades
detergentes por tener una parte insoluble (triterpeno o esterol) y
una soluble (azúcar). Son tóxicas por formar complejos con los
esteroles
Hecoginina
La aglicona de una saponina
(un detergente)

38. SAPONINAS

39. SAPONINAS

40. SAPONINAS

41. SAPONINAS

42. FLAVONOIDES

43. FLAVONOIDES

44. FLAVONOIDES

45. FLAVONOIDES

46. FLAVONOIDES

47. FLAVONOIDES

48. FLAVONOIDES

49. FLAVONOIDES

50. FLAVONOIDES

51. FLAVONOIDES

52. FLAVONOIDES

53. FLAVONOIDES

54. FLAVONOIDES

55. FLAVONOIDES

56. FLAVONOIDES

57. FLAVONOIDES

58. FLAVONOIDES

59. FLAVONOIDES

60. FLAVONOIDES-ANTOCIANOS

61. FLAVONOIDES

62. CUMARINAS

63. CUMARINAS

64. CUMARINAS

65. CUMARINAS
• Escopolina (glucósido de escopoletina) y escopoletina (cumarina) se
encuentran en la raíz de las plantas del género Scopolia, en Artemisia
escoporia, en ejemplares del género Passiflora y Brunfelsia, en
Vivurnum plonifolium y en Kleinhovia hospita.
• Regula la presión sanguínea, actividad bacteriostática y actividad
antiinflamatoria

66. CUMARINAS

67. CUMARINAS
Son hidroxicumarinas altamente tóxicas, usadas como
rodenticidas anticoagulantes o plaguicidas

68. CUMARINAS

69. CUMARINAS

70. CUMARINAS
• Ammi majus es una planta de la
familia de las Apiáceas (Egipto)
• Frutos ricos en furanocumarinas,
especial xantotoxina (acción
fotosensibilizante)
• Uso: tónico digestivo, diurético,
piel (psoriasis y vitiligo)

71. CUMARINAS
8-MOP es 8-metoxipsoralen o xantotoxina

72. TANINOS

73. TANINOS
• Astringente: antidiarreico-infusión de hierba de
betónica
• Hemostático local y cicatrizante: favorece coagulación
y cicatrización de heridas-salicaria
• Antiseptico local: capacidad de precipitar proteínas les
da propiedades antibacterianas
• Antiinflamatorio y favorecedor del retorno venoso:
problemas vasculares (varices y hemorroides)-castaña
de indias, hammamelis
• Antioxidante: estabiliza especies reactivas al oxígeno-procesos
antiinflamatorios y degenerativos, daño
oxidativo- granada

74. TANINOS

75. TANINOS
(HHDP: ácido hexahidroxidifénico)

76. TANINOS

77. TANINOS

78. TANINOS

79. TANINOS

80. TANINOS

81. TANINOS

82. TANINOS

83. TANINOS

84. TANINOS

85. TANINOS

86. QUINONAS

87. QUINONAS

88. QUINONAS

89. QUINONAS

90. QUINONAS

91. QUINONAS

92. QUINONAS

93. QUINONAS

94. QUINONAS

95. QUINONAS

96. QUINONAS

97. QUINONAS

98. QUINONAS

99. QUINONAS

100. QUINONAS

101. QUINONAS

102. QUINONAS

103. QUINONAS

104. QUINONAS

105. QUINONAS

106. QUINONAS

107. QUINONAS

108. QUINONAS

109. QUINONAS

110. AgradecimientoS
Senescyt (ecuador) a través del proyecto prometeo
Universidad técnica de machala: institución de
vinculación